FENİL SİYANÜR

Fenil siyanür, bir nitril grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşan, formülü C6H5CN olan aromatik bir organik bileşiktir ve yaygın olarak polar aprotik bir çözücü ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Fenil siyanür esas olarak endüstriyel olarak, yüksek sıcaklıklarda metal oksit katalizörleri üzerinde toluenin amonyak ve oksijenle amoksidasyonu yoluyla üretilir.
Fenil siyanür, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, boyaların ve sıvı kristallerin sentezinde önemli bir öncül olarak görev yapar ve ayrıca kararlılığı ve güçlü dipol momenti nedeniyle yüksek sıcaklıktaki organik reaksiyonlarda ve spektroskopik çalışmalarda kullanılır.

CAS Numarası: 100-47-0
EC Numarası: 202-855-7
Kimyasal Formül: C6H5CN
Mol Kütlesi: 103.12 g/mol

Eş anlamlılar: BENZONITRILE, 100-47-0, Siyanobenzen, Fenil siyanür, Benzenenitril, Benzoik asit nitril, Benzen, siyano-, Benzenkarbonitril, Fenilsiyanür, Fenilkyanid, Fenilkyanid, UNII-9V9APP5H5S, NSC 8039, UN2224, AI3-24184, 9V9APP5H5S, C6H5-CN, CHEBI:27991, Benzonitrile, MFCD00001770, DSSTox_CID_1491, DSSTox_RID_76183, DSSTox_GSID_21491, benzonitril, CAS-100-47-0, HSDB 45, CCRIS 3184, EINECS 202-855-7, benzo nitril, 4-siyanobenzen, benzonitril çözücü, WLN: NCR, bmse000284, EC 202-855-7, SCHEMBL6640, MLS002454387, CHEMBL15819, DTXSID7021491, TIMTEC-BB SBB028746, NSC8039, AKOS B004231, Benzonitril, susuz, >=%99, OTAVA-BB 1778585, AKOS 91614, ART-CHEM-BB B004231, HMS3039F17, LABOTEST-BB LTBB001814, ZINC899417, Benzonitril, HPLC için, %99,9, NSC-8039, AKOS BBS-00004403, Tox21_201982, Tox21_302979, Benzonitrile, ReagentPlus(R), %99, STK398186, AKOS000120125, AM10697, AS02370, MCULE-9371683291, UN 2224, NCGC00091747-01, NCGC00091747-02, NCGC00256387-01, NCGC00259531-01, LS-13256, SMR001372003, B0082, FT-0622719, C09814, Q412567, J-000140, F1908-0163, Z1263529746, 100-47-0, 202-855-7, 506893 , Benzonitril, Benzonitril, Benzonitril, siyanobenzen, MFCD00001770, fenil siyanür, 13205-50-0 , 2102-15-0 , Benzen, siyano-, benzenkarbonitril, benzennitril, benzoik asit nitril, Benzonitril-d5, diklorometilsülfonilmetilbenzen, Fenilkyanid, Fenilkyanid, Fenilsiyanür, WLN: NCR

Fenil siyanür, bir nitril grubuna (–CN) bağlı bir benzen halkasından oluşan, kimyasal formülü C₆H₅CN olan aromatik bir organik bileşiktir .
Fenil siyanür, hafif badem benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz veya soluk sarı renkte bir sıvı olarak görünür ve orta derecede toksiktir.

Fenil siyanür polar ve nispeten kararlıdır, suda çözünürlüğü sınırlıdır ancak alkoller, eterler ve aseton gibi organik çözücülerle iyi karışabilir.
Fenil siyanür, özellikle ilaç, tarım kimyasalları, boyalar ve sıvı kristallerin üretiminde olmak üzere, organik sentezlerde çözücü ve ara madde olarak kullanılır.

Fenil siyanür laboratuvar ve endüstride çeşitli sübstitüe benzenlerin ve heterosikllerin öncüsü olarak kullanılır.
Fenil siyanür genellikle benzamidin dehidratasyonu veya klorobenzenin siyanür tuzlarıyla nükleofilik aromatik ikamesi yoluyla üretilir.
Fenil siyanür, elektron çeken nitril grubu nedeniyle spektroskopi ve reaksiyon mekanizması çalışmalarında, özellikle NMR ve IR spektroskopisinde bir prob molekülü olarak da yaygın olarak kullanılmaktadır.

Fenil siyanür, C6H5(CN) formülüne sahip kimyasal bileşiktir, kısaltılmışı PhCN'dir.
Fenil siyanür esas olarak benzoguanamin reçinesinin öncüsü olarak kullanılır.

