Hızlı Arama
Fenasetin, asetanilid ailesine ait beyaz kristallik organik bir bileşiktir ve kimyasal olarak N-(4-etoksifenil)asetamid olarak tanımlanır ve moleküler formülü C10H13NO2.
Fenasetin, ağrı kesici ve ateş düşüren ilaçlara, genellikle aspirin ve kafein ile birlikte dahil edilmişti, ancak bu preparatlar ciddi sağlık sorunları nedeniyle birçok pazardan çekildi.
Fenasetin, laboratuvar araştırmaları ve kimyasal sentezi için sağlanır; kanserojenliği, şüpheli mutajenliği ve alerjik cilt reaksiyonlarına yol açma potansiyelini yansıtan işlem önlemleri alınır.
CAS Numarası: 62-44-2
EC Numarası: 200-533-0
Moleküler Formül: C10H13NO2
Moleküler Ağırlık: 179.22 g/mol
Eşanlamlılar: Coriforte, BRN 1869238, Asetik asit amidi N-(4-etoksifenil)-, Fenasetin (Standart), 1-Asetil-p-fenetidin, AI3-00783, 4-Etoksi-1-asetilaminobenzen, N-[4-(etiloksi)fenil]asetamid, CAS-62-44-2, NCGC00016281-06, Fenasetin (p-Asetofenet) idide), Fenasetine [INN-Fransızca], Fenasetinum [INN-Latince], 40674-52-0, SMR000752916, SR-01000787183, NSC 7651, EINECS 200-533-0, RCRA atık no. U187, Daprisal, Dasikon, Dolostop, Edrisal, Empiral, Emprazil, Epragen, Fortacyl, Gelonida, Gewodin, Helvagit, Hocophen, Melabon, Melaforte, Pamprin, Paramette, Paratodol, Phenodyne, Pyrroxate, Quadronal, Salgydal, Sanalgine, Saridon, Seranex, Sinedal, Sinutab, Stellacyl, Synalogos, Treupel, Veganine, Anapac, Fenia, Malex, Tacol, Viden, Xaril, Bromo seltzer, Kafa, Phenaphen plus, Robaxisal-ph, Citra-fort, Super Anahist, Dasin ch, Emprazil-C, Coryban-D, Parasetophenetidin, Hjorton'S tozu, Acet-p-phenetidin, Thephorin A-C, Buff-A-Comp, Fiorinal, Sinutabs, Acetanilide 4'-etoksi-, Fenacetin [Çekçe], RCRA atık numarası U187, Fenacetin, N-Asetil-4-etoksianilin, Fenacetina [INN-İspanyolca], N-para-Etoksifenilasetamid, CCRIS 496, HSDB 3152, 4-(Asetilamino)fenetol, MFCD00009094, p-Etoksianilid kyselin oktov, p-Etoksianilid küçüklin oktov [Çekçe]
Fenasetin, asetofenetidin veya N-(4-etoksifenil)asetamid olarak da bilinen, moleküler formülü C10H13NO2 ve moleküler ağırlığı yaklaşık 179,22 g/mol olan organik bir bileşiktir.
Fenasetin, beyaz, kokusuz kristal katı olarak görülür ve tarihsel olarak ağrıyı hafifletmek ve ateşi düşürmek için ağrı aljezik ve ateş kesimleyici olarak kullanılır; genellikle diğer tıbbi bileşenlerle birlikte kullanılır.
Fenasetin içeren ilaçlar, böbrek hasarı ve kanser riskleri gibi ciddi sağlık sorunları nedeniyle birçok pazardan çekildi; bu nedenle eski ilaç işlevleri tarihsel kullanımlar olarak tanımlanmalıdır.
Fenasetin, farmakolojik etkisini esas olarak vücutta alındıktan sonra oluşan metaboliti parasetamol (asetaminofen) aracılığıyla uygular.
Uzun yıllar boyunca Fenasetin, ağrı kesici ve ateş düşürme için tek başına veya kombinasyon ürünler halinde yaygın olarak kullanılmıştır.
Ancak, Fenasetin kendisi güçlü anti-inflamatuar aktiviteye sahip değildir.
Nefrotoksisite, methemoglobinemi ve kanserojenlik gibi ciddi güvenlik endişeleri nedeniyle, Fenasetin 20. yüzyılın sonlarından bu yana birçok ülkede geri çekildi veya yasaklandı.
Günümüzde Fenasetin artık terapötik kullanım için onaylanmamıştır ancak laboratuvar araştırmalarında, referans standartlarında ve adli veya analitik kimya uygulamalarında hâlâ karşılaşılabilir.
