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L'acide pentadécylique est un acide gras saturé de formule chimique C₁₅H₃₀O₂ et de structure à chaîne linéaire contenant 15 atomes de carbone.
L'acide pentadécylique est classé comme un acide gras à chaîne impaire, ce qui le distingue des acides gras à chaîne paire plus courants que l'on trouve dans la nature.
L'acide pentadécylique est également connu sous son nom systématique d'acide pentadécanoïque.
Numéro CAS : 1002-84-2
Formule moléculaire : C15H30O2
Masse moléculaire : 242,4
Numéro EINECS : 213-693-1
Synonymes : acide pentadécanoïque, 1002-84-2, acide pentadécylique, acide n-pentadécanoïque, C15:0, CCW02D961F, DTXSID2021652, NSC-28486, DTXCID601652, FEMA n° 4334, CHEBI : 42504, NSC28486, acide gras 15:0, RefChem : 171339, 213-693-1, acide pentadécyclique, acide n-pentadécylique, MFCD00002745, acide 2,2-didéutéropentadécanoïque, acide pentadécanoïque, 99 %, 64118-45-2, CHEMBL460025, NSC 28486, F15, EINECS 213-693-1, BRN 1773831, UNII-CCW02D961F, Pentadécyclate, n-Pentadécylate, AI3-36441, n-Pentadécanoate, acide pentadécanoïque, acide pentadécanoïque, acide tétradécylcarboxylique, acide tétradécylcarboxylique, bmse000558, SCHEMBL6311, acide pentadécanoïque, ≥99 %, 4-02-00-01147 (Référence du manuel Beilstein), WLN : QV14, SCHEMBL147618, SCHEMBL251103, SCHEMBL421576, orb1299267, orb3025213, SCHEMBL1275174, SCHEMBL6797697, FA 15:0a, SCHEMBL10611067, MSK1713, ACIDE PENTADÉCANÈQUE [FHFI], HMS5085I12, Tox21_201197, BDBM50242348, LMFA01010015, s6234, STL453783, AKOS015903762, CS-W004283, EBC-612280, FA 15:0, HY-W004283, Acide pentadécanoïque, étalon analytique, NCGC00248954-01, NCGC00258749-01, AS-57005, BP-27916, SY009985, CAS-1002-84-2, Acide pentadécanoïque, ~99 % (GC capillaire), DB-343938, NS00015703 P0035, ST51037413, EN300-176407, H10804, 9B1C70C0-EF6E-4FCF-A3D3-DACCDCCF791C, F321973, Q418951, ACIDE 1-PENTADECANOÏQUE ; RARECHEM AL BO 0368 ; ACIDE TÉTRADECANE-1-CARBOXYLIQUE ; ACIDE PENTADÉCYLIQUE ; ACIDE PENTADÉCYLIQUE ; ACIDE PENTADÉCYLIQUE ; ACIDE PENTADÉCYLIQUE ; ACIDE N-PENTADECANOÏQUE
L'acide pentadécylique est naturellement présent en petites quantités dans les matières grasses laitières, le lait de ruminants, le beurre et certaines graisses animales.
L'acide pentadécylique est produit chez les ruminants par des processus de fermentation microbienne dans le rumen.
Comme l'organisme humain ne synthétise pas efficacement les acides gras à chaîne impaire, leur présence dans le corps provient en grande partie de l'alimentation.
Physiquement, l'acide pentadécylique est un solide cristallin blanc à blanc cassé à température ambiante.
L'acide pentadécylique possède un point de fusion relativement élevé par rapport aux acides gras plus courts en raison de l'augmentation des interactions de van der Waals le long de la chaîne hydrocarbonée.
Sa solubilité dans l'eau est extrêmement faible, alors qu'elle est soluble dans les solvants organiques non polaires tels que le chloroforme et l'hexane.
L'acide pentadécylique se comporte comme les autres acides gras saturés.
L'acide pentadécylique subit des réactions typiques des acides carboxyliques telles que l'estérification, la formation de sels et la réduction.
L'absence de doubles liaisons le rend résistant à la dégradation oxydative, contrairement aux acides gras insaturés.
L'acide pentadécylique présente un intérêt dans la recherche nutritionnelle, biomédicale et analytique.
L'acide pentadécylique est souvent utilisé comme biomarqueur de l'apport en matières grasses laitières dans les études diététiques.
Sa structure à chaîne impaire la rend également utile dans le métabolisme des lipides et la recherche épidémiologique.
L'acide pentadécylique est un acide gras saturé à chaîne linéaire contenant quinze atomes de carbone.
