Hızlı Arama
Fenilamin, bir amino grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşan, kimyasal formülü C6H5NH2 olan en basit aromatik amindir .
Fenilamin suda az çözünür, ancak organik çözücülerde kolayca çözünür ve havaya ve ışığa maruz kaldığında oksidasyon nedeniyle koyulaşır.
Fenilamin, azo boyaları, kauçuk katkı maddeleri, tarım kimyasalları ve ilaç ara ürünlerinin üretiminde önemli bir hammadde olarak kullanılır.
CAS Numarası: 62-53-3
EC Numarası: 200-539-3
Kimyasal Formül: C6H5NH2
Mol Kütlesi: 93,129 g·mol−1
Eş anlamlılar: ANİLİN, Benzenamin, 62-53-3, Fenilamin, Aminobenzen, Aminofen, Arylamin, Kyanol, Anilin, Siyanol, Benzenamin, Benzidam, Krystallin, Anyvim, Anilina, CI Oksidasyon Bazı 1, Huile D'aniline, Rcra atık numarası U012, CI 76000, Anilin reaktifi, NCI-C03736, UN 1547, CHEBI:17296, MFCD00007629, SIR7XX2F1K, Benzen, amino, Anilin [Çekçe], CI Oksidasyon Bazı 1, Caswell No. 051C, Huile d'aniline [Fransızca], HSDB 43, Fenilenamin, Anilinum, D'aniline, RCRA atık no. U012, Anilina [İtalyanca, Lehçe], CCRIS 44, Anilin ve homologları, Anilin ve homologları, EINECS 200-539-3, UNII-SIR7XX2F1K, UN1547, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 251400, benzenaminyum, siyanol, CI 76000, BIDD:ER0581, fenil amin, fenil-amin, AI3-03053, 8-anilin, Benzen, amino-, Fentanil safsızlık F, 2-bromobenzilklorür, Anilin-[13C], PhNH2, ANİLİNUM [HPUS], ANİLİN [HSDB], ANİLİN [IARC], ANİLİN [INCI], ANİLİN [MI], ANİLİN [MART.], ANİLİN [USP-RS], ANİLİN [WHO-DD], CHEMBL538, Epitop Kimliği:117704, EC 200-539-3, Anilin, analitik standart, Anilin, AR, >=%99, Anilin, LR, >=%99, C6H5NH2, Üretimi durduruldu, bkz. H924510, ANİLİN [USP KİRLİLİĞİ], DTXSID8020090, BDBM92572, Belirtilen trimetoprim kirliliği K, Anilin, ReagentPlus(R), %99, BENZEN, AMİNO (ANİLİN), Anilin [UN1547] [Zehir], AMY11081, STR00216, Anilin, ACS reaktifi, >=%99,5, Tox21_200345, Siklohekzan içinde 10 mikrogram/mL Anilin, STK301792, ZINC17886255, AKOS000268796, Siklohekzan içinde 100 mikrogram/mL Anilin, DB06728, Anilin, ASTM, ACS reaktifi, %99,5, Anilin, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, CAS-62-53-3, Anilin, JIS özel sınıf, >=%99,0, Anilin, pa, ACS reaktifi, %99,0, NCGC00091297-01, NCGC00091297-02, NCGC00091297-03, NCGC00257899-01, BP-12047, FENTANİL KİRLİLİĞİ F [EP KİRLİLİĞİ], Anilin, PESTANAL(R), analitik standart, DB-013441, MESALAZİN KİRLİLİĞİ K [EP KİRLİLİK], A0463, FT-0622394, FT-0662220, FT-0696319, TRİMETOPRİM KİRLİLİĞİ K [EP KİRLİLİĞİ], EN300-33390, C00292, A833829, AMİNOBENZOİK ASİT KİRLİLİĞİ C [EP KİRLİLİĞİ], Q186414, SR-01000944923, J-519591, SR-01000944923-1, Q27121173, F2190-0417, Anilin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, 136260-71-4, 1-Aminobenzen, 224-015-9 [EINECS], 2348-49-4 [RN], 238-580-4 [EINECS], 4-12-00-00223 [Beilstein], 605631 [Beilstein], 62-53-3 [RN], Aminobenzene [Wiki], Anilin [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], Anilina [Lehçe], Anilin [ACD/IUPAC Adı] [Wiki], Anilin [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], Benzenamine [ACD/İndeks Adı], Huile d'aniline [Fransızca], Phenylamidogen, phenylamine, 1122-59-4 [RN], 146997-94-6 [RN], 17843-02-6 [RN], 1927175 [Beilstein], 200-539-3MFCD00007629, 37342-16-8 [RN], 4-Aminofenil [ACD/IUPAC Adı], 53894-37-4 [RN], 59000-01-0 [RN], 7022-92-6 [RN], 908847-42-7 [RN], 925916-73-0 [RN], Aminobenzen, Fenilamin, Benzenamin, AMINOPHEN, Anilina, Anilin-d5, ANL, Anyvim, Benzen-d5-amin, Benzen, amino-, Benzidam, Siyanol, Huile D'anilin, Krystallin, kyanol, fenilamino, Fenilenamin, STR00216
Fenilamin, bir amino grubuna bağlı benzen halkasından oluşan aromatik bir amindir.
Fenilamin, havaya ve ışığa maruz kaldığında oksidasyon nedeniyle koyulaşan, karakteristik balık kokusuna sahip, renksiz ila hafif sarı yağlı bir sıvıdır.
Fenilamin suda çok az çözünür, ancak etanol, eter ve benzen gibi organik çözücülerde kolayca çözünür.
Fenilamin, esas olarak boyaların (özellikle azo boyalarının), kauçuk işleme kimyasallarının, ilaçların, tarım kimyasallarının ve poliüretan köpüklerin üretiminde kullanılan önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
Fenilamin, asetanilid ve N-alkillenmiş veya asillenmiş Fenilaminler dahil olmak üzere çeşitli türevlerin öncüsü olarak işlev görür.
Fenilamin'in reaktifliği, aromatik halkaya delokalize olan azot atomundaki yalnız çiftten kaynaklanır; bu da onu alifatik aminlerden daha az bazik yapar ancak yine de elektrofilik aromatik ikame reaksiyonlarında kullanışlı bir nükleofil yapar.
Fenilamin zehirlidir ve dikkatli kullanılmalıdır; cilt yoluyla emilebilir ve solunması veya yutulması halinde zararlıdır; kanda oksijen taşınmasını azaltan bir durum olan methemoglobinemiye neden olabilir.
Tehlikelerine rağmen fenilaminin çok yönlülüğü ve kimyasal tepkimeye girme özelliği onu organik sentez ve modern kimya endüstrilerinde önemli bir yapı taşı haline getirmektedir.
Fenilamin kauçuk hızlandırıcılarda ve antioksidanlarda, boyalarda ve ara maddelerde, fotoğrafik kimyasallarda, üretan köpükleri için izosiyanat olarak, ilaçlarda, patlayıcılarda, petrol rafinerisinde; difenilamin, fenolik, herbisit ve fungisit üretiminde kullanılır.
