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Le phénol (benzenol) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C₆H₅OH, constitué d'un groupe hydroxyle directement lié à un cycle benzénique, ce qui augmente son acidité par la stabilisation par résonance de l'ion phénoxyde.
Le phénol (benzénol) est un composé cristallin blanc, volatil et toxique avec une odeur caractéristique, modérément soluble dans l'eau et facilement soluble dans des solvants organiques.
Le phénol (benzénol) est un produit chimique industriel majeur principalement utilisé comme précurseur dans la fabrication de plastiques, de résines phénoliques, de bisphénol A, de produits pharmaceutiques, de détergents, de colorants et de nombreux autres intermédiaires chimiques.
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro EC : 203-632-7
Formule moléculaire : C6H6O
Poids moléculaire : 94,11 g/mol
Synonymes : phénol, 108-95-2, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénique, oxybenzène, benzenol, acide phénylique, alcool phénylique, monophénol, hydroxyde phénylique, PhOH, monohydroxybenzène, paoscle, izal, alcool phénylique, phénol, alcool phénolique, acidide carbolique, phénol, liquéfié, Fenolo, carbolsaure, fenol, phénol liquide, phénol liquéfié, phénol liquéfié, phénol, pur, fenosmolin, fenosmoline, fenosmoline, déchets RCRA numéro U188, phénol liquéfié, phénol, fondu, Carbolicum acidum, NCI-C50124, Baker's P & S liquide & pommade, Baker's P and S liquide et pommade, Caswell n° 649, 2-allphénol, Phénol, liquéfié, Carbolsaeure, Karbolsaeure, DTXSID5021124, Phénol, liquéfié, NSC-36808, 339NCG44TV, ENT-1814, DTXCID501124, CHEBI :15882, NSC36808, Phylorinol, Topcare, Ulcerease, Carbol, Acid Carbolicum, Fungus Fighter, Fungus Fighte, Complément hépatique, Mal de gorge, Fortinia ID, Acidum carbolicum, ABC Mal de gorge, CVS Mal de gorge, HEB Mal de gorge, Phénolate, sodium, spray pour mal de gorge, Meijer Mal de gorge, Cerise pour le mal de gorge, Rugby Cherry Flavor, Menthol pour le mal de gorge, Topcare Mal de gorge, S.b. service, PUBLIX Mal de gorge, Walgreens Mal de gorge, TopCare Goût cerise, RefChem :6668, Mal de gorge prêt au cas oui, Vortex Moisturizer oral, DRx Choice Mal de gorge, CVS Cherie pour mal de gorge, Wild Horse 777 Oral, Castellani Paint 1,5 %, Good Neighbor Mal de gorge, Soulagement du mal de gorge Cerise, Petro carbo pour soulager la douleur, Mentol pour soulager le mal de gorge, NICE MISE THROAT Cerise, CEPASTAT EXTRA FORT, NICE MAL DE GORGE Menthe verte, MAL DE GORGE CHLORASEPTIQUE, Heb Goût de la gorge cerise, Chloraseptic Throat Throat Cerise, Chloraseptic Bitter throat Agrumes, ABC Mal de gorge Saveur de menthol, Mal de gorge CVS Saveur de menthol, HEB Mal de gorge Goût mentholé, Chloraseptic Mal de gorge Menthol, Chloraseptic Warming Throat Arme, MAUX DE GORGE AGRÉABLE Citron, Soulagement de la gorge Cherry Flavor, Tossin diabétique Nare Throat Cherry, Phénol anesthésiant rinçage buccal, PUBLIX Anesthesy Menthol Flavor, Topcare Sore Throat Menthol Flavor, Walgreens Bitter Throat Cherry Flavor, DRx Choice Tose Throat Menthol Flavor, Baume à lèvres analgésiques médicamenteux Eos, Diluant stérile pour extrait allergène, Meilleurs produits naturels Acides Carboliques, Good Neighbor Aro de Gâterie Goût, Chloraseptique Children's Mal de gorge Cerise, PUBLIX Anesthésique oral Fast Arthro Mal de gorge, CVS Health Anesthésique oral Fast Ars Mal de gorge, 203-632-7, hydron ; phénoxyde, phénosmolin, benzène, hydroxy-, Fenolo [italien], Phénol [allemand], Gel Campho-Phénique, Phénol [JAN], Phénique, Carbolsaure [allemand], Liquide Campho-Phénique, Fenol [néerlandais, polonais], MFCD00002143, NSC 36808, Monohydroxy benzène, UN 2312 (fondu), acide carbolique [français], ONU 1671 (solide), Gel de boutons de fièvre Campho-Phénique, alcool phénique, Phénol synthétique, Phénol, dimère, déchets RCRA n° U188, UN2312, UN2821, AI3-01814, 27073-41-2, CHEMBL14060, Phénol, verre distillé sous argon, 17442-59-0, Phénol, solide [UN1671] [Poison], Phénol, fondu [UN2312] [Poison], NCGC00091454-04, Phénol, >=99,0 %, IPH, phénylalcool, hydroxy benzène, Phénol 100 microg/mL dans le méthanol, Phénol, liquide, Phénol, solide, benzenol ; Hydroxybenzène ; NSC 36808, Baker's p et s, CAS-108-95-2, CCRIS 504, FEMA n° 3223, HSDB 113, (14C)Phénol, Phénol [USP :JAN], PHÉNOL (2,3,4,5,6-D5), EINECS 203-632-7, Code chimique des pesticides EPA 064001, arenols, UNII-339NCG44TV, benzophénol, hydrozybenzène, phénique acide, hydroxy-benzène, phénol liquide, phénol fondu, phénol synthétique, réactif de Pandy, pastilles cépastat, phénol, marqués avec carbone-14, phénol (liquide), alcool 2-phénylique, phénol, synthétique, Phénol, ultrapure, Phénol de qualité ACS, Paoscle (TN), liquide d'acide carbolique, Phénol (NIST), Phénol, réactif ACS, acide carbolique, liquide, 63496-48-0, Phénol saturé en eau, 1ai7, 1Li2, 4i7l, PHÉNOL [VANDF], PHÉNOL [FHFI], PHÉNOL [HSDB], PHÉNOL [IARC], SCHEMBL48, Phénol (JP18/USP), PHÉNOL [USP-RS], PHÉNOL [WHO-DD], Phénol, cristaux détachés, PHÉNOL [II], PHÉNOL [MI], Phénol >=99 %, PHÉNOL [MART.], WLN : QR, Phénol liquéfié (JP18), Impureté de l'acide salicylique 9, bmse000290, bmse010026, C6H5OH, Fenol (NÉERLANDAIS, POLONAIS), EC 203-632-7, SCHEMBL2350, SCHEMBL3290, SCHEMBL4037, PHÉNOL, 80 % en éthanol, Phénol, LR, >=99 %, SCHEMBL10428, MLS001065591, Phénol (CGA 73330), Phénol, pour la biologie moléculaire, BIDD :ER0293, PHÉNOL [MONOGRAPHIE EP], SCHEMBL167552, SCHEMBL496777, SCHEMBL744464, Phénol, naturel, 97 %, FG, PHÉNOL [MONOGRAPHIE USP], SCHEMBL1642833, SCHEMBL1644243, SCHEMBL1644245, SCHEMBL1713042, SCHEMBL2640831, Cuticura antidouleur pommade, CARBOLICUM ACIDUM [HPUS], Phenol, AR, >=99,5 %, PHÉNOL LIQUÉFIÉ [VANDF], SCHEMBL10939954, SCHEMBL20421902, SCHEMBL22284125, SCHEMBL22284137, BDBM26187, CHEBI :33853, Phénol pour la désinfection (JP18), MSK7905, 3f39, Phénol 10 microg/mL dans le méthanol, Phénol ; Pirfénidone Impureté EP C, Tox21_113463, Tox21_201639, Tox21_300042, EBC-26037, Phénol 5000 microg/mL dans le méthanol, STL194294, AKOS000119025, Tox21_113463_1, DB03255, FP01241, NA 2821, Phénol, BioXtra, >=99,5 % (GC), Phénol, SAJ première grade, >=98,0 %, ONU 1671, ONU 2312, ONU 2821, NCGC00091454-01, NCGC00091454-02, NCGC00091454-03, NCGC00091454-05, NCGC00091454-06, NCGC00091454-07, NCGC00254019-01, NCGC00259188-01, Phénol, JIS, >=99,0 %, 73607-76-8, BP-30160, IMPURETÉ DE MÉTHYL SALICYLATE B [EP], SMR000568492, Phénol 1000 microg/mL dans le dichlorométhane, phénol, PESTANAL(R), standard analytique, Phénol liquéfié (contenant 7-10 % d'eau), IMPURETÉ MÉTACRÉSOL A [IMPURETÉ EP], NS00010045, P1610, P2771, EN300-19432, C00146, D00033, Phénol non stabilisé, ReagentPlus(R), >=99 %, R00328, IMPURETÉ D'ACIDE SALICYLIQUE C [IMPURETÉ EP], SBI-0653931.0001, IMPURETÉ D'HEXYLRESORCINOL A [IMPURETÉ EP], Phenol, p.a., Réactif ACS, 99,5-100,5 %, Q130336, Phénol, pour la biologie moléculaire, ~90 % (T), liquide, BRD-K76549667-001-04-6, F1908-0106, Phénol, non stabilisé, purifié par redistillation, >=99 %, Z104473830, InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7, Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99,5 % (GC), Phénol, Norme de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Phénol liquéfié, répondant aux spécifications des tests USP, >=89,0 %, Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, saturé en TE, ~73 % (T), phénol ; phénol [jan] ; phénol, pur ; phénol phénol [jan] phénol, pur, saturé en phénol en eau, stabilisé et avec une solution tampon Tris séparée, phénol, puriss. P.A., réactif ACS, réag. Ph. Eur., 99,0-100,5 %, phénol, contient de l'hypophosphore comme stabilisateur, des cristaux lâches, un réactif ACS, >=99,0 %, phénol, puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5 % (GC), Phénol, puriss., répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, >=99,5 % (GC), cristalline (détaché)
Le phénol (benzenol) est un composé organique aromatique constitué d'un groupe hydroxyle (–OH) directement lié à un cycle benzénique, avec la formule moléculaire C₆H₆O.
L'attachement direct du groupe hydroxyle au cycle aromatique influence significativement son comportement chimique, augmentant son acidité par rapport aux alcools aliphatiques grâce à la stabilisation par résonance de l'ion phénoxyde.
Le phénol (benzenol) apparaît sous forme de solide cristallin incolore à blanc à température ambiante et peut devenir rose à l'exposition à l'air et à la lumière en raison de l'oxydation.
Le phénol (benzénol) possède une odeur distincte et caractéristique et est modérément soluble dans l'eau tout en étant facilement soluble dans des solvants organiques.