Sodyum siyanür ve sodyum benzensülfonat karışımının birleştirilmesiyle ve diğer şekillerde elde edilen, renksiz, zehirli, yağlı bir bileşik olan C6H5CN, badem yağı kokusunda olup, başlıca sentetik reçinelerin çözücüsü olarak kullanılır.
Fenil siyanür geleneksel olarak iki aşamalı reaksiyonlarla üretilir; ilk olarak, sıvı faz oksidasyonu altında toluenden benzoik asit yapılır ve daha sonra benzoik asit amonyakla oksitlenerek Fenil siyanür üretilir.

Fenil siyanür, ilaç, parfüm, boya, kauçuk, tekstil, reçine ve özel cilaların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir çözücü ve ara maddedir.
Fenil siyanür, birçok türev için çok yönlü bir öncül olarak uygulama alanı bulmaktadır.
Fenil siyanür, geçiş metaliyle koordine olarak sentetik ara ürünler olarak işlev gören kompleksler oluşturur.

Fenil siyanür, Fenil siyanürler olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Nitril ikamesi taşıyan bir benzen içeren fenil siyanürler.

Fenil siyanür tatlı badem kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır.
Fenil siyanür esas olarak benzoguanamin reçinesinin öncüsü olarak kullanılır.
Fenil siyanür, bozuk bir tada sahip bir bileşiktir ve fenil siyanür, kiraz ve bahçe domatesi gibi birkaç farklı gıdada tespit edilmiş ancak miktarı belirlenmemiştir.

Fenil siyanür, kullanışlı bir çözücüdür ve benzamidler ve difenilketimin gibi birçok türevin çok yönlü bir öncüsüdür.
Fenil siyanür, toluenin amoksidasyonuyla üretilir, yani fenil siyanürün amonyak ve oksijenle (veya havayla) 400 ila 450C (752 ila 842 F) arasında tepkimesiyle üretilir.

, moleküler formülü C₆H₅CN olan aromatik bir nitril bileşiğidir ve yapısal olarak doğrudan bir siyano grubuna (–C≡N) bağlı bir benzen halkasından oluşur.
Bu konfigürasyon Fenil siyanürü aril nitril ailesinin en basit üyesi yapar.

Fenil siyanür oda sıcaklığında berrak, renksizden soluk sarıya kadar değişen bir sıvı olarak görünür ve birçok nitril bileşiğinin karakteristiği olan hafif, badem benzeri bir kokuya sahiptir.
Fenil siyanür, nitril grubundaki güçlü elektronegatif azot nedeniyle polar, aprotik bir çözücüdür, ancak benzen halkasından gelen kısmi aromatik karakteri korur.

Fenil siyanürün kaynama noktası yaklaşık 191'dir °C sıcaklıkta, -13°C erime noktasına ve 20°C'de yaklaşık 1,01 g/cm³ yoğunluğa sahiptir.
Fenil siyanür suda az çözünür ancak aseton, etanol ve dietil eter gibi çoğu organik çözücüyle kolayca karışabilir.

Elektron çeken nitril grubunun varlığı, Fenil siyanürü hem laboratuvar hem de endüstriyel kimyada önemli bir kimyasal yapı taşı haline getirir.
Fenil siyanür, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, azo boyaların, benzimidazollerin ve heterosiklik bileşiklerin sentezinde çok yönlü bir ara madde olarak yaygın olarak kullanılır.

Ayrıca, Fenil siyanür, LCD ekranlarda kullanılan sıvı kristal malzemelerin üretiminde önemli bir öncüdür.
Organik sentezde, fenil siyanür, özellikle polar, nükleofilik olmayan bir ortam gerektiren reaksiyonlarda (Grignard reaksiyonları, Friedel-Crafts asilasyonları ve metal katalizli çapraz bağlanma gibi) çözücü ve reaksiyon ortamı olarak görev yapar.

Fenil siyanür en yaygın olarak benzamidin dehidratasyonu veya klorobenzenin bakır(I) katalizör varlığında sodyum siyanür (NaCN) gibi bir siyanür tuzuyla reaksiyona girdiği nükleofilik aromatik sübstitüsyon (S_NAr) yoluyla üretilir.
Endüstriyel üretim yöntemleri, siyanürün toksisitesi ve çevresel kaygılar nedeniyle serbest siyanürün salınımını azaltmak için optimize edilmiştir.

Analitik kimya ve fiziksel kimyada, fenil siyanür, özellikle NMR ve IR spektroskopisi olmak üzere spektroskopik çalışmalarda bir prob molekülü olarak sıklıkla kullanılır, çünkü nitril grubu kızılötesi bölgede (yaklaşık 2225 cm ⁻ ¹) keskin ve belirgin bir emilim bandına sahiptir.
Fenil siyanür, kararlı, düzlemsel aromatik yapısı ve güçlü dipol momenti nedeniyle çözücü etkilerinin, moleküler etkileşimlerin ve reaksiyon mekanizmalarının incelenmesinde de faydalıdır.

