Paraformaldéhyde

Paraformaldéhyde = Paraform

Nom IUPAC
benzène;4,5-dibromo-2H-thiophén-2-ide;platine(2+);2-pyridin-2-ylpyridine

Numero CAS
30525-89-4

Formule moléculaire
C20H14Br2N2PtS

Description générale
Le paraformaldéhyde (PFA) est le plus petit polyoxyméthylène, le produit de polymérisation du formaldéhyde avec un degré de polymérisation typique de 8 à 100 unités.
Le paraformaldéhyde a généralement une légère odeur de formaldéhyde due à la décomposition.
Le paraformaldéhyde est un polyacétal.
Le paraformaldéhyde est également appelé polyoxyméthylène. Il participe en tant que source externe de CO à la synthèse d'aldéhydes et d'esters aromatiques. Le paraformaldéhyde est le plus petit produit de polymérisation du formaldéhyde. Il possède les caractéristiques similaires du formaldéhyde, qui a un plus large éventail d'applications. Le paraformaldéhyde est largement utilisé dans la fabrication de résines synthétiques telles que les résines phénoliques, la thiourée, les résines mélamine formaldéhyde et comme substitut du formol pour générer le matériau liant résineux. Le paraformaldéhyde est généralement utilisé avec des composés chimiques similaires comme l'urée, la mélamine, le phénol, le résorcinol, le tanin ou d'autres réactifs dans la fabrication de panneaux de particules, de panneaux de fibres et de contreplaqué.

PRODUCTION DE PARAFORMALDEHYDE
Le paraformaldéhyde est produit sous forme de précipité blanc par condensation à partir de l'espèce principale de méthanediol en solution de formaldéhyde, également connu sous le nom de formol. La solution est principalement constituée d'oligomères, mais lorsqu'elle devient volumineuse, la matière devient suffisamment insoluble pour précipiter. La réaction est déterminée à gauche, afin de libérer du formaldéhyde, par une faible concentration de formaldéhyde, et accélérée par des conditions acides ou alcalines. Le paraformaldéhyde solide a une odeur de formaldéhyde monomère, c'est donc fondamentalement un moyen pratique de délivrer lentement du formaldéhyde.

Le paraformaldéhyde peut provoquer des démangeaisons cutanées et des éruptions cutanées qui conduisent à une allergie cutanée lorsqu'il est largement exposé. De plus, il a été rapporté qu'il cause des problèmes de reproduction et mutagènes chez l'homme lorsqu'il est davantage exposé.

APPLICATIONS DANS L'INDUSTRIE CHIMIQUE Une vaste forme solide de formaldéhyde est un réactif extrêmement utile dans les réactions organiques classiques. Plusieurs applications ont été découvertes dans l'industrie chimique et les laboratoires de recherche en chimie organique. Le paraformaldéhyde est utilisé dans des réactions organiques avec des métaux de transition comme catalyseurs. Ces méthodologies, le paraformaldéhyde a été utilisé comme blocs de méthylène, réactifs d'hydroxyméthylation, source de CO, substitut de gaz de synthèse, donneur ou accepteur d'hydrogène, réactifs de formylation et de méthylation.
En tant qu'agent libérant du formaldéhyde, le paraformaldéhyde est un cancérogène potentiel.
Sa dose létale médiane orale aiguë chez le rat est de 592 m3D
La génération de conformateur est interdite car MMFF94s élément, mélange ou sel non pris en charge.

De plus, dans des recherches récentes, des transformations organocatalysées du paraformaldéhyde ont également été incluses. Dans certains cas, le paraformaldéhyde est dépolymérisé, le formaldéhyde résultant peut être utilisé comme désinfectant, fongicide et fixateur.
Les polyoxyméthylènes à chaîne plus longue sont utilisés comme thermoplastiques et sont connus sous le nom de plastique polyoxyméthylène.

Le paraformaldéhyde trouve une utilisation diversifiée dans l'industrie chimique qui peut être à la fois intermédiaire et dans une gamme de domaines tels que les produits de nettoyage, les lampes fluorescentes, la synthèse chimique organique, les produits de soins personnels, ainsi que dans les biens de consommation.