Le phénol (benzenol) est un produit chimique industriel fondamental largement utilisé comme précurseur dans la production de résines, de plastiques, de produits pharmaceutiques, de désinfectants et de nombreux intermédiaires chimiques spécialisés.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme désinfectant général, comme réactif dans l'analyse chimique et pour la fabrication de résines artificielles, de composés organiques médicaux et industriels et de colorants.
Le phénol (benzénol) est également utilisé dans la fabrication d'engrais, d'explosifs, de peintures et de décapants, de médicaments, de produits pharmaceutiques, textiles et de coke.
Le phénol (benzenol) est produit en grand volume, principalement comme intermédiaire dans la production d'autres produits chimiques.
Le phénol (benzenol) est un composé chimique cristallin blanc (à température ambiante), odorant et toxique, largement utilisé comme matière première dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Le phénol (benzenol) est un composé organique aromatique dont la formule moléculaire est C6H5OH.
Le phénol (benzénol) est un solide cristallin blanc, volatil et capable de prendre feu.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxyle (−OH).
Légèrement acide, le phénol (benzenol) nécessite une manipulation soigneuse car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Le phénol (benzenol) est extrêmement toxique et considéré comme un risque pour la santé.
Le phénol (benzénol) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 millions de tonnes par an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le phénol (benzénol) est une marchandise industrielle importante en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles, et il est liquide lors de sa fabrication.
Le phénol (benzenol) est principalement utilisé pour synthétiser des plastiques et des matériaux apparentés.
Le phénol (benzénol) et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d'époxys, d'explosifs tels que l'acide picrique, la bakélite, le nylon, les détergents, les herbicides tels que les herbicides phénoxy, et de nombreux médicaments pharmaceutiques. [10]
Le phénol (benzénol) est utilisé comme précurseur pour le cyclohexanone, les plastiques, les détergents non ioniques et les médicaments pharmaceutiques comme l'aspirine.
Le phénol (benzenol) agit comme anesthésique dans le chloraseptique.
Le phénol (benzénol) réagit avec l'acétone pour obtenir le bisPhenol (benzénol)-A, utilisé dans la synthèse de polycarbonates et de résines époxydes.
Le phénol (benzenol) est également utilisé dans la fabrication de résines synthétiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, d'agents bronzants synthétiques, de parfums, d'huiles lubrifiantes et de solvants.
En biologie moléculaire, le phénol (benzenol) est utilisé pour l'extraction d'acide nucléique des tissus en utilisant la technique d'extraction du phénol (benzenol)-chloroforme liquide/liquide.
Le phénol (benzénol) est un composant actif des décapants pour peinture utilisés pour l'élimination de l'époxy et du polyuréthane.
Le phénol (benzenol) est également utilisé dans la préparation des cosmétiques, des colorations capillaires et des préparations éclaircies de la peau.
Dans le domaine médical, le spray de phénol (benzenol) est utile pour soulager le mal de gorge.
Le phénol (benzénol) est défini comme un composé organique aromatique qui peut être soit naturel soit produit synthétiquement.
Le phénol (benzénol) est un solide blanc cristallin volatil, largement utilisé dans diverses industries et connu pour sa forte influence sur l'odeur et le goût de l'eau, même à faibles concentrations.
Utilisations du phénol (benzénol) :
L'utilisation principale du phénol (benzénol) est la production de résines phénoliques (benzénol)iques, qui sont utilisées dans les industries du contreplaqué, de la construction, de l'automobile et de l'appareil électroménager.
D'autres utilisations du phénol (benzenol) incluent le slimecide, le désinfectant, et dans les produits médicinaux tels que les gouttes pour les oreilles et le nez, les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.
Le phénol (benzénol) est utilisé dans la synthèse organique et comme désinfectant.
Le phénol (benzénol) est principalement utilisé comme intermédiaire pour les produits chimiques et les résines.
Le phénol (benzenol) est également utilisé dans les cosmétiques, les préparations médicales, les biocides non agricoles, les adhésifs, les liants, les agents imprégnants, les peintures, les laques, les vernis, les solvants, les revêtements de sol, les durcisseurs et les matériaux isolants.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme agent aromatisé.
Le phénol (benzenol) a également utilisé comme réactif dans l'analyse chimique, dans les peintures germicides et les slimicides, comme conservateur pour les injections pharmaceutiques, ainsi qu'en médecine humaine et vétérinaire.
Le phénol (benzénol) est un produit organique réactif utilisé dans une grande variété de produits chimiques essentiels à l'économie mondiale.
Le phénol (benzénol) est utilisé comme matière première ou produit intermédiaire dans l'industrie.
Les plastiques, explosifs, acide picrique et différents médicaments sont fabriqués à partir de phénol (benzenol).
Dans l'industrie des colorants, le phénol (benzenol) est largement utilisé pour fabriquer des colorants azo.
Comme conservateurs de bois, le phénol (benzenol) (comme les crésols) est également utilisé.
Produits chimiques :
Les principales utilisations du phénol (benzénol), qui consomment les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs pour les plastiques.
La condensation avec l'acétone donne le bisPhenol (benzenol) A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation du phénol (benzénol), de l'alkylPhenol (benzénol) ou du diPhenol (benzenol) avec du formaldéhyde donne du Phénol (benzenol)ric, dont un exemple est la bakélite.
L'hydrogénation partielle du phénol (benzenol) donne au cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du Phénol (benzenol) pour donner l'alkylPhenol (benzenol), par exemple le nonylPhenol (benzenol), qui sont ensuite soumis à l'éthoxylation.
