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L'acide pentacosylique est un acide gras saturé de formule chimique C₁₅H₃₀O₂ et de structure à chaîne linéaire de 15 carbones.
L'acide pentacosylique appartient à la classe des acides alcanoïques à longue chaîne et est communément appelé acide gras à chaîne impaire en raison de ses 15 atomes de carbone.
L'acide pentacosylique est naturellement présent en petites quantités dans les matières grasses laitières, les graisses de ruminants et certaines huiles de poisson, et il est parfois étudié comme biomarqueur de la consommation de matières grasses laitières.
Numéro CAS : 506-38-7
Formule moléculaire : C25H50O2
Masse moléculaire : 382,66
Numéro EINECS : 208-0360
Synonymes : N5R15490XZ, Pentacosyl 12-méthyltétradécanoate, UNII-N5R15490XZ, Acide tétradécanoïque, 12-méthyl-, ester pentacosylique, 121877-48-3, ACIDE PENTACOSANOÏQUE ; ACIDE N-PENTACOSANOÏQUE ; ACIDE N-PENTACOSANOÏQUE 95+ % ; ACIDE PENTACOSANOÏQUE (SG) ; Acide pentacosanoïque ; NSC 89289 ; Pentacosanoïque ; Acide pentacosanoïque
L'acide pentacosanoïque est un acide gras saturé à chaîne linéaire et à très longue chaîne. C'est l'acide conjugué du pentacosanoate.
L'acide pentacosylique, également appelé acide pentadécanoïque ou C15:0, est un acide gras saturé à chaîne impaire. Sa formule moléculaire est CH3(CH2)13CO2H. C'est un solide incolore.
L'acide pentacosylique est un acide gras saturé à longue chaîne de formule chimique C₂₅H₅₀O₂.
L'acide pentacosylique est constitué d'une chaîne hydrocarbonée linéaire contenant 25 atomes de carbone et se terminant par un groupe acide carboxylique.
En raison de sa longue chaîne, il est classé comme un acide gras à très longue chaîne.
L'acide pentacosylique est présent naturellement en petites quantités dans les cires végétales, les cuticules des feuilles et certains lipides naturels.
On le trouve également dans certaines cires animales et certains micro-organismes, en tant que composant mineur d'acide gras.
Dans la nature, il contribue principalement à la formation de couches superficielles hydrophobes et protectrices.
Physiquement, l'acide pentacosylique est un solide blanc à blanc cassé à température ambiante.
L'acide pentacosylique possède un point de fusion élevé par rapport aux acides gras plus courts en raison des fortes interactions de van der Waals entre les longues chaînes hydrocarbonées.
Sa solubilité dans l'eau est extrêmement faible, alors qu'elle est soluble dans les solvants organiques non polaires.
Chimiquement, l'acide pentacosylique se comporte comme les autres acides gras saturés.
Il peut subir des réactions d'estérification, de formation de sel et de réduction typiques des acides carboxyliques.
L'absence de doubles liaisons le rend chimiquement stable et résistant à l'oxydation.
L'acide pentacosylique présente un intérêt principalement en chimie analytique et en recherche sur les lipides.
Il est utilisé comme composé de référence dans l'étude des cires, des lipides à longue chaîne et de la chimie des surfaces.
Sa présence peut également servir de biomarqueur dans les études environnementales, botaniques et géochimiques.
Une préparation en laboratoire implique l'oxydation du 1-hexadécène (CH3(CH2)13CH=CH2) par le permanganate.
C'est l'un des acides gras à chaîne impaire les plus courants, qui sont rares dans la nature.
L'acide pentacosylique se trouve principalement dans les matières grasses laitières, ainsi que dans la viande des ruminants et certains poissons et végétaux.
La matière grasse du lait de vache est sa principale source alimentaire, représentant 1,2 % de la matière grasse totale du lait de vache.