Synthèse
Le paraformaldéhyde se forme lentement dans les solutions aqueuses de formaldéhyde sous forme de précipité blanc, surtout s'il est conservé au froid.
Le formol contient en fait très peu de formaldéhyde monomère; la plupart forment de courtes chaînes de polyformaldéhyde.
Une petite quantité de méthanol est souvent ajoutée comme stabilisant pour limiter l'étendue de la polymérisation.

Réactions
Le paraformaldéhyde peut être dépolymérisé en formaldéhyde gazeux par chauffage à sec et en solution de formaldéhyde par de l'eau en présence d'une base, d'un acide ou de chaleur.
Les solutions de formaldéhyde de haute pureté ainsi obtenues sont utilisées comme fixateur pour la microscopie et l'histologie.
Le gaz de formaldéhyde résultant du chauffage à sec du paraformaldéhyde est inflammable.

Les usages
Une fois le paraformaldéhyde dépolymérisé, le formaldéhyde résultant peut être utilisé comme fumigant, désinfectant, fongicide et fixateur.
Les polyoxyméthylènes à chaîne plus longue (poids moléculaire élevé) sont utilisés comme thermoplastiques et sont connus sous le nom de plastique polyoxyméthylène (POM, Delrin).
Il a été utilisé dans le passé dans la méthode discréditée Sargenti de traitement du canal radiculaire.¿

Le paraformaldéhyde n'est pas un fixateur; il doit être dépolymérisé en formaldéhyde en solution.
En culture cellulaire, une procédure de fixation du formaldéhyde typique impliquerait l'utilisation d'une solution de formaldéhyde à 4% dans une solution saline tamponnée au phosphate (PBS) sur de la glace pendant 10 minutes.
Dans la préparation des échantillons d'histologie et de pathologie, généralement, l'étape de fixation est effectuée en utilisant du formol tamponné neutre à 10 % (formaldéhyde à 4 %) pendant au moins 24 heures.

Le paraformaldéhyde est également utilisé pour réticuler les protéines à l'ADN, comme dans la ChIP (immunoprécipitation de la chromatine) qui est une technique permettant de déterminer à quelle partie de l'ADN certaines protéines se lient.

Le paraformaldéhyde peut être utilisé comme substitut du formaldéhyde aqueux pour produire le liant résineux, qui est couramment utilisé avec la mélamine, le phénol ou d'autres agents réactifs dans la fabrication de panneaux de particules, de panneaux de fibres à densité moyenne et de contreplaqué.

Profil de réactivité
Le PARAFORMALDEHYDE peut réagir violemment avec les agents oxydants forts (peroxyde d'hydrogène, acide performique, acide perchlorique en présence d'aniline, permanganate de potassium, nitrométhane).
Peut réagir avec les bases (hydroxyde de sodium, hydroxyde de potassium, ammoniac), et avec le dioxyde d'azote (réaction explosive vers 180°C).
Réagit avec l'acide chlorhydrique pour former de l'éther bis(chlorométhylique) hautement toxique.
La réaction de polymérisation avec le phénol peut développer une pression destructrice soudaine.
Peut générer des gaz inflammables et/ou toxiques en combinaison avec des composés azoïques, diazoïques, des dithiocarbamates, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Génère un gaz de formaldéhyde toxique lorsqu'il est chauffé.
Peut réagir avec l'air pour donner d'abord des acides peroxo, et finalement de l'acide formique.
Ces réactions sont activées par la lumière, catalysées par des sels de métaux de transition et sont autocatalytiques (catalysées par les produits de la réaction).
Incompatible avec l'oxygène liquide.

Réactions de l'air et de l'eau
Inflammable. Forme une solution aqueuse de formaldéhyde, souvent assez lentement.

Notes d'application
Le paraformaldéhyde a été utilisé dans le passé pour désinfecter les chambres des malades, les vêtements, le linge et les ustensiles de la chambre des malades.
Il a été utilisé comme fumigant et dans la fabrication de résines synthétiques et comme fixateur en microscopie électronique.
Utilisé dans la préparation de fixateurs de formol pour les tissus ou les cellules lorsque les échantillons doivent être utilisés dans des études de fluorescence.