Le phénol (benzénol) est également un précurseur polyvalent à une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
Le phénol (benzénol) est un composant de la technique d'extraction du phénol (benzénol)–chloroforme liquide-liquide, utilisé en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
Selon le pH de la solution, on peut extraire soit de l'ADN, soit de l'ARN.
Le phénol (benzenol) est si peu coûteux qu'il attire également de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le phénol (benzenol) est un composant des décapants industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour l'élimination de l'époxy, du polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.
Anesthésique topique :
Le phénol liquide concentré (benzenol) peut être utilisé localement comme anesthésique local pour des procédures otologiques, telles que la myringotomie et la pose de la trompe de tympanotomie, en alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
Le spray au phénol (benzénol), avec du phénol (benzénol) comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter le mal de gorge.
Le phénol (benzenol) est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux.
Les liquides concentrés de phénol (benzenol) sont utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matrixectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Bloc nerveux :
Le phénol (benzénol) est utilisé comme agent chimique de dénervation dans le traitement de l'analgésie, comme pour la spasticité, l'arthrite ou la douleur cancéreuse.
L'effet du phénol (benzenol) sur le nerf est de dénaturer les protéines, de diminuer la teneur en graisse et myéline nerveuse, et d'interrompre la transmission sensorielle vers le cerveau.
Si elle réussit, le soulagement de la douleur peut durer de plusieurs semaines à deux ans.
Les complications peuvent inclure une douleur lors de l'injection, des saignements ou une infection.
Des études cliniques de 2023 à 2025 ont rapporté que l'injection locale de Phénol (benzénol) (1,5 à 3 ml de 6 % de Phénol (benzenol) dans de l'eau stérile) sur trois à cinq nerfs sensoriels du genou était efficace comme traitement neurolytique pour soulager la douleur associée à l'arthrose chronique.
La méthode du phénol (benzenol) peut être utilisée pour les personnes qui n'ont pas ressenti de soulagement de la douleur par ablation radiofréquence des nerfs du genou.
Production de résine :
Le phénol (benzénol) est principalement utilisé dans la fabrication de résines de Phénol (benzénol)-formaldéhyde, y compris la bakélite et d'autres plastiques thermodurcissables.
Synthèse du bisphénol (benzénol) A :
Le phénol (benzénol) sert de matière première clé dans la production de bisPhenol (benzénol) A (BPA), utilisé pour fabriquer des plastiques en polycarbonate et des résines époxy.
Production de caprolactame :
Le phénol (benzenol) est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse du caprolactame, le précurseur du nylon-6.
Désinfectants et antiseptiques :
Le phénol (benzenol) possède des propriétés antimicrobiennes et est utilisé dans certaines formulations désinfectantes.
Intermédiaires pharmaceutiques :
Le phénol (benzenol) est utilisé dans la synthèse de médicaments, notamment l'aspirine et d'autres composés aromatiques.
Intermédiaires chimiques :
Le phénol (benzenol) sert de bloc de construction dans les colorants, herbicides, plastifiants et la fabrication de produits chimiques spécialisés.
Utilisations industrielles :
Agents d'échange d'ions
Abrasifs
Régulateur de réaction chimique
Monomères
Stabilisateur UV
Les solvants (qui deviennent partie intégrante de la formulation ou du mélange du produit)
Antioxydant
Promoteur d'adhérence/cohésion
Autres (préciser)
Produits chimiques de laboratoire
Intermédiaires
Adhésifs et produits chimiques pour les scellants
Intermédiaire
Solvant
Agents combustibles
Utilisations des consommateurs :
Monomères
Additifs pour peinture et additifs pour revêtements non décrits par d'autres catégories
Abrasifs
Inconnus ou raisonnablement déterminables
Intermédiaire
Solvant
Intermédiaires
Adhésifs et produits chimiques pour les scellants
Autres (préciser)
Isolateurs
Propriétés du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzenol) est un composé organique appréciablement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g dissoudus dans 1000 ml (0,895 M).
Des mélanges homogènes de Phénol (benzenol) et d'eau avec des rapports Phénol (benzenol) et masse d'eau de ~2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol (benzenol), le phénoxyde de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le phénol (benzénol) est un solide combustible (classification NFPA = 2).
Lorsqu'il est chauffé, le phénol (benzenol) produit des vapeurs inflammables explosives à des concentrations de 3 à 10 % dans l'air.
Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à produits chimiques secs doivent être utilisés pour combattre les incendies de phénol (benzenol).
Acidité :
Le phénol (benzénol) est un acide faible, avec une plage de pH comprise entre 5 et 6.
Dans une solution aqueuse dans la plage de pH environ 8–12, le phénol (benzénol) est en équilibre avec l'anion phénol (benzénol)ate C6H5O− (également appelé phénoxyde ou carbolate) :
C6H5OH ⇌ C6H5O− + H+
Le phénol (benzénol) est plus acide que les alcools aliphatiques.
L'acidité accrue du phénol (benzénol) est attribuée à la stabilisation par résonance de l'anion phénol (benzenol)ate.
De cette façon, la charge négative de l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et pour à travers le système pi.
Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction par les carbones hybridés sp2 plus électronégatifs ; Le retrait inductif de densité électronique relativement plus puissant fourni par le système SP2 par rapport à un système SP3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
Pour appuyer la seconde explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui rend le phénol (benzénol) seulement légèrement moins acide que le phénol (benzénol) (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénoxyde par rapport à l'acétone énate semble peu contribuer à la stabilisation du phénol (benzénol).
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Liaisons hydrogène :
Dans le tétrachlorure de carbone et dans les solvants alcaniques, le phénol (benzénol) forme des liaisons hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation des adducts et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation de l'adduct ont été compilés.
