PHÉNANTHRÈNE

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) de formule C14H10, constitué de trois cycles benzéniques fusionnés.
Le phénanthrène est un solide incolore, semblable à un cristal, mais peut également apparaître jaune.
Le phénanthrène est utilisé dans la fabrication de colorants, de plastiques, de pesticides, d'explosifs et de médicaments. Le phénanthrène a également été utilisé pour fabriquer des acides biliaires, du cholestérol et des stéroïdes.

Numéro CAS : 85-01-8
Numéro CE : 266-028-2
Nom IUPAC : phénanthrène
Formule chimique : C14H10

Autres noms : 1905428 [Beilstein], 200-838-9 [EINECS], 201-581-5 [EINECS], 85-01-8 [RN], MFCD00001168 [numéro MDL], Phenanthren [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Phenanthrene [Nom ACD/Index] [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Phénanthrène [Français] [Nom ACD/IUPAC], [3]Helicene, 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decadeuteriophenanthrene, 104830-06-0 [RN], 1048330-11-5 [RN], 1048970-17-7 [RN], 1173018-81-9 [RN], 1189955-53-0 [RN], 1262770-68-2 [RN], 1517-22-2 [RN], 1985-01-8 [RN], 1-PHÉNANTHRÉNYLE, 201-581-5MFCD00001168, 266-028-2 [EINECS], 310-169-5 [EINECS], 4-PHÉNANTHRÉNYLE, 61062-79-1 [RN], 61062-83-7 [RN], 9,10-Déhydrophénanthrène, Décadéutérophénanthrène, o-Diphénylèneéthylène

Le phénanthrène est présent à l’état naturel et est également un produit chimique fabriqué par l’homme.
Généralement, les humains sont exposés au phénanthrène par inhalation de fumée de cigarette, mais il existe de nombreuses voies d’exposition.
Les trois cycles fusionnés du phénanthrène sont inclinés comme dans les phénacènes, plutôt que droits comme dans les acènes.
Le composé avec un squelette phénanthrène et des azotes aux positions 4 et 5 est connu sous le nom de phénanthroline.

Chimie:
Le phénanthrène est presque insoluble dans l’eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques de faible polarité tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l’éther, le chloroforme, l’acide acétique et le benzène.
La synthèse du phénanthrène de Bardhan-Sengupta est une méthode classique de fabrication des phénanthrènes.

Ce processus implique une substitution aromatique électrophile à l'aide d'un groupe cyclohexanol attaché à l'aide de pentoxyde de diphosphore, qui ferme le cycle central sur un cycle aromatique existant. La déshydrogénation à l'aide de sélénium convertit également les autres cycles en cycles aromatiques. L'aromatisation des cycles à six chaînons par le sélénium n'est pas clairement comprise, mais elle produit du H2Se.

Le phénanthrène peut également être obtenu par voie photochimique à partir de certains diaryléthènes.

Les réactions du phénanthrène se produisent généralement aux positions 9 et 10, notamment :

Oxydation organique en phénanthrènequinone avec de l'acide chromique
Réduction organique en 9,10-dihydrophénanthrène avec de l'hydrogène gazeux et du nickel de Raney
Halogénation électrophile du 9-bromophénanthrène avec du brome
Sulfonation aromatique en acides 2 et 3-phénanthrènesulfoniques avec de l'acide sulfurique
Ozonolyse en diphénylaldéhyde

Le phénanthrène se présente sous forme de cristaux monocliniques incolores avec une légère odeur aromatique. Les solutions présentent une fluorescence bleue.
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois cycles benzéniques fusionnés qui tire son nom des deux termes « phényle » et « anthracène ».
Le phénanthrène joue un rôle de contaminant environnemental et de métabolite chez la souris.
Le phénanthrène est un arène polycyclique ortho-fusionné, un hydrocarbure tricyclique ortho-fusionné et un membre des phénanthrènes.

Le phénanthrène est un produit naturel présent dans Buddleja lindleyana, Pterolobium hexapetalum et Vitis vinifera pour lequel des données sont disponibles.

Utilisations du phénanthrène :
Colorants, explosifs, synthèse de médicaments, recherche biochimique, fabrication de phénanthrènequinone.
Le phénanthrène constitue la base de la production de 9,10-phénanthrènequinone et d'acide 2,2'-diphénique.
Le phénanthrène peut être utilisé pour synthétiser l'anthracène via le produit d'isomérisation du sym-octahydrophénanthrène

Utilisations industrielles :
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité

Utilisations grand public :
Adhésifs et produits d'étanchéité
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) dérivé du goudron de houille.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de trois cycles benzéniques fusionnés qui tire son nom des deux termes « phényle » et « anthracène ». Le phénanthrène joue un rôle de contaminant environnemental et de métabolite de la souris.

