Параформальдегид

Параформальдегид = Параформ

Название ИЮПАК
бензол; 4,5-дибром-2H-тиофен-2-ид; платина (2 +); 2-пиридин-2-илпиридин

Количество CAS
30525-89-4

Молекулярная формула
C20H14Br2N2PtS

Общее описание
Параформальдегид (PFA) - самый мелкий полиоксиметилен, продукт полимеризации формальдегида с типичной степенью полимеризации 8–100 единиц.
Параформальдегид обычно имеет легкий запах формальдегида из-за разложения.
Параформальдегид - это полиацеталь.
Параформальдегид также называют полиоксиметиленом. Он участвует в качестве внешнего источника CO в синтезе ароматических альдегидов и сложных эфиров. Параформальдегид является мельчайшим продуктом полимеризации формальдегида. Он обладает теми же свойствами, что и формальдегид, который имеет более широкий спектр применения. Параформальдегид широко используется в производстве синтетических смол, таких как фенольные смолы, тиомочевина, меламиноформальдегидные смолы, а также в качестве заменителя формалина для создания смолистого связующего материала. Параформальдегид обычно используется вместе с аналогичными химическими соединениями, такими как мочевина, меламин, фенол, резорцин, танин или другие реагенты при производстве ДСП, ДВП и фанеры.

ПРОИЗВОДСТВО ПАРАФОРМАЛЬДЕГИДА
Параформальдегид образуется в виде белого осадка в результате конденсации основных разновидностей метандиола в растворе формальдегида, также известного как формалин. Раствор состоит в основном из олигомеров, но когда он становится большим, вещество становится достаточно нерастворимым, чтобы выпадать в осадок. Реакция определяется слева, чтобы высвободить формальдегид, за счет низкой концентрации формальдегида и ускоряется в кислых или щелочных условиях. Твердый параформальдегид имеет запах формальдегидного мономера, поэтому по сути является удобным средством медленной доставки формальдегида.

Параформальдегид может вызывать кожный зуд и сыпь, что приводит к кожной аллергии при его длительном воздействии. Более того, сообщалось, что при более длительном воздействии он вызывает репродуктивные и мутагенные проблемы у людей.

ПРИМЕНЕНИЕ В ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ Обширная твердая форма формальдегида является чрезвычайно полезным реагентом в классических органических реакциях. Было обнаружено несколько применений в химической промышленности и исследовательских лабораториях органической химии. Параформальдегид используется в органических реакциях с переходными металлами в качестве катализаторов. В этих методологиях параформальдегид использовался в качестве метиленовых блоков, реагентов гидроксиметилирования, источника CO, заменителя синтез-газа, донора или акцептора водорода, реагентов формилирования и метилирования.
Как агент, высвобождающий формальдегид, параформальдегид является потенциальным канцерогеном.
Его острая пероральная средняя летальная доза для крыс составляет 592 м3D.
Генерация конформера запрещена, поскольку MMFF94 не поддерживает элемент, смесь или соль.

Более того, в недавних исследованиях сообщалось, что были включены также органокатализируемые превращения параформальдегида. В некоторых случаях параформальдегид деполимеризуется, а образовавшийся формальдегид может использоваться в качестве дезинфицирующего средства, фунгицида и фиксатора.
Полиоксиметилены с более длинной цепью используются в качестве термопластов и известны как полиоксиметиленовые пластики.

Параформальдегид находит разнообразное применение в химической промышленности, которая может быть как промежуточной, так и в ряде областей, таких как чистящие средства, люминесцентные лампы, органический химический синтез, средства личной гигиены, а также в потребительских товарах.

Синтез
Параформальдегид медленно образуется в водных растворах формальдегида в виде белого осадка, особенно при хранении на холоде.
Формалин на самом деле содержит очень мало мономерного формальдегида; большая часть его образует короткие цепи полиформальдегида.
Небольшое количество метанола часто добавляют в качестве стабилизатора, чтобы ограничить степень полимеризации.

Реакции
Параформальдегид можно деполимеризовать до газообразного формальдегида сухим нагреванием и до раствора формальдегида водой в присутствии основания, кислоты или нагревания.
Полученные таким образом растворы формальдегида высокой чистоты используются в качестве фиксатора для микроскопии и гистологии.
Образующийся в результате сухого нагрева параформальдегид газообразный формальдегид легко воспламеняется.