Fenilamin ayrıca poliüretan, kauçuk işleme kimyasalları, pestisitler, lifler, boyalar ve pigmentler, fotoğrafik kimyasallar ve ilaçların üretiminde de kullanılır.
Fenilamin, 3-kloro-N-fenil-piridin-2-amin, (Z)-metil 3-(fenilamino)but-2-enoat, 2-iyodo-N-fenilbenzamid, 2,4-diklorokinolin ve N-(2-propinil)fenilamin gibi organik ara maddelerin sentezinde tepkime maddesi olarak kullanılabilen aromatik bir birincil amindir.
Fenilamin, C6H5NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bir amino grubuna (-NH2) bağlı bir fenil grubundan (-C6H5) oluşan fenilamin, en basit aromatik amindir.
Fenilamin, endüstriyel açıdan önemli bir kimyasal madde olmasının yanı sıra, ince kimyasal sentezler için çok yönlü bir başlangıç malzemesidir.
Fenilaminin başlıca kullanım alanı poliüretan, boya ve diğer endüstriyel kimyasalların öncüllerinin imalatıdır.
Çoğu uçucu amin gibi, Fenilamin de çürümüş balık kokusuna sahiptir.
Fenilamin, aromatik bileşiklere özgü dumanlı bir alevle yanarak kolayca tutuşur.
Fenilamin insanlar için toksiktir.
Benzenle karşılaştırıldığında Fenilamin elektronca zengindir.
Fenilamin bu sayede elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarına daha hızlı katılır.
Benzer şekilde, Fenilamin de oksidasyona eğilimlidir: Taze saflaştırılmış Fenilamin neredeyse renksiz bir yağdır, ancak havaya maruz kaldığında güçlü renkli, oksitlenmiş safsızlıkların oluşumu nedeniyle kademeli olarak sarıya veya kırmızıya doğru koyulaşır.
Fenilamin, diazonyum tuzu elde etmek için diazolanabilir ve bu da daha sonra çeşitli nükleofilik ikame reaksiyonlarına girebilir.
Diğer aminler gibi Fenilamin de hem bir bazdır (pKaH = 4,6) hem de bir nükleofildir, ancak yapısal olarak benzer alifatik aminler kadar bazik değildir.
Benzenlerin türetildiği ilk kaynak kömür katranı olduğundan, Fenilamin boyalarına kömür katranı boyaları da denir.
Fenilamin, çeşitli boyaların, patlayıcıların, plastiklerin, ilaçların, kauçuğun ve fotoğrafik kimyasalların yapımında kullanılan bir tür organik bazdır.
Fenilaminler, organik kimyada aminobenzen veya fenilamin olarak adlandırılan gruplar sınıfında yer alan organik bileşiklerdir.
Bu bileşiklerin toksik olduğu ve aromatik amin sınıflarından biri olduğu bilinmektedir.
Çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılırlar ve aromatik bileşiklerin tüm özelliklerine sahiptirler.
Fenilamin bileşiklerinin, amino grubunun fenil grubuna bağlı olduğu C6H5NH2 formülüne sahip olduğu bilinmektedir.
Fenilamin, balık ve küf kokusuna sahip sarımsı ve hafif kahverengi yağlı bir sıvı formunda bulunur.
Fenilamin çürük balık gibi kokar.
Fenilamin, yanıcı bir sıvı olup çok kötü bir kokuya sahip kimyasal bir maddedir.
Fenilamin, renksizden açık kahverengiye kadar değişen renkte suda çözünür.
Fenilamin kimyasal formülü C6H5NH2 veya C6H7N'dir.
Fenilamin kimyasal formülünde 6 karbon atomu, 7 hidrojen atomu ve 1 azot atomundan oluştuğu için Fenilamin organik bir bileşiktir.
Bugün Fenilaminlerin ne olduğunu, fenilamin yapısını, Fenilaminlerin fiziksel özelliklerini ve kullanım alanlarını öğreneceğiz.
Fenilamin, boya, ilaç, patlayıcı, plastik, fotoğraf ve kauçuk kimyasallarının yapımında kullanılan organik bir bazdır.
Fenilamin ilk olarak 1826 yılında çivitin yıkıcı damıtılmasıyla elde edildi.
Fenilamin ismi, çivit üreten bitki Indigofera anil'in (Indigofera suffruticosa) özel isminden alınmıştır; Fenilamin'in kimyasal formülü C6H5NH2'dir.
Fenilamin, ticari olarak nitrobenzenin katalitik hidrojenasyonu veya amonyağın klorobenzen üzerindeki etkisiyle hazırlanır.
Nitrobenzenin indirgenmesi ayrıca sulu asitte demir sondajlarıyla da gerçekleştirilebilir.
Birincil aromatik aminlerden biri olan Fenilamin zayıf bir bazdır ve mineral asitlerle tuzlar oluşturur.
Asidik çözeltide, nitröz asit, Fenilamini, çok sayıda boya ve ticari açıdan ilgi çeken diğer organik bileşiklerin hazırlanmasında ara madde olan bir diazonyum tuzuna dönüştürür.
Fenilamin organik asitlerle ısıtıldığında, Fenilamin ve asetik asitten asetanilid gibi anilid adı verilen amidler verir.
MonometilFenilamin ve dimetilFenilamin, Fenilamin ve metil alkolden hazırlanabilir.
Fenilaminin katalitik redüksiyonu sikloheksilamin verir.
Çeşitli oksitleyici maddeler Fenilamini kinon, azobenzen, nitrozobenzen, p-aminofenol ve fenazin boyası Fenilamin siyahına dönüştürür.
Saf Fenilamin, hoş kokulu, yağlı, renksiz ve oldukça zehirli bir maddedir.
Fenilamin, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 1.000.000 ton miktarında Avrupa Ekonomik Alanı'nda üretilmekte ve/veya ithal edilmektedir.
Fenilamin endüstriyel alanlarda ve imalatta kullanılır.
Fenilaminler organik bir bileşiktir.
Fenilamin 6 karbon atomu, 1 azot atomu ve 7 hidrojen atomundan oluştuğu için formülü C6H5NH2'dir.
Fenilaminler, bir amino grubuna bağlı bir fenil grubuna sahiptir.
Fenilamin en basit aromatik amindir.
Fenilaminler endüstriyel açıdan önemli bir kimyasal maddedir.
Diğer uçucu aminler gibi Fenilamin de çürümüş balık kokusuna sahiptir.
Fenilamin kolayca tutuşur.
Fenilamin aromatik bileşiklere özgü dumanlı bir alevle yanar.
Fenilamin kimyasal olarak elektronca zengin bir benzen türevidir.
Sonuç olarak Fenilamin, elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarında hızla reaksiyona girer.
Fenilamin de oksidasyona yatkındır.
Taze saflaştırılmış Fenilamin biraz renksiz bir yağdır, havaya maruz kaldığında numunenin rengi giderek koyulaşır (sarıya veya kırmızıya döner) ve bunun sonucunda güçlü renkli, oksitlenmiş safsızlıklar oluşur.