Le formaldéhyde est CH2O, l'aldéhyde le plus simple.
Le formol est le nom d'une solution de formaldéhyde saturée (37%).
Ainsi, un protocole faisant appel à 10 % de formol équivaut à peu près à 4 % de formaldéhyde.
Attention cependant, certaines solutions contiennent du méthanol pour arrêter la polymérisation, mais cela pourrait avoir un effet négatif sur votre échantillon.
Le paraformaldéhyde (PFA) est en fait du formaldéhyde polymérisé.
Le formaldéhyde "pur" sans méthanol peut être fabriqué en chauffant le PFA solide.
on pourrait l'appeler paraformaldéhyde, mais ce n'est en fait pas parce que ce n'est pas la forme polymère.
Vous pouvez acheter du formaldéhyde de qualité EM ou fabriquer le vôtre

Extrait
Les aldéhydes sont les fixateurs les plus couramment utilisés.
Ils servent à stabiliser les détails structurels fins des cellules et des tissus avant l'examen par microscopie optique ou électronique.
Les chercheurs, techniciens, pathologistes et autres qui utilisent régulièrement des fixateurs d'aldéhydes n'apprécient souvent pas la nature et les propriétés de ces composés ou les raisons de choisir de fixer un échantillon dans du formaldéhyde, du glutaraldéhyde ou un mélange des deux.
Des idées fausses sont également répandues au sujet du formol et du paraformaldéhyde, les produits commerciaux à partir desquels les solutions contenant du formaldéhyde sont fabriquées.

Propriétés calculées
Formule chimique : OH(CH2O)nH (n = 8 - 100)
Densité de vapeur : 1,03
Densité : 1,40
Point d'éclair : 70 °C
Limites d'explosion : 7,0 - 73 %
Aspect : Solide cristallin blanc
Densité : 1,42 g·cm−3 (25 °C)
Point de fusion : 120 °C (248 °F; 393 K)
Solubilité dans l'eau : Faible
Poids moléculaire : 669,3
Nombre de donneurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 5
Nombre de liaisons rotatives : 1
Masse exacte : 668.88719
Masse monoisotopique : 666.88924
Superficie polaire topologique : 51,1Ų
Nombre d'atomes lourds : 26
Charge formelle : 0
Complexité : 420
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non définis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 4
Le composé est canonisé : Oui
InChI : 1S/CH2O/c1-2/h1H2
InChIKey : WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : C=O
SOURIRE canonique : O=C

La méthode est applicable au paraformaldéhyde solide dont les teneurs en aldéhydes sont comprises entre 67 % (m/m) et 97 % (m/m). Le principe consiste en la réaction de l'aldéhyde présent dans une prise d'essai avec une solution neutralisée de sulfite de sodium.
Titrage de l'hydroxyde de sodium libéré avec une solution d'acide sulfurique en utilisant la thymolphtaléine comme indicateur. - Ce document a également été approuvé par l'IUPAC.

Le paraformaldéhyde possède les caractéristiques communes avec un large éventail d'applications. Le paraformaldéhyde est la plus petite forme solide de formaldéhyde liquide, formée par la polymérisation du formaldéhyde avec un degré de polymérisation typique de 8 à 100 unités.
Comme le paraformaldéhyde est fondamentalement une forme condensée de formaldéhyde, il possède les caractéristiques communes avec un large éventail d'applications.
Avantages du paraformaldéhyde dans la production de résine par rapport au formaldéhyde aqueux Le paraformaldéhyde n'a pas besoin d'être dissous dans l'eau pour participer à une réaction chimique. Une productivité plus élevée de l'équipement existant et moins d'eau à éliminer du produit de résine. Le paraformaldéhyde fabriqué avec une très faible teneur en acide dans un environnement résistant aux produits chimiques peut empêcher la formation de sous-produits acides.

