Фенилацетат, также известный как ацетилфенол, представляет собой ароматический жирнокислотный метаболит фенилаланина, обладающий потенциальной противоопухолевой активностью.
Встречающийся в природе у млекопитающих фенилацетат индуцирует дифференцировку, ингибирование роста и апоптоз опухолевых клеток.
Фенилацетат представляет собой ацетатный эфир, полученный путем формальной конденсации фенола с уксусной кислотой.
Номер CAS: 122-79-2
Номер ЕС: 204-575-0
Название IUPAC: Фенилацетат
Химическая формула: C8H8O2
Другие названия: (Acetyloxy)бензол, 100843-EP2301983A1, 100843-EP2371831A1, 122-79-2, 355G9R500Y, 4-06-00-00613 (Байльштайн справочник справочно), A0043, ацетат, фенил, ацетаты, фенил уксусной кислоты, уксусной кислоты фениловый эфир, уксусная кислота, фенил эфир, уксусная кислота, PHENYLESTER, уксусная кислота,фенил эфир, уксусная кислота-фенил эфир, Acetoxybenzene, ацетил фенол, Acetylphenol, Actate де phnyle, AI3-01972, AKOS002710242, bmse000481, bmse010117, кор 0636458, C00548, шебби:8082, CHEMBL289559, КС-0102517, КС-о-10949, D88203, DTXCID4030178, DTXSID3051626, ЕС 204-575-0, номер 204-575-0, ФЕМА 3958, МЧС, нет. 3958, Fenylester kyseliny octove, Fenylester kyseliny octove [чешский], фут-0659102, фут-0673718, HSDB 2667, хы-128733, MFCD00008699, NCI60_002262, 27795 НСК, НСК-27795, NSC27795, фен-Д5-ол, ацетат, фенол, ацетат, фенокси Этан-1-он, фенил ацетат, фенил ацетат [FHFI], фенил ацетат [HSDB], фенил ацетат [Ми], фенил ацетат, 99%, фенил ацетат, аналитический стандарт, Фениловый эфир уксусной кислоты, PhOAc, PIPERAZINECITRATEHYDRATE, ПС-5400, Q419645, QY9, SCHEMBL35500, STK022563, унии-355G9R500Y, Вт-109455, СЖР: 1VOR, 2-Фенилацетата, Benzeneacetate, Benzeneacetic кислоты, Иона(1-) [ДСА/имя индекса], BENZYLFORMATE, Phenylacetat [немецкий] [ДСА/МСТПХ имя], Фенилацетата [ДСА/МСТПХ имя] [Вики], Phénylacétate [французский] [ДСА/МСТПХ имя], Phenylethanoate, Вт-Фенилацетата, ω-Фенилацетата, 103-82-2 [РН], 2-phenylethanoate, 3539899 [Байльштайн], ацетат, фенил-, а-фенил-ацетат, фенилацетат анион, фенилацетата(1-), фенилуксусной кислоты, анион, 122-79-2 [РН], 204-575-0 [номер], 355G9R500Y, 636458 [Байльштайн], Acétate де phényle [французский] [ДСА/МСТПХ имя], уксусной кислоты фениловый эфир, уксусная кислота, фениловый эфир [ДСА/имя индекса], AJ2800000, MFCD00008699 [леев номер], фенил ацетат [ДСА/МСТПХ имя] [Вики], Фенил-ацетат [немецкий] [ДСА/МСТПХ имя], (2,3,4,5,6-Pentadeuteriophenyl) ацетата, [122-79-2] [РН], 1072946-32-7 [РН], 1072946-33-8 [РН], 122-84-9 [РН], 204-578-7 [номер], 22705-26-6 [рН], 2-Фенилацетата, 4-06-00-00613 [Байльштайн], 4-06-00-00613 (Байльштайн справочник справочное) [Бейлштейн], 4-08-00-00460 [Бейлштейн], 4-13-00-00137 [Бейлштейн], 4'-метоксифенил-2-пропанон, фениловый эфир уксусной кислоты; фенилэтаноат, уксусная кислота, фенилэфир, уксусная кислота-фениловый эфир, ацетоксибензол, ацетилфенол, EINECS 204-575-0, FEMA 3958, Фенилэфир киселин октов, Фенилэфир киселин октов [чешский], MFCD03792523 [Номер MDL], о-ацетилфенол, ФЕНОЛАЦЕТАТ, фенилацетат на полистироле, около 4 ммоль/ г, ФЕНИЛАЦЕТАТ|PHENYLACETATE, Фенилацетат-d5, фенилуксусная кислота, фениловый эфир уксусной кислоты, фенилэтаноат, фенилацетат [Название ACD/IUPAC] [Wiki], PS-5400, QY9, UNII: 355G9R500Y, UNII-355G9R500Y, WLN: 1ВОР
Фенилацетат представляет собой сложный эфир фенола и уксусной кислоты.
Фенилацетат может быть получен взаимодействием фенола (который может быть получен декарбоксилированием аспирина) с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом.