Des maladies génétiques rares provoquant des concentrations anormalement élevées de C15:0 et C17:0, notamment la maladie de Refsum, le syndrome de Zellweger et l'acidémie propionique, ont confirmé la synthèse endogène de ces acides gras à chaîne impaire chez l'homme impliquant l'alpha-oxydation.
L'acide pentadécanoïque, également connu sous le nom d'acide pentacosylique ou C15:0, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras à longue chaîne.
Ce sont des acides gras à chaîne aliphatique contenant entre 13 et 21 atomes de carbone.
L'acide pentacosylique (dont l'ester est appelé pentadécanoate) est un acide gras saturé qui possède 15 atomes de carbone et est donc une molécule très hydrophobe pratiquement insoluble dans l'eau.
L'acide pentacosylique se trouve chez les plantes et les ruminants.
De nombreux acides gras à longue chaîne de longueur « impaire », tels que l'acide pentacosylique, proviennent de la consommation de graisses bovines (lait et viande).
L'acide pentacosylique représente 1,05 % de la matière grasse du lait et 0,43 % de la matière grasse de la viande des ruminants.
La teneur en acide pentadécanoïque dans le tissu adipeux sous-cutané humain semble être un bon marqueur biologique de la consommation à long terme de matières grasses laitières chez les individus vivant en milieu naturel dans des populations à forte consommation de produits laitiers.
Point de fusion : 83 °C
Point d'ébullition : 440,48 °C (estimation approximative)
Densité : 0,8913 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,4675 (estimation)
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Acétate d'éthyle (légèrement, à chaud), Méthanol (légèrement)
forme : solide
pka : 4,78 ± 0,10 (prédit)
couleur : Blanc
L'acide pentacosylique est également connu sous le nom systématique d'acide pentacosanoïque, reflétant son squelette carboné saturé à 25 atomes de carbone.
L'acide pentacosylique appartient à la série homologue des acides alcanoïques normaux (à chaîne droite) et suit l'acide tétracosanoïque (C24) et précède l'acide hexacosanoïque (C26).
Ce positionnement systématique est utile pour la classification des lipides et leur identification chromatographique.
D'un point de vue structurel, la longue chaîne alkyle confère à l'acide pentacosylique un caractère fortement hydrophobe.
Les interactions intermoléculaires sont dominées par les forces de van der Waals, ce qui explique sa nature cristalline et sa grande stabilité thermique.
Ces propriétés sont typiques des acides gras associés aux cires plutôt que des lipides membranaires.
L'acide pentacosylique est souvent estérifié à des alcools à longue chaîne, formant des esters de cire.
Ces esters de cire contribuent à l'hydrophobie et à la protection contre les agressions environnementales telles que la sécheresse et les agents pathogènes.
Elles sont particulièrement importantes dans les couches de cire cuticulaire des feuilles et des tiges.
En géochimie et en sciences de l'environnement, l'acide pentacosylique est utilisé comme marqueur moléculaire.
La longueur de sa chaîne et son degré de saturation permettent de distinguer les apports végétaux terrestres des matières organiques microbiennes ou aquatiques.
Les profils lipidiques des sédiments et des sols incluent souvent l'acide pentacosylique pour la reconstitution paléoenvironnementale.
L'acide pentacosylique est détecté et quantifié par chromatographie en phase gazeuse, souvent après dérivatisation en son ester méthylique.
Son comportement de rétention prévisible le rend utile comme étalon de calibration ou de comparaison dans l'analyse des lipides.
La spectrométrie de masse confirme en outre son identité grâce à des schémas de fragmentation caractéristiques.
Comparé aux acides gras à chaîne plus courte, l'acide pentacosylique a un métabolisme biologique négligeable chez l'homme.
Les acides gras à très longue chaîne ne s'oxydent pas facilement et ne sont généralement pas utilisés comme sources d'énergie.
Cela les distingue fonctionnellement des acides gras alimentaires courants tels que l'acide palmitique ou l'acide stéarique.