Fenil siyanür orta derecede toksik kabul edilmesine rağmen, asetonitril gibi birçok alifatik nitrilden daha az tehlikelidir.
Ancak solunması veya yutulması tahrişe veya sistemik toksisiteye neden olabileceğinden, Fenil siyanür uygun güvenlik önlemleri alınarak kullanılmalıdır.
Çevresel açıdan bakıldığında, Fenil siyanür çevrede nispeten kalıcıdır ve belirli mikrobiyal koşullar altında biyolojik olarak parçalanmaya maruz kalır, ancak siyanür içeren ara maddelerin bertarafı veya dökülmesi sırasında sorumlu bir şekilde yönetilmesi gerekir.

Özetle, Fenil siyanür, çeşitli kimyasal, farmasötik ve malzeme bilimi uygulamalarında hem çözücü hem de reaktif ara madde olarak önemli bir rol oynayan, kimyasal olarak kararlı, endüstriyel olarak değerli bir aromatik nitrildir.
Fenil siyanürün polaritesi, kimyasal reaktifliği ve aromatik karakterinin birleşimi onu hem araştırma hem de üretimde önemli bir bileşik haline getiriyor.

Fenil Siyanür Piyasasına Genel Bakış:
Fenil siyanürün küresel pazarı, ilaç, tarım kimyasalları, boya ve özel kimyasal endüstrilerinde ara madde olarak oynadığı kritik rolden kaynaklanmaktadır.
Çok yönlü aromatik bir nitril olan Fenil siyanür, özellikle LCD ekran üretimi gibi yüksek teknoloji uygulamalarında, aktif farmasötik bileşenlerin, benzimidazollerin ve sıvı kristal malzemelerin sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Fenil siyanürün polar aprotik çözücü olarak kullanımı da organik sentez ve ileri araştırmalara olan talebi desteklemektedir.
Pazar, özellikle kaliteli kimyasallar için önemli üretim merkezleri olarak ortaya çıkan Çin ve Hindistan olmak üzere Asya-Pasifik'teki genişleyen ilaç üretimiyle desteklenen ılımlı ancak istikrarlı bir büyüme yaşıyor.

Bu arada, Kuzey Amerika ve Avrupa gibi yerleşik pazarlarda, özellikle araştırma ve özel malzemelerde istikrarlı talep devam ediyor.
Ancak çevre düzenlemeleri, siyanür kaynaklı üretimden kaynaklanan kullanım güvenliği ve alternatif çözücülerle rekabet, yaygın olarak benimsenmesinin önünde zorluklar yaratabilir.
Buna rağmen, yüksek performanslı ara ürünlere ve özel aromatik bileşiklere olan artan ihtiyacın, Fenil siyanürün küresel kimya pazarlarındaki önemini sürdürmesi bekleniyor.

Fenil Siyanürün Uygulamaları:
Fenil siyanür kullanışlı bir çözücüdür ve birçok türevin çok yönlü öncüsüdür.
Fenil siyanür, hidrolizden sonra aminlerle reaksiyona girerek N-ikameli benzamidler verir.
Fenil siyanür, fenilmagnezyum bromürle reaksiyona girerek ve ardından hidroliz yoluyla Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg)'nin öncüsüdür.

Fenil siyanür, hem organik çözücülerde çözünebilen hem de kolayca kararsız olan geç geçiş metalleriyle koordinasyon kompleksleri oluşturabilir, örneğin PdCl2(PhCN)2.
Fenil siyanür ligandları daha güçlü ligandlarla kolayca yer değiştirebilir ve bu da Fenil siyanür komplekslerini kullanışlı sentetik ara ürünler haline getirir.

Fenil siyanür, ilaç, parfüm, boya, kauçuk, tekstil, reçine ve özel cilaların üretiminde yaygın olarak kullanılan bir çözücü ve ara maddedir.
Fenil siyanür, birçok türev için çok yönlü bir öncül olarak uygulama alanı bulmaktadır.
Fenil siyanür, geçiş metaliyle koordine olarak sentetik ara ürünler olarak işlev gören kompleksler oluşturur.

Fenil siyanür, 2-siklopentilasetofenon, 4-karbometoksi-5-metoksi-2-fenil-1,3-oksazol ve 1-fenil-3,4-dihidro-6,7-metilendioksiizokinolin gibi organik yapı taşlarının sentezinde kullanılabilir.
Fenil siyanür ayrıca bis(triflorometil)diazometan sentezinde çözücü olarak da kullanılabilir.