Fenilamin diazotize edilerek diazonyum tuzu elde edilir.
Bu tuz daha sonra çeşitli nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına uğrar.
Fenilamin, küflü balık kokusuna sahip sarımsı-kahverengi yağlı bir sıvı olarak görünür.
Fenilamin yanma sırasında zehirli azot oksitleri üretir.
Fenilamin, özellikle boyalar, fotoğraf kimyasalları, tarım kimyasalları ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Fenilamin, karakteristik bir kokuya sahip, berrak ila hafif sarı renkte bir sıvıdır.
Fenilamin oda sıcaklığında kolayca buharlaşmaz.
Fenilamin suda az çözünür ve çoğu organik çözücüyle kolayca karışır.
Fenilamin, poliüretan köpük, tarım kimyasalları, sentetik boyalar, antioksidanlar, kauçuk endüstrisi için stabilizatörler, herbisitler, vernikler ve patlayıcılar gibi çok çeşitli ürünlerin yapımında kullanılır.
Fenilamin, organik bir kimyasal bileşiktir ve birincil aromatik bir amindir.
Fenilamin, bir amino grubuna bağlı bir benzen halkasından oluşur.
Fenilamin yağlıdır ve renksiz olmasına rağmen havada yavaşça oksitlenip reçineleşerek Fenilamine kırmızı-kahverengi bir renk veren safsızlıklar oluşturabilir.
Fenilaminin kaynama noktası 184 santigrat derece, fenilaminin erime noktası ise -6 santigrat derecedir.
Fenilamin oda sıcaklığında sıvı haldedir.
Çoğu uçucu amin gibi, Fenilamin de çürümüş balık kokusuna benzer hoş olmayan bir kokuya sahiptir ve ayrıca yakıcı aromatik bir tada sahiptir; Fenilamin oldukça keskin bir zehirdir.
Fenilamin kolayca tutuşur, büyük dumanlı bir alevle yanar.
Fenilamin, anilinyum (veya fenilamonyum) iyonu (C6H5-NH3+) içeren tuzlar oluşturmak için güçlü asitlerle reaksiyona girer ve asetil klorür (etanoil klorür), CH3COCl gibi asil halojenürlerle reaksiyona girerek amidler oluşturur.
Fenilamin'den oluşan amidlere bazen anilidler denir, örneğin CH3-CO-NH-C6H5 asetaniliddir ve bunun modern adı N-fenil etanamiddir.
Fenoller gibi, Fenilamin türevleri de elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarında oldukça reaktiftir.
Örneğin, Fenilamin'in sülfonasyonu, sülfanilik asit üretir ve bu asit sülfanilamide dönüştürülebilir.
Sülfanilamid, 20. yüzyılın başlarında antibakteriyel olarak yaygın olarak kullanılan sülfa ilaçlarından biridir.
Fenilamin ilk olarak 1826 yılında Otto Unverdorben tarafından çivitin yıkıcı damıtılmasıyla izole edilmiştir.
Friedrich Runge, 1834 yılında kömür katranından, kireç klorürle muamele edildiğinde güzel mavi bir renk veren bir maddeyi izole etti; buna kyanol veya siyanol adını verdi.
1841 yılında CJ Fritzsche, çivit mavisinin kostik potasyumla muamele edilmesiyle Fenilamin adlı bir yağ elde edildiğini gösterdi ve bu yağa, çivit veren bitkilerden birinin özel adı olan Indigofera anil'den esinlenerek Fenilamin adını verdi; anil sözcüğü Sanskritçedeki koyu mavi kelimesinden türetilmiştir.
Fenilaminin Kullanım Alanları:
Fenilamin, çoğunlukla metilendifenilamin ve ilgili bileşiklerin formaldehitle kondenzasyon yoluyla hazırlanmasında kullanılır.
Diaminler, üretan polimerlerinin öncüsü olan metilen difenil diizosiyanatı elde etmek için fosgenle yoğunlaştırılır.
Diğer kullanım alanları arasında kauçuk işleme kimyasalları (%9), herbisitler (%2) ve boyalar ve pigmentler (%2) yer almaktadır.
Kauçuğa katkı maddesi olarak kullanılan fenilamin türevleri, fenilendiaminler ve difenilaminler antioksidandır.
Fenilamin'den hazırlanan ilaçlara örnek olarak parasetamol (asetaminofen, Tylenol) verilebilir.
Fenilamin'in boya sanayindeki başlıca kullanım alanı, mavi kot pantolonların mavisi olan çivitin öncüsü olmasıdır.
Fenilamin çoğunlukla boya, tarım, polimer ve kauçuk endüstrilerinde kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Fenilamin aynı zamanda çözücü olarak da kullanılır ve benzinlerde vuruntu önleyici bileşik olarak kullanılmıştır.
Fenilamin boyaların, kauçuk katkı maddelerinin, ilaçların, fotoğrafik kimyasalların, izosiyanatların ve pestisitlerin sentezinde kullanılır.
Fenilamin boya, ilaç, reçine, vernik, parfüm, ayakkabı boyası üretiminde; kauçuk vulkanizasyonunda; çözücü olarak kullanılır.
Fenilamin stabil bir ilaçtır, çıkış noktası küçük olmasına rağmen, fenilamin esas olarak ağrı kesici, ateş düşürücü, antialerjik ve vitaminlerin hazırlanmasında kullanılır.
Endüstriyel alanlarda kullanımlar:
Fenilamin aşağıdaki ürünlerde kullanılır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri.
Fenilaminin endüstriyel kullanımı, başka bir maddenin üretilmesine (ara maddelerin kullanılmasına) yol açar.
Fenilamin şu maddelerin üretiminde kullanılır: kimyasallar.
Fenilamin'in çevreye salınımı endüstriyel kullanım yoluyla meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı), termoplastik imalatında ve Fenilamin imalatında.
Endüstriyel Kullanımlar:
Parlatıcı
Boya
Isı transfer maddesi
Orta seviye
Ara ürünler
Yağlayıcı madde
Diğer (belirtin)
Aksi belirtilmedikçe işleme yardımcıları
Aksi halde listelenmeyen işleme yardımcıları
Tüketici Kullanımları:
Boya
Orta seviye
Diğer (belirtin)
Maruziyet riski olan endüstriyel prosesler:
Silkeleme, Temizleme ve Bitirme
Deri Tabaklama ve İşleme
Maruziyet riski olan aktiviteler:
Sigara içmek
Fenilamin Yapısı:
Aril-N mesafeleri:
Fenilamin'de C−N bağ uzunluğu 1,41 Å iken sikloheksilamin'de bu değer 1,47 Å'dir; bu da N ve C arasında kısmi π bağı olduğunu gösterir.
Fenilaminlerdeki C(aril)-NH2 mesafesi, ikame edici etkilere karşı oldukça hassastır.
Bu mesafe 2,4,6-trinitrofenilamin'de 1,34 Å, 3-metilfenilamin'de ise 1,44 Å'dir.