Il joue un rôle en tant que métabolite végétal, composant alimentaire, métabolite de Daphnia magna, métabolite du sérum sanguin humain et métabolite algal.
L'acide pentadécylique est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne linéaire.
L'acide pentadécylique est l'acide conjugué d'un pentadécanoate.
L'acide pentadécylique fait partie du groupe des acides gras saturés à chaîne impaire, qui ont suscité l'attention ces dernières années en raison de leur intérêt potentiel pour la santé.
Contrairement aux acides gras à chaîne paire, les acides gras à chaîne impaire ne sont pas synthétisés efficacement par la synthase des acides gras humains.
Par conséquent, les taux circulants d'acide pentadécylique sont fortement influencés par l'alimentation, notamment par la consommation de produits laitiers.
Dans les systèmes biologiques, l'acide pentadécylique peut être incorporé dans les triglycérides, les phospholipides et les esters de cholestérol.
Bien que présente en faibles concentrations, elle contribue à la composition lipidique globale.
Son métabolisme implique des voies de β-oxydation qui produisent finalement du propionyl-CoA plutôt que de l'acétyl-CoA.
L'acide pentadécylique a été étudié dans le cadre de recherches épidémiologiques en tant qu'indicateur de la santé métabolique.
Des taux circulants plus élevés ont été associés, dans certaines études, à un risque réduit de diabète de type 2 et de maladies cardiovasculaires.
Ces associations seraient le reflet de habitudes alimentaires plutôt que d'une activité biologique directe.
En chimie analytique, l'acide pentadécylique est couramment utilisé comme étalon interne.
Sa longueur de chaîne impaire permet de la distinguer facilement des acides gras endogènes à chaîne paire lors d'une analyse chromatographique.
Cela le rend précieux en chromatographie en phase gazeuse et en spectrométrie de masse d'échantillons lipidiques.
D'un point de vue physico-chimique, l'acide pentadécylique présente un comportement cristallin bien défini.
Ses propriétés de fusion et de solidification suivent des tendances prévisibles en fonction de la longueur de la chaîne.
Ces caractéristiques sont utiles pour étudier les relations structure-propriétés des acides gras.
L'acide pentadécylique est chimiquement stable dans des conditions normales grâce à sa structure saturée.
L'acide pentadécylique est moins sujet à l'oxydation que les acides gras polyinsaturés.
Cette stabilité permet son utilisation pour le stockage à long terme et comme matériau de référence analytique.
Point de fusion : 51–53 °C (littérature)
Point d'ébullition : 257 °C à 100 mm Hg (litt.)
Densité : 0,8423
Indice de réfraction : 1,4292
FEMA : 4334 (ACIDE PENTADÉCANÈQUE)
Point d'éclair : >230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Soluble dans l'éthanol
Forme : Poudre ou flocons
pKa : 4,78 ± 0,10 (prédit)
Couleur : Blanc
Odeur : Cireuse
Source biologique : Synthétique (organique)
Solubilité dans l'eau : 12 mg/L (20 °C)
Numéro JECFA : 2300
BRN : 1773831
Stabilité : Stable ; combustible ; incompatible avec les bases, les agents réducteurs et les agents oxydants
InChI: 1S/C₁₅H₃₀O₂/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15(16)17/h2-14H₂,1H₃,(H,16,17)
InChIKey : WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O
LogP : 6,62
L'acide pentadécylique, qui provient de la fermentation microbienne du rumen, est un type d'acide gras saturé mineur (AG) dans la graisse des ruminants.
Sa concentration dans le lait de vache issu de l'agriculture conventionnelle est en moyenne de 1,2 % des acides gras totaux. Les concentrations dans le lait issu de l'agriculture biologique sont légèrement supérieures.
L'acide pentadécylique est également appelé C15:0, ce qui reflète la longueur de sa chaîne carbonée et l'absence de doubles liaisons.
Cette notation est couramment utilisée en lipidologie et en nutrition pour classer les acides gras.
Sa chaîne carbonée impaire la rend moins abondante dans la nature que les acides gras saturés à chaîne paire.
Dans les systèmes microbiens, l'acide pentadécylique peut être synthétisé par certaines bactéries via des voies de biosynthèse alternatives des acides gras.
Ces sources microbiennes contribuent indirectement à sa présence dans les aliments d'origine ruminante.
Cette origine microbienne conforte son utilisation en tant que biomarqueur alimentaire.
L'acide pentadécylique présente un comportement chromatographique distinct en raison de la longueur de sa chaîne.