Использует
После деполимеризации параформальдегида полученный формальдегид можно использовать в качестве фумиганта, дезинфицирующего средства, фунгицида и фиксатора.
Полиоксиметилены с более длинной цепью (с высоким молекулярным весом) используются в качестве термопласта и известны как полиоксиметиленовый пластик (ПОМ, Делрин).
Он использовался в прошлом в дискредитированном Сардженти методе лечения корневых каналов.

Параформальдегид не является фиксатором; он должен быть деполимеризован до формальдегида в растворе.
В культуре клеток типичная процедура фиксации формальдегида включает использование 4% раствора формальдегида в фосфатно-солевом буфере (PBS) на льду в течение 10 минут.
При подготовке образцов для гистологии и патологии, как правило, этап фиксации выполняется с использованием 10% нейтрального забуференного формалина (4% формальдегида) в течение как минимум 24 часов.

Параформальдегид также используется для сшивания белков с ДНК, как это используется в ChIP (иммунопреципитация хроматина), которая представляет собой метод определения того, с какой частью ДНК связываются определенные белки.

Параформальдегид можно использовать в качестве заменителя водного формальдегида для получения смолистого связующего материала, который обычно используется вместе с меламином, фенолом или другими реактивными агентами при производстве древесностружечных плит, древесноволокнистых плит средней плотности и фанеры.

Профиль реактивности
ПАРАФОРМАЛЬДЕГИД может бурно реагировать с сильными окислителями (перекисью водорода, надмуравьиной кислотой, хлорной кислотой в присутствии анилина, перманганатом калия, нитрометаном).
Может реагировать с основаниями (гидроксид натрия, гидроксид калия, аммиак) и с диоксидом азота (взрывоопасная реакция при 180 ° C).
Реагирует с соляной кислотой с образованием высокотоксичного бис (хлорметилового) эфира.
Реакция полимеризации с фенолом может вызвать внезапное разрушительное давление.
Может выделять легковоспламеняющиеся и / или токсичные газы в сочетании с азо-, диазосоединениями, дитиокарбаматами, нитридами и сильными восстановителями.
При нагревании выделяет токсичный газообразный формальдегид.
Может реагировать с воздухом, давая сначала пероксокислоты и, наконец, муравьиную кислоту.
Эти реакции активируются светом, катализируются солями переходных металлов и являются автокаталитическими (катализируются продуктами реакции).
Несовместим с жидким кислородом.

Реакции воздуха и воды
Легковоспламеняющийся. Образует водный раствор формальдегида, часто довольно медленно.

Примечания по применению
Параформальдегид в прошлом использовался для дезинфекции комнат больных, одежды, белья и посуды для больничных.
Он использовался в качестве фумиганта и в производстве синтетических смол, а также в качестве фиксатора в электронной микроскопии.
Используется при приготовлении фиксаторов формалина для тканей или клеток, когда образцы должны использоваться в исследованиях флуоресценции.

Формальдегид - это простейший альдегид CH2O.
Формалин - это название насыщенного (37%) раствора формальдегида.
Таким образом, протокол, требующий 10% формалина, примерно эквивалентен 4% формальдегида.
Однако помните, что в некоторых растворах есть метанол, чтобы остановить полимеризацию, но это может отрицательно повлиять на ваш образец.
Параформальдегид (PFA) на самом деле представляет собой полимеризованный формальдегид.
«Чистый» формальдегид без метанола может быть получен путем нагревания твердого PFA.
его можно было бы назвать параформальдегидом, но на самом деле это не так, потому что это не полимерная форма.
Вы можете купить формальдегид класса EM или сделать свой собственный

Извлекать
Альдегиды - наиболее часто используемые фиксаторы.
Они служат для стабилизации мелких структурных деталей клеток и тканей перед исследованием с помощью световой или электронной микроскопии.
Исследователи, техники, патологи и другие лица, регулярно использующие альдегидные фиксаторы, часто не осознают природу и свойства этих соединений или причины выбора фиксирования образца формальдегидом, глутаральдегидом или их смесью.
Распространены неправильные представления также о формалине и параформальдегиде, коммерческих продуктах, из которых производятся растворы, содержащие формальдегид.

