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La phénylamine est l'amine aromatique la plus simple, constituée d' un cycle benzénique lié à un groupe amino, de formule chimique C6H5NH2.
La phénylamine est légèrement soluble dans l'eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques et s'assombrit lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière en raison de l'oxydation.
La phénylamine est une matière première essentielle dans la fabrication de colorants azoïques, d’additifs pour caoutchouc, de produits agrochimiques et d’intermédiaires pharmaceutiques.
Numéro CAS : 62-53-3
Numéro CE : 200-539-3
Formule chimique : C6H5NH2
Masse molaire : 93,129 g·mol−1
Synonymes : ANILINE, Benzénamine, 62-53-3, Phénylamine, Aminobenzène, Aminophène, Arylamine, Kyanol, Aniline, Cyanol, Benzèneamine, Benzidam, Krystallin, Anyvim, Anilina, CI Oxidation Base 1, Huile D'aniline, Numéro de déchet RCRA U012, CI 76000, Réactif d'aniline, NCI-C03736, UN 1547, CHEBI:17296, MFCD00007629, SIR7XX2F1K, Benzène, amino, Aniline [Tchèque], CI Oxidation Base 1, Caswell No. 051C, Huile d'aniline [Français], HSDB 43, Phénylèneamine, Anilinum, D'aniline, Numéro de déchet RCRA. U012, Aniline [Italien, Polonais], CCRIS 44, Aniline et homologues, Aniline et homologues, EINECS 200-539-3, UNII-SIR7XX2F1K, UN1547, Code chimique des pesticides de l'EPA 251400, benzénaminium, cyanole, CI 76000, BIDD:ER0581, phénylamine, phénylamine, AI3-03053, 8-aniline, Benzène, amino-, Impureté de fentanyl F, Chlorure de 2-bromobenzyle, Aniline-[13C], PhNH2, ANILINUM [HPUS], ANILINE [HSDB], ANILINE [IARC], ANILINE [INCI], ANILINE [MI], ANILINE [MART.], ANILINE [USP-RS], ANILINE [WHO-DD], CHEMBL538, ID d'épitope : 117704, EC 200-539-3, Aniline, étalon analytique, Aniline, AR, >= 99 %, Aniline, LR, >= 99 %, C6H5NH2, Arrêté, voir H924510, ANILINE [IMPURETÉ USP], DTXSID8020090, BDBM92572, Impureté K spécifiée pour le triméthoprime, Aniline, ReagentPlus(R), 99 %, BENZÈNE, AMINO (ANILINE), Aniline [UN1547] [Poison], AMY11081, STR00216, Aniline, réactif ACS, >= 99,5 %, Tox21_200345, Aniline 10 microg/mL dans du cyclohexane, STK301792, ZINC17886255, AKOS000268796, Aniline 100 microg/mL dans du cyclohexane, DB06728, Aniline, ASTM, réactif ACS, 99,5 %, Aniline, SAJ première qualité, >=99,0 %, CAS-62-53-3, Aniline, JIS qualité spéciale, >=99,0 %, Aniline, pa, réactif ACS, 99,0 %, NCGC00091297-01, NCGC00091297-02, NCGC00091297-03, NCGC00257899-01, BP-12047, IMPURETÉ DE FENTANYL F [IMPURETÉ EP], Aniline, PESTANAL(R), étalon analytique, DB-013441, IMPURETÉ DE MÉSALAZINE K [IMPURETÉ EP], A0463, FT-0622394, FT-0662220, FT-0696319, IMPURETÉ K DE TRIMÉTHOPRIM [IMPURETÉ EP], EN300-33390, C00292, A833829, IMPURETÉ C D'ACIDE AMINOBENZOÏQUE [IMPURETÉ EP], Q186414, SR-01000944923, J-519591, SR-01000944923-1, Q27121173, F2190-0417, Aniline, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), 136260-71-4, 1-Aminobenzène, 224-015-9 [EINECS], 2348-49-4 [RN], 238-580-4 [EINECS], 4-12-00-00223 [Beilstein], 605631 [Beilstein], 62-53-3 [RN], Aminobenzène [Wiki], Aniline [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Anilina [Polonais], Aniline [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], Aniline [Français] [Nom ACD/IUPAC], Benzénamine [Nom ACD/Index], Huile d'aniline [Français], Phénylamidogène, phénylamine, 1122-59-4 [RN], 146997-94-6 [RN], 17843-02-6 [RN], 1927175 [Beilstein], 200-539-3MFCD00007629, 37342-16-8 [RN], 4-Aminophényle [Nom ACD/IUPAC], 53894-37-4 [RN], 59000-01-0 [RN], 7022-92-6 [RN], 908847-42-7 [RN], 925916-73-0 [RN], Aminobenzène, Phénylamine, Benzénamine, AMINOPHEN, Aniline, Aniline-d5, ANL, Anyvim, Benzène-d5-amine, Benzène, amino-, Benzidam, Cyanol, Huile d'aniline, Krystallin, kyanol, phénylamino, Phénylèneamine, STR00216
La phénylamine est une amine aromatique constituée d'un cycle benzénique attaché à un groupe amino.
La phénylamine est un liquide huileux incolore à légèrement jaune avec une odeur caractéristique de poisson qui s'assombrit lorsqu'il est exposé à l'air et à la lumière en raison de l'oxydation.
La phénylamine n’est que légèrement soluble dans l’eau mais se dissout facilement dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et le benzène.
La phénylamine est un produit chimique industriel important utilisé principalement dans la fabrication de colorants (en particulier de colorants azoïques), de produits chimiques de traitement du caoutchouc, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de mousses de polyuréthane.
La phénylamine agit comme précurseur d'une variété de dérivés, notamment l'acétanilide et les phénylamines N-alkylées ou acylées.
La réactivité de la phénylamine provient de la paire isolée sur l'atome d'azote, qui est délocalisée dans le cycle aromatique, ce qui la rend moins basique que les amines aliphatiques mais toujours un nucléophile utile dans les réactions de substitution aromatique électrophile.
La phénylamine est toxique et doit être manipulée avec précaution : elle peut être absorbée par la peau et est nocive en cas d’inhalation ou d’ingestion, provoquant potentiellement une méthémoglobinémie, une condition qui réduit le transport d’oxygène dans le sang.
Malgré ses dangers, la polyvalence et la réactivité chimique de la phénylamine en font un élément essentiel de la synthèse organique et des industries chimiques modernes.
