PÉNACÉTINE

La pénacétine est un composé organique cristallin blanc appartenant à la famille des acétanilides, chimiquement identifié comme N-(4-éthyphényl)acétamide avec la formule moléculaire C10H13NO2.
La pénacétine était autrefois incorporée dans des médicaments antidouleur et antifièvre, souvent en même temps que l'aspirine et la caféine, avant que ces préparations ne soient retirées de plusieurs marchés en raison de graves problèmes de santé.
La pénacétine est fournie pour la recherche en laboratoire et la synthèse chimique, avec des précautions de manipulation reflétant sa cancérogénicité, sa mutagénicité suspectée et son potentiel de réactions allergiques cutanées.

Numéro CAS : 62-44-2
Numéro EC : 200-533-0
Formule moléculaire : C10H13NO2
Poids moléculaire : 179,22 g/mol

Synonymes : Coriforte, BRN 1869238, amide d'acide acétique N-(4-éthoxyphényl)-, Penacétine (Standard), 1-Acétyl-p-phénétidine, AI3-00783, 4-Éthoxy-1-acétylaminobenzène, N-[4-(éthyloxy)phényl]acétamide, CAS-62-44-2, NCGC00016281-06, Pénacétine (p-Acétophénétidide), Pénétamine acétine [INN-français], Penacetinum [INN-Latin], 40674-52-0, SMR000752916, SR-01000787183, NSC 7651, EINECS 200-533-0, RCRA déchet n° U187, Daprisal, Dasikon, Dolostop, Edrisal, Empiral, Emprazil, Epragen, Fortacyl, Gelonida, Gewodin, Helvagit, Hocophen, Melabon, Melaforte, Pamprin, Paramette, Paratodol, Phenodyne, Pyrroxate, Quadronal, Salgydal, Sanalgine, Saridon, Seranex, Sinedal, Sinutab, Stellacyl, Synalogos, Treupel, Veganine, Anapac, Fenia, Malex, Tacol, Viden, Xaril, Bromo seltzer, Kafa, Phenaphen plus, Robaxisal-ph, Citra-fort, Super Anahist, Dasin ch, Emprazil-C, Coryban-D, Paracetophénétidine, Poudre de Hjorton, Acet-p-phénétidine, Théphorine A-C, Buff-A-Comp, Fiorinal, Sinutabs, Acetanilide 4'-étoxy-, Fenacetine [Tchèque], RCRA numéro de déchets U187, Fénacétine, N-Acétyl-4-éthoxyaniline, Fenacétina [INN-espagnol], N-para-Éthoxyphénylacétatamide, CCRIS 496, HSDB 3152, 4-(Acétylamino)phénetole, MFCD00009094, p-Kysélinide éthoxyanilidé octace, p-Kysélinide éthoxyanilidée octuve [Tchèque]

La pénasétine est un composé organique également connu sous le nom d'acétophénétidine ou N-(4-éthoxyphényl)acétamide, avec une formule moléculaire C10H13NO2 et un poids moléculaire d'environ 179,22 g/mol.
La pénasétine se présente sous forme de solide cristallin blanc, inodore, et était historiquement utilisée comme analgésique et antipyrétique pour soulager la douleur et réduire la fièvre, souvent en combinaison avec d'autres ingrédients médicinaux.

Les médicaments contenant de la pénacétine ont été retirés de plusieurs marchés en raison de graves problèmes de santé, notamment des lésions rénales et des risques de cancer, si bien que leurs anciennes fonctions pharmaceutiques doivent être décrites comme des usages historiques.
La pénacétine exerce principalement son effet pharmacologique à travers son métabolite paracétamol (acétaminophène), qui se forme dans l'organisme après ingestion.

Pendant de nombreuses années, la pénacétine a été largement utilisée seule ou en produits combinés pour soulager la douleur et la fièvre.
Cependant, la pénacétine elle-même ne possède pas une forte activité anti-inflammatoire.