Fenasetin, asetanilid sınıfına ait sentetik organik bir bileşiktir ve tarihsel olarak ağrıyı hafifletmek ve ateşi düşürmek için analjezik ve ateş kesimleyici olarak kullanılmıştır.
Fenasetin kimyasal olarak N-(4-etoksifenil)asetamid olarak bilinir ve normal koşullarda düşük su çözünürlüğüne ve iyi stabiliteye sahip beyaz kristal katı olarak görülür.
Fenasetin, esas olarak merkezi sinir sisteminde prostaglandin sentezini engelleyerek etkili olur; bu da ağrı kesici ve ateşi düşüren etkilerine katkıda bulunur.
Fenasetin, 20. yüzyılın başları ve ortalarında kombinasyon analjezik formülasyonlarda yaygın olarak kullanıldı; etkinliği artırmak için genellikle kafein veya aspirin ile birlikte.
Zamanla, Fenasetin'in vücutta parasetamol (asetaminofen) olarak metabolize edildiği keşfedilmiştir; bu da onun terapötik etkisinin büyük kısmından sorumludur.
Bu metabolik yol ayrıca uzun süreli veya yüksek doz kullanımda biriken toksik ara maddeler üretir.
Fenasetin'in böbrek hasarı, methemoglobinemi ve artan idrar yolu kanseri riski gibi ciddi yan etkilerle ilişkilendirdiğine dair güçlü kanıtlar nedeniyle, birçok ülkede tıbbi kullanımı geri çekildi veya yasaklandı.
Fenasetin, toksikoloji ve farmakoloji çalışmalarında öncelikle bir ilaç referans standardı, analitik reaktif veya tarihsel bileşik olarak görülür.
Fenasetin, kanserojen potansiyeli nedeniyle düzenleyici çerçevelerde tehlikeli atık olarak da sınıflandırılabilir.
Fenasetin, analjezik ve ateş kesimsiz ilaç olarak kullanılır.
Fenasetin, hafif ve orta dereceli kas ağrısı için tek başına veya aspirin ve kafeinle birlikte kullanılır.
Fenasetin ayrıca saç ağartma preparatlarında hidrojen peroksit için stabilizetör olarak da kullanılmıştır.
Fenasetin'in Kullanımları:
Fenasetin, hem insan hem de veterinerlik tıbbında yıllarca ağrı aldıcı ve ateş düşürücü bir ilaç olarak kullanıldı, ancak ağrı ilacısı kötüye kullanımı nedeniyle böbrek hastalığına (nefropati) karıştı ve piyasadan çekildi.
Fenasetin daha önce saç ağartma preparatlarında hidrojen peroksit için stabilizatör olarak da kullanılmıştır.
Fenasetin tarihsel olarak ağrıyı hafifletmek için bir ağrı aljezik ve ateşi düşürmek için ateş kesici olarak kullanılırdı; genellikle aspirin ve kafein içeren kombinasyon preparatları olarak kullanılmıştır.
Fenasetin ayrıca daha önce saç ağartma preparatlarında hidrojen peroksit için stabilizatör olarak kullanılmıştır.
Bu uygulamalar, böbrek hasarı ve kanser riskleri endişeleri nedeniyle Fenasetin içeren ilaçların birçok pazardan çekilmesinden dolayı tarihsel kullanımlar olarak sunulmalıdır.
APC tabletlerinin bileşeni, ayrıca aspirin ve kafein içeren ağrı aljezik karışımı.
Fenasetin'in insan kanserojeni olduğu makul bir şekilde beklenmektedir; Fenasetin içeren analjezik karışımlar bilinen insan kanserojenleri olarak listelenmiştir.
Fenasetin, asetamid sınıfının bir üyesidir ve bu sınıfta azota bağlı hidrojenlerden biri 4-etoksifenil grubuyla ikalenir.
Fenasetin, narkotik olmayan bir analjezik, periferik sinir sistemi ilacı ve siklooksijenaz 3 inhibitörü olarak rol oynamaktadır.
Fenasetin, asetamidlerin ve aromatik bir eterin bir üyesidir.
Fenasetin işlevsel olarak bir N-fenilasetamid, bir 4-etoksianiline ve bir parasetamol ile ilişkilidir.
Fenasetin tarihsel olarak hafif ila orta şiddetli ağrı ve ateşin hafifletilmesi için analjezik ve ateş kesimleyici olarak kullanılmıştır.
Fenasetin, kafein, aspirin veya kodein gibi maddelerle birlikte ağrı kesicilere genellikle dahil ediliyordu; bu da terapötik etkinliği artırmak için kullanıldı.