La plupart des phénanthrènes sont utilisés dans le cadre de recherches. Comme la plupart des phénanthrènes, le phénanthrène est utilisé pour fabriquer des colorants, des plastiques, des pesticides, des explosifs et des médicaments.
Le phénanthrène a également été utilisé pour fabriquer des acides biliaires, du cholestérol et des stéroïdes.

Propriétés:
Formule chimique : C14H10
Masse molaire : 178,234 g·mol−1
Aspect : Solide incolore
Densité : 1,18 g/cm3
Point de fusion : 101 °C
Point d'ébullition : 332 °C
Solubilité dans l'eau : 1,6 mg/L
Susceptibilité magnétique (χ) : -127,9·10−6 cm3/mol

Le phénanthrène est utilisé dans la fabrication de colorants et d'explosifs ainsi que dans la recherche biologique. Les sources de phénanthrène comprennent les gaz d'échappement des moteurs diesel, le goudron de houille et la fumée de tabac.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) et a été fréquemment utilisé comme indicateur pour la surveillance des matrices contaminées par les HAP.
Le phénanthrène induit un stress oxydatif et une inflammation.

À propos du phénanthrène
Informations utiles
Le phénanthrène était auparavant enregistré dans le cadre du règlement REACH, mais l’enregistrement n’est plus valide.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique, un polluant environnemental.
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois cycles benzéniques fusionnés.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP).
Le phénanthrène se trouve dans les combustibles fossiles et est produit lors de la combustion de matières organiques.
Le phénanthrène s’accumule dans l’environnement, est toxique pour les espèces aquatiques et est considéré comme un polluant.
Le phénanthrène a été utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains pesticides, plastiques et stéroïdes.

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) et a été fréquemment utilisé comme indicateur pour la surveillance des matrices contaminées par les HAP.
Le phénanthrène induit un stress oxydatif et une inflammation

Propriétés chimiques et physiques :
Densité : 1,1±0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 337,4±9,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 98-100 °C(lit.)
Formule moléculaire : C14H10
Poids moléculaire : 178,229
Point d'éclair : 146,6±12,8 °C
Masse exacte : 178,078247
LogP: 4,68
Pression de vapeur : 0,0±0,3 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,715

Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique tricyclique (isomère de l'anthracène) dérivé du goudron de houille qui fond à 99 °C, bout à 340 °C, est insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l'éther, le chloroforme, l'acide acétique et le benzène.
Le phénanthrène est une substance cristalline blanche avec une fluorescence bleuâtre.
Le phénanthrène est utilisé dans la synthèse de colorants, d’explosifs et de médicaments.
Le phénanthrène peut être utilisé comme matière première pour le noir de carbone.

Le phénanthrène est utilisé dans la synthèse de colorants, d’explosifs et de médicaments.
Le phénanthrène peut être utilisé comme matière première pour le noir de carbone.
Le phénanthrène est une matière première de la phénanthrènequinone qui est largement utilisée dans la synthèse de colorants, de produits agrochimiques et de conservateurs.

Le phénanthrène est l'hydrocarbure aromatique polycyclique non linéaire le plus simple avec une structure à trois cycles benzéniques, étant l'isomère de l'anthracène. En 1872, E. Ostermayer et al. ont identifié le phénanthrène dans la fraction d'huile d'anthracène dans le distillat de goudron de houille, étant l'un des produits de traitement du goudron de houille. Dans le goudron de houille à haute température, la teneur en phénanthrène est secondaire seulement après le naphtalène, étant d'environ 4 à 6 %, principalement concentrée dans les fractions d'huile d'anthracène. L'activité chimique du phénanthrène est plus forte que celle du naphtalène, mais elle est plus faible que celle de l'anthracène, et les réactions d'oxydation et d'addition peuvent également se produire aux positions 9 et 10.

Le phénanthrène n'est pas soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol, soluble dans l'éther, l'acide acétique, le benzène, le tétrachlorure de carbone et le disulfure de carbone.