Le phénol (benzenol) est classé comme un acide dur.
Tautomérisme :
Le phénol (benzenol) présente un tautomérisme céto-énol avec son tautomère cétogène instable, la cyclohexadiénone, mais l'effet est presque négligeable.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie qu'une seule molécule sur dix trillion est en forme cétogène à un moment donné.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est largement compensée par la forte déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
Le phénol (benzenol) existe donc essentiellement entièrement sous forme énolée.
4,4' Le cyclohexadiénone substitué peut subir un réarrangement diénone–phénol (benzenol) dans des conditions acides et former un phénol (benzenol) stable 3,4‐disubstitut.
Pour les phénols (benzénols) substitués, plusieurs facteurs peuvent favoriser le tautomère cétogène : (a) des groupes hydroxylés supplémentaires (voir résorcinol), (b) annulation comme lors de la formation des naphthols, et (c) déprotonation pour donner le phénol (benzenol)ate. [19]
Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxyde est plus réactif à la position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » tandis que les positions alpha-carbone tendent à être « moues ». [20]
Réactions du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzenol) est très réactif à la substitution aromatique électrophile.
La nucléophilie accrue est attribuée à la don de densité électronique pi de l'O dans le cycle.
De nombreux groupes peuvent être attachés à l'anneau, via l'halogénation, l'acylation, la sulfonation et des processus connexes.
Le phénol (benzenol) est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à la polysubstitution.
La réaction permet des dérivées 2 et 4 substitutives.
La régiochimie de l'halogénation évolue dans les solutions fortement acides où PhOH2]+ prédomine.
Le phénol (benzénol) réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour obtenir un mélange de 2-nitroPhenol (benzenol) et 4-nitroPhenol (benzenol), tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner le 2,4,6-trinitroPhenol (benzenol).
Les alkylations du Phénol (benzenol) et de ses dérivés de Friedel Crafts se déroulent souvent sans catalyseurs.
Les agents alkylants incluent les halogénures d'alkyle, les alcènes et les cétones.
Ainsi, adamantyl-1-bromure, dicyclopentadiène) et cyclohexanones donnent respectivement des 4-adamantylPhenol (benzenol), un dérivé de bis(2-hydroxyphényl), et un 4-cyclohexylPhenol (benzenol).
Les alcools et hydroperoxydes alkylent le phénol (benzenol) en présence de catalyseurs acides solides (par exemple certaines zéolites).
Les cresols et les cumyl phénol (benzenol) peuvent être produits de cette manière.
Les solutions aqueuses de phénol (benzénol) sont faiblement acides et deviennent légèrement bleues puis rouges.
Le phénol (benzénol) est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant phénate de sodium ou phénol (benzenol)ate, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate ou le carbonate de sodium pour libérer le dioxyde de carbone.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lorsqu'un mélange de phénol (benzenol) et de chlorure de benzoyle est secoué en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, le phényle benzoate se forme.
Voici un exemple de la réaction de Schotten–Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Le phénol (benzénol) est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur est passée sur des granules de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque le phénol (benzenol) est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Le phénol (benzenol) et ses dérivés réagissent avec le chlorure neutre de fer(III) pour produire des solutions intensément violettes contenant des complexes de phénoxide.
Le phénol (benzénol) donne un résultat positif au test du nitrate d'ammonium cérique (CAN), et produit un précipité brunâtre foncé, contrairement aux alcools aliphatiques standards qui donnent généralement une couleur rose ou rouge. [24]
Production de phénol (benzénol) :
En raison de l'importance commerciale du phénol (benzénol), de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé du cumène est la technologie dominante.
Processus cumène :
Représentant 95 % de la production (2003) est le procédé cumène, également appelé procédé Hock.
Le phénol (benzénol) implique l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock :
Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé cumène utilise des conditions douces et des matières premières peu coûteuses.
Pour que le procédé soit économique, le phénol (benzenol) et le sous-produit d'acétone doivent être en demande.
En 2010, la demande mondiale d'acétone était d'environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 % satisfait avec l'acétone produite par le procédé cumène.
Une voie analogue au processus de cumène commence avec le cyclohexylbenzène.
Le phénol (benzénol) est oxydé en hydroperoxyde, similaire à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Par le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se fende pour donner du phénol (benzenol) et du cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.
Oxydation du benzène, du toluène, du cyclohexylbenzène :
L'oxydation directe du benzène (C6H6) en phénol (benzenol) est possible, mais elle n'a pas été commercialisée :
C6H6 + O → C6H5OH
Le protoxyde d'azote est un oxydant potentiellement « vert » qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Cependant, les voies de production de protoxyde d'azote restent non compétitives.
Une électrosynthèse utilisant un courant alternatif fournit du phénol (benzénol) à partir du benzène.
L'oxydation du toluène implique une réaction catalysée cuivre d'un benzoate de sodium fondu avec de l'air :
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
La réaction est proposée par formation de benzyoylsalicylate.
L'autooxydation du cyclohexylbenzène donne l'hydroperoxyde.
La décomposition de cet hydroperoxyde fournit la cyclohexanone et le phénol (benzenol).
Méthodes anciennes :
Les premières méthodes reposaient sur l'extraction de Phénol (benzenol) à partir de dérivés du charbon ou l'hydrolyse des dérivés du benzène.
Hydrolyse de l'acide benzénosphonique :
La route commerciale originale a été développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, sur la base des découvertes de Wurtz et Kekulé.