La phénylamine est utilisée dans les accélérateurs de caoutchouc et les antioxydants, les colorants et les intermédiaires, les produits chimiques photographiques, comme isocyanates pour les mousses d'uréthane, dans les produits pharmaceutiques, les explosifs, le raffinage du pétrole et dans la production de diphénylamine, de composés phénoliques, d'herbicides et de fongicides.
La phénylamine est également utilisée dans la fabrication de polyuréthanes, de produits chimiques de traitement du caoutchouc, de pesticides, de fibres, de colorants et de pigments, de produits chimiques photographiques et de produits pharmaceutiques.
La phénylamine est une amine primaire aromatique qui peut être utilisée comme réactif dans la synthèse d'intermédiaires organiques tels que la 3-chloro-N-phényl-pyridin-2-amine, le (Z)-méthyl 3-(phénylamino)but-2-énoate, le 2-iodo-N-phénylbenzamide, la 2,4-dichloroquinoléine et la N-(2-propynyl)phénylamine.
La phénylamine est un composé organique de formule C6H5NH2.
Constituée d'un groupe phényle (−C6H5) attaché à un groupe amino (−NH2), la phénylamine est l'amine aromatique la plus simple.
La phénylamine est un produit chimique de base important sur le plan industriel, ainsi qu’une matière première polyvalente pour la synthèse chimique fine.
La phénylamine est principalement utilisée dans la fabrication de précurseurs du polyuréthane, de colorants et d’autres produits chimiques industriels.
Comme la plupart des amines volatiles, la phénylamine a l’odeur du poisson pourri.
La phénylamine s'enflamme facilement, brûlant avec une flamme fumeuse caractéristique des composés aromatiques.
La phénylamine est toxique pour les humains.
Par rapport au benzène, la phénylamine est riche en électrons.
La phénylamine participe ainsi plus rapidement aux réactions de substitution aromatique électrophile.
De même, la phénylamine est également sujette à l’oxydation : alors que la phénylamine fraîchement purifiée est une huile presque incolore, l’exposition à l’air entraîne un noircissement progressif vers le jaune ou le rouge, en raison de la formation d’impuretés oxydées fortement colorées.
La phénylamine peut être diazotée pour donner un sel de diazonium, qui peut ensuite subir diverses réactions de substitution nucléophile.
Comme d'autres amines, la phénylamine est à la fois une base (pKaH = 4,6) et un nucléophile, bien que moins que les amines aliphatiques structurellement similaires.
Étant donné que l'une des premières sources du benzène dont ils sont dérivés était le goudron de houille, les colorants à base de phénylamine sont également appelés colorants à base de goudron de houille.
La phénylamine est un type de base organique utilisée dans la fabrication de plusieurs colorants, explosifs, plastiques, médicaments, caoutchouc et produits chimiques photographiques.
Les phénylamines sont des composés organiques qui appartiennent à la classe de groupes entrant dans la chimie organique et qui sont appelés aminobenzène ou phénylamine.
Ces composés sont connus pour être toxiques et pour faire partie des classes d’amines aromatiques.
Ils sont utilisés dans une variété d’applications industrielles et possèdent toutes les caractéristiques d’un composé aromatique.
Les composés de phénylamine sont connus pour avoir la formule C6H5NH2 dans laquelle le groupe amino est attaché au groupe phényle.
La phénylamine se présente sous la forme d'un liquide huileux jaunâtre et légèrement brunâtre qui a une odeur de poisson et de moisi.
La phénylamine sent le poisson pourri.
La phénylamine est une substance chimique qui est un liquide inflammable et qui a une odeur très désagréable.
La phénylamine est soluble dans l'eau et est incolore à brun clair.
La formule chimique de la phénylamine est C6H5NH2 ou C6H7N.
Étant donné que la phénylamine se compose de 6 atomes de carbone, 7 atomes d'hydrogène et 1 atome d'azote dans la formule chimique de la phénylamine, la phénylamine est un composé organique.
Aujourd'hui, nous allons découvrir ce que sont les phénylamines, la structure de la phénylamine, les propriétés physiques et les utilisations de la phénylamine.
La phénylamine est une base organique utilisée pour fabriquer des colorants, des médicaments, des explosifs, des plastiques et des produits chimiques photographiques et à base de caoutchouc.
La phénylamine a été obtenue pour la première fois en 1826 par distillation destructive de l'indigo.
Le nom de la phénylamine est tiré du nom spécifique de la plante produisant de l'indigo Indigofera anil (Indigofera suffruticosa) ; la formule chimique de la phénylamine est C6H5NH2.
La phénylamine est préparée commercialement par hydrogénation catalytique du nitrobenzène ou par action de l'ammoniac sur le chlorobenzène.
La réduction du nitrobenzène peut également être réalisée avec des forages de fer dans un acide aqueux.
Amine aromatique primaire, la phénylamine est une base faible et forme des sels avec les acides minéraux.
En solution acide, l'acide nitreux transforme la phénylamine en un sel de diazonium qui est un intermédiaire dans la préparation d'un grand nombre de colorants et d'autres composés organiques d'intérêt commercial.
Lorsque la phénylamine est chauffée avec des acides organiques, la phénylamine donne des amides, appelés anilides, tels que l'acétanilide à partir de la phénylamine et de l'acide acétique.
La monométhylphénylamine et la diméthylphénylamine peuvent être préparées à partir de phénylamine et d'alcool méthylique.
La réduction catalytique de la phénylamine donne de la cyclohexylamine.
Divers agents oxydants convertissent la phénylamine en quinone, azobenzène, nitrosobenzène, p-aminophénol et en colorant phénazine noir de phénylamine.
La phénylamine pure est une substance huileuse, incolore et hautement toxique, avec une odeur agréable.
La phénylamine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 tonnes par an.
La phénylamine est utilisée sur les sites industriels et dans la fabrication.
Les phénylamines sont un composé organique.
La phénylamine a une formule C6H5NH2 car la phénylamine a 6 atomes de carbone, 1 atome d'azote et 7 atomes d'hydrogène.
Les phénylamines ont un groupe phényle attaché à un groupe amino.
La phénylamine est l’amine aromatique la plus simple.
Les phénylamines sont un produit chimique de base important sur le plan industriel.
Comme d’autres amines volatiles, la phénylamine a l’odeur du poisson pourri.
La phénylamine s'enflamme facilement.