Piramidalleştirme:
Fenilaminlerdeki amin, sp3 ile sp2 arasında bir yerde azot hibridizasyonuna sahip, hafif piramidal bir moleküldür.
Azotun yüksek p karakterine sahip olduğu belirtilmektedir.
Fenilamin'deki amino grubu, yalnız çiftin aril ikamesiyle konjugasyonu nedeniyle alifatik amindekinden daha düzdür (yani, Fenilamin "daha sığ bir piramittir").
Gözlemlenen geometri, iki rekabet eden faktör arasındaki bir uzlaşmayı yansıtmaktadır: önemli s karakterine sahip bir orbitalde N yalnız çiftinin stabilizasyonu piramidalleşmeyi desteklerken (s karakterine sahip orbitaller daha düşük enerjiye sahiptir), aril halkasında N yalnız çiftinin delokalizasyonu düzlemselliği destekler (saf bir p orbitalindeki yalnız çift, benzen halkası π sisteminin orbitalleriyle en iyi örtüşmeyi sağlar).
Bu faktörlere uygun olarak, elektron verici gruplara sahip ikame edilmiş Fenilaminler daha piramidaldir, elektron çeken gruplara sahip olanlar ise daha düzlemseldir.
Ana Fenilamin'de yalnız çift yaklaşık %12 s karakterindedir ve bu da sp7.3 hibridizasyonuna karşılık gelir. (Karşılaştırma için, alkilaminler genellikle sp3'e yakın orbitallerde yalnız çiftlere sahiptir.)
C–N bağı ile H–N–H açısının açıortayı arasındaki piramitleşme açısı 142,5°'dir.
Karşılaştırma yapmak gerekirse, daha güçlü piramidal metilaminde bu değer ~125° iken, formamidin açısı 180°'dir.
Fenilamin Üretimi:
Endüstriyel Fenilamin üretimi iki aşamadan oluşur.
Öncelikle benzen, 50-60 °C'de nitrik asit ve sülfürik asitten oluşan konsantre bir karışımla nitratlanarak nitrobenzen elde edilir.
Nitrobenzen daha sonra metal katalizörlerin varlığında hidrojenlenir (genellikle 200–300 °C'de).
Nitrobenzenin Fenilamin'e indirgenmesi ilk kez 1842 yılında Nikolay Zinin tarafından, indirgeyici olarak inorganik sülfür kullanılarak gerçekleştirilmiştir (Zinin reaksiyonu).
Nitrobenzenin Fenilamin'e indirgenmesi de 1854 yılında Antoine Béchamp tarafından indirgeyici olarak demir kullanılarak gerçekleştirildi (Bechamp indirgenmesi).
Fenilamin alternatif olarak kümen prosesi ile elde edilen amonyak ve fenolden de hazırlanabilir.
Ticarette üç çeşit Fenilamin ayırt edilir: Saf Fenilamin olan mavi için Fenilamin yağı; eş moleküllü miktarlarda Fenilamin ve orto- ve para-toluidinlerin bir karışımı olan kırmızı için Fenilamin yağı; ve fuksin füzyonunun damıtılmasından (échappés) elde edilen, Fenilamin ve orto-toluidin içeren safranin için Fenilamin yağı.
İlgili Fenilamin türevleri:
Fenil grubunun daha fazla ikame edildiği birçok Fenilamin analoğu bilinmektedir.
Bunlara toluidinler, ksilidinler, klorofenilaminler, aminobenzoik asitler, nitrofenilaminler ve daha birçokları dahildir.
Bunlar çoğunlukla ikame edilmiş aromatik bileşiklerin nitrolanması ve ardından indirgenmesiyle hazırlanırlar.
Örneğin bu yaklaşım tolueni toluidinlere ve klorobenzeni 4-klorofenilamin'e dönüştürmek için kullanılır.
Alternatif olarak, Buchwald-Hartwig kuplajı veya Ullmann reaksiyon yaklaşımları kullanılarak, aril halojenürler sulu veya gaz halindeki amonyakla aminleştirilebilir.
Fenilamin Üretim Yöntemleri:
Nitrobenzen, sabit yataklı veya akışkan yataklı buhar fazı prosesleri kullanılarak genellikle %99'dan daha fazla verimle Fenilamin'e hidrojenlenir.
Nitrobenzenin gaz fazı hidrojenasyonu için en etkili katalizörler, yüksek aktivite ve seçicilik elde etmek için, aktif karbon veya oksidik bir destek üzerinde bakır veya paladyumun, diğer metallerle (Pb, V, P, Cr) değiştirici veya destekleyici olarak kombinasyonu gibi görünmektedir.
ICI ve DuPont'un endüstriyel Fenilamin prosesleri, sıvı fazda nitrobenzenin hidrojenasyonunu içerir.
Sıvı faz hidrojenasyon prosesleri 90-200 °C ve 100-600 kPa basınçlarda gerçekleştirilir.
Sıvı faz reaksiyonu bulamaçta veya akışkan yataklı reaktörlerde gerçekleştirilebilir.
Nitrobenzenin dönüşümü genellikle tek bir reaktör geçişinden sonra %98-99 verimle tamamlanır.
Geliştirilen ticari fenol yolunda, fenol, silika-alümina katalizörü varlığında amonyak kullanılarak buhar fazında aminlenir.
Tepkime hafif ekzotermik (H = - 8,4 kJ/mol) ve geri dönüşümlü olduğundan, yüksek dönüşüm yalnızca aşırı amonyak kullanımıyla (mol oranı 20:1) ve düşük reaksiyon sıcaklığıyla elde edilir; bu aynı zamanda amonyağın ayrışmasını da azaltır.
Yan ürün safsızlıkları arasında difenilamin, trifenilamin ve karbazol bulunur.
Aşırı amonyak kullanımı da bunların oluşumunu engeller.
Fenol ve amonyağa dayalı verimler sırasıyla %96 ve %80'dir.
Bu işlemde fenol ve taze ve geri dönüştürülmüş amonyak ayrı ayrı buharlaştırılır (verim kayıplarını önlemek için) ve silika-alümina katalizörü içeren sabit yataklı aminasyon reaktöründe (a) birleştirilir. 370 °C ve 1,7 MPa'daki reaksiyondan sonra gaz soğutulur, kısmen yoğunlaştırılır ve fazla amonyak bir ayırma kolonunda geri kazanılır, sıkıştırılır ve geri dönüştürülür.
Yoğuşma ürünü, suyunu uzaklaştırmak için bir kurutma kolonundan ve ardından vakumda (80 kPa'dan az) Fenilamin'i kalıntı fenolden ve safsızlıklardan ayırmak için bir bitirme kolonundan geçirilir.
İçerisinde bir miktar Fenilamin (azeotropik karışım) bulunan fenol geri dönüştürülür.
Nitrobenzen veya klorobenzenden üretilir.