Fenil Siyanürün Kullanım Alanları:
Fenil siyanür, ilaç, parfüm, boya, kauçuk, tekstil, reçine ve özel cilaların üretiminde çözücü ve ara madde olarak kullanılır.
Fenil siyanür, çeşitli endüstriyel ve araştırma uygulamalarında kimyasal ara madde ve çözücü olarak kullanılan oldukça çok yönlü bir bileşiktir.

İlaç endüstrisinde Fenil siyanür, birçok terapötik ajanın temel yapıları olan benzimidazoller ve izokinolinler gibi aktif farmasötik bileşenlerin (API'ler) ve kompleks heterosikllerin sentezi için öncül olarak kullanılır.
Tarımsal kimya sektöründe Fenil siyanür, herbisit, fungisit ve bitki büyüme düzenleyicilerinin üretiminde kullanılır.

Fenil siyanür ayrıca azo boyaları ve diğer renklendiricilerin sentezinde rol alarak boya ve pigment endüstrisinde de önemli bir rol oynar.
Fenil siyanürün bir diğer önemli kullanım alanı ise ekran, monitör ve diğer elektronik cihazlarda kullanılan LCD (sıvı kristal ekran) teknolojilerinin temel bileşenleri olan sıvı kristal malzemelerin üretimindedir.

Polar aprotik bir çözücü olan Fenil siyanür, özellikle kararlılığı ve çok çeşitli bileşikleri çözme yeteneği nedeniyle organik sentezlerde ve organometalik reaksiyonlarda değerlidir.
Ayrıca akademik ve analitik kimyada, Fenil siyanür, iyi tanımlanmış dipol ve keskin IR absorpsiyon bandı nedeniyle NMR ve IR spektroskopisinde bir prob molekülü olarak kullanılır.
Genel olarak, fenil siyanürün kararlılığı, polaritesi ve fonksiyonel reaktifliği onu hem ince kimyasal üretimde hem de ileri malzeme araştırmalarında önemli bir yapı taşı haline getirir.

Laboratuvar kullanımları:
Fenil siyanür kullanışlı bir çözücüdür ve birçok türevin çok yönlü öncüsüdür.

Fenil siyanür, hidrolizden sonra aminlerle reaksiyona girerek N-ikameli benzamidler oluşturur.
Fenil siyanür, fenilmagnezyum bromür ile reaksiyonu ve ardından metanoliz yoluyla difenilketimin Ph2C=NH (bp 151 °C, 8 mm Hg) öncüsüdür.

Fenil siyanür, hem organik çözücülerde çözünebilen hem de kolayca kararsız olan geçiş metalleriyle koordinasyon kompleksleri oluşturur.
Bir örnek PdCl2(PhCN)2'dir.
Fenil siyanür ligandları daha güçlü ligandlarla kolayca yer değiştirebilir ve bu da Fenil siyanür komplekslerini kullanışlı sentetik ara ürünler haline getirir.

Endüstriyel kullanımlar:
Fenil siyanür kauçuk kimyasallarında ara madde olarak, nitril kauçukta, özel verniklerde, birçok reçinede, polimerde ve birçok susuz metal tuzunda çözücü olarak kullanılır.
Fenil siyanür esas olarak benzoguanamin için bir ara madde olarak kullanılır.

Fenil siyanür ayrıca nikel kaplama banyolarında katkı maddesi olarak, naftalin ve alkilnaftalinleri azetropik damıtma ile aromatik olmayan maddelerden ayırmada; jet yakıtı katkı maddesi olarak; pamuk ağartma banyolarında; akrilik elyaflar için kurutma katkı maddesi olarak; ve silisyum tetraklorürden titanyum tetraklorür ve vanadyum oksiklorürün uzaklaştırılmasında kullanılır.
Fenil siyanür ayrıca parfümlerde son üründe en fazla %0,2 oranında kullanılır.

Fenil Siyanürün Faydaları:
Fenil siyanür, kimyasal sentez, endüstriyel üretim ve araştırma uygulamalarında değerli bir bileşik haline gelmesini sağlayan bir dizi fayda sunar.
Fenil siyanürün temel avantajlarından biri, aromatik halkası ve elektron çeken nitril grubunun birleşimi sayesinde hem çözücü hem de reaktif ara madde olarak çok yönlülüğüdür.

Bu yapı kimyasal kararlılık, orta düzeyde polarite ve nükleofilik ikameler ve çapraz bağlanma reaksiyonları da dahil olmak üzere çeşitli organik reaksiyonlara katılma yeteneği sağlar.
Polar aprotik bir çözücü olan Fenil siyanür, hidrojen bağı oluşumuna katılmadan çok çeşitli polar ve polar olmayan bileşikleri çözebilir ve bu da onu özellikle güçlü nükleofiller veya metal katalizörler içeren özel sentetik prosedürler için ideal hale getirir.