La phénylamine brûle avec une flamme fumeuse caractéristique des composés aromatiques.
Chimiquement, la phénylamine est un dérivé du benzène riche en électrons.
En conséquence, la phénylamine réagit rapidement dans les réactions de substitution aromatique électrophile.
La phénylamine est également sujette à l’oxydation.
La phénylamine fraîchement purifiée est une huile légèrement incolore qui, lorsqu'elle est exposée à l'air, entraîne un noircissement progressif de l'échantillon (jaune ou rouge) en raison de la formation d'impuretés oxydées fortement colorées.
La phénylamine est diazotée pour donner un sel de diazonium.
Ce sel subit ensuite diverses réactions de substitution nucléophile.
La phénylamine se présente sous la forme d'un liquide huileux jaunâtre à brunâtre avec une odeur de moisi et de poisson.
La phénylamine produit des oxydes d’azote toxiques lors de la combustion.
La phénylamine est utilisée pour fabriquer d’autres produits chimiques, notamment des colorants, des produits chimiques photographiques, des produits chimiques agricoles et autres.
La phénylamine est un liquide clair à légèrement jaune avec une odeur caractéristique.
La phénylamine ne s’évapore pas facilement à température ambiante.
La phénylamine est légèrement soluble dans l’eau et se mélange facilement avec la plupart des solvants organiques.
La phénylamine est utilisée pour fabriquer une grande variété de produits tels que la mousse de polyuréthane, les produits chimiques agricoles, les colorants synthétiques, les antioxydants, les stabilisants pour l'industrie du caoutchouc, les herbicides, les vernis et les explosifs.
La phénylamine est un composé chimique organique, plus précisément une amine aromatique primaire.
La phénylamine est constituée d’un cycle benzénique attaché à un groupe amino.
La phénylamine est huileuse et, bien qu'incolore, elle peut être lentement oxydée et résinifiée à l'air pour former des impuretés qui peuvent donner à la phénylamine une teinte rouge-brun.
Le point d'ébullition de la phénylamine est de 184 degrés centigrades et le point de fusion de la phénylamine est de -6 degrés centigrades.
La phénylamine est un liquide à température ambiante.
Comme la plupart des amines volatiles, la phénylamine possède une odeur quelque peu désagréable de poisson pourri et a également un goût aromatique brûlé ; la phénylamine est un poison très âcre.
La phénylamine s'enflamme facilement, brûlant avec une grande flamme fumeuse.
La phénylamine réagit avec les acides forts pour former des sels contenant l'ion anilinium (ou phénylammonium) (C6H5-NH3+) et réagit avec les halogénures d'acyle (tels que le chlorure d'acétyle (chlorure d'éthanoyle), CH3COCl) pour former des amides.
Les amides formés à partir de la phénylamine sont parfois appelés anilides, par exemple CH3-CO-NH-C6H5 est l'acétanilide, dont le nom moderne est N-phényléthanamide.
Comme les phénols, les dérivés de phénylamine sont très réactifs dans les réactions de substitution électrophile.
Par exemple, la sulfonation de la phénylamine produit de l’acide sulfanilique, qui peut être converti en sulfanilamide.
Le sulfanilamide est l’un des sulfamides largement utilisés comme antibactérien au début du 20e siècle.
La phénylamine a été isolée pour la première fois à partir de la distillation destructive de l'indigo en 1826 par Otto Unverdorben.
En 1834, Friedrich Runge isola du goudron de houille une substance qui produisait une belle couleur bleue après traitement au chlorure de chaux ; il la nomma kyanol ou cyanol.
En 1841, CJ Fritzsche a montré qu'en traitant l'indigo avec de la potasse caustique, la phénylamine produisait une huile, qu'il a nommée phénylamine, du nom spécifique d'une des plantes produisant de l'indigo, Indigofera anil, anil étant dérivé du sanskrit, bleu foncé.
Utilisations de la phénylamine :
La phénylamine est principalement utilisée pour la préparation de méthylènediphénylamine et de composés apparentés par condensation avec du formaldéhyde.
Les diamines sont condensées avec du phosgène pour donner du méthylène diphényl diisocyanate, un précurseur des polymères d'uréthane.
D’autres utilisations comprennent les produits chimiques de traitement du caoutchouc (9 %), les herbicides (2 %) et les colorants et pigments (2 %).
En tant qu'additifs au caoutchouc, les dérivés de phénylamine tels que les phénylènediamines et la diphénylamine sont des antioxydants.
Le paracétamol (acétaminophène, Tylenol) est un exemple de médicament préparé à partir de phénylamine.
La principale utilisation de la phénylamine dans l’industrie des teintures est comme précurseur de l’indigo, le bleu des jeans.
La phénylamine est principalement utilisée comme intermédiaire chimique pour les industries des colorants, de l'agriculture, des polymères et du caoutchouc.
La phénylamine est également utilisée comme solvant et a été utilisée comme composé antidétonant pour les essences.
La phénylamine est utilisée dans la synthèse de colorants, d’additifs pour caoutchouc, de médicaments, de produits chimiques photographiques, d’isocyanates et de pesticides.
La phénylamine est utilisée dans la fabrication de colorants, de médicaments, de résines, de vernis, de parfums, de cirages pour chaussures, dans la vulcanisation du caoutchouc et comme solvant.
La phénylamine est stable, bien que son rendement soit faible. La phénylamine est principalement utilisée pour la préparation d'analgésiques, d'antipyrétiques, d'antiallergiques et de vitamines.
Utilisations sur les sites industriels :
La phénylamine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
La phénylamine a une utilisation industrielle qui conduit à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La phénylamine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération de phénylamine dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et la fabrication de phénylamine.
Utilisations industrielles :
Éclaircissant
Colorant
Agent de transfert de chaleur
Intermédiaire
Intermédiaires
Agent lubrifiant
Autre (préciser)
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Utilisations par les consommateurs :
Colorant
Intermédiaire
Autre (préciser)
Procédés industriels à risque d'exposition :
Démoulage, nettoyage et finition
Tannage et traitement du cuir
Activités à risque d’exposition :
Fumer des cigarettes
Structure de la phénylamine :
Distances aryl-N :
Dans la phénylamine, la longueur de la liaison C−N est de 1,41 Å, contre 1,47 Å pour la cyclohexylamine, ce qui indique une liaison π partielle entre N et C.
La distance C(aryl)-NH2 dans les phénylamines est très sensible aux effets de substituant.