La méthode consiste en la réaction d'une base forte avec de l'acide benzènesulfonique, suivie par la réaction de l'hydroxyde avec le benzènesulfonate de sodium pour obtenir le phénoxyde de sodium.
L'acidification de ce dernier produit du phénol (benzenol).
La conversion nette est la suivante :
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en phénol (benzénol) à l'aide d'une base (procédé Dow) ou d'une vapeur (procédé Raschig–Hooker) :
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl
Ces méthodes souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d'éliminer le sous-produit chlorure.
Pyrolyse du charbon :
Le phénol (benzenol) est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé de Lummus, l'oxydation du toluène en acide benzoïque est réalisée séparément.
Méthodes diverses :
Les sels de phényldiazonium s'hydrolysent en phénol (benzenol).
La méthode n'a aucun intérêt commercial car le précurseur est coûteux.
C6H5NH2 + HCl + NaNO2 → C6H5OH + N2 + H2O + NaCl
L'acide salicylique se décarboxyle en phénol (benzenol).
Expédition :
Le phénol (benzénol), qui est produit et donc transporté en grand volume, est expédié à l'état fondu en dessous de 70 °C (158 °F).
Le point de fusion est abaissé et la nature corrosive est renforcée en présence de petites quantités d'eau.
En général, des contenants en acier inoxydable et un revêtement à azote sont nécessaires pour éviter la décoloration.
Histoire du phénol (benzénol) :
Le phénol (benzénol) a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
La rune appelée Phénol (benzenol) « Karbolsäure » (acide huileux-huile, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu'au développement de l'industrie pétrochimique.
Le chimiste français Auguste Laurent a extrait le Phénol (benzenol) sous sa forme pure, en tant que dérivé du benzène, en 1841.
En 1836, Auguste Laurent inventa le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine des mots « Phenol (benzenol) » et « phényl ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt inventa le nom « phénol ».
Les propriétés antiseptiques du phénol (benzenol) ont été utilisées par Sir Joseph Lister dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister décida que les blessures devaient être soigneusement nettoyées.
Il couvrait ensuite les blessures avec un chiffon ou une peluche couverte de phénol (benzénol).
L'irritation cutanée causée par l'exposition continue au phénol (benzénol) a finalement conduit à l'introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Le travail de Lister s'inspirait des travaux et expériences de son contemporain Louis Pasteur sur la stérilisation de divers milieux biologiques.
Il a émis l'hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou empêchés, aucune infection ne surviendrait.
Lister a estimé qu'un produit chimique pourrait être utilisé pour détruire les micro-organismes responsables de l'infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les autorités expérimentaient le traitement des eaux usées utilisant de l'acide carbolique pour réduire l'odeur des fosses d'égout.
Ayant entendu parler de ces développements, et ayant auparavant expérimenté d'autres produits chimiques à des fins antiseptiques sans grand succès, Lister décida d'essayer l'acide carbolique comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans souffrant d'une fracture du tibia qui perça la peau de sa jambe inférieure.
Normalement, l'amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique.
Après avoir remis l'os en place et soutenu la jambe avec des attelles, il a imbibé des serviettes en coton propres dans de l'acide carbolique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier aluminium, les laissant pendant quatre jours.
En vérifiant la blessure, Lister fut agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste des rougeurs près des bords de la plaie dues à une légère brûlure due à l'acide carbolique.
En appliquant de nouveaux bandages avec de l'acide carbolique dilué, le garçon put rentrer chez lui à pied après environ six semaines de traitement.
Au 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats du travail de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité au total onze patients avec sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était mort, et c'était à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Désormais, pour la première fois, les patients atteints de fractures ouvertes étaient susceptibles de quitter l'hôpital avec tous leurs membres intacts.
— Richard Hollingham, Sang et tripes : Histoire de la chirurgie, p. 62
Avant l'introduction des opérations antiseptiques à l'hôpital, il y avait seize décès dans trente-cinq cas chirurgicaux.
Presque un patient sur deux est décédé. Après l'introduction de la chirurgie antiseptique à l'été 1865, il n'y eut que six décès sur quarante cas.
Le taux de mortalité était passé de près de 50 % à environ 15 %.
Le phénol (benzénol) fut une réalisation remarquable
— Richard Hollingham, Sang et tripes : Histoire de la chirurgie, p. 63
Le phénol (benzenol) était l'ingrédient principal de la « boule de fumée carbolique », un dispositif inefficace commercialisé à Londres au XIXe siècle comme protection contre la grippe et d'autres maux, et qui a fait l'objet de la célèbre affaire juridique Carlill c. Carbolic Smoke Ball Company.
Dans l'affaire de droit délictuel Roe c. Ministre de la Santé, le phénol (benzenol) a été utilisé pour stériliser l'anesthésique emballé dans des ampoules, contaminant l'anesthésique par des microfissures invisibles et causant une paraplégie aux plaignants.
Seconde Guerre mondiale :
L'effet toxique du phénol (benzenol) sur le système nerveux central provoque un effondrement soudain et une perte de conscience chez l'humain comme chez l'animal ; Un état de crampes précède ces symptômes en raison de l'activité motrice contrôlée par le système nerveux central.
Les injections de phénol (benzenol) ont été utilisées comme moyen d'exécution individuelle par l'Allemagne nazie pendant la Seconde Guerre mondiale.
Le phénol (benzénol) a été utilisé à l'origine par les nazis en 1939 dans le cadre du massacre de masse de personnes handicapées sous l'Aktion T4.
Les Allemands ont appris que l'extermination des petits groupes était plus économique par injection de Phénol (benzénol) à chaque victime.
