Hızlı Arama
Floroglusinol, özel kimyasallar, ilaç ara maddeleri ve gelişmiş organik bileşikler üretmek için etkili çok fonksiyonlu aromatik bir yapı taşı olarak hizmet eder.
Floroglusinol'ün simetrik trihidroksibenzen yapısı, çeşitli ikame ve yoğuşma reaksiyonlarını destekler ve sentetik ve analitik uygulamalarda esnek kullanım sağlar.
Yapısal sadelik ve geniş kimyasal kullanım alanının birleşimi, Floroglusinol'ü ince kimyasal üretim, araştırma ve fonksiyonel malzeme geliştirmede değerli kılar.
CAS Numarası: 108-73-6
EC Numarası: 203-611-2
Moleküler Formül: C6H6O3
Moleküler Ağırlık: 126.11 g/mol
Eşanlamlılar: 1,3,5-Benzentriol, Benzen-1,3,5-triol, 1,3,5-Trihidroksibenzen, Floroglusin, Floroglusin, Sim-Trihidroksibenzen, s-Trihidroksibenzen, Benzen, trihidroksi, Benzen-s-triol, 3,5-Dihidroksifenol, 5-Hidroksiresorsinol, 5-Oksiresorsinol, Floroglucin, Floroglucinol, Floroglusinol ansu, NSC-1572, DHD7FFG6YS, CHEBI:16204, CHEMBL473159, DB12944, DTXSID9048354, HMDB0013675, D00152, J2.866E, RefChem:6129
Floroglusinol, formülü C6H3(OH)3 olan organik bir bileşiktir.
Floroglusinol renksiz bir katıdır.
Floroglusinol, ilaç ve patlayıcı sentezinde kullanılır.
Floroglusinol, üç izomerik benzentriolden biridir.
Diğer iki izomer hidroksikinol (1,2,4-benzentriol) ve pirogalol (1,2,3-benzentriol)dir.
Floroglusinol ve benzentriol izomerleri, IUPAC'ın resmi kimyasal bileşikler isim kurallarına göre hâlâ "fenol" olarak tanımlanmaktadır.
Birçok böyle monofenolik genellikle polifenol olarak adlandırılır.
Enzim, floroglusinol sentazla biyosentezlenir.
Floroglusinol, üç hidroksil grubuna sahip aromatik fenil halkası ile karakterize edilen polifenolik bir bileşik olarak tanımlanır; bu bileşik antioksidan, anti-inflamatuar ve antimikrobiyal etkiler gibi çeşitli biyolojik etkiler sergiler; bu da onu ilaç geliştirme ve diğer uygulamalar için ilgi çekici kılar.
Floroglusinol, benzentriol sınıfına ait aromatik organik bir bileşiktir ve 1,3,5 pozisyonlarında bir benzen halkasına üç hidroksil grubu bağlanmıştır.
Floroglusinol, ilaç, analitik, boya, reçine ve özel kimyasal uygulamalarda kimyasal ara madde olarak yaygın olarak kullanılır.
Floroglusinol'ün yüksek işlevselleştirilmiş aromatik yapısı, yoğuşma reaksiyonlarında, heterosiklik bileşiklerin sentezinde ve karmaşık organik moleküllerin hazırlanmasında faydalı hale getirir.
Floroglusinol'ün Uygulamaları:
Floroglusinol, hücresel katalaza aktivitesini artırarak oksidatif hasardan siktoprotektif etki gösteren bir fenol türevidir.
Floroglusinol, benzaldehit türevleriyle reaksiyona girerek iyon değişimi ve gaz adsorpsiyonunda potansiyel uygulamalara sahip floroglusinol bazlı mikrogözenekli polimerik organik çerçeveler (phlo-POF) oluşturabilir.
Floroglusinol, ilgili flavilyum tuzlarıyla reaksiyona girerek 2,8-dioksabisiklo[3.3.1] nonan türevleri gibi A-tip proantosiyanidinlerin (PAC) sentetik analoglarını hazırlamak için de kullanılabilir.
Floroglusinol ağırlıklı olarak baskıda bir bağlantı maddesi olarak kullanılır.
Floroglusinol, diyazo boyaları bağlayarak hızlı bir siyah verir.
Floroglusinol, ilaçların (Flopropione), Phloretin ve patlayıcıların (TATB (2,4,6-triamino-1,3,5-trinitrobenzen), trinitroFloroglusinol, 1,3,5-trinitrobenzen) endüstriyel sentezinde faydalıdır.