Bu formülasyonlar baş ağrıları, nevralji, romatizmal ağrı ve griple ilişkili ateş için yaygın olarak reçete edilmiştir.
Farmastika biliminde, Fenasetin iyi tanımlanmış erime noktası ve kristal özellikleri nedeniyle referans standardı olarak kullanılmıştır.
Tarihsel ilaç kullanımı:
Fenasetin eskiden ağrı ve ateş tedavisinde ağrı albezici ve ateş kesici olarak kullanılıyordu.
Kombine ilaç formülasyonları (tarihsel):
Fenasetin, güvenlik nedeniyle çekilmeden önce kafein ve aspirin ile birlikte kombine alınan analjezik ürünlere yaygın olarak dahil edilmiştir.
Laboratuvar ve analitik uygulamalar:
Fenasetin şu anda analitik kimya, farmastik analiz ve yöntem doğrulama çalışmalarında referans bileşik olarak kullanılmaktadır.
Araştırma ve öğretim:
Fenasetin, akademik laboratuvarlarda eğitim amaçlı kullanılır; kristalleşme deneyleri ve ilaç metabolizması üzerine çalışmalar dahildir.
Adli ve toksikolojik çalışmalar:
Fenasetin, adli bilimde ve toksikolojide uyuşturucu bağımlılığı, zina maddeler ve metabolik yolların incelenmesinde standart olarak uygulanmaktadır.
Kimyasal araştırmalar:
Fenasetin, asetanilid türevleri ve yapı-aktivite ilişkileriyle ilgili çalışmalarda model bileşik olarak kullanılır.
Not:
Fenasetin, toksisitesi ve kanserojen riski nedeniyle çoğu ülkede artık tıbbi kullanım için onaylanmamaktadır.
Fenasetin'in Yapısı:
Fenasetin, asetanilit türevi olan bir asetanilit türevinin kimyasal yapısına sahiptir; burada bir etoksi grubu, asetamid grubuna göre bir benzen halkasının para pozisyonuna bağlanır.
Molekül, düzlemlik ve hidrofobik karakter sağlayan aromatik bir halkadan, hidrojen bağları yapabilen bir amid fonksiyonel grubundan ve lipofilisiteyi artıran bir etoksi altyerine sahiptir.
Bu yapısal düzenleme, Fenasetin'in metabolik parasetamol dönüşümünü etkiler ve hem analjezik etkinliği hem de bilinen toksisitesiyle yakından ilişkilidir.
Fenasetin'in Fonksiyonları:
Analjezik fonksiyon:
Fenasetin, metabolik parasetamol dönüşümünden sonra merkezi etki ederek hafif ila orta dereceli ağrıyı hafifletmek için işlev görür.
Antipiretik fonksiyon:
Fenasetin, merkezi sinir sistemindeki termoregulyatif merkezleri etkileyerek yüksek vücut sıcaklığını azaltır.
Prodrug fonksiyonu:
Fenasetin, birincil farmakolojik etkinliği parasetamol (asetaminofen) metabolizmasından kaynaklanan bir prodrugolojik işlev görür.
Merkezi sinir sistemi modülasyonu:
Fenasetin dolaylı olarak merkezi ağrı algı yollarını etkiler ve bu da onun ağrı aljezik etkisine katkıda bulunur.
Araştırma referans fonksiyonu:
Fenasetin, ilaç, toksikolojik ve analitik araştırmalarda referans ve model bileşik olarak işlev görür.
Eğitim işlevi:
Fenasetin, akademik ortamlarda ilaç metabolizması, toksisite ve yapı-aktivite ilişkileri ilkelerini göstermek için kullanılır.
Fenasetin Sentezi:
Fenasetin genellikle önce ana ara p-fenetidin hazırlanarak ve ardından asetanilite türevine dönüştürülerek sentezlenir.
Tipik bir yolda, p-nitrofenol etillenir (veya eşdeğer bir p-hidroksi öncüsü etillenir) ve p-etoksinitrobenzen oluşur; bu da daha sonra indirgenlenir (örneğin, katalitik hidrojenasyon veya metal/asit indirgemesi) ve p-etoksiniline (p-fenetidin) ulaşılır.
Son adım bir asilasyon reaksiyonudur: p-fenetidin, asetik anhidrit (veya asetil klorür) gibi asetilasyon ajanı ile reaksiyona salınarak amid oluşur; bu süreçte Fenasetin (p-etoksiasetanilid) oluşur ve ardından genellikle kristalizasyon yoluyla saflaştırma yapılır.
