Фенантрен полициклический ароматический углеводород (ПАУ) с формулой C14H10, состоящий из трех конденсированных бензольных колец.
Фенантрен бесцветное кристаллическое твердое вещество, но может иметь и желтый цвет.
Фенантрен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов, взрывчатых веществ и лекарств. Фенантрен также использовался для производства желчных кислот, холестерина и стероидов.
Номер CAS: 85-01-8
Номер ЕС: 266-028-2
Название ИЮПАК: Фенантрен
Химическая формула: C14H10
Другие названия: 1905428 [Beilstein], 200-838-9 [EINECS], 201-581-5 [EINECS], 85-01-8 [RN], MFCD00001168 [номер MDL], Фенантрен [немецкий] [название ACD/IUPAC], Фенантрен [название ACD/индекса] [название ACD/IUPAC] [Wiki], Фенантрен [французский] [название ACD/IUPAC], [3]Гелицен, 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-декадэутериофенантрен, 104830-06-0 [RN], 1048330-11-5 [RN], 1048970-17-7 [RN], 1173018-81-9 [RN], 1189955-53-0 [RN], 1262770-68-2 [RN], 1517-22-2 [RN], 1985-01-8 [RN], 1-ФЕНАНТРЕНИЛ, 201-581-5MFCD00001168, 266-028-2 [EINECS], 310-169-5 [EINECS], 4-ФЕНАНТРЕНИЛ, 61062-79-1 [RN], 61062-83-7 [RN], 9,10-дегидрофенантрен, декадютерофенантрен, о-дифениленэтилен
Фенантрен встречается в природе, а также является искусственным химикатом.
Обычно люди подвергаются воздействию фенантрена при вдыхании сигаретного дыма, но существует множество путей воздействия.
Три конденсированных кольца фенантрена расположены под углом, как в фенаценах, а не прямо, как в аценах.
Соединение с фенантреновым скелетом и атомами азота в положениях 4 и 5 известно как фенантролин.
Химия:
Фенантрен практически нерастворим в воде, но растворим в большинстве органических растворителей с низкой полярностью, таких как толуол, четыреххлористый углерод, эфир, хлороформ, уксусная кислота и бензол.
Синтез фенантрена Бардхана–Сенгупты — классический способ получения фенантренов.
Этот процесс включает электрофильное ароматическое замещение с использованием связанной циклогексанольной группы с использованием пентоксида дифосфора, который замыкает центральное кольцо на существующее ароматическое кольцо. Дегидрирование с использованием селена также преобразует другие кольца в ароматические. Ароматизация шестичленных колец селеном не до конца понятна, но она производит H2Se.
Фенантрен также можно получить фотохимическим путем из некоторых диарилэтенов.
Реакции фенантрена обычно происходят в положениях 9 и 10, в том числе:
Органическое окисление до фенантренхинона хромовой кислотой
Органическое восстановление до 9,10-дигидрофенантрена с помощью газообразного водорода и никеля Ренея
Электрофильное галогенирование до 9-бромфенантрена с бромом
Ароматическое сульфирование до 2- и 3-фенантренсульфоновых кислот с серной кислотой
Озонолиз до дифенилальдегида
Фенантрен выглядит как бесцветные моноклинные кристаллы со слабым ароматическим запахом. Растворы демонстрируют синюю флуоресценцию.
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород, состоящий из трех конденсированных бензольных колец, получивший свое название от двух терминов «фенил» и «антрацен».
Фенантрен играет роль загрязнителя окружающей среды и метаболита у мышей.
Фенантрен — орто-конденсированный полициклический арен, орто-конденсированный трициклический углеводород и представитель фенантренов.
Фенантрен — это натуральный продукт, содержащийся в Buddleja lindleyana, Pterolobium hexapetalum и Vitis vinifera, по которым имеются данные.
Применение фенантрена:
Красители, взрывчатые вещества, синтез лекарств, биохимические исследования, производство фенантренхинона.
Фенантрен является основой для производства 9,10-фенантренхинона и 2,2'-дифеновой кислоты.
Фенантрен может быть использован для синтеза антрацена через продукт изомеризации сим-октагидрофенантрена.
Отраслевое использование:
Клеи и герметики
Потребительское использование:
Клеи и герметики
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), получаемый из каменноугольной смолы.