Фенилацетат можно разделить на фенол и ацетатную соль путем омыления: нагревание фенилацетата с сильным основанием, таким как гидроксид натрия, приведет к образованию фенола и ацетатной соли (ацетата натрия, если использовался гидроксид натрия).
Фенилацетат, также известный как фенилацетат, представляет собой ароматический жирнокислотный метаболит фенилаланина с потенциальной противоопухолевой активностью.
Встречающийся в природе у млекопитающих фенилацетат индуцирует дифференцировку, ингибирование роста и апоптоз опухолевых клеток.
Механизмы действия фенилацетата включают снижение пренилирования белка, активацию рецепторов, активируемых пролиферацией пероксисом, ингибирование метилирования ДНК и истощение запасов глутамина.
Фенилацетат относится к классу органических соединений, известных как сложные эфиры фенола.
Это ароматические соединения, содержащие бензольное кольцо, замещенное гидроксильной группой, и сложноэфирную группу.
Фенилацетат имеет фенольный вкус.
Фенилацетат представляет собой ацетатный эфир, полученный путем формальной конденсации фенола с уксусной кислотой.
Фенилацетат входит в состав фенилацетатов и бензолов.
Фенилацетат функционально связан с фенолом.
Фенилацетат - натуральный продукт, обнаруженный в Euglena gracilis и Arabidopsis thaliana, по имеющимся данным.
Фенилацетат - метаболит, обнаруживаемый в Saccharomyces cerevisiae или продуцируемый ими.
Фенилацетат, также известный как (ацетилокси) бензол, представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и фенола и чаще всего используется в качестве растворителя.
Некачественные продукты, поставляемые Spectrum, указывают на сорт, подходящий для общепромышленного использования или исследовательских целей, и, как правило, не подходят для потребления человеком или терапевтического применения.
Фенилацетат зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH, но в настоящее время не производится и / или не импортируется в Европейскую экономическую зону.
Фенилацетат используется на промышленных объектах и в производстве.
Фенилацетат, также известный как фенилуксусная кислота или альфа-толуиновая кислота, относится к классу соединений бензола и замещенных производных.
Это ароматические соединения, содержащие одну моноциклическую кольцевую систему, состоящую из бензола.
Фенилацетат слабо растворим (в воде) и представляет собой слабокислотное соединение (в зависимости от его pKa).
Фенилацетат может быть синтезирован из уксусной кислоты.
Фенилацетат также является исходным соединением для других продуктов трансформации, включая, но не ограничиваясь ими, гидратропиновую кислоту, 2,4,5-тригидроксифенилуксусную кислоту и манделамид.
Фенилацетат обладает сладким, цитрусовым и цветочным вкусом и может быть найден в ряде пищевых продуктов, таких как иссоп, коровье горохо, эндивий и дерево ши, что делает фенилацетат потенциальным биомаркером потребления этих пищевых продуктов.
Фенилацетат можно найти в основном в большинстве биологических жидкостей, включая спинномозговую жидкость (ликвор), слюну, кал и кровь.
Фенилацетат присутствует во всех живых организмах, начиная от бактерий и заканчивая человеком.
У человека фенилацетат участвует в метаболизме фенилацетата.
Более того, установлено, что фенилацетат связан с заболеваниями почек и фенилкетонурией.
Фенилацетат является неканцерогенным (не внесенным в список IARC) потенциально токсичным соединением.
Фенилацетат - это препарат, который используется в качестве дополнительной терапии для лечения острой гипераммониемии и связанной с ней энцефалопатии у пациентов с дефицитом ферментов цикла мочевины.
Фенилацетат представляет собой сложный эфир фенола и уксусной кислоты.
Фенилацетат является метаболитом противоопухолевого препарата фенилбутирата (PB), природного нейромедиатора фенилэтиламина.
Естественно, фенилацетат - это отдушка, содержащаяся в клубнике, маракуйе и черном чае.
Уровень фенилацетата в моче использовался в качестве маркера для диагностики некоторых форм однополярных больших депрессивных расстройств.
Фенилацетат используется в качестве инструментального субстрата для изучения активности эстеразы в крови пациентов в клинических исследованиях влияния пищевых добавок на уровни параоксоназы-1.
Молярная масса: 136,150 г·моль−1
Плотность: 1,075 г/мЛ
Температура плавления: -30 °C (-22 °F; 243 K)
Температура кипения: 195-196 °C (383-385 °F; 468-469 K)
Магнитная восприимчивость (χ): -82,04·10-6 см3/моль
Уровень качества: 100
Анализ: 99%
Показатель преломления: n20/D 1,501 (лит.)
давление: 196 °C (лит.)
Плотность: 1,073 г/мл при 25 °C (литр.)
Молекулярный вес: 136,15 г/моль
XLogP3: 1.5
Количество акцепторов водородных связей: 2
Количество вращаемых соединений: 2
Точная масса: 136,052429494 г/моль
Моноизотопная масса: 136,052429494 г/моль
Площадь топологической полярной поверхности: 26,3 М2
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 114
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Цвет: Бесцветный
Температура кипения: 195°C
Количество: 25 г
Вес рецептуры: 136,15
Процент чистоты: ≥98,0% (GC)
Фенилацетат представляет собой ароматический сложный эфир.