En raison de graves préoccupations de sécurité, notamment la néphrotoxicité, la méthémoglobinémie et la cancérogénicité, la pénasétine a été retirée ou interdite dans de nombreux pays depuis la fin du XXe siècle.
Aujourd'hui, la pénacétine n'est plus approuvée pour un usage thérapeutique mais peut encore être utilisée dans la recherche en laboratoire, les normes de référence et les applications en chimie médico-légale ou analytique.

La pénacétine est un composé organique synthétique appartenant à la classe des acétanilides et était historiquement utilisée comme analgésique et antipyrétique pour soulager la douleur et réduire la fièvre. 
La pénacétine est chimiquement connue sous le nom de N-(4-éthoxyphényl)acétamide et apparaît sous forme de solide cristallin blanc avec une faible solubilité dans l'eau et une bonne stabilité dans des conditions normales. 

La pénasétine agit principalement en inhibant la synthèse des prostaglandines dans le système nerveux central, ce qui contribue à ses effets antidouleur et réduisant la fièvre.
La pénacétine était largement utilisée dans des formulations analgésiques combinées au début et au milieu du XXe siècle, souvent accompagnée de caféine ou d'aspirine pour améliorer l'efficacité. 

Au fil du temps, il a été découvert que la pénacétine est métabolisée dans l'organisme en paracétamol (acétaminophène), qui est responsable d'une grande partie de son effet thérapeutique. 
Cette voie métabolique produit également des intermédiaires toxiques qui s'accumulent avec une utilisation prolongée ou à forte dose.

En raison de preuves solides liant la pénacétine à des effets indésirables graves tels que des lésions rénales, la méthémoglobinémie et un risque accru de cancers des voies urinaires, elle a été retirée ou interdite à des fins médicinales dans de nombreux pays. 
La pénasétine est principalement utilisée comme référence pharmaceutique, réactif analytique ou composé historique dans les études de toxicologie et de pharmacologie. 

La pénacétine peut également être classée comme un déchet dangereux dans les cadres réglementaires en raison de son potentiel cancérigène.
La pénasétine est utilisée comme analgésique et antipyrétique. 

La pénacétine est utilisée seule ou en association avec de l'aspirine et de la caféine pour un soulagement léger à modéré des douleurs musculaires. 
La pénasétine a également été utilisée comme stabilisateur du peroxyde d'hydrogène dans les préparations de décoloration capillaire. 

Utilisations de la pénacétine :
La pénacétine a été utilisée comme analgésique et antifièvre en médecine humaine et vétérinaire pendant de nombreuses années, jusqu'à ce qu'elle soit impliquée dans une maladie rénale (néphropathie) due à l'abus d'analgésiques et soit retirée du marché. 
La pénasétine a également été utilisée auparavant comme stabilisateur du peroxyde d'hydrogène dans les préparations décolorantes.

La pénasétine était historiquement utilisée comme analgésique pour soulager la douleur et comme antipyrétique pour réduire la fièvre, souvent dans des préparations combinées contenant de l'aspirine et de la caféine.
La pénacétine était également autrefois utilisée comme stabilisateur du peroxyde d'hydrogène dans les préparations de décoloration des cheveux.
Ces applications doivent être présentées comme des usages historiques, puisque les médicaments contenant de la pénacétine ont été retirés de plusieurs marchés en raison de préoccupations concernant les lésions rénales et les risques de cancer.

Composant des comprimés d'APC, mélange d'analgésiques contenant également de l'aspirine et de la caféine. 
La pénasétine est raisonnablement considérée comme un cancérogène pour l'humain ; les mélanges analgésiques contenant de la pénasétine sont listés comme des cancérogènes connus pour l'homme.

La pénasétine est un membre de la classe des acétamides, où l'un des hydrogènes attachés à l'azote est remplacé par un groupe 4-éthoxyphényl. 
La pénasétine joue un rôle d'analgésique non narcotique, de médicament du système nerveux périphérique et d'inhibiteur de la cyclooxygénase 3. 

La pénacétine est un membre des acétamides et d'un éther aromatique. 
La pénacétine est fonctionnellement liée à un N-phénylacétamide, à une 4-éthoxyaniline et à un paracétamol.