Cette distance est de 1,34 Å dans la 2,4,6-trinitrophénylamine contre 1,44 Å dans la 3-méthylphénylamine.
Pyramidalisation :
L'amine dans les phénylamines est une molécule légèrement pyramidale, avec une hybridation de l'azote quelque part entre sp3 et sp2.
L'azote est décrit comme ayant un caractère p élevé.
Le groupe amino de la phénylamine est plus plat (c'est-à-dire que la phénylamine est une « pyramide moins profonde ») que celui d'une amine aliphatique, en raison de la conjugaison de la paire isolée avec le substituant aryle.
La géométrie observée reflète un compromis entre deux facteurs concurrents : la stabilisation de la paire non isolée N dans une orbitale avec un caractère s significatif favorise la pyramidalisation (les orbitales avec un caractère s ont une énergie plus faible), tandis que la délocalisation de la paire non isolée N dans le cycle aryle favorise la planéité (une paire non isolée dans une orbitale p pure donne le meilleur chevauchement avec les orbitales du système π du cycle benzénique).
Conformément à ces facteurs, les phénylamines substituées avec des groupes donneurs d'électrons sont plus pyramidales, tandis que celles avec des groupes attracteurs d'électrons sont plus planes.
Dans la phénylamine parente, le doublet non liant présente environ 12 % de caractère s, ce qui correspond à une hybridation sp7.3. (À titre de comparaison, les alkylamines présentent généralement des doublets non liants dans des orbitales proches de sp3.)
L'angle de pyramidalisation entre la liaison C–N et la bissectrice de l'angle H–N–H est de 142,5°.
À titre de comparaison, dans la méthylamine plus fortement pyramidale, cette valeur est d'environ 125°, tandis que celle du formamide a un angle de 180°.
Production de phénylamine :
La production industrielle de phénylamine comprend deux étapes.
Tout d’abord, le benzène est nitré avec un mélange concentré d’acide nitrique et d’acide sulfurique à 50 à 60 °C pour produire du nitrobenzène.
Le nitrobenzène est ensuite hydrogéné (généralement à 200–300 °C) en présence de catalyseurs métalliques.
La réduction du nitrobenzène en phénylamine a été réalisée pour la première fois par Nikolay Zinin en 1842, en utilisant du sulfure inorganique comme réducteur (réaction de Zinin).
La réduction du nitrobenzène en phénylamine a également été réalisée dans le cadre des réductions d'Antoine Béchamp en 1854, en utilisant le fer comme réducteur (réduction de Béchamp).
La phénylamine peut également être préparée à partir d'ammoniac et de phénol dérivés du procédé au cumène.
Dans le commerce, on distingue trois marques de phénylamine : l'huile de phénylamine pour le bleu, qui est de la phénylamine pure ; l'huile de phénylamine pour le rouge, un mélange de quantités équimoléculaires de phénylamine et d'ortho- et para-toluidines ; et l'huile de phénylamine pour la safranine, qui contient de la phénylamine et de l'ortho-toluidine et est obtenue à partir du distillat (échappés) de la fusion de la fuchsine.
Dérivés de phénylamine apparentés :
De nombreux analogues de la phénylamine sont connus dans lesquels le groupe phényle est en outre substitué.
Il s’agit notamment des toluidines, des xylidines, des chlorophénylamines, des acides aminobenzoïques, des nitrophénylamines et bien d’autres.
Ils sont souvent préparés par nitration des composés aromatiques substitués suivie d'une réduction.
Par exemple, cette approche est utilisée pour convertir le toluène en toluidines et le chlorobenzène en 4-chlorophénylamine.
Alternativement, en utilisant des approches de couplage Buchwald-Hartwig ou de réaction d'Ullmann, les halogénures d'aryle peuvent être aminés avec de l'ammoniac aqueux ou gazeux.
Méthodes de fabrication de la phénylamine :
Le nitrobenzène est hydrogéné en phénylamine, généralement avec un rendement supérieur à 99 %, en utilisant des procédés en phase vapeur à lit fixe ou à lit fluidisé.
Les catalyseurs les plus efficaces pour l'hydrogénation en phase gazeuse du nitrobenzène semblent être le cuivre ou le palladium sur charbon actif ou sur un support oxydique, en combinaison avec d'autres métaux (Pb, V, P, Cr) comme modificateurs ou promoteurs afin d'obtenir une activité et une sélectivité élevées.
Les procédés industriels de phénylamine d'ICI et de DuPont impliquent l'hydrogénation du nitrobenzène en phase liquide.
Les procédés d’hydrogénation en phase liquide fonctionnent à 90-200 °C et 100-600 kPa.
La réaction en phase liquide peut être réalisée dans des réacteurs en suspension ou à lit fluidisé.
La conversion du nitrobenzène est normalement complète après un seul passage dans le réacteur avec des rendements de 98 à 99 %.
Dans la voie commerciale du phénol développée, le phénol est aminé en phase vapeur à l'aide d'ammoniac en présence d'un catalyseur silice-alumine.
La réaction est légèrement exothermique (H = - 8,4 kJ/mol) et réversible, donc une conversion élevée n'est obtenue qu'en utilisant un excès d'ammoniac (rapport molaire de 20:1) et une basse température de réaction, ce qui réduit également la dissociation de l'ammoniac.
Les impuretés des sous-produits comprennent la diphénylamine, la triphénylamine et le carbazole.
Leur formation est également inhibée par l’utilisation d’un excès d’ammoniac.
Les rendements basés sur le phénol et l'ammoniac sont respectivement >/= 96 % et 80 %.
Au cours du procédé, le phénol et l'ammoniac frais et recyclé sont vaporisés séparément (pour éviter les pertes de rendement) et combinés dans le réacteur d'amination à lit fixe (a) contenant le catalyseur silice-alumine. Après la réaction à 370 °C et 1,7 MPa, le gaz est refroidi, partiellement condensé et l'excès d'ammoniac est récupéré dans une colonne de séparation, comprimé et recyclé.
Le produit de condensation passe à travers une colonne de séchage pour éliminer l'eau, puis à travers une colonne de finition pour séparer la phénylamine du phénol résiduel et des impuretés sous vide (moins de 80 kPa).
Le phénol, contenant de la phénylamine (mélange azéotropique) est recyclé.
Fabriqué à partir de nitrobenzène ou de chlorobenzène.