L'acide pentadécylique est élué entre l'acide myristique (C14:0) et l'acide palmitique (C16:0) en chromatographie en phase gazeuse.
Cette position prévisible est utile pour le profilage lipidique et le contrôle qualité.
En lipidomique et en métabolomique, l'acide pentadécylique est utilisé pour étudier le renouvellement des acides gras et l'assimilation des graisses alimentaires.
Sa synthèse endogène minimale permet une interprétation plus claire des changements liés à l'apport.
Cela le rend précieux pour les interventions nutritionnelles et les études de population.
Du point de vue des matériaux, l'acide pentadécylique contribue aux propriétés physiques des graisses et des mélanges lipidiques.
Il influence le comportement à la fusion et l'empilement cristallin lorsqu'il est présent aux côtés d'autres acides gras saturés.
Ces effets sont pertinents en sciences alimentaires, notamment en ce qui concerne la texture et la stabilité des matières grasses laitières.
L'acide pentadécylique n'est pas considéré comme un acide gras essentiel.
Toutefois, sa présence permet de mieux comprendre les voies métaboliques impliquant le métabolisme du propionate.
Cela établit un lien indirect avec l'activité du microbiote intestinal et la recherche sur la santé métabolique.
L'acide pentadécylique est davantage apprécié pour son importance diagnostique et analytique que pour son utilisation fonctionnelle directe.
Sa structure à chaîne impaire fournit des informations uniques dans les études nutritionnelles, biochimiques et épidémiologiques.
Cela le distingue des acides gras saturés plus courants, utilisés principalement pour le stockage de l'énergie.
L'acide pentadécylique possède une chaîne alkyle linéaire et non ramifiée qui permet un empilement moléculaire compact à l'état solide.
Ce type d'empilement entraîne une transition de fusion relativement abrupte par rapport aux acides gras plus courts.
Ce type de comportement est souvent utilisé pour étudier les transitions de phase et la cristallisation dans les systèmes lipidiques.
En science alimentaire, l'acide pentadécylique contribue subtilement aux caractéristiques physiques des matières grasses laitières.
Bien que présent en petites quantités, il participe à la formation de cristaux mixtes avec d'autres acides gras saturés.
Cela peut influencer la fermeté, l'étalement et le comportement thermique du beurre et des matières grasses laitières.
L'acide pentadécylique est de plus en plus utilisé comme biomarqueur nutritionnel dans les études de population.
Étant donné que l'homme synthétise très peu de C15:0 de façon endogène, les taux sanguins et tissulaires reflètent la consommation à long terme de matières grasses laitières.
Cela la rend utile pour une évaluation objective de l'alimentation par rapport aux données d'apport autodéclarées.
En recherche métabolique, l'acide pentadécylique apporte un éclairage sur le métabolisme des acides gras à chaîne impaire.
Son β-oxydation génère du propionyl-CoA, qui entre dans des voies métaboliques distinctes de celles de l'acétyl-CoA.
Cela relie indirectement l'acide pentadécylique au métabolisme dépendant de la vitamine B₁₂ et à l'activité microbienne intestinale.
L'acide pentadécylique est également utilisé dans les mélanges d'étalonnage pour les standards lipidiques.
Sa longueur de chaîne impaire assure une séparation nette des acides gras endogènes lors de l'analyse.
Cela améliore la précision de la lipidomique quantitative et du profilage des acides gras.
D'un point de vue toxicologique, l'acide pentadécylique est considéré comme biologiquement inerte aux niveaux d'exposition normaux.
L'acide pentadécylique ne présente pas de comportement pro-oxydant ni de toxicité membranaire typiques de certains acides gras à longue chaîne.
Ce profil favorable explique son utilisation répandue dans la recherche et les applications analytiques.
Utilisations de l'acide pentadécylique :
L'acide pentadécanoïque est un acide gras saturé. Il a été utilisé comme biomarqueur pour étudier l'apport en matières grasses du lait en lien avec ses facteurs de risque métaboliques.
L'acide pentadécanoïque, également produit par certaines espèces végétales, agit comme une huile essentielle toxique et est connu pour présenter des propriétés anxiolytiques, antinociceptives et antimicrobiennes potentielles.
L'acide pentadécylique est largement utilisé comme biomarqueur de l'apport en matières grasses laitières dans les études nutritionnelles et épidémiologiques.
Étant donné que les humains synthétisent très peu de C15:0 de manière endogène, sa présence dans le sang ou les tissus reflète la consommation d'aliments d'origine ruminante.
Cela en fait un outil précieux pour l'évaluation objective des régimes alimentaires et la recherche sur la santé métabolique.