La pénasétine était historiquement utilisée comme analgésique et antipyrétique pour soulager la douleur légère à modérée et la fièvre. 
La pénasétine était couramment incluse dans les analgésiques composés avec des substances telles que la caféine, l'aspirine ou la codéine pour améliorer l'efficacité thérapeutique. 

Ces formulations étaient largement prescrites pour les maux de tête, la névralgie, la douleur rhumatismale et la fièvre liée à la grippe.
En science pharmaceutique, la pénasétine a été utilisée comme référence en raison de son point de fusion bien défini et de ses propriétés cristallines. 

Utilisation historique des produits pharmaceutiques :
La pénasétine était autrefois utilisée comme analgésique et antipyrétique pour le traitement de la douleur et de la fièvre.

Formulations de médicaments combinées (historique) :
La pénacétine était largement incluse dans les produits analgésiques combinés avec la caféine et l'aspirine avant d'être retirée pour des raisons de sécurité.

Applications en laboratoire et analytiques :
La pénacétine est actuellement utilisée comme composé de référence dans la chimie analytique, l'analyse pharmaceutique et les études de validation des méthodes.

Recherche et enseignement :
La pénasétine est utilisée dans les laboratoires universitaires à des fins éducatives, notamment dans des expériences de cristallisation et des études sur le métabolisme des médicaments.

Études médico-légales et toxicologiques :
La pénasétine est appliquée comme norme en sciences médico-légales et toxicologique pour étudier l'abus de drogues, les adultérants et les voies métaboliques.

Recherche chimique :
La pénacétine est utilisée comme composé modèle dans des études liées aux dérivés de l'acétanalide et aux relations structure-activité.

Note :
La pénacétine n'est plus approuvée pour un usage médical dans la plupart des pays en raison de sa toxicité et de son risque cancérigène.

Structure de la pénacétine :
La pénasétine possède la structure chimique d'un dérivé de l'acétatanilide, plus précisément la p-éthoxyacétanilide, dans laquelle un groupe éthoxy est attaché à la position para d'un cycle benzénique par rapport à un groupe acétatamide.
La molécule se compose d'un anneau aromatique qui confère planarité et caractère hydrophobe, d'un groupe fonctionnel amide capable de liaisons hydrogène, et d'un substitut éthoxy qui augmente la lipophilicité.
Cette disposition structurelle influence la conversion métabolique de la pénacétine en paracétamol et est étroitement liée à son activité analgésique et à sa toxicité connue.

Fonctions de la pénacétine :

Fonction analgésique :
La pénacétine agit pour soulager la douleur légère à modérée en agissant de manière centrale après la conversion métabolique en paracétamol.

Fonction antipyrétique :
La pénasétine réduit la température corporelle élevée en influençant les centres thermorégulateurs du système nerveux central.

Fonction des promédicaments :
La pénasétine agit comme un promédicament, dont l'activité pharmacologique principale provient de son métabolisme vers le paracétamol (acétaminophène).

Modulation du système nerveux central :
La pénasétine agit indirectement sur les voies centrales de perception de la douleur, contribuant ainsi à son effet analgésique.

Fonction de référence de recherche :
La pénacétine sert de composé de référence et de modèle dans la recherche pharmaceutique, toxicologique et analytique.

Fonctions éducatives :
La pénacétine est utilisée pour démontrer les principes du métabolisme des médicaments, de la toxicité et des relations structure–activité dans des contextes académiques.

Synthèse de la pénacétine :
La pénacétine est généralement synthétisée en préparant d'abord l'intermédiaire clé p-phénétidine puis en le convertissant en dérivé de l'acétataniide.
Dans une voie typique, le p-nitrophénol est éthylé (ou un précurseur équivalent de p-hydroxy est éthylé) pour former du p-éthoxynitrobenzène, qui est ensuite réduit (par exemple, hydrogénation catalytique ou réduction métallique/acide) pour produire la p-éthyaniline (p-phénétidine).
La dernière étape est une réaction d'acylation : la p-phénétidine est réagie avec un agent acétylant tel que l'anhydride acétique (ou le chlorure d'acétyl) pour former l'amide, produisant la pénacétine (p-éthoxyacétanilide), suivie d'une purification généralement par cristallisation.

