CYANURE DE PHÉNYLE

Le cyanure de phényle est un composé organique aromatique de formule C6H5CN, constitué d'un cycle benzénique attaché à un groupe nitrile, et est largement utilisé comme solvant aprotique polaire et intermédiaire chimique .
Le cyanure de phényle est principalement produit industriellement par l'ammoxydation du toluène avec de l'ammoniac et de l'oxygène sur des catalyseurs à base d'oxyde métallique à des températures élevées.
Le cyanure de phényle sert de précurseur clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de cristaux liquides, et est également utilisé dans les réactions organiques à haute température et les études spectroscopiques en raison de sa stabilité et de son fort moment dipolaire.

Numéro CAS : 100-47-0
Numéro CE : 202-855-7
Formule chimique : C6H5CN
Masse molaire : 103,12 g/mol

Synonymes : BENZONITRILE, 100-47-0, Cyanobenzène, Cyanure de phényle, Benzènenitrile, Nitrile d'acide benzoïque, Benzène, cyano-, Benzènecarbonitrile, Phénylcyanure, Phénylcyanure, Phénylcyanure, UNII-9V9APP5H5S, NSC 8039, UN2224, AI3-24184, 9V9APP5H5S, C6H5-CN, CHEBI:27991, Benzonitrile, MFCD00001770, DSSTox_CID_1491, DSSTox_RID_76183, DSSTox_GSID_21491, benzonitrile, CAS-100-47-0, HSDB 45, CCRIS 3184, EINECS 202-855-7, benzonitrile, 4-cyanobenzène, solvant benzonitrile, WLN : NCR, bmse000284, EC 202-855-7, SCHEMBL6640, MLS002454387, CHEMBL15819, DTXSID7021491, TIMTEC-BB SBB028746, NSC8039, AKOS B004231, benzonitrile anhydre, >= 99 %, OTAVA-BB 1778585, AKOS 91614, ART-CHEM-BB B004231, HMS3039F17, LABOTEST-BB LTBB001814, ZINC899417, benzonitrile, pour HPLC, 99,9 %, NSC-8039, AKOS BBS-00004403, Tox21_201982, Tox21_302979, Benzonitrile, ReagentPlus(R), 99 %, STK398186, AKOS000120125, AM10697, AS02370, MCULE-9371683291, UN 2224, NCGC00091747-01, NCGC00091747-02, NCGC00256387-01, NCGC00259531-01, LS-13256, SMR001372003, B0082, FT-0622719, C09814, Q412567, J-000140, F1908-0163, Z1263529746, 100-47-0, 202-855-7, 506893, Benzonitril, Benzonitrile, Benzonitrile, cyanobenzène, MFCD00001770, cyanure de phényle, 13205-50-0, 2102-15-0, Benzène, cyano-, benzènecarbonitrile, benzènenitrile, nitrile d'acide benzoïque, Benzonitrile-d5, dichlorométhylsulfonylméthylbenzène, Phénylkyanide, Phénylcyanure, WLN : NCR

Le cyanure de phényle est un composé organique aromatique de formule chimique C₆H₅CN , constitué d'un cycle benzénique attaché à un groupe nitrile (–CN) .
Le cyanure de phényle se présente sous la forme d’un liquide clair, incolore à jaune pâle avec une légère odeur d’amande, et il est modérément toxique.

Le cyanure de phényle est polaire et relativement stable, avec une solubilité limitée dans l'eau mais une bonne miscibilité avec les solvants organiques tels que les alcools, les éthers et l'acétone.
Le cyanure de phényle est principalement utilisé comme solvant et intermédiaire dans la synthèse organique, en particulier dans la production de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de cristaux liquides.

En laboratoire et dans l’industrie, le cyanure de phényle sert de précurseur à divers benzènes et hétérocycles substitués.
Le cyanure de phényle est généralement produit par la déshydratation du benzamide ou par substitution aromatique nucléophile du chlorobenzène avec des sels de cyanure.
En raison de son groupe nitrile attracteur d'électrons, le cyanure de phényle est également couramment utilisé comme molécule sonde dans les études de spectroscopie et de mécanisme de réaction, en particulier dans la spectroscopie RMN et IR.