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из трех конденсированных бензольных колец, название которого происходит от двух терминов «фенил» и «антрацен». Фенантрен играет роль загрязнителя окружающей среды и метаболита у мышей.
Большинство фенантренов используются для проведения исследований. Как и большинство фенантренов, фенантрен используется для производства красителей, пластмасс и пестицидов, взрывчатых веществ и лекарств.
Фенантрен также используется для производства желчных кислот, холестерина и стероидов.
Характеристики:
Химическая формула: C14H10
Молярная масса: 178,234 г·моль−1
Внешний вид: Бесцветное твердое вещество
Плотность: 1,18 г/см3
Температура плавления: 101 °C
Температура кипения: 332 °C.
Растворимость в воде: 1,6 мг/л
Магнитная восприимчивость (χ): -127,9·10−6 см3/моль
Фенантрен используется в производстве красителей и взрывчатых веществ, а также в биологических исследованиях. Источниками фенантрена являются выхлопные газы дизельного топлива, каменноугольный пек и табачный дым.
Фенантрен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ) и часто используется в качестве индикатора для мониторинга матриц, загрязненных ПАУ.
Фенантрен вызывает окислительный стресс и воспаление.
О Фенантрене
Полезная информация
Фенантрен ранее был зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH, но регистрация больше не действительна.
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород, загрязнитель окружающей среды.
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород, состоящий из трех конденсированных бензольных колец.
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ).
Фенантрен содержится в ископаемом топливе и образуется при сгорании органических материалов.
Фенантрен накапливается в окружающей среде, токсичен для водных видов и считается загрязняющим веществом.
Фенантрен использовался в качестве промежуточного продукта в синтезе некоторых пестицидов, пластмасс и стероидов.
Фенантрен представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ) и часто используется в качестве индикатора для мониторинга матриц, загрязненных ПАУ.
Фенантрен вызывает окислительный стресс и воспаление
Химические и физические свойства:
Плотность: 1,1±0,1 г/см3
Температура кипения: 337,4±9,0 °C при 760 мм рт. ст.
Температура плавления: 98-100 °C(лит.)
Молекулярная формула: C14H10
Молекулярный вес: 178,229
Температура вспышки: 146,6±12,8 °C
Точная масса: 178,078247
LogP: 4.68
Давление пара: 0,0±0,3 мм рт. ст. при 25°C
Показатель преломления: 1,715
Фенантрен — трициклический ароматический углеводород (изомер антрацена), получаемый из расплавов каменноугольной смолы при 99 °C, кипит при 340 °C, нерастворим в воде, но растворим в большинстве органических растворителей, таких как толуол, четыреххлористый углерод, эфир, хлороформ, уксусная кислота и бензол.
Фенантрен — белое кристаллическое вещество с голубоватой флуоресценцией.
Фенантрен используется в синтезе красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов.
Фенантрен может быть использован в качестве сырья для получения технического углерода.
Фенантрен используется в синтезе красителей, взрывчатых веществ и лекарственных препаратов.
Фенантрен может быть использован в качестве сырья для получения технического углерода.
Фенантрен — сырье для получения фенантренхинона, который широко используется в синтезе красителей, агрохимикатов и консервантов.
Фенантрен — простейший нелинейный полициклический ароматический углеводород с тремя бензольными кольцами, являющийся изомером антрацена. В 1872 году Э. Остермайер и др. идентифицировали фенантрен во фракции антраценового масла в дистилляте каменноугольной смолы, являющейся одним из продуктов переработки каменноугольной смолы. В высокотемпературной каменноугольной смоле содержание фенантрена вторично только по отношению к нафталину, составляя около 4~6%, в основном сосредоточено во фракциях антраценового масла. Химическая активность фенантрена сильнее, чем у нафталина, но слабее, чем у антрацена, и реакции окисления и присоединения могут также происходить в положениях 9 и 10.
Фенантрен не растворим в воде, мало растворим в этаноле, растворим в эфире, уксусной кислоте, бензоле, четыреххлористом углероде и сероуглероде.
Использует
Фенантрен может быть использован для производства фенантренхинона, синтетических смол, пестицидов и консервантов и т. д.