Fenasetin'in Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Fenasetin normal ortam koşullarında kimyasal olarak stabildir.
Reaktivite:
Güçlü oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyonlar meydana gelebilir.
Toz tehlikesi:
İnce dağılmış toz patlama tehlikesi oluşturabilir.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Yangın, karbon oksitler ve azot oksitleri salınabilir.
Fenasetin'in Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
Toz solumaktan ve doğrudan temastan kaçınarak bir duman kaputu altında tutun.
Depolama koşulları:
Kabları kuru, iyi havalandırılan bir alanda sıkıca kapalı tutun.
Erişim kısıtlamaları:
Mağaza kilitli veya yalnızca yetkili personel tarafından erişilebilir.
Depolama sıcaklığı:
Ürün etiketinde belirtilen sıcaklığa uyun.
Fenasetin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Kontamine kıyafet ve ayakkabıları çıkarın, sabun ve suyla iyice yıkayın ve tıbbi yardım alın.
Göz teması:
Göz kapaklarının altını da dahil olmak üzere en az 15 dakika bol suyla hemen durulayın ve tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı suyla çalkalayın ve tıbbi yardım alın.
Hekim için notlar:
Belirtilerle tedavi edin.
Fenasetin'in İtfaiye Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Su spreyi, köpük, kuru kimyasal toz veya karbondioksit kullanın.
Özel tehlikeler:
Fenasetin yanıcıdır ve yangın sırasında tehlikeli gazlar salınabilir.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler kendi kendine yeten solunum cihazı ve uygun koruyucu giysiler giymelidir.
Çevresel önlemler:
Kirlenmiş yangın söndürme suyunun yüzey veya yeraltı suyuna girmesini önleyin.
Fenasetin'in Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Etkilenen bölgeyi izole edin, havalandırma sağlayın ve temas veya toz solumasından kaçının.
Çevresel önlemler:
Malzemenin giderlere girmesini önleyin.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi toz oluşturmadan dikkatlice topla ve etkilenen bölgeyi temizle.
İmha:
Toplanan materyalleri ilgili düzenlemelere göre bertaraf et.
Fenasetin Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipmanlar:
Solunum koruması:
Toz oluştuğunda uygun solunum koruması ve P3 filtresi kullanın.
El koruma:
Uygun nitril eldiven takın.
Göz koruma:
Onaylı güvenlik gözlüğü takın.
Cilt koruması:
Koruyucu giysiler giyin.
Hijyen önlemleri:
Kirlenmiş kıyafetleri hemen değiştirin ve el ile yüz yüzün dokunduktan sonra yıkın.
Fenasetin tanımlayıcıları:
CAS numarası: 62-44-2
EC numarası (EINECS): 200-533-0
Moleküler formül: C₁₀H₁₃NO₂
Moleküler ağırlık: 179,22 g/mol
Kimyasal sınıf: Asetanilit türevi
Fiziksel form: Katı
Görünüm: Beyaz kristal toz
Koku: Kokusuz
CAS Numarası: 62-44-2
Moleküler Formül: C10H13NO2
Moleküler Ağırlık: 179.22
EINECS Numarası: 200-533-0
Fenasetin'in Özellikleri:
Fiziksel durum: Katı
Görünüm: Beyaz kristal toz
Koku: Kokusuz
Tat: Hafif acı
Erime noktası: Yaklaşık 134–136 °C
Kaynama noktası: Geçerli değil
Yoğunluk: Yaklaşık 1,2 g/cm³
Suda çözünürlüğü: Çok az çözünür
Organik çözücülerde çözünürlüğü: Etanol, kloroform, asetonda çözünür; eterde hafif çözünür
pH: Geçerli değil
Buhar basıncı: Önemsiz
Erime noktası: 133–136 °C (kelime anlamı)
Kaynama noktası: 4 mmHg'de 132 °C
Yoğunluk: 1.1248 (kabaca tahmin)
Kırılma indeksi: 1.5710
Alıntı noktası: 2 °C
Depolama sıcaklığı: kuru koşullarda mühürlenir, oda sıcaklığında
Çözünürlük: kloroform (hafif), metanol (hafif)
Form: toz
pKa: 2.2 (H₂O, belirsiz); 3.5 (sulu aseton, belirsiz)
Renk: beyaz
Suda çözünürlüğü: 0.076 g/100 mL
Duyarlı: higroskopik
Merck: 14.7204
BRN: 1869238
Stabilite: stabil; güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle uyumsuz
Kozmetik içeriklerin işlevleri: ışık stabilizatörü
InChIKey: CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
Günlük Kayıt: 1.580