Türetme:
(1) Nitrobenzenin hidrojenle katalitik buhar fazı indirgenmesiyle;
(2) katalizör olarak hidroklorik asit kullanılarak nitrobenzenin demir talaşlarıyla indirgenmesi;
(3) klorobenzen ve sulu amonyağın katalitik reaksiyonu;
(4) fenolün amonolizi (Japonya).
Fenilaminin Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal Üretimi
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Hazırlık Üretimi
Döngüsel Ham Petrol ve Ara Ürün Üretimi
Fabrikasyon Metal Ürün İmalatı
Kağıt Üretimi
Petrokimya Üretimi
Plastik Malzeme ve Reçine Üretimi
Plastik Ürün Üretimi
Kauçuk Ürün Üretimi
Sentetik Boya ve Pigment Üretimi
Fenilamin Reaksiyonları:
Fenilamin'in kimyası zengindir çünkü Fenilamin uzun yıllardır ucuza temin edilebilmektedir.
Aşağıda Fenilamin reaksiyonlarının bazı sınıfları verilmiştir.
Oksidasyon:
Fenilaminin oksidasyonu yoğun bir şekilde araştırılmıştır ve azotta lokalize reaksiyonlara veya daha yaygın olarak yeni CN bağlarının oluşumuna yol açabilir.
Alkali çözeltide azobenzen oluşurken, arsenik asit mor renklendirici madde olan fenilamin üretir.
Kromik asit, Fenilamini kinona dönüştürürken, kloratlar, bazı metal tuzlarının (özellikle vanadyumun) varlığında Fenilamini siyaha dönüştürür.
Hidroklorik asit ve potasyum klorat, kloranil'i verir.
Nötr çözeltideki potasyum permanganat, Fenilamin'i nitrobenzene; alkali çözeltide azobenzene, amonyak ve oksalik aside; asidik çözeltide ise Fenilamin siyahına oksitler.
Hipokloröz asit 4-aminofenol ve para-amino difenilamin verir.
Persülfat ile oksidasyon çeşitli polifenilaminlerin elde edilmesini sağlar.
Bu polimerler zengin redoks ve asit-baz özellikleri göstermektedir.
Orto- ve para- pozisyonlarda elektrofilik reaksiyonlar:
Fenoller gibi, Fenilamin türevleri de elektrofilik sübstitüsyon reaksiyonlarına karşı oldukça hassastır.
Fenilaminin yüksek reaktivitesi, Fenilaminin bir enamin olduğunu ve bu özelliğinin halkanın elektron verme yeteneğini arttırdığını göstermektedir.
Örneğin, Fenilamin'in 180 °C'de sülfürik asitle reaksiyonu sonucu sülfanilik asit, H2NC6H4SO3H oluşur.
Fenilamin'e brom suyu eklenirse brom suyu renksizleşir ve 2,4,6-tribromofenilamin'in beyaz bir çökeltisi oluşur.
Mono-sübstitüe ürünü elde etmek için asetil klorür ile koruma gereklidir:
4-Bromofenilamin'i oluşturma reaksiyonu, amini asetil klorür ile korumak, sonra hidrolize ederek fenilamin'i yeniden oluşturmaktır.
Fenilaminin en büyük ölçekli endüstriyel reaksiyonu, Fenilaminin formaldehit ile alkilasyonunu içerir.
İdealize edilmiş bir denklem gösterilmiştir:
2C6H5NH2+CH2O ⟶ CH2(C6H4NH2)2+H2O
Elde edilen diamin, 4,4'-MDI ve ilgili diizosiyanatların öncüsüdür.
Azottaki reaksiyonlar:
Temellik:
Fenilamin zayıf bir bazdır.
Fenilamin gibi aromatik aminler, genel olarak alifatik aminlerden çok daha zayıf bazlardır.
Fenilamin, kuvvetli asitlerle reaksiyona girerek anilinyum (veya fenilamonyum) iyonunu (C6H5−NH+3) oluşturur.
Geleneksel olarak, Fenilamin'in zayıf bazikliği, daha elektronegatif sp2 karbonundan kaynaklanan indüktif etki ve rezonans etkilerinin bir kombinasyonuna atfedilir, çünkü azot üzerindeki yalnız çift, benzen halkasının pi sistemine kısmen delokalize olmuştur.
Böyle bir analizde çözümün dikkate alınması eksiktir.
Örneğin fenilamin gaz halindeyken amonyaktan daha baziktir, ancak sulu çözeltisinde on bin kat daha azdır.
Asilasyon:
Fenilamin, asetil klorür gibi asil klorürlerle reaksiyona girerek amidleri oluşturur.
Fenilamin'den oluşan amidlere bazen anilidler denir, örneğin CH3−CO−NH−C6H5 asetaniliddir.
Yüksek sıcaklıklarda fenilamin ve karboksilik asitler reaksiyona girerek anilidleri verirler.
N-Alkilasyon:
Fenilamin'in asit katalizörler üzerinde yüksek sıcaklıklarda metanol ile N-metilasyonu N-metilFenilamin ve N,N-dimetilFenilamin verir:
C6H5NH2+2CH3OH ⟶ C6H5N(CH3)2+2H2O
N-MetilFenilamin ve N,N-dimetilFenilamin, sırasıyla 193-195 °C ve 192 °C kaynama noktasına sahip renksiz sıvılardır.
Bu türevler renk endüstrisinde önem taşımaktadır.
Karbon disülfür türevleri:
Karbon disülfürle kaynatıldığında, Fenilamin, sülfokarbanilid (difeniltiyoüre) (CS(NHC6H5)2) verir; bu da fenil izotiyosiyanat (C6H5CNS) ve trifenil guanidin (C6H5N=C(NHC6H5)2) olarak ayrışabilir.
Diazotizasyon:
Fenilamin ve halka-ikameli türevleri, nitröz asitle reaksiyona girerek diazonyum tuzları oluştururlar.
Bu ara ürünler aracılığıyla amin grubu, Sandmeyer reaksiyonları yoluyla bir hidroksil (−OH), nitril (−CN) veya halojenür grubuna (−X, burada X bir halojendir) dönüştürülebilir.
Bu diazonyum tuzu, aynı zamanda, birleştirme adı verilen bir işlemle, benzeneazofenol olarak bilinen bir boya üretmek için NaNO2 ve fenol ile reaksiyona sokulabilir.
Birincil aromatik aminin diazonyum tuzuna dönüşmesi reaksiyonuna diazotizasyon denir.
Bu reaksiyonda birincil aromatik amin, sodyum nitril ve 2 mol HCl ile reaksiyona girer ve bu reaksiyona, sıcaklığın 0,5 °C olması nedeniyle Buz gibi soğuk karışım denir ve Fenilamin, ana ürün olarak benzen diazonyum tuzu ve su ile sodyum klorür oluşturur.
Diğer tepkiler:
Wohl-Aue reaksiyonunda fenilamin nitrobenzenle reaksiyona girerek fenazin üretir.
Hidrojenasyon sikloheksilamin verir.
Fenilamin, laboratuvarlarda standart bir reaktif olduğundan, birçok niş reaksiyonda kullanılır.