Fenil siyanürün yüksek kaynama noktası (~191°C) ve termal kararlılığı, yüksek sıcaklık reaksiyonlarında kullanılmasına olanak vererek proses verimliliğini artırır.
Analitik kimyada, Fenil siyanürün belirgin kızılötesi emilimi (yaklaşık 2225 cm ⁻ ¹) ve keskin NMR sinyalleri, onu moleküler etkileşimleri ve çözücü etkilerini incelemek için kullanışlı bir araştırma molekülü haline getirir.

Ayrıca, fenil siyanür, farmasötiklerin, tarım kimyasallarının, boyaların ve sıvı kristallerin sentezinde önemli bir ara madde olarak görev yaparak, üreticilere yüksek değerli son ürünlere güvenilir ve uygun maliyetli bir yol sunmaktadır.
Fenil siyanürün organik çözücüler ve reaktiflerle yaygın uyumluluğu, laboratuvarlarda ve endüstriyel tesislerde operasyonel esnekliğe de katkıda bulunur.
Genel olarak, fenil siyanürün kimyasal dayanıklılığı, fonksiyonel grup uyumluluğu ve ileri malzeme geliştirmedeki rolü, onu modern kimyada vazgeçilmez bir bileşik konumuna getirmektedir.

Fenil Siyanür Üretimi:
Fenil siyanür, esas olarak benzen bazlı veya benzenoid bileşiklerinin nitril türevine dönüştürülmesini içeren köklü endüstriyel sentetik yollarla üretilir.

En yaygın üretim yöntemleri şunlardır:

Toluenin Amoksidasyonu:
Ekonomik uygulanabilirliği ve hammadde temininin kolay olması nedeniyle büyük ölçekli Fenil siyanür üretimi için en yaygın kullanılan endüstriyel yöntemdir.
Bu işlemde toluen (C6H5CH3), yüksek sıcaklıklarda bir metal oksit katalizörü (genellikle vanadyum veya molibden bazlı) varlığında amonyak (NH3) ve oksijen (O2) ile reaksiyona sokulur .

Tepki:
C6H5CH3+NH3+23O2→C6H5CN+3H2O
Bu bir oksidatif dehidrojenasyon reaksiyonudur ve Fenil siyanür oluşmadan önce benzilik ara ürünlerin oluşumuyla ilerler.
Fenil siyanür uygun maliyetli ve ölçeklenebilir bir madde olup kimya ve ilaç endüstrisinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Benzamidin Dehidratasyonu:
Fosfor pentoksit (P2O2), tiyonil klorür (SOCl2) veya asidik katalizörler gibi güçlü dehidratasyon ajanları kullanılarak benzamidin (C6H5CONH2) dehidratasyonunu içerir .

Tepki:
C ₆ H ₅ CONH ₂ →C ₆ H ₅ CN+H ₂ O

Bu yol çoğunlukla laboratuvar sentezlerinde veya yüksek saflıkta Fenil siyanür üretiminde kullanılır.
Fenil siyanür daha iyi seçicilik sunar ancak amoksidasyona kıyasla büyük ölçekli üretim için daha az ekonomiktir.

Halobenzenlerin Nükleofilik Aromatik İkamesi:
Bu yöntemde, klorobenzen veya bromobenzen, yüksek sıcaklık ve basınç altında alkali metal siyanür tuzlarıyla (NaCN veya KCN gibi) reaksiyona sokulur ve genellikle ikameyi teşvik etmek için bakır(I) katalizörü kullanılır.

Tepki:
C ₆ H ₅ Cl+NaCN→C ₆ H ₅ CN+NaCl

Bu işlem akademik araştırmalarda ve ince kimyasal sentezlerde sıkça kullanılır.
Fenil siyanür, toksik siyanür tuzlarının kullanımı nedeniyle güvenlik sorunlarına yol açar ve atıkların arıtımı çevre uyumluluğu açısından kritik öneme sahiptir.

Alternatif Yollar (Yeşil Kimya Yaklaşımları):

Son araştırmalar, Fenil siyanür üretiminin daha yeşil yöntemlerine odaklanmıştır:
Mikrodalga destekli sentez
Elektrokimyasal nitrilasyon
Akış kimyası sistemleri
Nitril hidrataz enzimleri kullanan biyokatalitik işlemler (alifatik nitriller için daha yaygın olsa da)

Bu yöntemlerin amacı çevresel etkiyi azaltmak, toksik reaktiflerden kaçınmak ve proses güvenliğini artırmaktır; ancak çoğu hala geliştirilme aşamasındadır veya pilot ölçekte kullanılmaktadır.