Вычисленные свойства
Химическая формула: OH (CH2O) nH (n = 8 - 100)
Плотность пара: 1.03
Удельный вес: 1,40
Температура вспышки: 70 C
Пределы взрываемости: 7,0 - 73%
Внешний вид: белое кристаллическое твердое вещество
Плотность: 1,42 г · см − 3 (25 ° C).
Температура плавления: 120 ° C (248 ° F, 393 K)
Растворимость в воде: низкая.
Молекулярный вес: 669,3
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 5
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 668,88719
Моноизотопная масса: 666,88924
Топологическая площадь полярной поверхности: 51,1Ų
Количество тяжелых атомов: 26
Официальное обвинение: 0
Сложность: 420
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 4
Соединение канонизировано: Да
InChI: 1S / CH2O / c1-2 / h1H2
InChIKey: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: C = O
Канонические улыбки: O = C

Метод применим к твердому параформальдегиду с содержанием альдегида от 67% (м / м) до 97% (м / м). Принцип заключается в реакции альдегида, присутствующего в пробе, с нейтрализованным раствором сульфита натрия.
Титрование выделившегося гидроксида натрия раствором серной кислоты с использованием тимолфталеина в качестве индикатора. - Этот документ также одобрен IUPAC.

Параформальдегид обладает общими характеристиками с широким спектром применения. Параформальдегид - это наименьшая твердая форма жидкого формальдегида, образующаяся в результате полимеризации формальдегида с типичной степенью полимеризации 8-100 единиц.
Поскольку параформальдегид в основном представляет собой конденсированную форму формальдегида, он обладает общими характеристиками для широкого спектра применений.
Преимущества параформальдегида в производстве смол по сравнению с водным формальдегидом. Параформальдегид не нужно растворять в воде, чтобы принять участие в химической реакции. Более высокая производительность на существующем оборудовании и меньшее удаление воды из полимерного продукта. Параформальдегид, полученный с очень низким содержанием кислоты в химически стойкой среде, может предотвратить образование кислотных побочных продуктов.

Параформальдегид образует газообразный формальдегид, когда он деполимеризуется при нагревании.
Деполимеризованный материал вступает в реакцию с влагой воздуха с образованием газообразного формальдегида.
Этот процесс используется для обеззараживания больших шкафов биологической безопасности с ламинарным потоком, когда работы по техническому обслуживанию или замене фильтров требуют доступа к герметичной части шкафа. Он используется в птицеводстве как дезинфицирующее средство в инкубаториях, а также в животноводстве и овцеводстве для дезинфекции подстилки в сараях.
При повышении температуры он выделяет газообразный формальдегид.
Это снижает уровень загрязнения, вызываемого плесенью, вирусами и бактериями.
Сельское хозяйство и пестициды Большая часть параформальдегида, потребляемого в агрохимической промышленности, используется для гербицидов, таких как бисмертиазол, бутахлор, ацетохлор, глифосат и мачете.
Путать параформальдегид, формальдегид и формалин?
Формальдегид - это простейший альдегид CH2O.
Формалин - это название насыщенного (37%) раствора формальдегида.
Таким образом, протокол, требующий 10% формалина, примерно эквивалентен 4% формальдегида.
Однако помните, что в некоторых растворах есть метанол, чтобы остановить полимеризацию, но это может отрицательно повлиять на ваш образец.
Параформальдегид (PFA) на самом деле представляет собой полимеризованный формальдегид.
«Чистый» формальдегид без метанола может быть получен путем нагревания твердого PFA.
Это можно было бы назвать параформальдегидом, но на самом деле это не так, потому что это не полимерная форма. Вы можете купить формальдегид класса EM или сделать его самостоятельно.

Параформальдегид - это сшивающий фиксатор, используемый в гистологии, световой и электронной микроскопии и проточной цитометрии. Он превращается в формальдегид при нагревании и добавлении небольшого количества гидроксида натрия.
Когда образцы будут использоваться для флуоресцентных исследований, в качестве фиксатора рекомендуется параформальдегид. В гистологии он обычно предпочтительнее других фиксаторов, так как другие приводят к большему количеству серебряных зерен на тканях.

Обычно используемый консервант для крахмала, ксантановой камеди, гуаровой камеди и других природных полимеров, подверженных воздействию бактерий.
Он представляет собой тример формальдегида и имеет формулу O-CH2-O-CH2-O-CH2. Параформальдегид - белый водорастворимый порошок.
При добавлении в грязь перед посевом бактерий и поддержании его в рабочем состоянии параформальдегид может эффективно контролировать многие штаммы бактерий.
Количество параформальдегида в буровом растворе можно оценить, окислив его сульфитом до муравьиной кислоты и выполнив титрование щелочности в соответствии с процедурой, опубликованной API.