Le paraformaldéhyde génère du formaldéhyde gazeux lorsqu'il est dépolymérisé par chauffage.
Le matériau dépolymérisé réagit avec l'humidité de l'air pour former du formaldéhyde gazeux.
Ce procédé est utilisé pour la décontamination des enceintes de sécurité biologique à grand espacement et à flux laminaire lorsque des travaux de maintenance ou des changements de filtres nécessitent l'accès à la partie scellée de l'enceinte. Il est utilisé dans l'industrie avicole comme désinfectant dans les couvoirs et dans l'industrie bovine et ovine pour désinfecter la litière des étables.
Il libère du formaldéhyde gazeux lorsque les températures augmentent.
Il réduit les niveaux de contamination causée par les moisissures, les virus et les bactéries.
Agriculture et pesticides La plupart du paraformaldéhyde consommé par l'industrie agrochimique est destiné aux herbicides tels que le bismerthiazol, le butachlore, l'acétochlore, le glyphosate et la machette.
Paraformaldéhyde, formadehyde et formol confondus ?
Le formaldéhyde est CH2O, l'aldéhyde le plus simple.
Le formol est le nom d'une solution de formaldéhyde saturée (37%).
Ainsi, un protocole faisant appel à 10 % de formol équivaut à peu près à 4 % de formaldéhyde.
Attention cependant, certaines solutions contiennent du méthanol pour arrêter la polymérisation, mais cela pourrait avoir un effet négatif sur votre échantillon.
Le paraformaldéhyde (PFA) est en fait du formaldéhyde polymérisé.
Le formaldéhyde "pur" sans méthanol peut être fabriqué en chauffant le PFA solide.
Cela pourrait être appelé paraformaldéhyde, mais ce n'est en fait pas parce que ce n'est pas la forme polymère. Vous pouvez acheter du formaldéhyde de qualité EM ou en fabriquer vous-même.

Le paraformaldéhyde est un fixateur de réticulation utilisé en histologie, en microscopie optique et électronique et en cytométrie de flux. Il est transformé en formaldéhyde par chauffage et en ajoutant une petite quantité d'hydroxyde de sodium.
Lorsque les échantillons doivent être utilisés dans des études de fluorescence, le paraformaldéhyde est recommandé comme fixateur. En histologie, il est généralement préféré aux autres fixateurs car les autres entraînent plus de grains d'argent sur les tissus.

Un conservateur couramment utilisé pour l'amidon, la gomme de xanthane, la gomme de guar et d'autres polymères naturels susceptibles d'être attaqués par les bactéries.
C'est comme un trimère de formaldéhyde et a la formule O-CH2-O-CH2-O-CH2. Le paraformaldéhyde est une poudre blanche soluble dans l'eau.
Lorsqu'il est ajouté à une boue avant une inoculation bactérienne et maintenu, le paraformaldéhyde peut contrôler efficacement de nombreuses souches de bactéries.
La quantité de paraformaldéhyde dans une boue peut être estimée en l'oxydant avec du sulfite en acide formique et en effectuant un titrage d'alcalinité, selon une procédure publiée par API.

Le paraformaldéhyde est un polymère blanc et solide de formaldéhyde à l'odeur piquante et caractéristique de formaldéhyde.
Le paraformaldéhyde est composé de molécules de formaldéhyde connectées.
Le paraformaldéhyde est légèrement soluble dans les alcools et insoluble dans les éthers, les hydrocarbures et le tétrachlorure de carbone.
Il est relativement insoluble dans l'eau froide, mais soluble dans l'eau chaude avec dépolymérisation.
La solubilité et le taux de dissolution du paraformaldéhyde dans l'eau sont fortement influencés par le pH et la température.
Les pH acides et alcalins et les températures plus élevées accélèrent le taux de dissolution.
Une fois dissoute, la solution de paraformaldéhyde se comporte comme la solution de formaldéhyde sans méthanol de même concentration.
Le paraformaldéhyde est composé de polymères de différents poids moléculaires de polyoxyméthylène glycols.
Il est généralement préparé à 91 ou 95 % en poids de formaldéhyde, le reste étant constitué d'eau libre et combinée.
L'eau combinée est l'agent de terminaison des chaînes paraformaldéhyde. Le paraformaldéhyde réagit chimiquement comme le formaldéhyde à une vitesse déterminée par sa vitesse de dépolymérisation dans les conditions d'utilisation.
La vitesse de dépolymérisation et donc la réactivité perçue diminuent avec l'augmentation du poids moléculaire des chaînes polymères.