Fenil Siyanürün Tarihçesi:
Fenil siyanür ilk olarak 1844 yılında Hermann Fehling tarafından bildirilmiştir.
Amonyum benzoatın termal dehidratasyonu sonucu oluşan bir ürün olan Fenil siyanürü buldu.

Fenil siyanür yapısını, amonyum formatın hidrojen siyanür (formonitril) verdiği bilinen analog reaksiyonundan çıkardı.
Ayrıca nitril grubunun tamamına isim veren Fenil siyanür adını da o buldu.

2018 yılında fenil siyanürün yıldızlar arası ortamda tespit edildiği bildirildi.

20. yüzyılın başlarında bilim insanları, moleküllerin yıldızlara veya gezegenlere bağlı olmadan, uzay boşluğunda var olduğu fikrine oldukça kuşkuyla yaklaşıyorlardı.
Bu, uzaydaki herhangi bir molekülün nasıl yok edileceğini açıklayabilmelerine ama nasıl oluştuklarını açıklayamamalarına bağlanabilir.

Ancak astronomik tesislerdeki ve laboratuvar spektroskopisindeki gelişmelerle birlikte, basit moleküler türlerin, karbon zincirlerinin, karmaşık organik moleküllerin (COM'lar), fullerenlerin ve polisiklik aromatik hidrokarbonların (PAH'lar) uzay ortamında her yerde mevcut olduğu bulunmuştur.
Moleküller, yıldız evriminin her aşamasında ve kimyasal bağların oluşumu ve devamı için elverişsiz gibi görünen bölge ve durumlarda tespit edilmiştir.

Bu keşifler arasında en heyecan verici olanı, basit karbon bazlı molekülleri ve PAH'lar gibi gerçekten büyük molekülleri kimyasal olarak birbirine bağlamaya yardımcı olan ilginç bir organik molekül olan Fenil siyanürün tespiti olabilir.

Fenil siyanür, radyo teleskopu kullanılarak, 430 ışık yılı uzaklıktaki Boğa moleküler bulutu (TMC-1) olarak bilinen yıldızlararası bir toz bulutunda tespit edildi.
Fenil siyanür, radyo spektroskopisi kullanılarak ilk kez spesifik bir aromatik molekülün tespit edilmesidir.

Astrokimyacılar, PAH'ların evrenin her yerinde yaygın olduğunu ve tüm yıldızlar arası karbonun yaklaşık %10'unu oluşturduğunu tahmin ediyorlar.
Beklenen yaygınlığına rağmen, spesifik aromatik moleküllerin astronomik olarak tanımlanması şimdiye kadar zordu.

Örneğin, kızılötesi spektrumlarındaki bağ gerilme hareketleri ayrıştırılamayacak kadar benzerdir ve birçok PAH güçlü polariteden yoksundur.
Bu son nokta, dönme spektrumlarındaki imzaların (genellikle radyo teleskoplarıyla toplanır) tespit edilmesini zorlaştırır.
Bu durum bir PAH'ı diğerinden ayırmada büyük bir engel oluşturmuştur.

Bu nedenlerden dolayı, yıldızlararası ortamda PAH'ların kimyasını anlamak için, kolayca tespit edilebilen küçük beş ve altı üyeli aromatik halkaların oluşumunun ve daha sonra daha küçük hidrokarbonlar ve azot türleriyle reaksiyona girerek PAH'ların üretilmesinin modellenmesine büyük çaba harcanmıştır.
Fenil siyanürün asimetrik kimyasal dizilimi, kimyagerlerin radyo spektrumunda moleküle karşılık gelen dokuz belirgin sivri uç belirlemesine olanak sağladı.
Ayrıca azot çekirdeklerinin radyo imzası üzerindeki ek etkilerini de gözlemleyebildiler.

Fenil siyanür, içerdiği azot ve çoklu çevrimlerin olmaması nedeniyle kesin olarak bir PAH olmasa da güçlü dipol momenti ve benzen ile siyanür arasındaki bir reaksiyondan oluşması nedeniyle şu anda ilgi odağıdır. Bu, eğer Fenil siyanürü ölçebilirsek, aromatik bir bileşik olan benzenin ve diğer moleküllerin uzayda ne kadar bulunduğunu tahmin etmemize yardımcı olabilir.

Fenil siyanür, hem daha karmaşık PAH'ların öncüsü olması hem de yıldızlararası ortamdaki aromatik malzemenin bileşimine ışık tutması nedeniyle heyecan verici yeni bir keşiftir; bu malzeme sonunda yeni yıldızlara ve gezegenlere dahil olacaktır.
Fenil siyanürün uzayda tespiti de heyecan vericidir, çünkü tanımlanamayan kızılötesi bantların taşıyıcılarına (PAH'lar) kimyasal bir bağlantı sağlar.