Le cyanure de phényle est un composé chimique de formule C6H5(CN), abrégé PhCN.
Le cyanure de phényle est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.

Composé huileux toxique incolore C6H5CN à odeur d'huile d'amande fabriqué par fusion d'un mélange de cyanure de sodium et de benzènesulfonate de sodium et d'autres manières et utilisé principalement comme solvant pour les résines synthétiques.
Le cyanure de phényle était traditionnellement produit par des réactions en deux étapes ; d'abord, l'acide benzoïque était fabriqué à partir de toluène par oxydation en phase liquide, puis l'acide benzoïque était oxydé avec de l'ammoniac pour produire du cyanure de phényle.

Le cyanure de phényle est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le cyanure de phényle trouve une application comme précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le cyanure de phényle se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires synthétiques.

Le cyanure de phényle appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom de cyanures de phényle.
Cyanures de phényle contenant un benzène portant un substituant nitrile.

Le cyanure de phényle est un liquide incolore à l’odeur d’amande douce.
Le cyanure de phényle est principalement utilisé comme précurseur de la résine benzoguanamine.
Le cyanure de phényle est un composé au goût rance et le cyanure de phényle a été détecté, mais non quantifié, dans quelques aliments différents, tels que les tomates cerises et les tomates de jardin.

Le cyanure de phényle est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés tels que les benzamides et la diphénylcétimine.
Le cyanure de phényle est produit par ammoxydation du toluène, c'est-à-dire par réaction du cyanure de phényle avec de l'ammoniac et de l'oxygène (ou de l'air) à une température de 400 à 450 °C (752 à 842 °F).

Le cyanure de phényle est un composé nitrile aromatique de formule moléculaire C₆H₅CN , structurellement composé d'un cycle benzénique lié directement à un groupe cyano (–C≡N).
Cette configuration fait du cyanure de phényle le membre le plus simple de la famille des arylnitriles.

Le cyanure de phényle se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune pâle à température ambiante et possède une légère odeur d'amande, caractéristique de nombreux composés nitriles.
Le cyanure de phényle est un solvant polaire aprotique en raison de l'azote fortement électronégatif de son groupe nitrile, mais il conserve un caractère aromatique partiel du cycle benzénique.

Le cyanure de phényle a un point d'ébullition d'environ 191 °C, un point de fusion de –13°C et une densité d'environ 1,01 g/cm³ à 20°C.
Le cyanure de phényle est peu soluble dans l’eau mais facilement miscible avec la plupart des solvants organiques, tels que l’acétone, l’éthanol et l’éther diéthylique.

La présence du groupe nitrile attracteur d'électrons fait du cyanure de phényle un élément chimique important en chimie de laboratoire et industrielle.
Le cyanure de phényle est largement utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants azoïques, de benzimidazoles et de composés hétérocycliques.

De plus, le cyanure de phényle est un précurseur clé dans la production de matériaux cristallins liquides utilisés dans les écrans LCD.
En synthèse organique, le cyanure de phényle sert de solvant et de milieu réactionnel, en particulier dans les réactions qui nécessitent un environnement polaire et non nucléophile, comme les réactions de Grignard, les acylations de Friedel-Crafts et le couplage croisé catalysé par un métal.

Le cyanure de phényle est le plus souvent fabriqué par déshydratation du benzamide ou par substitution aromatique nucléophile (S_NAr) où le chlorobenzène réagit avec un sel de cyanure comme le cyanure de sodium (NaCN) en présence d'un catalyseur au cuivre(I).
Les méthodes de production industrielle sont optimisées pour réduire la libération de cyanure libre, en raison de sa toxicité et des préoccupations environnementales.

En chimie analytique et en chimie physique, le cyanure de phényle est fréquemment utilisé comme molécule sonde dans les études spectroscopiques, en particulier la spectroscopie RMN et IR, car son groupe nitrile présente une bande d'absorption nette et distincte dans la région infrarouge (environ 2225 cm ⁻ ¹).
Le cyanure de phényle est également utile dans l'étude des effets des solvants, des interactions moléculaires et des mécanismes de réaction en raison de sa structure aromatique plane et stable et de son fort moment dipolaire.