Fenilamin asetat, karbonhidratlar için Fenilamin asetat testinde, pentozların furfural'a dönüştürülmesiyle tanımlanmasında kullanılır.
Fenilamin, Nissl boyama yönteminde nöral RNA'nın maviye boyanmasında kullanılır.
Fenilamin'in Biyokimyasal/Fizyolojik Etkileri:
Fenilamin'in akut toksisitesi, Fenilamin'in in vivo olarak 4-hidroksifenilamin'e aktivasyonu ve hemoglobinle adüktlerin oluşumunu içerir.
Eritrositlerde demir salınımı ve methemoglobin birikimi ile hemolitik anemi ve dalak iltihabının gelişmesiyle ilişkilidir.
Uzun süreli kullanımda dalakta sıklıkla tümör oluşumu gözlenir.
Fenilaminin Fiziksel Özellikleri:
Fenilaminlerin fiziksel özellikleri aşağıda verilmiştir:
Fenilaminin kaynama noktası yaklaşık 184 oC ve erime noktası yaklaşık -6 oC'dir.
Fenilamin suda az çözünür, bazen de alkol ve eter gibi kimyasallarda serbestçe çözünür.
Fenilamin havaya ve ışığa maruz kaldığında koyulaşmaya eğilimlidir.
Fenilamin zayıf bir bazdır ve Fenilamin kuvvetli asitlerle reaksiyona girdiğinde anilinyum iyonu -C6H5-NH3+ oluşturur.
Fenilamin havaya karıştığında veya cilde emildiğinde toksik olduğu söylenmektedir, çünkü Fenilamin çevreye zararlı azot oksitler üretir.
Fenilamin'in Tarihçesi:
Fenilamin ilk olarak 1826 yılında Otto Unverdorben tarafından çivitin yıkıcı damıtılmasıyla izole edilmiştir.
Fenilamin Kristalin adını verdi.
1834 yılında Friedlieb Runge, kömür katranından, kireç klorürle muamele edildiğinde güzel bir mavi renge dönüşen bir madde izole etti.
Fenilamin'e kyanol veya siyanol adını verdi.
1840 yılında Carl Julius Fritzsche (1808–1871) çiviti kostik potasla işleyerek çivit üreten bir bitki olan anil (Indigofera suffruticosa)'den esinlenerek Fenilamin adını verdiği bir yağ elde etti.
1842 yılında Nikolay Nikolayeviç Zinin nitrobenzeni indirgeyerek benzidam adını verdiği bir baz elde etti.
1843 yılında August Wilhelm von Hofmann bunların hepsinin aynı madde olduğunu gösterdi ve bundan sonra fenilamin veya fenilamin olarak bilindi.
Sentetik boya sanayi:
1856 yılında von Hofmann'ın öğrencisi William Henry Perkin, kinin sentezlemeye çalışırken mauveini keşfetti ve endüstriye girerek ilk ticari sentetik boyayı üretti.
Bunları fuksin, safranin ve indulin gibi diğer fenilamin boyaları izledi.
Mauveine'in keşfi sırasında Fenilamin pahalıydı. Kısa bir süre sonra, Antoine Béchamp'ın 1854'te bildirdiği bir yöntem uygulanarak, Fenilamin "tonlarca" üretildi.
Béchamp indirgemesi Almanya'da büyük bir boya sanayinin gelişmesini sağladı.
Bugün, aslen Badische Anilin- und Soda-Fabrik (İngilizce: Baden Fenilamin ve Soda Fabrikası) olan ve şu anda en büyük kimyasal tedarikçisi olan BASF'nin adı, Fenilamin boyalarıyla inşa edilen ve ilgili azo boyalarıyla genişleyen sentetik boya endüstrisinin mirasını yansıtmaktadır.
İlk azo boyası Fenilamin sarısıydı.
Tıptaki gelişmeler:
19. yüzyılın sonlarında, asetanilid ve fenasetin gibi Fenilamin türevleri, kalp baskılayıcı yan etkileri çoğunlukla kafeinle giderilen ağrı kesici ilaçlar olarak ortaya çıktı.
20. yüzyılın ilk on yılında, Afrika uyku hastalığını tedavi etmek için sentetik boyaları değiştirmeye çalışan Paul Ehrlich –ki bu, tıpta sihirli çözüm yaklaşımı için kemoterapi terimini ortaya atan kişidir– başarısızlığa uğrayıp, ilk organik arsenik ilacı olan Béchamp'ın atoksilini değiştirmeye yöneldi ve tesadüfen frengi için bir tedavi olan salvarsanı –ki bu ilk başarılı kemoterapi ilacıdır– elde etti.
Salvarsan'ın hedeflediği mikroorganizma henüz bir bakteri olarak tanımlanmadığı için hâlâ bir parazit olduğu düşünülüyordu ve bakterilerin kemoterapik yaklaşıma duyarlı olmadığına inanan tıbbi bakteriyologlar, Alexander Fleming'in 1928'de penisilinin etkileriyle ilgili raporunu göz ardı ettiler.
1932 yılında Bayer, Fenilamin boyalarının tıbbi uygulamalarını araştırdı.
Gerhard Domagk, 1935'te ilk antibakteriyel ilaç olarak tanıtılan kırmızı bir azo boyası olan prontosil'i antibakteriyel olarak tanımladı ve kısa süre sonra Pasteur Enstitüsü'nde, in vivo olarak sülfanilamide parçalanan bir ön ilaç olduğu bulundu. Bu madde, birçok renk haslığı yüksek azo boyası için renksiz bir ara maddedir ve patenti zaten sona ermiş olup, 1908'de Viyana'da araştırmacı Paul Gelmo tarafından doktora araştırması için sentezlenmiştir.
1940'lara gelindiğinde 500'den fazla sülfa ilacı üretilmişti.
II. Dünya Savaşı (1939-45) sırasında büyük talep gören bu ilk mucize ilaçlar, geniş etkili kemoterapi ilaçları, Amerikan ilaç endüstrisini ileriye taşıdı.
1939 yılında Oxford Üniversitesi'nde sülfa ilaçlarına bir alternatif arayan Howard Florey, Fleming'in penisilini ilk sistemik antibiyotik ilaç olan penisilin G'ye dönüştürdü. (1939 yılında René Dubos tarafından Rockefeller Enstitüsü'nde geliştirilen Gramisidin ilk antibiyotikti, ancak Fenilamin toksisitesi Fenilamin'i sadece topikal kullanımla sınırladı.)
II. Dünya Savaşı'ndan sonra Cornelius P. Rhoads kanser tedavisine kemoterapötik yaklaşımı tanıttı.
Roket yakıtı:
Aerobee ve WAC Corporal gibi bazı erken dönem Amerikan roketleri yakıt olarak Fenilamin ve furfuril alkol karışımını, oksitleyici olarak da nitrik asidi kullanıyordu.
Bu bileşim hipergoliktir ve yakıt ile oksitleyici madde temas ettiğinde tutuşur.
Fenilamin de yoğun bir maddedir ve uzun süre saklanabilir.
Fenilamin daha sonra hidrazin ile değiştirildi.