PAH'lardan kaynaklanan içsel kızılötesi emisyonun, henüz tanımlanmamış kızılötesi bantların (çok sayıda kozmik (galaktik ve galaksi dışı) kaynak tarafından üretilen emisyonlar) muhtemel sorumlusu olduğu sonucuna varılmıştır.
Dolayısıyla bu keşif, 30 yıllık bir gizemin çözümünde önemli bir ipucu niteliğinde: Samanyolu'nu ve diğer galaksileri kaplayan zayıf kızılötesi ışığın kaynağının belirlenmesi.

Fenil Siyanürün Kullanımı ve Depolanması:

Güvenli Kullanım:
İyi havalandırılan bir alanda veya kimyasal davlumbaz altında tutun.
Buharını solumaktan ve cilt veya gözle temasından kaçınınız.

Uygun olduğunda kıvılcım çıkarmayan aletler ve patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.
Aerosol veya sis oluşumunu önleyin.
Bu kimyasalı kullanırken yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.

Saklama Koşulları:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda, sıkıca kapatılmış kaplarda saklayın.
Isı kaynaklarından, kıvılcımlardan, açık alevlerden ve güçlü oksitleyici maddelerden uzak tutunuz.

Tavsiye edilen saklama sıcaklığı: 25°C'nin altında.
Doğrudan güneş ışığından ve nemden koruyunuz.

Fenil Siyanürün Stabilitesi ve Reaktivitesi:

Kimyasal Kararlılık:
Normal sıcaklık ve basınçlarda kararlıdır.
Higroskopik yapıdadır (az miktarda nemi emebilir).

Kaçınılması Gereken Durumlar:
Isı, açık alev, yüksek sıcaklık.
Uzun süre havaya veya ışığa maruz kalması bozunmaya neden olabilir.

Uyumsuz Malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler (örneğin nitrik asit, peroksitler).
Kuvvetli bazlar veya asitler (hidrolize veya bozunmaya neden olabilir).
Alkali metaller ve indirgeyici maddeler.

Tehlikeli Ayrışma Ürünleri:
Hidrojen siyanür (HCN)
Azot oksitler (NOx)
Karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO ₂ )

Fenil Siyanür İlk Yardım Önlemleri:

İnhalasyon:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Rahat bir pozisyonda kalın.

Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Tıbbi yardım alın.

Cilt Teması:
Hemen en az 15 dakika boyunca sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.

Göz Teması:
Göz kapaklarını kaldırarak en az 15 dakika boyunca bol su ile gözlerinizi yıkayın.
Hemen tıbbi yardım alın.

Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Hemen zehir danışma hattını arayın veya tıbbi yardım alın.

Fenil Siyanürün Yangınla Mücadele Önlemleri:

Uygun Söndürme Ortamı:
Kuru kimyasal toz
Karbondioksit (CO ₂ )
Alkol dirençli köpük
Su spreyi (dikkatli kullanın)

Yangın Tehlikeleri:
Yanıcı sıvı ve buhar.
Yanma sırasında hidrojen siyanür, CO ve NOx gibi zehirli gazlar açığa çıkabilir.

Özel Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler kendi kendine solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysi giymelidir.
Yangın söndürme suyunun toprak veya su yollarını kirletmesini önleyin.

Fenil Siyanürün Kazara Salınım Önlemleri:

Kişisel Önlemler:
Gereksiz personeli tahliye edin.
Buharlarını solumaktan kaçının; uygun KKD kullanın.
Ortamı havalandırın.

Dökülme Temizleme Prosedürleri:
Dökülen sıvıyı inert emici bir maddeyle (örneğin vermikülit, kum) emdirin.
Uygun şekilde bertaraf edilmesi için ağzı kapalı, etiketli kaplara koyun.

Temizlikten sonra dökülen bölgeyi sabun ve suyla yıkayın.
Kanalizasyona, su yollarına veya toprağa karışmasına izin vermeyin.

Çevresel Önlemler:
Yeraltı ve yüzey sularının kirlenmesini önleyin.
Büyük bir dökülme durumunda yerel çevre yetkililerine haber verin.

Fenil Siyanür Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Donanımlar:

Mesleki Maruziyet Limitleri:
TLV (ACGIH) veya PEL (OSHA) saptanmış değil, ancak önlem olarak maruziyeti en aza indirin.
Havadaki seviyeleri önerilen limitlerin altında tutmak için yerel egzoz veya davlumbaz kullanın.

Mühendislik Kontrolleri:
Mekanik egzoz havalandırması veya kimyasal duman davlumbazları kullanın.
Yakınlarda göz yıkama istasyonları ve güvenlik duşları bulunduğundan emin olun.