Des injections de phénol (benzenol) ont été administrées à des milliers de personnes.
Maximilian Kolbe a également été assassiné par une injection de phénol (benzenol) après avoir survécu à deux semaines de déshydratation et de famine à Auschwitz, lorsqu'il s'est porté volontaire pour mourir à la place d'un inconnu.
Environ un gramme suffit pour causer la mort.
Occurrences de phénol (benzénol) :
Le phénol (benzenol) est un produit métabolique normal, excrété en quantités allant jusqu'à 40 mg/L dans l'urine humaine.
La sécrétion des glandes temporales chez les éléphants mâles a montré la présence de Phénol (benzénol) et de 4-méthylPhénol (benzenol) lors du musth.
Le phénol (benzénol) est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
Le phénol (benzénol) est ingéré par les plantes que le castor consomme.
Le phénol (benzenol) est un composant mesurable dans l'arôme et le goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement à ~30 ppm, mais il peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire le whisky.
Cette quantité est différente et vraisemblablement supérieure à celle contenue dans le distillat.
Biodégradation du phénol (benzénol) :
Cryptanaerobacter Phenol (benzenol)icus est une espèce bactérienne qui produit le benzoate à partir du phénol (benzenol) via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus Phenol (benzenol)icus est une espèce bactérienne capable de dégrader le phénol (benzenol) en tant que seule source de carbone.
Stabilité et réactivité du phénol (benzénol) :
Stabilité chimique :
Rester stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.
Subissant une lente oxydation à l'exposition à l'air et à la lumière, ce qui peut entraîner une décoloration.
Réactivité :
Présentant une réactivité modérée due à l'anneau aromatique activé et au groupe hydroxyle.
Réagissant facilement avec de puissants agents oxydants, des bases solides et certains agents halogénants.
Conditions à éviter :
Éviter la chaleur excessive.
Éviter les flammes ouvertes.
Éviter la lumière directe du soleil.
Éviter une exposition prolongée à l'air.
Empêcher le contact avec des substances réactives incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Éviter les agents oxydants forts.
Éviter les acides forts.
Éviter les bases solides.
Éviter les chlorures d'acide.
Éviter les métaux réactifs.
Produits dangereux de décomposition :
Production de monoxyde de carbone (CO) lors de la décomposition thermique ou de la combustion.
Production de dioxyde de carbone (CO₂) lors de la combustion.
Libérer des vapeurs irritantes de phénol (benzenol)ic lorsqu'elles sont chauffées.
Manipulation et stockage du phénol (benzénol) :
Manipulation sécurisée :
Manipulation dans des zones bien ventilées avec un équipement de protection approprié.
Éviter l'inhalation de vapeurs.
Empêcher le contact cutané et visuel en raison de la nature corrosive et du risque d'absorption dermique.
Mesures d'hygiène :
Se laver les mains soigneusement après la manipulation.
Éviter de manger, boire ou fumer dans les espaces de travail.
Retirer immédiatement les vêtements contaminés.
Exigences de stockage :
Stockage dans des récipients hermétiquement fermés.
Rester dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Maintenir la distance avec la chaleur et les sources d'allumage.
Intégrité de l'emballage :
Utilisation de contenants résistants à la corrosion tels que l'acier inoxydable ou de tambours doublés compatibles.
Stabilité des étagères :
Maintenir la stabilité dans des conditions de stockage recommandées.
Minimiser l'exposition à l'air et à la lumière pour prévenir l'oxydation.
Mesures de premiers secours du phénol (benzénol) :
Inhalation :
Déplacer immédiatement la personne exposée à l'air frais.
Consulter un médecin en cas d'irritation respiratoire, de vertiges ou de difficultés respiratoires présentes.
Contact cutané :
Retirer immédiatement les vêtements contaminés.
Rincer la peau affectée avec de grandes quantités d'eau pendant au moins 15 minutes.
Je cherche une attention médicale urgente en raison du risque systémique d'absorption.
Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Recherche de soins médicaux immédiats.
Ingestion :
Rincer la bouche à l'eau.
Éviter l'induction des vomissements.
Je cherche une assistance médicale immédiate en raison d'une potentielle toxicité.
Mesures de lutte contre l'incendie du phénol (benzénol) :
Inflammabilité :
Être combustible et former des mélanges inflammables à des températures élevées.
Supports d'extinction appropriés :
J'utilise de l'eau vaporisée.
Utiliser de la mousse.
Utiliser de la poudre chimique sèche.
Utilisation de dioxyde de carbone (CO₂) appropriée pour les matériaux environnants.
Produits de combustion dangereux :
Générer des oxydes de carbone pendant la combustion.
Libération de fumées toxiques de phénol (benzenol)ique.
Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome.
Porter des vêtements de protection complets.
Dangers spécifiques :
Produisant des vapeurs irritantes et toxiques.
Empêcher le ruissellement contaminé d'entrer dans les canalisations.
Mesures de libération accidentelle du phénol (benzénol) :
Précautions personnelles :
Évacuation du personnel non essentiel.
Éviter le contact cutané et l'inhalation.
Porter un équipement de protection approprié, y compris des gants et une protection respiratoire.
Précautions environnementales :
Empêcher les rejets dans les drains, le sol ou les cours d'eau en raison de la toxicité aquatique.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les déversements avec des matériaux inertes tels que le sable ou la vermiculite.
Recueillir dans des contenants appropriés pour une élimination réglementée.
Laver soigneusement la zone contaminée après le retrait des matériaux.