Dérivation:
Par (1) réduction catalytique en phase vapeur du nitrobenzène avec de l’hydrogène ;
(2) réduction du nitrobenzène avec de la limaille de fer en utilisant de l'acide chlorhydrique comme catalyseur ;
(3) réaction catalytique du chlorobenzène et de l’ammoniac aqueux ;
(4) ammonolyse du phénol (Japon).
Informations générales sur la fabrication de la phénylamine :
Secteurs de transformation industrielle :
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous les autres produits et préparations chimiques
Fabrication cyclique de pétrole brut et de produits intermédiaires
Fabrication de produits métalliques fabriqués
Fabrication de papier
Fabrication pétrochimique
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de produits en caoutchouc
Fabrication de colorants et de pigments synthétiques
Réactions de la phénylamine :
La chimie de la phénylamine est riche car la phénylamine est disponible à bas prix depuis de nombreuses années.
Vous trouverez ci-dessous quelques classes de réactions de phénylamine.
Oxydation:
L'oxydation de la phénylamine a été largement étudiée et peut entraîner des réactions localisées au niveau de l'azote ou, plus communément, la formation de nouvelles liaisons CN.
En solution alcaline, il en résulte de l'azobenzène, tandis que l'acide arsénique produit la substance colorante violette violphénylamine.
L'acide chromique transforme la phénylamine en quinone, tandis que les chlorates, en présence de certains sels métalliques (notamment de vanadium), donnent du noir de phénylamine.
L'acide chlorhydrique et le chlorate de potassium donnent du chloranile.
Le permanganate de potassium en solution neutre oxyde la phénylamine en nitrobenzène ; en solution alcaline en azobenzène, ammoniac et acide oxalique ; en solution acide en noir de phénylamine.
L'acide hypochloreux donne du 4-aminophénol et de la para-amino diphénylamine.
L'oxydation avec du persulfate donne une variété de polyphénylamines.
Ces polymères présentent de riches propriétés redox et acido-basiques.
Réactions électrophiles en positions ortho- et para- :
Comme les phénols, les dérivés de phénylamine sont très sensibles aux réactions de substitution électrophile.
La réactivité élevée de la phénylamine reflète le fait que la phénylamine est une énamine, ce qui améliore la capacité de don d'électrons du cycle.
Par exemple, la réaction de la phénylamine avec l’acide sulfurique à 180 °C produit de l’acide sulfanilique, H2NC6H4SO3H.
Si de l'eau bromée est ajoutée à la phénylamine, l'eau bromée est décolorée et un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénylamine se forme.
Pour générer le produit mono-substitué, une protection avec du chlorure d'acétyle est nécessaire :
La réaction pour former la 4-bromophénylamine consiste à protéger l'amine avec du chlorure d'acétyle, puis à l'hydrolyser pour reformer la phénylamine.
La réaction industrielle à plus grande échelle de la phénylamine implique l'alkylation de la phénylamine avec du formaldéhyde.
Une équation idéalisée est présentée :
2C6H5NH2+CH2O ⟶ CH2(C6H4NH2)2+H2O
La diamine résultante est le précurseur du 4,4'-MDI et des diisocyanates apparentés.
Réactions à l'azote :
Basicité:
La phénylamine est une base faible.
Les amines aromatiques telles que la phénylamine sont, en général, des bases beaucoup plus faibles que les amines aliphatiques.
La phénylamine réagit avec les acides forts pour former l'ion anilinium (ou phénylammonium) (C6H5−NH+3).
Traditionnellement, la faible basicité de la phénylamine est attribuée à une combinaison d'effet inductif du carbone sp2 plus électronégatif et d'effets de résonance, car la paire isolée sur l'azote est partiellement délocalisée dans le système pi du cycle benzénique.
Ce qui manque dans une telle analyse, c’est la prise en compte de la solvatation.
La phénylamine est, par exemple, plus basique que l'ammoniac en phase gazeuse, mais dix mille fois moins en solution aqueuse.
Acylation :
La phénylamine réagit avec les chlorures d'acyle tels que le chlorure d'acétyle pour donner des amides.
Les amides formés à partir de la phénylamine sont parfois appelés anilides, par exemple CH3−CO−NH−C6H5 est l'acétanilide.
À des températures élevées, la phénylamine et les acides carboxyliques réagissent pour donner les anilides.
N-Alkylation :
La N-méthylation de la phénylamine avec du méthanol à des températures élevées sur des catalyseurs acides donne la N-méthylphénylamine et la N,N-diméthylphénylamine :
C6H5NH2+2CH3OH ⟶ C6H5N(CH3)2+2H2O
La N-méthylphénylamine et la N,N-diméthylphénylamine sont des liquides incolores avec des points d'ébullition de 193–195 °C et 192 °C, respectivement.
Ces dérivés sont importants dans l’industrie de la couleur.
Dérivés du disulfure de carbone :
Bouillie avec du disulfure de carbone, la phénylamine donne du sulfocarbanilide (diphénylthiourée) (CS(NHC6H5)2), qui peut être décomposé en phényl isothiocyanate (C6H5CNS) et en triphényl guanidine (C6H5N=C(NHC6H5)2).
Diazotation :
La phénylamine et ses dérivés substitués sur le cycle réagissent avec l'acide nitreux pour former des sels de diazonium.
Grâce à ces intermédiaires, le groupe amine peut être converti en groupe hydroxyle (−OH), nitrile (−CN) ou halogénure (−X, où X est un halogène) via des réactions de Sandmeyer.
Ce sel de diazonium peut également réagir avec NaNO2 et du phénol pour produire un colorant appelé benzèneazophénol, dans un processus appelé couplage.
La réaction de conversion de l'amine aromatique primaire en sel de diazonium est appelée diazotation.
Dans cette réaction, l'amine aromatique primaire réagit avec le nitrile de sodium et avec 2 moles de HCl, ce qui est connu sous le nom de mélange glacé car la température est généralement de 0,5 °C et la phénylamine forme du sel de benzène diazonium comme produit principal et de l'eau et du chlorure de sodium.
Autres réactions :
La phénylamine réagit avec le nitrobenzène pour produire de la phénazine dans la réaction de Wohl-Aue.
L'hydrogénation donne la cyclohexylamine.
En tant que réactif standard dans les laboratoires, la phénylamine est utilisée pour de nombreuses réactions de niche.
L'acétate de phénylamine est utilisé dans le test à l'acétate de phénylamine pour les glucides, identifiant les pentoses par conversion en furfural.