L'acide pentacosylique est chimiquement inerte dans des conditions normales en raison de l'absence d'insaturation.
Cette stabilité le rend résistant à l'auto-oxydation et à la photodégradation.
Une telle résistance est avantageuse pour la préservation environnementale à long terme et l'utilisation comme référence analytique.
L'acide pentacosylique présente une très faible volatilité et une pression de vapeur négligeable en raison de sa longue chaîne hydrocarbonée.
Cela lui confère une stabilité thermique dans des conditions de chauffage modérées.
Il se décompose avant de bouillir sous pression atmosphérique, comme c'est généralement le cas pour les acides gras à très longue chaîne.
En science des matériaux, l'acide pentacosylique contribue aux propriétés structurales des cires naturelles.
Ses longues chaînes linéaires permettent un empilement moléculaire compact et la formation de domaines cristallins ordonnés.
Ces caractéristiques influencent la dureté de surface, le brillant et les performances de barrière des matériaux à base de cire.
L'acide pentacosylique peut former des sels métalliques, appelés pentacosanoates, avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux.
Ces sels présentent des propriétés similaires à celles des tensioactifs, mais sont extrêmement hydrophobes comparés aux savons à chaîne plus courte.
Ces composés présentent un intérêt pour la modification de surface et la recherche sur les revêtements spécialisés.
En biochimie des lipides, les acides gras à très longue chaîne comme l'acide pentacosylique sont associés à des rôles structuraux spécialisés plutôt qu'au stockage d'énergie.
Ils sont plus fréquemment associés aux esters de cire et aux barrières lipidiques protectrices qu'aux phospholipides membranaires.
Cette distinction fonctionnelle reflète leur solubilité et leur mobilité métabolique limitées.
D'un point de vue thermodynamique, l'augmentation de la longueur de la chaîne élève le point de fusion et diminue la solubilité dans les solvants polaires.
L'acide pentacosylique présente donc des tendances à la cristallisation plus fortes que les acides gras C16–C18 courants.
Ce comportement est important pour comprendre la solidification des cires et les transitions de phase des lipides.
Dans le profilage analytique des matériaux d'origine végétale, l'acide pentacosylique aide à caractériser l'origine botanique.
La distribution spécifique des acides gras à longue chaîne peut indiquer des espèces végétales particulières ou des conditions environnementales spécifiques.
Cette application est précieuse pour l'authentification des aliments et la recherche écologique.
Bien que peu utilisé industriellement à l'état pur, l'acide pentacosylique contribue indirectement par sa présence dans les mélanges de cires naturelles.
Ces cires sont utilisées dans les cosmétiques, les revêtements et les produits de polissage.
L'acide pentacosylique joue donc un rôle structurel au sein de systèmes de matériaux biosourcés plus vastes.
L'acide pentacosylique a été comparé à l'acide eicosapentaénoïque (EPA) pour évaluer la possibilité que l'acide pentadécanoïque soit un acide gras essentiel jusqu'alors inconnu.[10]
Utilisations de l'acide pentacosylique :
L'acide pentacosylique est principalement utilisé comme composé de référence dans les applications analytiques et de recherche.
L'acide pentacosylique sert de référence en chromatographie en phase gazeuse et en spectrométrie de masse pour l'identification et la quantification des acides gras à très longue chaîne.
Ceci est particulièrement important pour le profilage lipidique des cires végétales, des sédiments et des échantillons biologiques.
Dans les études environnementales et géochimiques, l'acide pentacosylique est utilisé comme biomarqueur.
Sa présence permet de distinguer la matière organique d'origine végétale terrestre de celle d'origine aquatique ou microbienne.
Cela le rend précieux pour l'analyse des sols, les études des sédiments et la reconstitution paléoenvironnementale.
L'acide pentacosylique contribue indirectement aux applications industrielles par le biais des cires naturelles.
Il s'agit d'un composant mineur des mélanges de cires végétales et animales utilisés dans les produits de polissage, les revêtements et les finitions protectrices.