Bien que le cyanure de phényle soit considéré comme modérément toxique, il est moins dangereux que de nombreux nitriles aliphatiques tels que l'acétonitrile.
Cependant, l’inhalation ou l’ingestion peuvent provoquer une irritation ou une toxicité systémique, et le cyanure de phényle doit être manipulé avec des mesures de sécurité appropriées.
D’un point de vue environnemental, le cyanure de phényle est relativement persistant dans l’environnement et est sujet à la biodégradation dans certaines conditions microbiennes, mais les intermédiaires contenant du cyanure doivent être gérés de manière responsable lors de l’élimination ou des déversements.

En résumé, le cyanure de phényle est un nitrile aromatique chimiquement stable et de grande valeur industrielle qui joue un rôle important à la fois comme solvant et comme intermédiaire réactif dans diverses applications chimiques, pharmaceutiques et scientifiques des matériaux.
La combinaison de polarité, de réactivité chimique et de caractère aromatique du cyanure de phényle en fait un composé essentiel tant dans la recherche que dans la fabrication.

Aperçu du marché du cyanure de phényle :
Le marché mondial du cyanure de phényle est déterminé par son rôle essentiel en tant qu’intermédiaire dans les industries pharmaceutiques, agrochimiques, des colorants et des produits chimiques de spécialité.
En tant que nitrile aromatique polyvalent, le cyanure de phényle est largement utilisé dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs, de benzimidazoles et de matériaux à cristaux liquides, en particulier dans les applications de haute technologie telles que la production d'écrans LCD.

L’utilisation du cyanure de phényle comme solvant aprotique polaire soutient également la demande en synthèse organique et en recherche avancée.
Le marché connaît une croissance modérée mais régulière, soutenue par l’expansion de la production pharmaceutique en Asie-Pacifique, en particulier en Chine et en Inde, qui émergent comme des pôles de production clés pour les produits chimiques fins.

Parallèlement, les marchés établis comme l’Amérique du Nord et l’Europe maintiennent une demande stable, notamment dans les domaines de la recherche et des matériaux spécialisés.
Toutefois, les réglementations environnementales, la sécurité de manipulation due à la production liée au cyanure et la concurrence des solvants alternatifs peuvent constituer des défis à son adoption généralisée.
Malgré cela, le besoin croissant d’intermédiaires hautes performances et de composés aromatiques spécialisés devrait maintenir la pertinence du cyanure de phényle sur les marchés chimiques mondiaux.

Applications du cyanure de phényle :
Le cyanure de phényle est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.
Le cyanure de phényle réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse. Le cyanure de phényle est un précurseur de Ph2C=NH (point d'ébullition 151 °C, 8 mm Hg) par réaction avec le bromure de phénylmagnésium suivie d'une hydrolyse.

Le cyanure de phényle peut former des complexes de coordination avec des métaux de transition tardifs qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles, par exemple PdCl2(PhCN)2.
Les ligands de cyanure de phényle sont facilement remplacés par des ligands plus forts, ce qui fait des complexes de cyanure de phényle des intermédiaires synthétiques utiles.

Le cyanure de phényle est largement utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le cyanure de phényle trouve une application comme précurseur polyvalent pour de nombreux dérivés.
Le cyanure de phényle se coordonne avec le métal de transition pour former des complexes qui agissent comme intermédiaires synthétiques.

Le cyanure de phényle peut être utilisé dans la synthèse de blocs de construction organiques tels que la 2-cyclopentylacétophénone, le 4-carbométhoxy-5-méthoxy-2-phényl-1,3-oxazole et la 1-phényl-3,4-dihydro-6,7-méthylènedioxyisoquinoléine.
Le cyanure de phényle peut également être utilisé comme solvant dans la synthèse du bis(trifluorométhyl)diazométhane.

Utilisations du cyanure de phényle :
Le cyanure de phényle est utilisé comme solvant et intermédiaire dans les industries fabriquant des médicaments, des parfums, des colorants, du caoutchouc, des textiles, des résines et des laques spéciales.
Le cyanure de phényle est un composé très polyvalent principalement utilisé comme intermédiaire chimique et solvant dans diverses applications industrielles et de recherche.