La phénylamine est utilisée pour colorer l'ARN neuronal en bleu dans la coloration de Nissl.
Actions biochimiques/physiologiques de la phénylamine :
La toxicité aiguë de la phénylamine implique l'activation de la phénylamine in vivo en 4-hydroxyphénylamine et la formation d'adduits avec l'hémoglobine.
Dans les érythrocytes, cela est associé à la libération de fer et à l’accumulation de méthémoglobine et au développement d’une anémie hémolytique et d’une inflammation de la rate.
La formation de tumeurs est souvent observée dans la rate lors d'une administration prolongée.
Propriétés physiques de la phénylamine :
Les propriétés physiques des phénylamines sont données ci-dessous :
La phénylamine a un point d'ébullition d'environ 184 °C et un point de fusion d'environ -6 °C.
La phénylamine est légèrement soluble dans l’eau et parfois librement soluble dans des produits chimiques tels que l’alcool et l’éther.
La phénylamine a tendance à foncer lorsqu'elle est exposée à l'air et à la lumière.
On dit que la phénylamine est une base faible et que lors de la réaction de la phénylamine avec des acides forts, la phénylamine forme l'ion anilinium -C6H5-NH3+.
On dit que la phénylamine est toxique lorsqu'elle est inhalée dans l'air ou absorbée par la peau, car elle produit des oxydes d'azote nocifs pour l'environnement.
Histoire de la phénylamine :
La phénylamine a été isolée pour la première fois en 1826 par Otto Unverdorben par distillation destructive de l'indigo.
Il l'a appelé Phénylamine Cristalline.
En 1834, Friedlieb Runge isola une substance du goudron de houille qui prenait une belle couleur bleue lorsqu'elle était traitée avec du chlorure de chaux.
Il a nommé la phénylamine kyanol ou cyanol.
En 1840, Carl Julius Fritzsche (1808–1871) traita l'indigo avec de la potasse caustique et obtint une huile qu'il nomma Phénylamine, d'après une plante produisant de l'indigo, l'anil (Indigofera suffruticosa).
En 1842, Nikolaï Nikolaïevitch Zinine réduisit le nitrobenzène et obtint une base qu'il nomma benzidam.
En 1843, August Wilhelm von Hofmann démontra qu'il s'agissait de la même substance, connue par la suite sous le nom de phénylamine ou phénylamine.
Industrie des colorants synthétiques :
En 1856, alors qu'il essayait de synthétiser la quinine, l'étudiant de von Hofmann, William Henry Perkin, découvrit la mauvéine et se lança dans l'industrie en produisant le premier colorant synthétique commercial.
D'autres colorants à base de phénylamine ont suivi, tels que la fuchsine, la safranine et l'induline.
À l'époque de la découverte de la mauvéine, la phénylamine était coûteuse. Peu après, grâce à une méthode rapportée en 1854 par Antoine Béchamp, la phénylamine fut préparée « à la tonne ».
La réduction Béchamp a permis l’évolution d’une industrie massive de teinture en Allemagne.
Aujourd'hui, le nom de BASF, à l'origine Badische Anilin- und Soda-Fabrik (en anglais : Baden Phenylamine and Soda Factory), aujourd'hui le plus grand fournisseur de produits chimiques, fait écho à l'héritage de l'industrie des colorants synthétiques, construit via les colorants phénylamine et étendu via les colorants azoïques apparentés.
Le premier colorant azoïque était le jaune de phénylamine.
Développements en médecine :
À la fin du XIXe siècle, des dérivés de la phénylamine tels que l'acétanilide et la phénacétine sont apparus comme médicaments analgésiques, leurs effets secondaires suppresseurs cardiaques étant souvent contrés par la caféine.
Au cours de la première décennie du XXe siècle, alors qu'il tentait de modifier des colorants synthétiques pour traiter la maladie du sommeil africaine, Paul Ehrlich – qui avait inventé le terme chimiothérapie pour son approche miracle de la médecine – échoua et passa à la modification de l'atoxyl de Béchamp, le premier médicament organique à base d'arsenic, et obtint par hasard un traitement contre la syphilis – le salvarsan – le premier agent de chimiothérapie efficace.
Le micro-organisme ciblé par Salvarsan, pas encore reconnu comme une bactérie, était encore considéré comme un parasite, et les bactériologistes médicaux, croyant que les bactéries n'étaient pas sensibles à l'approche chimiothérapeutique, ont négligé le rapport d'Alexander Fleming en 1928 sur les effets de la pénicilline.
En 1932, Bayer a cherché des applications médicales aux colorants à base de phénylamine.
Gerhard Domagk a identifié comme antibactérien un colorant azoïque rouge, introduit en 1935 comme premier médicament antibactérien, le prontosil, bientôt découvert à l'Institut Pasteur comme étant un promédicament dégradé in vivo en sulfanilamide - un intermédiaire incolore pour de nombreux colorants azoïques très résistants à la couleur - déjà avec un brevet expiré, synthétisé en 1908 à Vienne par le chercheur Paul Gelmo pour ses recherches doctorales.
Dans les années 1940, plus de 500 médicaments à base de sulfamides apparentés ont été produits.
Médicaments très demandés pendant la Seconde Guerre mondiale (1939-1945), ces premiers médicaments miracles, chimiothérapies d'une grande efficacité, ont propulsé l'industrie pharmaceutique américaine.
En 1939, à l'Université d'Oxford, cherchant une alternative aux sulfamides, Howard Florey a développé la pénicilline de Fleming pour en faire le premier antibiotique systémique, la pénicilline G. (La gramicidine, développée par René Dubos à l'Institut Rockefeller en 1939, fut le premier antibiotique, mais la toxicité de la phénylamine limita la phénylamine à un usage topique.)
Après la Seconde Guerre mondiale, Cornelius P. Rhoads a introduit l’approche chimiothérapeutique dans le traitement du cancer.
Carburant pour fusée :
Certaines des premières fusées américaines, comme l'Aerobee et le WAC Corporal, utilisaient un mélange de phénylamine et d'alcool furfurylique comme carburant, avec de l'acide nitrique comme oxydant.
La combinaison est hypergolique, s'enflammant au contact entre le carburant et le comburant.
La phénylamine est également dense et peut être stockée pendant de longues périodes.
La phénylamine a été remplacée plus tard par l’hydrazine.