Le paraformaldéhyde est largement utilisé par les fabricants de résines qui recherchent une faible teneur en eau ou un contrôle plus favorable des vitesses de réaction par rapport aux solutions aqueuses de formaldéhyde.
Avec moins de déshydratation requise, les résines paraformaldéhyde sont fabriquées en moins de temps.
De meilleurs rendements résultent de l'élimination complète ou partielle de la déshydratation car moins de réactifs sont perdus dans le distillat.
Les coûts des services publics sont réduits car le paraformaldéhyde nécessite moins de vapeur, d'eau de refroidissement et d'électricité pour l'élimination de l'eau.
La capacité de charger plus de réactifs dans l'équipement de traitement (dans le volume autrement occupé par l'eau et l'agent azéotrope supplémentaire) augmente la capacité du réacteur et réduit le capital requis pour l'équipement par rapport aux coûts et à la capacité de l'équipement lors de l'utilisation de formaldéhyde aqueux.
Enfin, et de plus en plus important, moins d'eaux usées sont produites.
Le paraformaldéhyde fournit une source de formaldéhyde pour la synthèse de résines phénol-, urée-, alcool furfural-, résorcinol- et mélamine-formaldéhyde.
Ces produits sont largement utilisés dans les revêtements industriels, les produits du bois, les textiles et les résines de fonderie.
Les produits chimiques de forage de puits de pétrole, les additifs pour huiles lubrifiantes, les résines adhésives et les matériaux de moulage de composants électriques utilisent également du paraformaldéhyde.
Diverses utilisations finales comprennent les produits chimiques pour les arts photographiques et graphiques, les pigments, les antioxydants du caoutchouc, les produits chimiques pour tubes et encres fluorescents, les produits pharmaceutiques, les engrais à libération lente et autres.

Trop de noms
Il y a beaucoup de confusion concernant ce produit chimique car il existe trop de synonymes.
Paraformaldyhde est probablement encore le terme le plus courant parmi les biologistes, mais il ignore les tentatives d'introduire des noms significatifs et systématiques en chimie.
Le polyméthanal est plus clair : poly - polymère, méth - carbone simple, -al - groupe aldéhyde.

Voici une liste de termes équivalents : polyméthanal, polyoxyméthylène, polyformaldéhyde, paraformaldéhyde, paraform, polytrioxane,.. (à propos de Babel) Les abréviations courantes sont PFA, pMeO.

Comparaison avec le méthanal
Le polyméthanal est souvent préféré au méthane qui est également utilisé pour la fixation de matière vivante.
En effet, le polyméthanal est un solide qui le rend plus facile à transporter et un peu plus sûr à utiliser. La chimie de fixation est similaire en raison de la dépolymérisation partielle du polyméthanal dans le processus de fabrication du tampon (hydrolyse basique).

Chimie de la fixation
Le groupe aldéhyde, notamment du méthane, est très réactif. Il se combine facilement avec des groupes amino en amides ou avec des groupes alcool en esters.
Ces réactions sont pour la plupart irréversibles. Les molécules n'ayant pas réagi doivent être éliminées avant les expériences ultérieures car elles endommagent facilement les protéines comme les anticorps.

Synonymes
Aldacide
Éthanol, 2-éthoxy-, polymère avec le formaldéhyde
Flo-Mor
Formaldéhyde, polymérisé avec le (2-méthoxyméthyléthoxy)propanol
Formaldéhyde, polymère avec 1(ou 2)-méthoxypropanol
Formaldéhyde, polymère avec 2-éthoxyéthanol
Propanol, (2-méthoxyméthyléthoxy)-, polymère avec du formaldéhyde
Propanol, 1(ou 2)-méthoxy-, polymérisé avec du formaldéhyde
ONU 2213
Caswell n° 633
Code chimique des pesticides de l'EPA 043002
Arrêt d'huile,
Halowax
Paraformaldéhyde
Aldéhyde paraformique
Formaldéhyde polymérisé
Polyoxyméthylène glycol
UNII-Y19UC83H8E
Transpercer
Granuforme
PFA
Granuforme 96
WANPFA 92
Granuforme M
Granuforme 91