Dans l'industrie pharmaceutique, le cyanure de phényle sert de précurseur pour la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et d'hétérocycles complexes tels que les benzimidazoles et les isoquinoléines, qui sont des structures essentielles de nombreux agents thérapeutiques.
Dans le secteur agrochimique, le cyanure de phényle est utilisé dans la production d’herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes.

Le cyanure de phényle joue également un rôle crucial dans l’industrie des colorants et des pigments, où il est impliqué dans la synthèse de colorants azoïques et d’autres colorants.
Une autre utilisation importante du cyanure de phényle est la production de matériaux à cristaux liquides, qui sont des composants essentiels des technologies LCD (affichage à cristaux liquides) utilisées dans les écrans, les moniteurs et autres appareils électroniques.

En tant que solvant aprotique polaire, le cyanure de phényle est apprécié dans la synthèse organique et les réactions organométalliques, notamment pour sa stabilité et sa capacité à dissoudre une large gamme de composés.
De plus, en chimie académique et analytique, le cyanure de phényle est utilisé comme molécule sonde en spectroscopie RMN et IR en raison de son dipôle bien défini et de sa bande d'absorption IR nette.
Dans l’ensemble, la stabilité, la polarité et la réactivité fonctionnelle du cyanure de phényle en font un élément essentiel de la production de produits chimiques fins et de la recherche sur les matériaux avancés.

Utilisations en laboratoire :
Le cyanure de phényle est un solvant utile et un précurseur polyvalent de nombreux dérivés.

Le cyanure de phényle réagit avec les amines pour donner des benzamides N-substitués après hydrolyse.
Le cyanure de phényle est un précurseur de la diphénylcétimine Ph2C=NH (point d'ébullition 151 °C, 8 mm Hg) par réaction avec le bromure de phénylmagnésium suivie d'une méthanolyse.

Le cyanure de phényle forme des complexes de coordination avec des métaux de transition qui sont à la fois solubles dans les solvants organiques et commodément labiles.
Un exemple est PdCl2(PhCN)2.
Les ligands de cyanure de phényle sont facilement remplacés par des ligands plus forts, ce qui fait des complexes de cyanure de phényle des intermédiaires synthétiques utiles.

Utilisations industrielles :
Le cyanure de phényle est utilisé comme intermédiaire pour les produits chimiques à base de caoutchouc et comme solvant pour le caoutchouc nitrile, les laques spéciales, de nombreuses résines, polymères et pour de nombreux sels métalliques anhydres.
Le cyanure de phényle est principalement utilisé comme intermédiaire pour la benzoguanamine.

Le cyanure de phényle est également utilisé comme additif dans les bains de nickelage, séparant le naphtalène et les alkylnaphtalènes des non-aromatiques par distillation azétropique ; comme additif pour carburéacteur ; dans les bains de blanchiment du coton ; comme additif de séchage pour les fibres acryliques ; et dans l'élimination du tétrachlorure de titane et de l'oxychlorure de vanadium du tétrachlorure de silicium.
Le cyanure de phényle est également utilisé dans les parfums à un niveau maximum de 0,2 % dans le produit final.

Avantages du cyanure de phényle :
Le cyanure de phényle offre une gamme d’avantages qui en font un composé précieux dans la synthèse chimique, la fabrication industrielle et les applications de recherche.
L’un des principaux avantages du cyanure de phényle est sa polyvalence en tant que solvant et intermédiaire réactif, grâce à la combinaison de son cycle aromatique et de son groupe nitrile attracteur d’électrons.

Cette structure confère une stabilité chimique, une polarité modérée et la capacité de participer à diverses réactions organiques, notamment des substitutions nucléophiles et des réactions de couplage croisé.
En tant que solvant aprotique polaire, le cyanure de phényle peut dissoudre une large gamme de composés polaires et non polaires sans participer à la liaison hydrogène, ce qui le rend idéal pour les procédures de synthèse spécialisées, en particulier celles impliquant des nucléophiles puissants ou des catalyseurs métalliques.