Stabilité et réactivité de la pénacétine :

Stabilité chimique :
La pénacétine est chimiquement stable dans des conditions ambiantes normales.

Réactivité :
Des réactions violentes peuvent survenir avec de puissants agents oxydants.

Risque de poussière :
La poussière finement dispersée peut présenter un risque d'explosion.

Produits de décomposition dangereux :
Le feu peut libérer des oxydes de carbone et des oxydes d'azote.

Manipulation et stockage de la pénacétine :

Manipulation sécurisée :
Manipulez sous une hotte à fumée, évitant l'inhalation de poussière et le contact direct.

Conditions de stockage :
Gardez les contenants bien fermés dans un endroit sec et bien ventilé.

Restrictions d'accès :
Magasin fermé à clé ou accessible uniquement au personnel autorisé.

Température de stockage :
Suivez la température indiquée sur l'étiquette du produit.

Mesures de premiers secours de la pénacétine :

Inhalation :
Faites sortir le patient à l'air frais et obtenez des soins médicaux.

Contact cutané :
Retirez les vêtements et chaussures contaminés, lavez-vous soigneusement avec du savon et de l'eau, et consultez un médecin.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant au moins 15 minutes, y compris sous les paupières, et consultez un médecin.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin.

Notes pour le médecin :
Traitez avec des symptômes.

Mesures de lutte contre les incendies de la pénacétine :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone.

Dangers particuliers :
La pénacétine est combustible et peut libérer des gaz dangereux lors d'un incendie.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes et des vêtements de protection appropriés.

Précautions environnementales :
Empêcher l'eau contaminée de lutte contre les incendies d'entrer dans les eaux de surface ou souterraines.

Mesures de libération accidentelle de la pénacétine :

Précautions personnelles :
Isoler la zone affectée, assurer la ventilation et éviter le contact ou l'inhalation de poussière.

Précautions environnementales :
Empêchez le matériau d'entrer dans les canalisations.

Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement les matériaux déversés sans générer de poussière et nettoyez la zone affectée.

Élimination :
Éliminez les documents collectés conformément à la réglementation applicable.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de la pénasétine :

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée avec un filtre P3 lorsque la poussière est générée.

Protection des mains :
Portez des gants en nitrile appropriés.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité approuvées.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection.

Mesures d'hygiène :
Changez immédiatement les vêtements contaminés et lavez-vous les mains et le visage après les manipuler.

Identifiants de la pénacétine :
Numéro CAS : 62-44-2
Numéro EC (EINECS) : 200-533-0
Formule moléculaire : C₁₀H₁₁₃NO₂
Poids moléculaire : 179,22 g/mol
Classe chimique : dérivé de l'acétatanilide
Forme physique : Solide
Apparence : Poudre cristalline blanche
Odeur : Inodore

Numéro CAS : 62-44-2
Formule moléculaire : C10H13NO2
Poids moléculaire : 179,22
Numéro EINECS : 200-533-0

Propriétés de la pénacétine :
État physique : Solide
Apparence : Poudre cristalline blanche
Odeur : Inodore
Goût : légèrement amer
Point de fusion : Environ 134–136 °C
Point d'ébullition : Non applicable
Densité : Environ 1,2 g/cm³
Solubilité dans l'eau : Très légèrement soluble
Solubilité dans les solvants organiques : soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'acétone ; légèrement soluble dans l'éther
pH : Non applicable
Pression de vapeur : négligeable

Point de fusion : 133–136 °C (litt.)
Point d'ébullition : 132 °C à 4 mmHg
Densité : 1,1248 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5710
Point d'enflammement : 2 °C
Température de stockage : scellé en conditions sèches, température ambiante
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
Forme : poudre
pKa : 2,2 (H₂O, incertain) ; 3,5 (acétone aqueuse, incertain)
Couleur : blanc
Solubilité dans l'eau : 0,076 g/100 mL
Sensible : hygroscopique
Merck : 14 7204
BRN : 1869238
Stabilité : stable ; incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts
Fonctions des ingrédients cosmétiques : stabilisateur de lumière
InChIKey : CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,580