Sa structure à longue chaîne améliore la dureté, l'hydrophobie et les propriétés de barrière de ces matériaux.
En recherche sur les matériaux et les surfaces, l'acide pentacosylique est étudié pour son comportement de cristallisation et d'empilement.
Il permet de modéliser les relations structure-propriétés des acides gras à longue chaîne et des cires.
Ces études soutiennent la conception de revêtements biosourcés et d'agents modificateurs de surface.
En recherche botanique et en sciences alimentaires, l'acide pentacosylique est utilisé pour caractériser les espèces végétales et garantir leur authenticité.
Des profils spécifiques d'acides gras à longue chaîne peuvent indiquer l'origine de la plante ou son historique de transformation.
Cette application est utile pour l'authentification des aliments, l'agriculture et les études écologiques.
L'acide pentacosylique est utilisé dans les études de laboratoire axées sur la chimie des cires et l'organisation des lipides.
Il sert de composé modèle pour étudier les effets de la longueur de la chaîne sur le comportement de fusion et la formation de cristaux.
De telles études sont pertinentes pour la compréhension des systèmes de cires naturelles et synthétiques.
Dans la recherche sur la modification de surface, l'acide pentacosylique est utilisé pour créer des couches hautement hydrophobes.
Sa longue chaîne alkyle contribue aux propriétés hydrofuges de la surface lorsqu'elle est liée ou déposée sur des substrats.
Ceci est utile dans les études fondamentales sur la mouillabilité et l'énergie de surface.
L'acide pentacosylique est utilisé dans l'étalonnage et la validation des méthodes d'extraction des lipides.
Il permet d'évaluer l'efficacité de récupération et la précision analytique dans des matrices complexes.
Cela permet une quantification fiable dans l'analyse des lipides environnementaux et biologiques.
En géochimie, l'acide pentacosylique permet de retracer les sources de matière organique.
La distribution de sa longueur de chaîne par rapport aux autres acides gras fournit des informations sur le type de végétation et les conditions climatiques.
Ceci est important pour reconstituer les changements environnementaux passés.
L'acide pentacosylique est également étudié dans la recherche sur les biopolymères et les composites.
Présent dans les fractions de cire naturelle, il influence la résistance mécanique et la résistance thermique.
Ces observations soutiennent le développement de matériaux durables et biosourcés.
Profil de sécurité de l'acide pentacosylique :
L'acide pentacosylique est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë en raison de sa structure d'acide gras saturé à longue chaîne.
L'acide pentacosylique n'est pas classé comme dangereux dans les conditions normales de manipulation en laboratoire ou en milieu industriel.
Aucun effet toxique significatif n'est attendu suite à une exposition accidentelle.
Le contact de la peau et des yeux avec l'acide pentacosylique solide peut provoquer une légère irritation mécanique.
Cela est principalement dû à sa nature solide et cireuse plutôt qu'à sa réactivité chimique.
Un rinçage à l'eau est généralement suffisant en cas d'irritation.
Le risque d'inhalation est minime car l'acide pentacosylique a une pression de vapeur négligeable.
Toutefois, l'inhalation de poussières fines lors de la manipulation de matériaux en poudre peut provoquer une irritation respiratoire.
Il est recommandé d'appliquer de bonnes pratiques de laboratoire et de contrôler la poussière.
L'acide pentacosylique n'est pas inflammable dans des conditions normales, mais il peut brûler s'il est exposé à des températures élevées.
La décomposition thermique peut produire des fumées irritantes telles que des oxydes de carbone.
Les mesures de lutte contre l'incendie doivent suivre les procédures standard relatives aux matières organiques solides.
D'un point de vue environnemental, l'acide pentacosylique n'est pas considéré comme écotoxique.
L'acide pentacosylique est biodégradable au fil du temps et ne s'accumule pas de manière significative dans les cellules.
Un traitement approprié en tant que déchet organique non dangereux est généralement suffisant.