Le point d'ébullition élevé du cyanure de phényle (~191 °C) et sa stabilité thermique lui permettent d'être utilisé dans des réactions à haute température, améliorant ainsi l'efficacité du processus.
En chimie analytique, l'absorption infrarouge distincte du cyanure de phényle (environ 2225 cm⁻¹ ) et ses signaux RMN nets en font une molécule sonde utile pour étudier les interactions moléculaires et les effets des solvants.

De plus, le cyanure de phényle sert d’intermédiaire clé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de cristaux liquides, offrant aux fabricants une voie fiable et rentable vers des produits finis de grande valeur.
La compatibilité généralisée du cyanure de phényle avec les solvants et réactifs organiques contribue également à la flexibilité opérationnelle dans les laboratoires et les installations industrielles.
Dans l’ensemble, la robustesse chimique du cyanure de phényle, sa compatibilité avec les groupes fonctionnels et son rôle dans le développement de matériaux avancés le positionnent comme un composé indispensable dans la chimie moderne.

Production de cyanure de phényle :
Le cyanure de phényle est principalement produit par des voies de synthèse industrielles bien établies qui impliquent la transformation de composés à base de benzène ou de benzénoïdes en un dérivé de nitrile.

Les méthodes de production les plus courantes comprennent :

Ammoxydation du toluène :
Il s’agit de la méthode industrielle la plus largement utilisée pour la production de cyanure de phényle à grande échelle en raison de sa faisabilité économique et de la disponibilité des matières premières.
Dans ce procédé, le toluène ( C₆H₅CH₃ ) réagit avec l'ammoniac (NH₃ ) et l'oxygène (O₂ ) en présence d'un catalyseur à base d'oxyde métallique (généralement à base de vanadium ou de molybdène) à des températures élevées .

Réaction:
C₆H₅CH₃ + NH₃ + 23O₂ → C₆H₅CN + 3H₂O
Il s’agit d’une réaction de déshydrogénation oxydative, qui se déroule par la formation d’intermédiaires benzyliques avant de générer du cyanure de phényle.
Le cyanure de phényle est rentable et évolutif, couramment utilisé dans les industries chimiques et pharmaceutiques.

Déshydratation du benzamide :
Une autre méthode implique la déshydratation du benzamide (C₆H₅CONH₂ ) en utilisant des agents déshydratants puissants comme le pentoxyde de phosphore (P₂O₅ ) , le chlorure de thionyle (SOCl₂ ) ou des catalyseurs acides .

Réaction:
C ₆ H ₅ CONH ₂ →C ₆ H ₅ CN+H ₂ O

Cette voie est principalement utilisée dans la synthèse en laboratoire ou pour la production de cyanure de phényle de haute pureté.
Le cyanure de phényle offre une meilleure sélectivité mais est moins économique pour la production à grande échelle par rapport à l'ammoxydation.

Substitution aromatique nucléophile des halobenzènes :
Dans cette méthode, le chlorobenzène ou le bromobenzène réagit avec des sels de cyanure de métaux alcalins (tels que NaCN ou KCN) à haute température et pression, souvent avec un catalyseur au cuivre (I) pour favoriser la substitution.

Réaction:
C₆H₅Cl + NaCN → C₆H₅CN + NaCl

Ce processus est courant dans la recherche universitaire et la synthèse chimique fine.
Le cyanure de phényle pose des problèmes de sécurité en raison de l’utilisation de sels de cyanure toxiques, et le traitement des déchets est essentiel pour la conformité environnementale.

Voies alternatives (approches de chimie verte) :

Des recherches récentes se sont concentrées sur des méthodes plus écologiques de production de cyanure de phényle en utilisant :
Synthèse assistée par micro-ondes
Nitrilation électrochimique
Systèmes de chimie en flux
Procédés biocatalytiques utilisant des enzymes nitrile hydratase (bien que plus courants pour les nitriles aliphatiques)

Ces méthodes visent à réduire l’impact environnemental, à éviter les réactifs toxiques et à améliorer la sécurité des procédés, même si la plupart d’entre elles sont encore en cours de développement ou utilisées à l’échelle pilote.