Уровни фенилацетата в моче являются маркером для диагностики некоторых форм однополярных больших депрессивных расстройств.
Фенилацетат подвергается перегруппировке Фриса с образованием смеси о- и п-гидроксиацетофенонов, которые являются полезными промежуточными продуктами в производстве фармацевтических препаратов.
Фенилацетат образуется в результате бактериального разложения неабсорбированного фенилаланина.
В здоровом состоянии полезные кишечные бактерии вырабатывают некоторые витамины группы В и стимулируют нормальную работу иммунитета.
Однако, если в вашем желудке недостаточно кислоты, если вы не перевариваете белок или если в вашем рационе недостаточно клетчатки, в результате чрезмерного роста вредных бактерий могут выделяться токсичные продукты, которые ваш организм должен выводить.
Применение фенилацетата:
Фенилацетат используется в качестве растворителя, лабораторного реагента и в органическом синтезе
Фенилацетат - растворитель, органический синтез, лабораторный реагент
Фенилацетат является высококипящим апротонным растворителем
Фенилацетат используется в качестве химического промежуточного продукта для синтеза о-гидроксиацетофенона; п-гидроксиацетофенона; синефрина
Применение на промышленных объектах:
Фенилацетат находит промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Фенилацетат используется для производства: химических веществ.
Выброс фенилацетата в окружающую среду может происходить при промышленном использовании: в качестве промежуточной стадии при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Промышленное применение:
Промежуточные продукты
Информация о человеческом метаболите фенилацетата:
Местоположение сотовой связи:
Цитоплазма
Внеклеточный
Обращение с фенилацетатом и его хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
меры защиты от статического разряда.
Гигиенические меры:
Смените загрязненную одежду.
Рекомендуется профилактическая защита кожи.
Мойте руки после работы с веществом.
Условия безопасного хранения, включая любые несоответствия:
Условия хранения:
Плотно закрыто.
Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 10: Горючие жидкости
Стабильность и реакционная способность фенилацетата:
Реактивность:
При интенсивном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Диапазон от приблизительно. Температура вспышки на 15 Кельвинов ниже оценивается как критическая.
Химическая стабильность:
Фенилацетат химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).
Условия, которых следует избегать:
Сильный нагрев.
Несовместимые материалы:
Сильные окислители, Сильные кислоты, Сильные основания, Сильные восстановители Сильные окислители, Сильные кислоты, Сильные основания, Сильные восстановители
Меры первой помощи при применении фенилацетата:
Общие рекомендации:
Покажите паспорт безопасности фенилацетата лечащему врачу.
После вдоха:
Свежий воздух.
При попадании на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Ополосните кожу водой/ примите душ.
После зрительного контакта:
Смойте большим количеством воды.
Снимите контактные линзы.
После проглатывания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (не более двух стаканов).
Проконсультируйтесь с врачом.
Противопожарные меры фенилацетата:
Неподходящие средства пожаротушения:
Для фенилацетата никаких ограничений по огнетушащим веществам не указано.
Особые опасности, связанные с фенилацетатом или смесью:
Оксиды углерода
Пары тяжелее воздуха и могут распространяться по полу.
При интенсивном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Советы пожарным:
В случае пожара наденьте автономный дыхательный аппарат.
Дополнительная информация:
Уберите контейнер из опасной зоны и охладите водой.
Не допускать попадания воды для тушения пожара
от загрязнения поверхностных вод или системы грунтовых вод.
Меры предосторожности при случайном высвобождении фенилацетата:
Меры предосторожности, средства защиты и процедуры в чрезвычайных ситуациях:
Рекомендации для персонала, не занимающегося чрезвычайными ситуациями:
Не вдыхайте пары, аэрозоли.
Избегайте контакта с веществом.
Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Хранить вдали от источников тепла и воспламенения.
Эвакуируйтесь из опасной зоны, соблюдайте аварийные процедуры, проконсультируйтесь со специалистом.
Меры предосторожности в отношении окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажные отверстия.
Собирайте, перевязывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные ограничения по материалу.
Используйте материал, впитывающий жидкость.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.
Меры предосторожности при случайном высвобождении фенилацетата:
Средства индивидуальной защиты:
Респиратор с фильтром для органических газов и паров, адаптированный к концентрации фенилацетата в воздухе.
Соберите вытекающую жидкость в герметичные контейнеры.
Впитайте оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом.
Затем храните и утилизируйте в соответствии с местными правилами.
Способы утилизации фенилацетата:
На момент рассмотрения критерии обработки земель или практики захоронения (санитарные свалки) подлежат существенному пересмотру.
Прежде чем осуществлять захоронение остатков отходов (включая осадок отходов) на суше, проконсультируйтесь с природоохранными регулирующими органами для получения рекомендаций по приемлемым методам захоронения.