Kişisel Koruyucu Donanım:

Tip:
Tavsiye

Eldivenler:
Kimyasallara dayanıklı nitril veya neopren eldivenler. Düzenli olarak değiştirin.

Göz:
Kimyasal güvenlik gözlüğü veya yüz siperi

Cilt/Vücut:
Laboratuvar önlüğü, uzun kollu, gerekirse kimyasallara dayanıklı önlük

Solunum:
Havalandırma yetersizse, NIOSH onaylı organik buhar solunum cihazı kullanın

Fenil Siyanür Tanımlayıcıları:
Kimyasal Formül: C ₆ H ₅ CN
Mol Kütlesi: 103,12 g/mol
Yapı: Nitril (–C≡N) grubu içeren aromatik halka

CAS Numarası: 100-47-0
EC Numarası (EINECS): 202-857-1
BM Numarası: UN1992 (yanıcı sıvı olarak taşınması için)
PubChem CID: 7517
ChemSpider Kimliği: 7240
UNII (FDA): GOL8NW2UQT
RTECS Numarası: DI9100000
Beilstein Sicili: 1209242
NSC Numarası: NSC 40707

SMILES: N#Cc1ccccc1
InChI: 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey: JNJDQFSVGZQCGU-UHFFFAOYSA-N
Kanonik SMILES: C1=CC=C(C=C1)C#N
Moleküler Şekil: Düzlemsel, konjuge aromatik sistem
Dipol Momenti: ~4.2 Debye

CAS numarası: 100-47-0
EC endeks numarası: 608-012-00-3
EC numarası: 202-855-7
Tepe Formülü: C ₇ H ₅ N
Kimyasal formül: C ₆ H ₅ CN
Mol Kütlesi: 103.12 g/mol
HS Kodu: 2926 90 70
Kalite Seviyesi: MQ200

CAS Numarası: 100-47-0
3DMet: B01115
CHEBI: CHEBI:27991
ChEMBL: ChEMBL15819
ChemSpider: 7224
ECHA Bilgi Kartı: 100.002.596
EC Numarası: 202-855-7
PubChem CID: 7505
RTECS numarası: DI2450000
UNII: 9V9APP5H5S
BM numarası: 2224
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID7021491
InChI: InChI=1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Anahtar: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Anahtar: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
SMILES: N#Cc1ccccc1

Fenil Siyanürün Özellikleri:
Kaynama noktası: 190 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 1,00 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: 1,4 - 7,2 %(V)
Parlama noktası: 70 °C
Tutuşma sıcaklığı: 550 °C (deneysel)
Erime Noktası: -13 °C
Buhar basıncı: 1 hPa (20 °C)
Çözünürlük: 10 g/l

Kimyasal formülü: C6H5(CN)
Mol kütlesi: 103,12 g/mol
Yoğunluk: 1,0 g/ml
Erime noktası: -13 °C (9 °F; 260 K)
Kaynama noktası: 188 ila 191 °C (370 ila 376 °F; 461 ila 464 K)
Suda çözünürlük: <0,5 g/100 ml (22 °C)
Manyetik duyarlılık (χ): -65,19·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1.5280

Moleküler Ağırlık: 103.12
XLogP3: 1.6
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0:
Tam Kütle: 103.042199164
Monoizotopik Kütle: 103.042199164:
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 23,8 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 8:
Karmaşıklık: 103:
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Kalite Seviyesi: 100
Sınıf: susuz
Deneme: ≥%99
Form: sıvı
Deney sınırı: %0,34-6,3
Kirlilikler:
<0,003% su
<0,005% su (100 mL paket)
Buharlaşma kalıntısı: <%0,0003
Kırılma indisi:n20/D 1.528 (lit.)
bp: 191 °C (lit.)
Erime noktası: −13 °C (lit.)
SMILES dizisi: N#Cc1ccccc1
InChI: 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChI anahtarı: JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N

Deneme: 95.00 ila 100.00
Gıda Kimyasalları Kodeksi'nde Listelenmedi: Hayır
Erime Noktası: -14,00 ila -12,00 °C @ 760,00 mm Hg
Kaynama Noktası: 191,00 ila 193,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Buhar Basıncı: 0,768000 mmHg @ 25,00 °C.
Parlama Noktası: 159.00 °F. TCC ( 70.56 °C. )
logP (y/h): 1,560
Raf Ömrü: Uygun şekilde saklandığında 12,00 ay veya daha uzun.

Fenil Siyanürün Özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ≥ %99,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 1.004 - 1.005
Kimlik (IR): testi geçti

Fenil Siyanürün İsimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
Benzonitril

Sistematik IUPAC adı:
Benzenkarbonitril

Diğer isimleri:
siyanobenzen
fenil siyanür