Fenilamin'in İnsan Metabolit Bilgileri:
Doku Yerleşimleri:
Mesane
Epidermis
Prostat
Dalak
Fenilamin'in Reaktivite Profili:
Fenilamin ısıya duyarlı bir bazdır.
Asitlerle birleşerek tuz oluşturur.
Alkali metalleri veya toprak alkali metalleri hidrojen çıkışıyla çözer.
Albümin, demir, çinko ve alüminyum çözeltileri ve asitlerle uyumsuzdur.
Fenoller ve aromatik aminlerle kolayca birleşir.
Kolayca asillenir ve alkillenir.
Bakır ve bakır alaşımlarına karşı aşındırıcıdır.
Fenilamin oksitleyici maddelerle (perklorik asit, dumanlı nitrik asit, sodyum peroksit ve ozon dahil) şiddetli reaksiyona girebilir.
BCl3 ile şiddetli reaksiyona girer.
Toluen diizosiyanat ile karışımlar tutuşabilir.
Benzendiazonyum-2-karboksilat, dibenzoil peroksit, flor nitrat, nitrosil perklorat, peroksodisülfürik asit ve tetranitrometan ile patlayıcı reaksiyonlara girer.
Sodyum peroksit + su ile temas ettiğinde tutuşur.
Anilinyum klorür (464 F/7,6 barda patlar), nitrometan, hidrojen peroksit, 1-kloro-2,3-epoksipropan ve peroksomonosülfürik asit ile ısıya veya darbeye duyarlı patlayıcı karışımlar oluşturur.
Perkloril florür ile reaksiyona girerek patlayıcı ürünler oluşturur.
Fenilaminin Kullanımı ve Depolanması:
Yangın Dışı Sızıntı Müdahalesi:
Tüm ateşleme kaynaklarını (sigara, meşale, kıvılcım veya alev) yakın çevreden ORTADAN KALDIRIN.
Uygun koruyucu giysiler giymediğiniz sürece hasarlı kaplara veya dökülen malzemeye dokunmayın.
Eğer risk almadan Fenilamin yapabiliyorsanız sızıntıyı durdurun.
Su yollarına, kanalizasyonlara, bodrumlara veya kapalı alanlara girmesini önleyin.
Kuru toprak, kum veya diğer yanmaz bir maddeyle emdirin veya örtün ve kaplara aktarın.
KAPLARIN İÇİNE SU KAÇIRMAYIN.
Güvenli Depolama:
Güçlü oksidanlardan, güçlü asitlerden, gıda ve yem maddelerinden ayrıştırılır.
Yangın söndürme sırasında çıkan atıkların tutulmasını sağlayacak tedbirler.
Kanalizasyon veya gider erişimi olmayan bir alanda saklayın.
Saklama Koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Fenilamin İçin İlk Yardım Önlemleri:
Akut Fenilamin Maruziyetinin Belirtileri ve Semptomları:
Fenilamin'e akut maruz kalmanın belirti ve semptomları şiddetli olabilir ve dispne (nefes darlığı), solunum felci, kalp aritmileri ve kardiyovasküler çöküşü içerir.
Mağdurlarda baş ağrısı, sinirlilik, yönelim bozukluğu, uyuşukluk, halsizlik, koordinasyon bozukluğu, baş dönmesi ve uyuşukluk görülebilir.
Deliryum, şok, konvülsiyonlar ve koma da görülebilir.
Gastrointestinal etkiler arasında boğaz kuruluğu, mide bulantısı ve kusma yer alır.
Ağrılı idrar yapma, oligüri (az idrar yapma) ve hematüri (kanlı idrar) görülebilir.
Fenilamin cildi, gözleri ve mukoza zarlarını tahriş edebilir; siyanoz (ciltte ve mukoza zarlarında mavi renk) yaygın bir bulgudur.
Not:
Özel risk altındaki mağdurlar arasında glikoz-6-fosfat-dehidrogenaz eksikliği olanlar, karaciğer ve böbrek rahatsızlıkları olanlar, kan hastalıkları olanlar veya alkolizm geçmişi olanlar yer alıyor.
Acil Yaşam Desteği Prosedürleri:
Fenilamin'e akut maruziyet, mağdurların dekontaminasyonunu ve yaşam desteğini gerektirebilir.
Acil durum personeli, kontaminasyonun türüne ve derecesine uygun koruyucu giysiler giymelidir.
Gerektiğinde hava temizleyici veya hava beslemeli solunum cihazı da kullanılmalıdır.
Kurtarma araçları, kontaminasyonun yayılmasını önlemeye yardımcı olmak için plastik örtü ve tek kullanımlık plastik torbalar gibi malzemeler taşımalıdır.
Solunum Yoluyla Maruz Kalma:
Mağdurları temiz havaya çıkarın.
Acil durum personeli Fenilamin'e kendi kendine maruz kalmaktan kaçınmalıdır.
Nabız ve solunum hızı gibi hayati bulguları değerlendirin ve herhangi bir travma olup olmadığını not edin.
Nabız algılanmıyorsa CPR uygulayın.
Eğer nefes almıyorsa suni teneffüs yaptırın.
Eğer nefes almada zorluk varsa, oksijen veya diğer solunum desteği uygulayın.
Panzehir uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden yetki ve/veya ek talimatlar alın.
Acilen bir sağlık kuruluşuna gidin.
Dermal/Göz Maruziyeti:
Mağdurları maruziyetten uzaklaştırın.
Acil durum personeli Fenilamin'e kendi kendine maruz kalmaktan kaçınmalıdır.
Nabız ve solunum hızı gibi hayati bulguları değerlendirin ve herhangi bir travma olup olmadığını not edin.
Nabız algılanmıyorsa CPR uygulayın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yaptırın.
Eğer nefes almada zorluk varsa, oksijen veya diğer solunum desteği uygulayın.
Kirlenmiş giysilerinizi mümkün olan en kısa sürede çıkarın.
Göze temas olması halinde gözler en az 15 dakika boyunca ılık su ile yıkanmalıdır.
Açıkta kalan cilt bölgelerini iki kez sabun ve suyla yıkayın.
Panzehir uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden yetki ve/veya ek talimatlar alın.
Acilen bir sağlık kuruluşuna gidin.
Yutma Maruziyeti:
Nabız ve solunum hızı gibi hayati bulguları değerlendirin ve herhangi bir travma olup olmadığını not edin.
Nabız algılanmıyorsa CPR uygulayın.
Eğer nefes almıyorsa suni teneffüs yaptırın.
Eğer nefes almada zorluk varsa, oksijen veya diğer solunum desteği uygulayın.
Panzehir uygulanması veya diğer invaziv prosedürlerin uygulanması için yerel hastaneden yetki ve/veya ek talimatlar alın.
Ipecac şurubu ile kusma sağlanabilir.
İpeka 6 aylıktan küçük çocuklara uygulanmamalıdır.
Uyarı:
Fenilamin'in yutulması nöbetlerin ani başlangıcına veya bilinç kaybına neden olabilir.
