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La poudre Perkadox L-W75 est un composé chimique (plus précisément, un peroxyde organique) de formule développée (C6H5−C(=O)O−)2, souvent abrégée en (BzO)2.
La structure de la poudre Perkadox L-W75 se compose de deux groupes benzoyle (C6H5−C(=O)−, Bz) reliés par un peroxyde (−O−O−).
La poudre Perkadox L-W75 est un solide granulaire blanc à l'odeur légère de benzaldéhyde, peu soluble dans l'eau, mais soluble dans l'acétone, l'éthanol et de nombreux autres solvants organiques.
Numéro CAS : 94-36-0
Forme moléculaire : C14H10O4
Synonymes : Peroxyde de benzoyle hydraté - API (IP) ; Peroxyanhydride benzoïque ; Peroxyde de benzoyle, hydraté; Acétoxyl; Crème anti-acné; Acnegel; Acnezoyl; Benoxyl; Benzac; Benzagel; Benzaknen; Benzashave; Benzoperoxyde; Superoxyde de benzoyle; Brevoxyl; Debroxide; Degament H; Desanden; Desquam E; Desquam X; Peroxyde de dibenzoyle; Peroxyde de diphénylglyoxal; Dry and Clear; Loroxide; Lucidol; Lucidol (peroxyde) ; Peroxyde de dibenzoyle (USP)
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La poudre Perkadox L-W75 est un oxydant principalement utilisé dans la production de polymères. La poudre Perkadox L-W75 est principalement utilisée dans la production de plastique et pour le blanchiment de la farine, des cheveux, des plastiques et des textiles.
Comme agent de blanchiment, la poudre Perkadox L-W75 a été utilisée comme médicament et désinfectant de l'eau.
En tant que médicament, le peroxyde de benzoyle est principalement utilisé pour traiter l'acné, seul ou en association avec d'autres traitements.
Certaines versions sont vendues mélangées à des antibiotiques comme la clindamycine.
La poudre Perkadox L-W75 figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
La poudre Perkadox L-W75 est disponible en vente libre et sous forme générique.
La poudre Perkadox L-W75 est également utilisée en dentisterie pour le blanchiment des dents.
En 2021, la poudre Perkadox L-W75 était le 284e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 700 000 ordonnances.
Historique
La poudre Perkadox L-W75 a été préparée et décrite pour la première fois par Justus von Liebig en 1858.
Donald Holroyde Hey FRS (12 septembre 1904 – 21 janvier 1987) était un chimiste organicien gallois qui a déduit que la décomposition du peroxyde de benzoyle générait des radicaux phényles libres.
Structure et réactivité
La synthèse originale de 1858, réalisée par Liebig, consistait à faire réagir la poudre Perkadox L-W75 avec du peroxyde de baryum, une réaction qui suit probablement l'équation suivante :
2 C6H5C(O)Cl + BaO2 → (C6H5CO)2O2 + BaCl2
La poudre Perkadox L-W75 est généralement préparée en traitant du peroxyde d'hydrogène avec du chlorure de benzoyle en milieu alcalin.
2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
La liaison oxygène-oxygène dans les peroxydes est faible.
Par conséquent, la poudre bPerkadox L-W75 subit facilement une homolyse (fission symétrique), formant des radicaux libres :
(C6H5CO)2O2 → 2 C6H5CO•2
Le symbole • indique que les produits sont des radicaux, c'est-à-dire qu'ils contiennent au moins un électron non apparié.
Ces espèces sont très réactives.
L'homolyse est généralement induite par chauffage.
La demi-vie de la poudre Perkadox L-W75 est d'une heure à 92 °C. À 131 °C, elle est d'une minute.
En 1901, on a observé que la poudre Perkadox L-W75 colorait la teinture de gaïac en bleu, signe de libération d'oxygène.
Vers 1905, Loevenhart a rapporté l'utilisation réussie de la poudre Perkadox L-W75 pour traiter diverses affections cutanées, notamment les brûlures, les varices chroniques des jambes et la teigne sycose.
Il a également rapporté des expériences sur des animaux qui ont démontré la toxicité relativement faible du composé.
Le traitement des plaies par la poudre Perkadox L-W75 a été proposé en 1929, puis en 1934 pour la sycose vulgaire et l'acné varioliforme.
Cependant, la qualité des préparations était souvent douteuse.