Informations sur le métabolite humain de la phénylamine :
Emplacements des tissus :
Vessie
Épiderme
Prostate
Rate
Profil de réactivité de la phénylamine :
La phénylamine est une base sensible à la chaleur.
Se combine avec les acides pour former des sels.
Dissout les métaux alcalins ou alcalino-terreux avec dégagement d'hydrogène.
Incompatible avec l'albumine, les solutions de fer, de zinc et d'aluminium et les acides.
Se couple facilement avec les phénols et les amines aromatiques.
Facilement acylé et alkylé.
Corrosif pour le cuivre et les alliages de cuivre.
La phénylamine peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes (notamment l’acide perchlorique, l’acide nitrique fumant, le peroxyde de sodium et l’ozone).
Réagit violemment avec BCl3.
Les mélanges avec du diisocyanate de toluène peuvent s'enflammer.
Subit des réactions explosives avec le benzènediazonium-2-carboxylate, le peroxyde de dibenzoyle, le nitrate de fluor, le perchlorate de nitrosyle, l'acide peroxodisulfurique et le tétranitrométhane.
S'enflamme au contact du peroxyde de sodium + eau.
Forme des mélanges explosifs sensibles à la chaleur ou aux chocs avec le chlorure d'anilinium (détone à 464 °F/7,6 bar), le nitrométhane, le peroxyde d'hydrogène, le 1-chloro-2,3-époxypropane et l'acide peroxomonosulfurique.
Réagit avec le fluorure de perchloryle pour former des produits explosifs.
Manipulation et stockage de la phénylamine :
Intervention en cas de déversement non lié à un incendie :
ÉLIMINER toutes les sources d’inflammation (interdiction de fumer, de fusées éclairantes, d’étincelles ou de flammes) de la zone immédiate.
Ne touchez pas les contenants endommagés ou les matériaux renversés, à moins de porter des vêtements de protection appropriés.
Arrêtez la fuite si vous pouvez utiliser de la phénylamine sans risque.
Empêcher l’entrée dans les cours d’eau, les égouts, les sous-sols ou les zones confinées.
Absorber ou recouvrir de terre sèche, de sable ou d’un autre matériau non combustible et transférer dans des conteneurs.
NE PAS METTRE D’EAU À L’INTÉRIEUR DES RÉCIPIENTS.
Stockage sécurisé :
Séparé des oxydants forts, des acides forts et des aliments et produits alimentaires.
Disposition pour contenir les effluents provenant de l'extinction d'incendie.
Entreposer dans une zone sans accès à un drain ou à un égout.
Conditions de stockage :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Premiers secours en cas de phénylamine :
Signes et symptômes d'une exposition aiguë à la phénylamine :
Les signes et symptômes d’une exposition aiguë à la phénylamine peuvent être graves et inclure une dyspnée (essoufflement), une paralysie respiratoire, des arythmies cardiaques et un collapsus cardiovasculaire.
Les victimes peuvent ressentir des maux de tête, de l’irritabilité, de la désorientation, de la léthargie, de la faiblesse, de l’incoordination, des étourdissements et de la somnolence.
Un délire, un choc, des convulsions et un coma peuvent également être observés.
Les effets gastro-intestinaux comprennent la sécheresse de la gorge, des nausées et des vomissements.
Des mictions douloureuses, une oligurie (mictions peu abondantes) et une hématurie (urines sanglantes) peuvent survenir.
La phénylamine peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses ; la cyanose (teinte bleue de la peau et des muqueuses) est une observation fréquente.
Note:
Les victimes particulièrement à risque comprennent les personnes souffrant d’un déficit en glucose-6-phosphate-déshydrogénase, celles souffrant de troubles hépatiques et rénaux, de maladies du sang ou ayant des antécédents d’alcoolisme.
Procédures de maintien des fonctions vitales d'urgence :
Une exposition aiguë à la phénylamine peut nécessiter une décontamination et un maintien en vie des victimes.
Le personnel d’urgence doit porter des vêtements de protection adaptés au type et au degré de contamination.
Un équipement respiratoire à adduction d’air ou à purification d’air doit également être porté, si nécessaire.
Les véhicules de secours doivent transporter des fournitures telles que des bâches en plastique et des sacs en plastique jetables pour aider à prévenir la propagation de la contamination.
Exposition par inhalation :
Déplacez les victimes à l’air frais.
Le personnel d’urgence doit éviter toute exposition à la phénylamine.
Évaluez les signes vitaux, notamment le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme.
Si aucun pouls n’est détecté, pratiquer la réanimation cardio-pulmonaire.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène ou une autre assistance respiratoire.
Obtenir l’autorisation et/ou des instructions supplémentaires de l’hôpital local pour l’administration d’un antidote ou la réalisation d’autres procédures invasives.
PRÉCIPITEZ-VOUS vers un établissement de soins de santé.
Exposition cutanée/oculaire :
Éloigner les victimes de l’exposition.
Le personnel d’urgence doit éviter toute auto-exposition à la phénylamine.
Évaluez les signes vitaux, notamment le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme.
Si aucun pouls n’est détecté, pratiquer la réanimation cardio-pulmonaire.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène ou une autre assistance respiratoire.
Retirez les vêtements contaminés dès que possible.
En cas d'exposition oculaire, les yeux doivent être rincés à l'eau tiède pendant au moins 15 minutes.
Lavez les zones de peau exposées deux fois avec de l’eau et du savon.
Obtenir l’autorisation et/ou des instructions supplémentaires de l’hôpital local pour l’administration d’un antidote ou la réalisation d’autres procédures invasives.
PRÉCIPITEZ-VOUS vers un établissement de soins de santé.
Exposition par ingestion :
Évaluez les signes vitaux, notamment le pouls et la fréquence respiratoire, et notez tout traumatisme.
Si aucun pouls n’est détecté, pratiquer la réanimation cardio-pulmonaire.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène ou une autre assistance respiratoire.
Obtenir l’autorisation et/ou des instructions supplémentaires de l’hôpital local pour l’administration d’un antidote ou la réalisation d’autres procédures invasives.
Des vomissements peuvent être provoqués avec du sirop d'ipéca.
L'ipéca ne doit pas être administré aux enfants de moins de 6 mois.
Avertissement:
L’ingestion de phénylamine peut entraîner une apparition soudaine de convulsions ou une perte de conscience.
Le sirop d'ipéca ne doit être administré que si les victimes sont alertes, ont un réflexe nauséeux actif et ne présentent aucun signe de crise imminente ou de coma.