Conseils supplémentaires :
Ventiler adéquatement la zone.
Éviter la génération de vapeur.
Élimination des déchets conformément à la réglementation sur les déchets dangereux.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du phénol (benzénol) :
Contrôles techniques :
L'utilisation d'une ventilation locale par extraction et des systèmes fermés pour minimiser l'exposition à la vapeur.
Maintenir les concentrations en suspension aérienne en dessous des limites d'exposition professionnelle.
Protection respiratoire :
Utilisez des respirateurs à vapeur organique appropriés lorsque la ventilation est insuffisante.
Protection des mains :
Porter des gants résistants aux produits chimiques tels que nitrile, néoprène ou caoutchouc butylique.
Protection des yeux :
Porter des lunettes anti-éclaboussures chimiques et une visière quand c'est nécessaire.
Protection de la peau et du corps :
Porter des vêtements de protection résistants à la pénétration chimique.
Contrôles de l'exposition environnementale :
Mettre en œuvre des systèmes de confinement et de gestion des déchets appropriés pour prévenir la contamination environnementale.
Identifiants du phénol (benzénol) :
Formule linéaire : C6H5OH
Numéro CAS : 108-95-2
Poids moléculaire : 94,11
Numéro FEMA : 3223
Conseil de l'Europe n° : 11811
Code UNSPSC : 12164502
ID de substance PubChem : 24901564
Nombre de Flavis : 4,041
Numéro EC : 203-632-7
NACRES : NA.21
Numéro MDL : MFCD00002143
Nombre Beilstein/REAXYS : 969616
Organoleptique : Phénol (benzenol)ique
Note : Halal, casher
Source biologique : synthétique
Agence : répond aux spécifications de pureté du JECFA
CAS : 108-95-2
Nom IUPAC : Phenol (benzenol)
Formule moléculaire : C6H6O
Clé InChI : ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OC1=CC=CC=C1
Poids moléculaire (g/mol) : 94,11
Numéro CAS : 108-95-2
ChEBI : CHEBI :15882
ChEMBL : ChEMBL14060
ChemSpider : 971
DrugBank : DB03255
ECHA InfoCard : 100.003.303
KEGG : D00033
PubChem CID : 996
Numéro RTECS : SJ3325000
UNII : 339NCG44TV
Numéro ONU :
2821 (solution)
2312 (en fusion)
1671 (solide)
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5021124
InChI : InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Clé : ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
SOURIRES : Oc1ccccc1
Propriétés du phénol (benzénol) :
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Apparence : solide cristallin transparent
Odeur : douce et goudronnée
Densité : 1,07 g/cm3
Point de fusion : 40,5 °C (104,9 °F ; 313,6 K)
Point d'ébullition : 181,7 °C (359,1 °F ; 454,8 K)
Solubilité dans l'eau : 8,3 g/100 mL (20 °C)
log P : 1,48
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) :
9,95 (dans l'eau),
18.0 (en DMSO),
29,1 (en acétonitrale)
Base conjuguée : Phénoxyde
UV-vis (λmax) : 270,75 nm
Moment dipolaire : 1,224 D
Chaîne SMILES : Oc1ccccc1
InChI : 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
Clé InChI : ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N
Source biologique : Synthétique
note : Halal, casher
agence : répond aux spécifications de pureté du JECFA
Densité de vapeur : 3,24 (contre l'air)
pression de vapeur : 0,09 psi (55 °C), 0,36 mmHg (20 °C)
Analyse : ≥99 %
température d'autoallumage : 1319 °F
peut contenir : ≤0,15 % d'acide hypophosphoré comme additif
Expl. limite : 8,6 %
Niveau de qualité : 300, 400
Informations génétiques : humain ... GABRA1(2554)
densité : 1,071 g/mL à 25 °C (lit.)
Applications : Arômes et parfums
Allergène alimentaire : aucun allergène connu
organoleptique : Phénol (benzenol)ic
Apparence : cristaux blancs (est)
Analyse : 99,00 à 100,00
Codex des produits chimiques alimentaires listé : Non
Densité spécifique : 1,07100 @ 25,00 °C.
Point de fusion : 38,00 à 41,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 181,00 à 182,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 104,00 à 105,00 °C. @ 50,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,614000 mmHg @ 25,00 °C. (est)
Point d'éclair : 175,00 °F. TCC (79,44 °C.)
logP (o/w) : 1,460
Poids moléculaire : 94,11 g/mol
XLogP3 : 1.5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 94,041864811 Da
Masse mono-isotopique : 94,041864811 Da
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Caractéristiques du phénol (benzénol) :
Dosage (titration iodométrique) : ≥99,0 %
Apparence (couleur) : Incolore
Forme : Cryslals ou solide cristallin
Commentaire : Peut devenir rose à l'exposition à l'air
Point de congélation : Pas en dessous de 40,5°C (base sèche)
Teneur en eau (titration Karl Fischer) : ≤0,5 %
Résidus lors de l'évaporation : ≤0,05 %
Pharmacologie du phénol (benzénol) :
Code ATC :
C05BB05
D08AE03
N01BX03
R02AA19
Composés apparentés du phénol (benzénol) :
Thiophénol (benzénol)
Benzenesélénol
Benzentellurol
Phénioxyde de sodium
Noms du phénol (benzénol) :
Nom IUPAC préféré :
Phénol
Nom systématique de l'IUPAC :
Benzenol
Autres noms :
Acide carbolique
Acide phénolique
Acide phénylique
Hydroxybenzène
Acide phénique
Alcool phénylique
Hydroxyde de phényle