Фенантрен, посредством окисления, может дать фенантренхинон, который можно использовать для замены органических ртутных пестицидов церезина и галлотокса. Бифениловая кислота, полученная при его окислении, может быть использована для приготовления алкидной смолы.
Окисление фенантрена может также давать ангидрид, циклогексанон и фенол. Продукты хлорирования фенантрена могут быть использованы для изготовления негорючих электроизоляторов и пропиток. Сульфированная фенантренсульфоновая кислота может быть изготовлена из связующего, дубильного и т. д. Но на самом деле большинство из этих применений еще не разработаны.
В бумажной промышленности фенантрен может использоваться в качестве противозапотевающего средства для целлюлозы; также может использоваться для нитроглицериновых взрывчатых веществ и стабилизатора нитроцеллюлозы, а также для изготовления дымовых шашек; твердый оксид фенантрена может быть использован в качестве превосходного огнестойкого электроизоляционного материала и наполнителя.
В медицине фенантрен может быть использован для синтеза алкалоидов — морфина и кофеина, диметилморфина, а также препаратов с особым физиологическим действием на многие репродуктивные органы.
В красильной промышленности фенантрен может быть получен из 2-аминофенантренхинона, бензантрона, сульфидного восстановительного красителя (синего BO, черного BB и коричневого) и т. д.
Кроме того, пластмассовая промышленность, синтетические дубильные вещества и фенантрен под воздействием высокой температуры и высокого давления могут подвергаться гидрированию для получения гидрофенантрена, являющегося топливом для старых реактивных самолетов.
Для определения молекулярной массы и синтеза органических соединений.
Подготовка
Фенантрен имеет относительно высокое содержание в каменноугольной смоле, составляя 5% каменноугольной смолы, уступая по содержанию только нафталину. Антраценовое масло в диапазоне фракций 300-360 ℃ каменноугольной смолы имеет самое высокое содержание фенантрена, за ним следуют антрацен и карбазол и так далее.
Метод извлечения фенантрена обычно заключается в отправке антраценового масла на охлаждение, кристаллизацию, а затем на вакуумную фильтрацию или центробежное разделение для отделения масла.
Относительно большое количество растворимых фенолов в маслах может быть извлечено с помощью метода точной перегонки. Полученный кристалл называется сырым антраценом, который содержит 25-30% антрацена, 22-25% карбазола и 30% фенантрена. Сырой антрацен может быть подвергнут тяжелой бензольной экстракции, охлаждению, фильтрации с выпариванием фильтрата из растворителя перед перекристаллизацией и фильтрацией. Фильтрат берут на перегонку, чтобы мы могли получить промышленный фенантрен с сульфированием для получения тонкого фенантрена.
Описание
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из трех конденсированных бензольных колец. Название фенантрен происходит от соединения фенила и антрацена. В чистом виде он содержится в сигаретном дыме и является известным раздражителем, фотосенсибилизирующим кожу к свету.
Фенантрен представляет собой белый порошок с синей флуоресценцией.
Химические свойства
белые кристаллы
Химические свойства
Фенантрен — белое кристаллическое вещество. Слабый ароматический запах. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) — это соединения, содержащие несколько бензольных колец, их также называют многоядерными ароматическими углеводородами.
Физические свойства
Бесцветные моноклинные кристаллы со слабым ароматным запахом.
Использует
Фенантрен — полициклический ароматический углеводород, загрязнитель окружающей среды.
Использует
Маркированные полициклические ароматические углеводороды как микрозагрязнители.
Использует
Фенантрен — это ПАУ, который можно получить из каменноугольной смолы.
Фенантрен используется в производстве красителей, фармацевтических препаратов и взрывчатых веществ, а также в биохимических исследованиях. Производное, циклопентанофенантрен, использовалось в качестве исходного материала для синтеза желчных кислот, холестерина и других стероидов.
Методы производства
Фенантрен содержится в каменноугольной смоле и может быть выделен из нескольких типов сырой нефти.
Определение
CHEBI: полициклический ароматический углеводород, состоящий из трех конденсированных бензольных колец, получивший свое название от двух терминов «фенил» и «антрацен».
Фенантрен обычно используется для производства красителей, синтетических смол, консервантов. Фенантрен также используется в агрохимических и фармацевтических промежуточных продуктах.