Histoire du cyanure de phényle :
Le cyanure de phényle a été signalé par Hermann Fehling en 1844.
Il a découvert le cyanure de phényle comme produit de la déshydratation thermique du benzoate d'ammonium.

Il a déduit la structure du cyanure de phényle à partir de la réaction analogue déjà connue du formiate d'ammonium donnant du cyanure d'hydrogène (formonitrile).
Il a également inventé le nom de cyanure de phényle qui a donné le nom à tout le groupe des nitriles.

En 2018, du cyanure de phényle a été détecté dans le milieu interstellaire.

Les scientifiques du début du XXe siècle étaient plutôt dubitatifs quant à l’idée que les molécules existaient dans le vide spatial, libres d’être liées aux étoiles ou aux planètes.
Cela pourrait être attribué au fait qu’ils étaient capables de rationaliser la manière dont les molécules dans l’espace seraient détruites, mais pas nécessairement la manière dont elles étaient formées.

Cependant, grâce aux progrès des installations astronomiques et de la spectroscopie de laboratoire, on a découvert que les espèces moléculaires simples, les chaînes de carbone, les molécules organiques complexes (COM), les fullerènes et les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont omniprésents dans l’environnement spatial.
Des molécules ont été détectées à chaque étape de l’évolution stellaire et dans des régions et des situations qui pourraient sembler inhospitalières à la formation et à la survie des liaisons chimiques.

Parmi ces découvertes, la plus passionnante pourrait être la détection du cyanure de phényle, une molécule organique intrigante qui aide à lier chimiquement des molécules simples à base de carbone et des molécules vraiment massives comme les HAP.

Du cyanure de phényle a été repéré dans un nuage de poussière interstellaire à 430 années-lumière, connu sous le nom de nuage moléculaire du Taureau (TMC-1), à l'aide d'un radiotélescope.
Le cyanure de phényle est la première molécule aromatique spécifique détectée à l'aide de la spectroscopie radio.

Les astrochimistes soupçonnent que les HAP sont répandus dans tout l’univers et qu’ils représentent environ 10 % de tout le carbone interstellaire.
Malgré leur omniprésence attendue, l’identification astronomique de molécules aromatiques spécifiques s’est avérée jusqu’à présent difficile.

Par exemple, les mouvements d’étirement des liaisons dans leurs spectres infrarouges sont trop similaires pour être analysés, et de nombreux HAP manquent de polarité forte.
Ce dernier point rend les signatures dans leurs spectres rotationnels – généralement collectées avec des radiotélescopes – difficiles à détecter.
Cela a créé un obstacle majeur à la distinction d’un HAP d’un autre.

Pour ces raisons, afin de comprendre la chimie des HAP dans le milieu interstellaire, de nombreux efforts ont été concentrés sur la modélisation de la formation de petits cycles aromatiques à cinq et six chaînons facilement détectables et de leurs réactions ultérieures avec des hydrocarbures plus petits et des espèces azotées pour produire des HAP.
La disposition chimique déséquilibrée du cyanure de phényle a permis aux chimistes d'identifier neuf pics distincts dans le spectre radio qui correspondent à la molécule.
Ils ont également pu observer les effets supplémentaires des noyaux d’azote sur la signature radio.

Bien que le cyanure de phényle ne soit pas strictement un HAP en raison de l'azote qu'il contient ainsi que de l'absence de cycles multiples, cette molécule est actuellement au centre de l'attention en raison du fort moment dipolaire du cyanure de phényle et également parce que le cyanure de phényle se forme à partir d'une réaction entre le benzène et le cyanure, ce qui peut nous aider à estimer la quantité de benzène, un composé aromatique, qui existe dans l'espace, ainsi que d'autres molécules, si nous sommes capables de mesurer le cyanure de phényle.

Le cyanure de phényle est une nouvelle découverte passionnante non seulement parce qu'il est un précurseur de HAP plus complexes et parce qu'il éclaire la composition de la matière aromatique dans le milieu interstellaire, la matière qui sera finalement incorporée dans de nouvelles étoiles et planètes.
La détection du cyanure de phényle dans l'espace est également passionnante car le cyanure de phényle fournit un lien chimique aux porteurs (HAP) des bandes infrarouges non identifiées.