Les dosages suivants d'Ipeca sont recommandés :
Enfants jusqu'à 1 an, 10 ml (1/3 oz); enfants de 1 à 12 ans, 15 ml (1/2 oz); adultes, 30 ml (1 oz).
Faites marcher les victimes et donnez-leur de grandes quantités d’eau.
Si aucun vomissement ne se produit après 15 minutes, l'ipéca peut être réadministré.
Continuez à vous déplacer et à donner de l’eau aux victimes.
Si aucun vomissement n’a eu lieu dans les 15 minutes suivant la deuxième administration d’Ipeca, administrer du charbon actif.
Du charbon actif peut être administré si les victimes sont conscientes et alertes.
Utiliser 15 à 30 g (1/2 à 1 oz) pour les enfants, 50 à 100 g (1 3/4 à 3 1/2 oz) pour les adultes, avec 125 à 250 ml (1/2 à 1 tasse) d’eau.
Favoriser l’excrétion en administrant un cathartique salin ou du sorbitol aux victimes conscientes et alertes.
Les enfants ont besoin de 15 à 30 g (1/2 à 1 oz) de cathartique; 50 à 100 g (1-3/4 à 3-1/2 oz) sont recommandés pour les adultes.
PRÉCIPITEZ-VOUS vers un établissement de soins de santé.
Lutte contre l'incendie de la phénylamine :
Combattez le feu à distance maximale.
Endiguer l'eau de lutte contre l'incendie pour une élimination ultérieure et ne pas disperser les matériaux.
Si une fuite ou un déversement ne s’est pas enflammé, utilisez un jet d’eau pour contrôler les vapeurs.
Portez un appareil respiratoire autonome avec un masque complet fonctionnant en mode de demande de pression ou autre mode de pression positive et des vêtements de protection spéciaux.
Utiliser de l’eau pulvérisée, un produit chimique sec, de la mousse ou du dioxyde de carbone.
Utilisez de l’eau pour refroidir les récipients exposés au feu.
Identificateurs de la phénylamine :
Numéro CAS :
62-53-3
142-04-1 (HCl)
3DMet : B00082
Référence Beilstein : 605631
ChEBI : CHEBI :17296
ChEMBL : ChEMBL538
ChemSpider : 5889
DrugBank : DB06728
Carte d'information ECHA : 100.000.491
Numéro CE : 200-539-3
Référence Gmelin : 2796
FÛT : C00292
PubChem CID :
6115
8870 (HCl)
Numéro RTECS : BW6650000
UNII:
SIR7XX2F1K
576R1193YL (HCl)
Numéro ONU : 1547
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8020090
InChI :
InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Clé : chèque PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Clé : PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
SOURIRES:
NC1CCCCC1
C1CCC(CC1)N
CE / N° de liste : 200-539-3
N° CAS : 62-53-3
Formule moléculaire : C6H7N
Numéro CAS : 62-53-3
Numéro d'index CE : 612-008-00-7
Numéro CE : 200-539-3
Formule de Hill : C ₆ H ₇ N
Formule chimique : C₆H₅NH₂
Masse molaire : 93,13 g/mol
Code SH : 2921 41 00
Synonyme(s) : Aminobenzène, Benzénamine
Formule linéaire : C6H5NH2
Numéro CAS : 62-53-3
Poids moléculaire : 93,13
Beilstein : 605631
Numéro CE : 200-539-3
Numéro MDL : MFCD00007629
eCl@ss: 39030407
Identifiant de la substance PubChem : 24854547
NACRES : NA.21
Propriétés de la phénylamine :
Formule chimique : C6H7N
Masse molaire : 93,129 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Densité : 1,0297 g/mL
Point de fusion : −6,30 °C (20,66 °F ; 266,85 K)
Point d'ébullition : 184,13 °C (363,43 °F ; 457,28 K)
Solubilité dans l'eau : 3,6 g/100 mL à 20 °C
Pression de vapeur : 0,6 mmHg (20° C)
Acidité (pKa) :
4,63 (acide conjugué ; H2O)
Susceptibilité magnétique (χ) : −62,95·10−6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,58364
Viscosité : 3,71 cP (3,71 mPa·s à 25 °C)
Point d'ébullition : 184 °C (1013 hPa)
Densité : 1,021 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,2 - 11 % (V)
Point d'éclair : 70 °C
Température d'inflammation : 540 °C
Point de fusion : -6 °C
Valeur du pH : 8,8 (36 g/l, H₂O , 20 °C)
Pression de vapeur : 0,49 hPa (20 °C)
Solubilité : 36 g/l
Qualité : réactif ACS
Niveau de qualité : 200
Densité de vapeur : 3,22 (185 °C, par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,7 mmHg ( 25 °C)
Dosage : ≥ 99,5 %
Forme : liquide
Température d'auto-inflammation : 1139 °F
Limite expl. : 11 %
Impuretés :
Hydrocarbures, test réussi
Nitrobenzène, test réussi (lim. ~0,001%)
≤ 0,01 % de chlorobenzène
Résidu d'ignition : ≤ 0,005 %
Indice de réfraction : n20/D 1,586 (lit.)
bp: 184 °C (lit.)
pf : −6 °C (lit.)
Solubilité : soluble dans l'eau
Densité : 1,022 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : Nc1ccccc1
InChI : 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Clé InChI : PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 93,13
XLogP3 : 0,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 93,057849228
Masse monoisotopique : 93,057849228
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de la phénylamine :
Dosage (GC, surface %) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 1,020 - 1,022
Identité (IR) : réussi le test
Aspect : Liquide clair de couleur jaune à brun rougeâtre
Pureté (par GC) : Min 99,5 %
Poids/mL à 20°C : 1,021-1,023 g
Eau (H2O) : Max 0,2 %
Résidu après inflammation : Max 0,005 %
Hydrocarbures : Test réussi
Nitrobenzène (C6H5NO2) : Max 0,003 %
Cuivre (Cu) : Max 0,00005 %
Fer (Fe) : Max 0,0001 %
Plomb (Pb) : Max 0,0001 %
Thermochimie de la phénylamine :
Enthalpie standard de combustion (ΔcH ⦵ 298) : −3394 kJ/mol
Noms de la phénylamine :
Nom IUPAC préféré :
Phénylamine
Nom systématique IUPAC :
Benzénamine
Autres noms :
Phénylamine
Aminobenzène
Benzamine
molécule d'arbuste indigo