Utilisations
Le phénanthrène peut être utilisé pour la fabrication de phénanthrènequinone, de résine synthétique, de pesticides et de conservateurs, etc.
Le phénanthrène, par oxydation, peut donner la phénanthrènequinone, qui sera utilisée pour remplacer les pesticides organiques mercuriels cérésine et gallotox. L'acide biphénylique obtenu par son oxydation peut être utilisé pour préparer une résine alkyde.
L'oxydation du phénanthrène peut également donner de l'anhydride, de la cyclohexanone et du phénol. Les produits de chloration du phénanthrène peuvent être utilisés pour fabriquer des isolants électriques et des imprégnants ininflammables. L'acide phénanthrène sulfonique sulfoné peut être utilisé comme liant, tannant, etc. Mais en fait, la plupart de ces applications restent encore à développer.

Dans l'industrie du papier, le phénanthrène peut être utilisé comme agent antibuée pour la pâte à papier ; il peut également être utilisé pour les explosifs à base de nitroglycérine et comme stabilisateur de nitrocellulose et pour la fabrication de bombes fumigènes ; l'oxyde solide de phénanthrène peut être fabriqué à partir d'excellents matériaux isolants électriques et charges résistants aux flammes.
En médecine, le phénanthrène peut être utilisé pour synthétiser des alcaloïdes tels que la morphine et la caféine, la diméthylmorphine ainsi que des médicaments ayant des effets physiologiques particuliers sur de nombreux organes reproducteurs.

Dans l'industrie des colorants, le phénanthrène peut être fabriqué à partir de 2-aminophénanthrène quinone, de benzanthrone, de colorant de réduction de sulfure (bleu BO, noir BB et marron), etc.
De plus, l'industrie du plastique, les agents de tannage synthétiques et le phénanthrène, sous haute température et haute pression, peuvent subir une hydrogénation pour obtenir de l'hydrophénanthrène, qui est le carburant des avions à réaction senior.
Pour la détermination du poids moléculaire et la synthèse de composés organiques.

Préparation
Le phénanthrène est une substance relativement riche en goudron de houille, représentant 5 % du goudron de houille, juste derrière le naphtalène. L'huile d'anthracène dans la gamme de fractions de goudron de houille de 300 à 360 ℃ a la teneur la plus élevée en phénanthrène, suivie de l'anthracène et du carbazole, etc.
La méthode d'extraction du phénanthrène consiste généralement à envoyer l'huile d'anthracène pour refroidissement, cristallisation, puis filtration sous vide ou séparation centrifuge pour la séparation de l'huile.

La quantité relativement élevée de phénols solubles dans les huiles peut être récupérée en utilisant la méthode de distillation de précision. Le cristal obtenu est appelé anthracène brut, qui contient 25 à 30 % d'anthracène, 22 à 25 % de carbazole et 30 % de phénanthrène. L'anthracène brut peut être soumis à une extraction au benzène lourd, à un refroidissement, à une filtration avec le filtrat évacué du solvant avant recristallisation et filtration. Prenez le filtrat pour la distillation afin que nous puissions obtenir du phénanthrène industriel avec sulfonation pour obtenir du phénanthrène fin.

Description
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de trois cycles benzéniques fusionnés. Le nom phénanthrène est un composé de phényle et d'anthracène. Sous sa forme pure, on le trouve dans la fumée de cigarette et c'est un irritant connu, photosensibilisant la peau à la lumière.
Le phénanthrène se présente sous la forme d’une poudre blanche présentant une fluorescence bleue.

Propriétés chimiques
cristaux blancs

Propriétés chimiques
Le phénanthrène est une substance cristalline blanche. Faible odeur aromatique. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont des composés contenant plusieurs cycles benzéniques et sont également appelés hydrocarbures aromatiques polycycliques.

Propriétés physiques
Cristaux monocliniques incolores avec une légère odeur aromatique

Utilisations
Le phénanthrène est un hydrocarbure aromatique polycyclique, un polluant environnemental.

Utilisations
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont étiquetés comme micropolluants.

Utilisations
Le phénanthrène est un HAP qui peut être dérivé du goudron de houille.
Le phénanthrène est utilisé dans la production de colorants, de produits pharmaceutiques et d'explosifs, ainsi que dans la recherche biochimique. Un dérivé, le cyclopentanophénanthrène, a été utilisé comme matière première pour la synthèse d'acides biliaires, de cholestérol et d'autres stéroïdes.

Méthodes de production
Le phénanthrène est présent dans le goudron de houille et peut être isolé de plusieurs types de pétrole brut.

Définition
ChEBI : Un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois cycles benzéniques fusionnés qui tire son nom des deux termes « phényle » et « anthracène ».

Le phénanthrène est généralement utilisé pour la production de colorants, de résines synthétiques et de conservateurs. Le phénanthrène est également utilisé dans les intermédiaires agrochimiques et pharmaceutiques.