L’émission infrarouge intrinsèque des HAP a été déduite comme étant probablement responsable de bandes infrarouges encore non identifiées – émissions générées par de nombreuses sources cosmiques (sources galactiques et extragalactiques).
Cette découverte constitue donc un indice essentiel dans un mystère vieux de 30 ans : identifier la source d’une faible lueur infrarouge qui imprègne la Voie lactée et d’autres galaxies.

Manipulation et stockage du cyanure de phényle :

Manipulation sécuritaire :
Manipuler dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte aspirante chimique.
Éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.

Utiliser des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants, le cas échéant.
Prévenir la formation d’aérosols ou de brouillards.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation de ce produit chimique.

Conditions de stockage :
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l’écart des sources de chaleur, des étincelles, des flammes nues et des agents oxydants forts.

Température de stockage recommandée : inférieure à 25°C.
Protéger du rayonnement direct du soleil et de l'humidité.

Stabilité et réactivité du cyanure de phényle :

Stabilité chimique :
Stable à des températures et pressions normales.
De nature hygroscopique (peut absorber légèrement l'humidité).

Conditions à éviter :
Chaleur, flammes nues, températures élevées.
Une exposition prolongée à l'air ou à la lumière peut provoquer une décomposition.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts (par exemple, acide nitrique, peroxydes).
Bases ou acides forts (peuvent provoquer une hydrolyse ou une dégradation).
Métaux alcalins et agents réducteurs.

Produits de décomposition dangereux :
Cyanure d'hydrogène (HCN)
Oxydes d'azote (NOx)
Monoxyde de carbone (CO) et dioxyde de carbone ( CO₂ )

Premiers secours en cas de cyanure de phényle :

Inhalation:
Déplacez la personne à l’air frais.
Restez au repos.

Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez un médecin.

Contact avec la peau :
Laver immédiatement à l’eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation persiste.

Contact visuel :
Rincer abondamment les yeux à l'eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
NE PAS faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Appelez le centre antipoison ou consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie au cyanure de phényle :

Moyens d'extinction appropriés :
Poudre chimique sèche
Dioxyde de carbone ( CO₂ )
Mousse résistante à l'alcool
Pulvérisation d'eau (à utiliser avec précaution)

Risques d'incendie :
Liquide et vapeur inflammables.
Peut libérer des gaz toxiques tels que le cyanure d’hydrogène, le CO et le NOx lors de la combustion.

Équipement de protection spécial :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.
Empêcher le ruissellement des eaux d’extinction d’incendie de contaminer le sol ou les cours d’eau.

Mesures à prendre en cas de rejet accidentel de cyanure de phényle :

Précautions personnelles :
Évacuer le personnel inutile.
Évitez de respirer les vapeurs ; utilisez un EPI approprié.
Aérer la zone.

Procédures de nettoyage des déversements :
Absorber le déversement avec un matériau absorbant inerte (par exemple, vermiculite, sable).
Placer dans des contenants scellés et étiquetés pour une élimination appropriée.

Laver la zone contaminée avec de l’eau et du savon après le nettoyage.
Ne pas laisser pénétrer dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.

Précautions environnementales :
Prévenir la contamination des eaux souterraines et de surface.
Avertissez les autorités environnementales locales en cas de déversement important.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle au cyanure de phényle :

Limites d'exposition professionnelle :
Aucune TLV (ACGIH) ou PEL (OSHA) établie, mais minimiser l'exposition par mesure de précaution.
Utilisez une hotte aspirante locale ou une hotte aspirante pour maintenir les niveaux de particules en suspension dans l’air en dessous des limites recommandées.

Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation mécanique par aspiration ou des hottes aspirantes chimiques.
Assurez-vous que des postes de lavage des yeux et des douches de sécurité sont à proximité.

Équipement de protection individuelle :

Taper:
Recommandation

Gants:
Gants en nitrile ou néoprène, résistants aux produits chimiques. À changer régulièrement.