Ipecac şurubu yalnızca hastanın uyanık olması, aktif öğürme refleksinin olması ve yaklaşan nöbet veya koma belirtilerinin olmaması durumunda uygulanmalıdır.
Ipecac'ın aşağıdaki dozajları önerilir:
1 yaşına kadar olan çocuklar 10 mL (1/3 oz); 1 ila 12 yaş arası çocuklar 15 mL (1/2 oz); yetişkinler 30 mL (1 oz).
Yaralıları gezdirin ve bol miktarda su verin.
15 dakika sonra kusma olmazsa Ipecac tekrar uygulanabilir.
Yürümeye devam edin ve mağdurlara su verin.
Ipecac'ın ikinci uygulamasından sonra 15 dakika içinde kusma olmazsa aktif kömür uygulayın.
Eğer mağdur bilinçli ve uyanık ise aktif kömür uygulanabilir.
Çocuklar için 15 ila 30 gr (1/2 ila 1 oz), yetişkinler için 50 ila 100 gr (1-3/4 ila 3-1/2 oz) ürünü 125 ila 250 mL (1/2 ila 1 su bardağı) su ile karıştırın.
Bilinci açık ve uyanık olan kişilere tuzlu müshil veya sorbitol verilerek atılım hızlandırılır.
Çocuklar için 15 ila 30 gr (1/2 ila 1 oz) müshil gereklidir; yetişkinler için 50 ila 100 gr (1-3/4 ila 3-1/2 oz) önerilir.
Acilen bir sağlık kuruluşuna gidin.
Fenilamin Yangınlarının Söndürülmesi:
Ateşe maksimum mesafeden müdahale edin.
Yangın söndürme suyunu daha sonra bertaraf etmek üzere bir setle ayırın ve malzemeyi etrafa saçmayın.
Eğer sızıntı veya dökülme alev almamışsa, buharı kontrol altına almak için su spreyi kullanın.
Basınç gerektiren veya diğer pozitif basınç modunda çalışan tam yüz parçası olan bağımsız solunum cihazı ve özel koruyucu giysiler giyin.
Su spreyi, kuru kimyasal, köpük veya karbondioksit kullanın.
Yangına maruz kalan kapları serin tutmak için su kullanın.
Fenilamin Tanımlayıcıları:
CAS Numarası:
62-53-3
142-04-1 (HCl)
3DMet: B00082
Beilstein Referansı: 605631
CHEBI: CHEBI:17296
ChEMBL: ChEMBL538
ChemSpider: 5889
DrugBank: DB06728
ECHA Bilgi Kartı: 100.000.491
EC Numarası: 200-539-3
Gmelin Referansı: 2796
PubChem CID'si:
6115
8870 (HCl)
RTECS numarası: BW6650000
UNII:
SIR7XX2F1K
576R1193YL (HCl)
BM numarası: 1547
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID8020090
InChI:
InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Anahtar: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N çeki
InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
Anahtar: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
SMILES:
NC1CCCCC1
C1CCC(CC1)N
EC / Liste no.: 200-539-3
CAS numarası: 62-53-3
Mol. formülü: C6H7N
CAS numarası: 62-53-3
EC endeks numarası: 612-008-00-7
EC numarası: 200-539-3
Tepe Formülü: C ₆ H ₇ N
Kimyasal formül: C ₆ H ₅ NH ₂
Mol Kütlesi: 93,13 g/mol
HS Kodu: 2921 41 00
Eş anlamlılar: Aminobenzen, Benzenamin
Doğrusal Formül: C6H5NH2
CAS Numarası: 62-53-3
Moleküler Ağırlık: 93.13
Beilstein: 605631
EC Numarası: 200-539-3
MDL numarası: MFCD00007629
eCl@ss: 39030407
PubChem Madde Kimliği: 24854547
Fenilamin'in Özellikleri:
Kimyasal formülü: C6H7N
Mol kütlesi: 93,129 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Yoğunluk: 1.0297 g/mL
Erime noktası: -6,30 °C (20,66 °F; 266,85 K)
Kaynama noktası: 184,13 °C (363,43 °F; 457,28 K)
Suda çözünürlük: 20 °C'de 3,6 g/100 mL
Buhar basıncı: 0,6 mmHg (20° C)
Asitlik (pKa):
4.63 (eşlenik asit; H2O)
Manyetik duyarlılık (χ): −62,95·10−6 cm3/mol
Kırılma indeksi (nD): 1,58364
Viskozite: 3,71 cP (25 °C'de 3,71 mPa·s)
Kaynama noktası: 184 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 1,021 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: 1,2 - 11 %(V)
Parlama noktası: 70 °C
Tutuşma sıcaklığı: 540 °C
Erime Noktası: -6 °C
pH değeri: 8,8 (36 g/l, H ₂ O, 20 °C)
Buhar basıncı: 0,49 hPa (20 °C)
Çözünürlük: 36 g/l
Sınıf: ACS reaktifi
Kalite Seviyesi: 200
Buhar yoğunluğu: 3,22 (185 °C, havaya göre)
Buhar basıncı: 0,7 mmHg ( 25 °C)
Deneme: ≥%99,5
Form: sıvı
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı: 1139 °F
Patlama sınırı: %11
Kirlilikler:
Hidrokarbonlar, testi geçti
Nitrobenzen, testi geçti (sınır ~%0,001)
≤0,01% klorobenzen
Ateşleme kalıntısı: ≤%0,005
Kırılma indisi: n20/D 1.586 (lit.)
bp: 184 °C (lit.)
mp: −6 °C (lit.)
Çözünürlük: suda: çözünür
Yoğunluk: 25 °C'de 1,022 g/mL (lit.)
GÜLÜMSEMELER dizisi: Nc1ccccc1
InChI: 1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
InChI anahtarı: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Ağırlık: 93.13
XLogP3: 0,9
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 93.057849228
Monoizotopik Kütle: 93.057849228
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 26 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 7
Karmaşıklık: 46.1
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Fenilamin'in Özellikleri:
Deneme (GC, alan%): ≥ %99,0 (a/a)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 1.020 - 1.022
Kimlik (IR): testi geçti
Görünüm: Berrak sarı ila kırmızımsı kahverengi renkli sıvı
Saflık (GC ile): Min %99,5
20°C'de Ağırlık/mL: 1.021-1.023 g
Su (H2O): Maksimum %0,2
Ateşleme Sonrası Kalıntı: Maksimum %0,005
Hidrokarbonlar: Testi geçti
Nitrobenzen (C6H5NO2): Maksimum %0,003
Bakır (Cu): Maksimum %0,00005
Demir (Fe): Maksimum %0,0001
Kurşun (Pb): Maksimum %0,0001
Fenilaminin Termokimyası:
Yanmanın standart entalpisi (ΔcH ⦵ 298): -3394 kJ/mol
Fenilamin İsimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
Fenilamin
Sistematik IUPAC adı:
Benzenamin
Diğer isimleri:
Fenilamin
Aminobenzen
Benzamin
Çivit çalısı molekülü