Floroglusinoliz, yoğunlaşmış tanenleri depolimerizasyon yoluyla incelemek için kullanılan analitik bir tekniktir.
Reaksiyon, nükleofil olarak floroglusinol kullanır.
Flobafen oluşumu (tanin yoğuşması ve çökelmesi) çam tanenleri çıkarımı sırasında floroglusinol gibi güçlü nükleofiller kullanılarak en aza indirilebilir.
Floroglusinol, bitki kültüründe kullanılır.
Floroglusinol hem sitokinin benzeri hem de oksin benzeri aktivite gösterir.
Floroglusinol, birçok bahçıvanlık ve tahıl ürününde sürgün oluşumunu ve somatik embriyogenezi artırır.
Oksin ile birlikte kök içme ortamına eklendiğinde, floroglusinol köklenmeyi daha da teşvik eder.
Testlerde Kullanım:
Floroglusinol, Tollens'in pentozlar testinin bir reaktifidir.
Bu test, furfuralın floroglusinol ile reaksiyonuna dayanarak yüksek azı dişleri soğurgunluğuna sahip renkli bir bileşik üretir.
Lignin tespiti için hidroklorik asit ve Floroglusinol çözeltisi de kullanılır (Wiesner testi).
Ligninde iğneli yapraklı koniferaldehit gruplarının varlığı nedeniyle parlak kırmızı bir renk gelişir.
Benzer bir test tolonyum klorür ile de yapılabilir.
Floroglusinol ayrıca, mide suyunda serbest hidroklorik asidin niteliksel tespiti için kullanılan Gunzburg reaktifinin bir parçasıdır; bu çözelti, Floroglusinol ve vanilin içeren alkollü bir çözeltidir.
Floroglusinol'ün biyosentezi:
Pseudomonas fluorescens'te, Floroglusinol'ün biyosentezi tip III poliketid sentazla gerçekleştirilir.
Sentez, üç malonil-CoA'nın yoğunlaşmasıyla başlar.
Daha sonra dekarboksilasyon ve ardından aktive 3,5-diketoheptanedioat ürününün siklizasyonu floroglusinol oluşumuna yol açar.
Pirogalol hidroksitransferaz enzimi 1,2,3,5-tetrahidroksibenzen ve 1,2,3-trihidroksibenzen (pirogalol) kullanarak 1,3,5-trihidroksibenzen (Floroglusinol) ve 1,2,3,5-tetrahidroksibenzen üretir.
Floroglusinol, Pelobacter acidigallici bakteri türünde bulunur.
Floroglusinol redüktaz enzimi dihidrolloroglusinol ve NADP+ kullanarak Floroglusinol, NADPH ve H+ üretir.
Floroglusinol, Eubacterium oxidoreducens bakteri türünde bulunur.
Baklagil kökü nodulatı olan, mikrosimbiyotik azot fiksörlü bakteri türü Bradyrhizobium japonicum, Floroglusinol karboksilik asit oluşumuyla katekini bozunabilir; bu asit daha sonra dekarboksillenerek Floroglusinol, bu da resorsinol ve hidroksikinol olarak dehidroksillenir.
Floretin hidrolaza, phloretat ve floroglusinol üretmek için floretin ve su kullanır.
Floroglusinol'ün Görülürlüğü:
Sentez ve Oluşum:
1855 yılında, Floroglusinol ilk olarak Avusturyalı kimyager Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) tarafından phloretinden hazırlanmıştır.
Modern bir Floroglusinol sentezi, benzen-1,3,5-triamin ve türevlerinin hidrolizini içerir.
Temsilci olarak trinitrobenzenden gelen aşağıdaki yol kullanılır.
Sentez, sıradan anilin türevlerinin hidroksite karşı tepkisiz olması nedeniyle dikkat çekicidir.
Triaminobenzen aynı zamanda imin tautomer olarak da bulunduğu için, Floroglusinol hidrolize hassastır.
Doğal Oluşumlar:
Floroglusinol genellikle flavonoid halka A ikame deseninde de bulunur.
Gerçekten de, Floroglusinol başlangıçta meyve ağaçlarından izole edilen phloretin bileşikten potasyum hidroksit kullanılarak hazırlanmıştır.
Ayrıca, bileşik benzer şekilde glikozidlerden, bitki özlerinden ve quercetin, katekin ve flobafen gibi reçinelerden de hazırlanabilir.
Floroglusinoller, bazı bitki türlerinde doğal olarak bulunan ikincil metabolitlerdir.
Floroglusinol ayrıca kahverengi algler ve bakteriler tarafından da üretilir.