Параформальдегид - белый твердый полимер формальдегида с резким характерным запахом формальдегида.
Параформальдегид состоит из связанных молекул формальдегида.
Параформальдегид слабо растворим в спиртах и ​​нерастворим в простых эфирах, углеводородах и четыреххлористом углероде.
Он относительно нерастворим в холодной воде, но растворим в горячей воде при деполимеризации.
Растворимость и скорость растворения параформальдегида в воде сильно зависят от pH и температуры.
И кислый, и щелочной pH, и более высокие температуры ускоряют скорость растворения.
После растворения раствор параформальдегида ведет себя как раствор формальдегида без метанола той же концентрации.
Параформальдегид состоит из полимеров полиоксиметиленгликолей с различной молекулярной массой.
Обычно его получают в виде 91 или 95 мас.% Формальдегида, а остальное составляет свободная и объединенная вода.
Объединенная вода является обрывом цепей параформальдегида. Параформальдегид химически реагирует как формальдегид со скоростью, определяемой скоростью его деполимеризации в условиях использования.
Скорость деполимеризации и, следовательно, воспринимаемая реакционная способность снижается с увеличением молекулярной массы полимерных цепей.

Параформальдегид широко используется производителями смол, которые стремятся к низкому содержанию воды или более благоприятному контролю скорости реакции по сравнению с водными растворами формальдегида.
При меньшем обезвоживании параформальдегидные смолы производятся за меньшее время.
Более высокие выходы являются результатом полного или частичного устранения дегидратации, поскольку в дистилляте теряется меньше реагентов.
Затраты на коммунальные услуги снижаются, поскольку параформальдегиду требуется меньше пара, охлаждающей воды и энергии для удаления воды.
Возможность загрузки большего количества реагентов в технологическое оборудование (в объеме, который в противном случае занимает вода и дополнительный азеотропный агент) увеличивает производительность реактора и снижает капитальные затраты, необходимые для оборудования, по сравнению с затратами на оборудование и производительностью при использовании водного формальдегида.
Наконец, что приобретает все большее значение, производится меньше сточных вод.
Параформальдегид является источником формальдегида для синтеза фенол-, мочевины, фурфурол-спиртовых, резорциновых и меламиноформальдегидных смол.
Эти продукты находят широкое применение в промышленных покрытиях, изделиях из дерева, текстиле и литейных смолах.
В химикатах для бурения нефтяных скважин, присадках к смазочным маслам, клеям и формовочным материалам электрических компонентов также используется параформальдегид.
Разное конечное использование включает химические вещества для фотографии и графики, пигменты, антиоксиданты для каучука, химикаты для флуоресцентных ламп и чернил, фармацевтические препараты, удобрения с медленным высвобождением и другие.

Слишком много имен
С этим химическим веществом много путаницы, потому что существует слишком много синонимов.
Параформальдихде, вероятно, по-прежнему самый распространенный термин среди биологов, но он игнорирует попытки ввести значимые и систематические имена в химии.
Полиметаналь более понятен: поли - полимер, мет - одноуглеродистая, -аль - альдегидная группа.

Вот список эквивалентных терминов: полиметаналь, полиоксиметилен, полиформальдегид, параформальдегид, параформ, политриоксан, .. (привет от Babel) Общие сокращения - PFA, pMeO.

Сравнение с метаналом
Полиметаналь часто предпочтительнее метаналя, который также используется для фиксации живого материала.
Это связано с тем, что полиметаналь является твердым веществом, поэтому его легче транспортировать и немного безопаснее использовать. Химия фиксации аналогична из-за частичной деполимеризации полиметаналя в процессе создания буфера (основной гидролиз).

Химия фиксации
Альдегидная группа, особенно метаналя, очень реактивна. Он легко соединяется с аминогруппами в амиды или со спиртовыми группами в сложные эфиры.
Эти реакции в большинстве своем необратимы. Непрореагировавшие молекулы должны быть удалены перед последующими экспериментами, поскольку они легко повреждают белки, такие как антитела.

Синонимы
Альдацид
Этанол, 2-этокси, полимер с формальдегидом
Фло-Мор
Формальдегид, полимер с (2-метоксиметилэтокси) пропанолом
Формальдегид, полимер с 1 (или 2) -метоксипропанолом
Формальдегид, полимер с 2-этоксиэтанолом
Пропанол, (2-метоксиметилэтокси) -, полимер с формальдегидом
Пропанол, 1 (или 2) -метокси, полимер с формальдегидом
ООН 2213
Caswell № 633
Код химического пестицида EPA 043002
Oilstop,
Halowax
Параформальдегид
Параформический альдегид
Полимеризованный формальдегид
Полиоксиметиленгликоль
UNII-Y19UC83H8E
TransFix
Гранулированная форма
PFA
Грануформ 96
WANPFA 92
Грануформ М
Грануформ 91