Œil:
Lunettes de protection chimique ou écran facial

Peau/Corps :
Blouse de laboratoire, manches longues, tablier résistant aux produits chimiques si nécessaire

Respiratoire:
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur contre les vapeurs organiques approuvé par le NIOSH.

Identificateurs du cyanure de phényle :
Formule chimique : C₆H₅CN
Masse molaire : 103,12 g/mol
Structure : Cycle aromatique avec un groupe nitrile (–C≡N)

Numéro CAS : 100-47-0
Numéro CE (EINECS) : 202-857-1
Numéro ONU : UN1992 (pour le transport en tant que liquide inflammable)
PubChem CID : 7517
Identifiant ChemSpider : 7240
UNII (FDA) : GOL8NW2UQT
Numéro RTECS : DI9100000
ID du fût : C07112
Registre Beilstein : 1209242
Numéro NSC : NSC 40707

SOURIRES : N#Cc1ccccc1
InChI : 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey : JNJDQFSVGZQCGU-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C1=CC=C(C=C1)C#N
Forme moléculaire : Système aromatique planaire et conjugué
Moment dipolaire : ~4,2 Debye

Numéro CAS : 100-47-0
Numéro d'index CE : 608-012-00-3
Numéro CE : 202-855-7
Formule de Hill : C₇H₅N
Formule chimique : C₆H₅CN
Masse molaire : 103,12 g/mol
Code SH : 2926 90 70
Niveau de qualité : MQ200

Numéro CAS : 100-47-0
3DMet : B01115
ChEBI : CHEBI :27991
ChEMBL : ChEMBL15819
ChemSpider : 7224
Carte d'information ECHA : 100.002.596
Numéro CE : 202-855-7
FÛT : C09814
PubChem CID : 7505
Numéro RTECS : DI2450000
UNII: 9V9APP5H5S
Numéro ONU : 2224
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7021491
InChI : InChI=1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé : JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
SOURIRES : N#Cc1ccccc1

Propriétés du cyanure de phényle :
Point d'ébullition : 190 °C (1013 hPa)
Densité : 1,00 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,4 - 7,2 % (V)
Point d'éclair : 70 °C
Température d'inflammation : 550 °C (expérimental)
Point de fusion : -13 °C
Pression de vapeur : 1 hPa (20 °C)
Solubilité : 10 g/l

Formule chimique : C6H5(CN)
Masse molaire : 103,12 g/mol
Densité : 1,0 g/ml
Point de fusion : −13 °C (9 °F ; 260 K)
Point d'ébullition : 188 à 191 °C (370 à 376 °F ; 461 à 464 K)
Solubilité dans l'eau : < 0,5 g/100 ml (22 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : -65,19·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,5280

Poids moléculaire : 103,12
XLogP3 : 1,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0 :
Masse exacte : 103,042199164
Masse monoisotopique : 103,042199164 :
Surface polaire topologique : 23,8 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8 :
Complexité : 103 :
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Niveau de qualité : 100
Qualité : anhydre
Dosage : ≥ 99 %
Forme : liquide
Limite expl. : 0,34-6,3 %
Impuretés :
<0,003 % d'eau
< 0,005 % d'eau (emballage de 100 ml)
Résidu évaporatif : < 0,0003 %
Indice de réfraction : n20/D 1,528 (lit.)
bp: 191 °C (lit.)
pf : −13 °C (lit.)
Chaîne SMILES : N#Cc1ccccc1
InChI : 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Clé InChI : JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N

Dosage : 95,00 à 100,00
Produits chimiques alimentaires répertoriés dans le Codex : Non
Point de fusion : -14,00 à -12,00 °C. à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 191,00 à 193,00 °C. à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,768000 mmHg à 25,00 °C.
Point d'éclair : 159,00 °F. TCC ( 70,56 °C. )
logP (o/w) : 1,560
Durée de conservation : 12,00 mois ou plus si stocké correctement.

Spécifications du cyanure de phényle :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,004 - 1,005
Identité (IR) : réussi le test

Noms du cyanure de phényle :

Nom IUPAC préféré :
Benzonitrile

Nom systématique IUPAC :
Benzènecarbonitrile

Autres noms :
cyanobenzène
cyanure de phényle