La poudre Perkadox L-W75 a été officiellement approuvée pour le traitement de l'acné aux États-Unis en 1960.
Polymérisation
La poudre Perkadox L-W75 est principalement utilisée comme initiateur radicalaire pour induire des réactions de polymérisation par croissance en chaîne, notamment pour les résines polyester et poly(méthacrylate de méthyle) (PMMA), ainsi que pour les ciments et matériaux de restauration dentaires.
La poudre Perkadox L-W75 est le peroxyde organique le plus utilisé à cet effet, une alternative relativement sûre au peroxyde de méthyléthylcétone, beaucoup plus dangereux.
La poudre Perkadox L-W75 est également utilisée pour la polymérisation du caoutchouc et comme agent de finition pour certains fils d'acétate.
Autres utilisations
La poudre Perkadox L-W75 est efficace pour traiter les lésions d'acné.
La poudre Perkadox L-W75 n'induit pas de résistance aux antibiotiques.
La poudre Perkadox L-W75 peut être associée à l'acide salicylique, au soufre, à l'érythromycine ou à la clindamycine (antibiotiques), ou à l'adapalène (un rétinoïde synthétique).
L'adapalène est un rétinoïde chimiquement stable qui peut être associé au peroxyde de benzoyle, contrairement au tézarotène et à la trétinoïne.
Les produits combinés tels que la poudre Perkadox L-W75/clindamycine et le peroxyde de benzoyle/acide salicylique semblent légèrement plus efficaces que le peroxyde de benzoyle seul pour le traitement des lésions d'acné.
L'association trétinoïne/poudre Perkadox L-W75 a été approuvée pour un usage médical aux États-Unis en 2021.
La poudre Perkadox L-W75 pour le traitement de l'acné s'applique généralement sur les zones affectées sous forme de gel, de crème ou de liquide, à des concentrations de 2,5 %, puis de 5 %, et jusqu'à 10 %.
Aucune preuve solide ne permet d'affirmer que des concentrations élevées de peroxyde de benzoyle soient plus efficaces que des concentrations plus faibles.
Mécanisme d'action
On attribue généralement à la poudre Perkadox L-W75 une triple activité dans le traitement de l'acné.
La poudre Perkadox L-W75 est sébostatique, comédolytique et inhibe la croissance de Cutibacterium acnes, la principale bactérie associée à l'acné.
En général, l'acné vulgaire est une inflammation des glandes sébacées et des follicules pileux d'origine hormonale.
Les changements hormonaux entraînent une augmentation de la production de kératine et de sébum, ce qui bloque le drainage. C. acnes possède de nombreuses enzymes lytiques qui dégradent les protéines et les lipides du sébum, provoquant une réaction inflammatoire.
La réaction radicalaire de la poudre Perkadox L-W75 peut dégrader la kératine, libérant ainsi le drainage du sébum (comédolytique).
La poudre Perkadox L-W75 peut provoquer une peroxydation non spécifique de C. acnes, la rendant bactéricide. On pensait qu'elle diminuait la production de sébum, mais la littérature scientifique ne partage pas cet avis.
Certaines données suggèrent que la poudre Perkadox L-W75 a également un effet anti-inflammatoire.
À des concentrations micromolaires, la poudre Perkadox L-W75 empêche les neutrophiles de libérer des espèces réactives de l'oxygène, qui contribuent à la réaction inflammatoire de l'acné.
Effets secondaires
L'application de la poudre Perkadox L-W75 sur la peau peut provoquer des rougeurs, des brûlures et des irritations.
Cet effet secondaire est dose-dépendant. En raison de ces effets secondaires possibles, il est recommandé de commencer par une faible concentration de Perkadox L-W75 en poudre, puis d'augmenter progressivement la dose au fur et à mesure que la peau développe une tolérance au médicament.
La sensibilité cutanée disparaît généralement après quelques semaines d'utilisation continue.
L'irritation peut également être réduite en évitant les nettoyants pour le visage agressifs et en appliquant une crème solaire avant l'exposition au soleil.
Une personne sur 500 présente une hypersensibilité à Perkadox L-W75 en poudre et est susceptible de ressentir des brûlures, des démangeaisons, des croûtes et éventuellement un gonflement.
Environ un tiers des personnes présentent une phototoxicité lors d'une exposition aux rayons ultraviolets (UVB).