En chimie analytique, l'acide pentadécylique est couramment utilisé comme étalon interne dans l'analyse des lipides.
Sa structure à chaîne impaire permet une différenciation claire par rapport aux acides gras à chaîne paire naturellement abondants.
Cela améliore la précision des mesures par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse.
L'acide pentadécylique est utilisé dans la recherche sur le métabolisme des lipides et la lipidomique.
Il permet d'étudier l'oxydation des acides gras à chaîne impaire et les voies métaboliques liées au propionyl-CoA.
Ces études sont importantes pour comprendre les contributions du microbiote intestinal et la régulation métabolique.
En sciences alimentaires, l'acide pentadécylique contribue à la caractérisation de la composition des matières grasses laitières.
Il est utilisé pour authentifier la matière grasse du lait et détecter toute falsification avec des matières grasses non laitières.
Cela permet de contrôler la qualité et de tester l'authenticité des aliments.
L'acide pentadécylique est également utilisé dans les mélanges d'étalonnage et les matériaux de référence.
Son comportement chromatographique prévisible le rend adapté à la validation de méthodes.
Cette utilisation est courante dans les laboratoires étudiant les acides gras, la nutrition et la biochimie.
L'acide pentadécylique est utilisé dans des études cliniques et populationnelles pour étudier les liens entre la consommation de matières grasses laitières et la santé cardiométabolique.
Les taux circulants mesurés de C15:0 sont corrélés aux habitudes alimentaires à long terme plutôt qu'à l'apport à court terme.
Cela justifie son utilisation dans l'épidémiologie nutritionnelle à grande échelle.
En recherche métabolomique, l'acide pentadécylique est inclus dans les panels lipidiques ciblés.
Sa structure à chaîne impaire permet aux chercheurs de suivre des flux métaboliques spécifiques, distincts de ceux des acides gras à chaîne paire.
Cela permet de clarifier les voies de synthèse, de dégradation et de transport des acides gras.
L'acide pentadécylique est utilisé dans l'authentification des aliments et la détection des fraudes.
Le rapport entre l'acide gras C15:0 et les autres acides gras peut indiquer si les produits laitiers ont été dilués ou remplacés par des graisses végétales.
Cette application est importante pour la conformité réglementaire et la protection des consommateurs.
En recherche sur la biologie microbienne et ruminale, l'acide pentadécylique est utilisé pour étudier la synthèse des acides gras microbiens.
Il sert d'indicateur de la contribution des lipides bactériens dans les systèmes des ruminants.
Ces études permettent d'expliquer comment l'alimentation et le microbiote influencent la composition en matières grasses du lait.
L'acide pentadécylique est également utilisé dans le développement de méthodes d'extraction et de dérivatisation des lipides.
Il permet d'optimiser les protocoles de récupération et de quantification des acides gras.
Cela garantit la reproductibilité et la précision dans les laboratoires d'analyse lipidique.
Profil de sécurité de l'acide pentadécylique :
Injecté par voie intraveineuse, ce poison, lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, dégage une fumée âcre et des vapeurs irritantes.
L'acide pentadécylique est considéré comme ayant une faible toxicité aiguë et n'est pas classé comme dangereux dans les conditions normales d'exposition en laboratoire ou par voie alimentaire.
Il s'agit d'un acide gras naturel présent dans des aliments courants tels que les produits laitiers.
Aucun effet toxique significatif n'est attendu suite à une exposition accidentelle.
Le contact de la peau et des yeux avec l'acide pentadécylique solide peut provoquer une légère irritation mécanique.
Cela est principalement dû à sa nature cireuse et cristalline plutôt qu'à sa réactivité chimique.
Se laver à l'eau suffit généralement à soulager tout inconfort.
Le risque d'inhalation est minime car l'acide pentadécylique a une pression de vapeur négligeable.
Cependant, l'inhalation de poussières fines lors de la manipulation de matériaux en poudre peut irriter les voies respiratoires.
Une bonne ventilation du laboratoire et un contrôle efficace de la poussière sont recommandés.
L'acide pentadécylique est combustible à haute température.
En cas d'incendie, il peut se décomposer et libérer des fumées irritantes telles que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Les procédures standard de sécurité incendie pour les matières organiques solides doivent être respectées.
D'un point de vue environnemental, l'acide pentadécylique n'est pas considéré comme écotoxique.
L'acide pentadécylique est biodégradable et ne persiste ni ne s'accumule de manière significative dans les écosystèmes.
L'élimination classique en tant que déchets organiques non dangereux est généralement appropriée.