Asil türevleri, kıyı ağaç eğreltiotu Dryopteris arguta veya Dryopteris crassirhizoma'nın yapraklarında bulunur.
Dryopteris filix-mas kökünün anthelmintik aktivitesinin, bir floroglucinol türevi olan flavaspidik asite bağlı olduğu iddia edilmiştir.
Formillenmiş floroglusinol bileşikleri (euglobal, makrokarpal ve sideroxylonal) okaliptüs türlerinde bulunabilir.
Hiperforin ve adhiperforin, Aziz John's wort'da bulunan iki Floroglusinoldür.
Humulone, üç izoprenoid yan zincire sahip bir Floroglusinol türevidir.
İki yan zincir prenil gruplar, biri ise izovaleril grubudur.
Humulone, olgun şerbetçiotunun (Humulus lupulus) reçinesinde bulunan acı tadı veren bir kimyasal bileşiktir.
Ecklonia stolonifera, Eisenia bicyclis veya Zonaria cinsine ait türler gibi kahverengi algler floroglucinol ve Floroglusinol türevleri üretir.
Kahverengi algler ayrıca phlorotannin olarak bilinen bir tür tanen üretir.
Pseudomonas fluorescens bakterisi Floroglusinol, Floroglusinol karboksilik asit ve diasetilFloroglusinol üretir.
Floroglusinol'ün Reaksiyonları:
Tautomerizm ve asit-baz davranışı:
Floroglusinol zayıf bir triprotik asittir.
İlk iki pKa'lar 8.5 ve 8.9.
Floroglusinol, keto tautomerlerle karışım olarak davranır.
Bu dengenin kanıtı, oksimin oluşumuyla sağlanır:
C6H3(OH)3 + 3 NH2OH → (CH2)3(C=NOH)3 + 3 H2O
Ancak Floroglusinol aynı zamanda benzentriol gibi davranır çünkü üç hidroksil grubu metillenip 1,3,5-trimetoksibenzen verebilir.
Nötr bileşik için, keto tautomerler spektroskopik olarak tespit edilemez.
Deprotonasyonda, keto tautomer baskın hale gelir.
Diğer tepkiler:
Sudan, Floroglusinol dihidrat olarak kristalleşir ve erime noktası 116–117 °C civarındadır, ancak susuz form çok daha yüksek sıcaklıkta, yani 218–220 °C arasında erir.
Floroglusinol sağlam kaynamaz, ama mükemmeldir.
Hoesch reaksiyonu, Floroglusinol'den 2,4,6-trihidroksiasetofenonun (THAP) sentezine olanak tanır.
Leptospermon, çinko klorür katalizörü varlığında isovaleroylnitril ile reaksiyon yoluyla Floroglusinolden sentezlenebilir.
1988'de Günter Maier ve diğerleri tarafından tanımlanan pentakarbondioksit, 1,3,5-sikloheksan (phloroglucin) piroliziyle elde edilebilir.
Floroglusinol, düşük sıcaklıklarda sulu amonyakta kolayca 5-aminoresorsinol (diğer adıyla floramin) oluşturur.
Floroglusinol ve floretik asit reaksiyonu %30 floretin verimi sağlar.
Floroglusinol'ün Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Floroglusinol genellikle normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında stabildir.
Reaktivite:
Floroglusinol, güçlü oksitleyici maddeler ve diğer yüksek reaktif maddelerle reaksiyona girebilir.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısı, nem, toz oluşumu ve uyumsuz malzemelere uzun süre maruz kalmaktan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddelerden, güçlü bazlardan, asit klorürlerden ve diğer yüksek reaktif kimyasallardan kaçının.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Termal ayrışma veya yanma karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici organik dumanlar oluşturabilir.
Floroglusinol'ün Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
İyi havalandırılan bir alanda tutun ve toz üretmekten veya solumaktan kaçının.
Cilt ve gözlerle gereksiz teması önleyin ve iyi iş yeri hijyenini koruyun.
Depolama koşulları:
Kabı serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı tutun.
Nemden, aşırı ısıdan ve uyumsuz maddelerden korun.
Floroglusinol'ün İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve nefes alması için rahat tutun.
Belirtiler devam ederse tıbbi yardım al.
Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen cildi sabun ve suyla iyice yıkayın.
Tahriş gelişirse tıbbi yardım alın.
Göz teması:
Birkaç dakika boyunca bol suyla dikkatlice durulayın.
Varsa ve kullanımı kolaysa kontakt lensleri çıkarın, durulamaya devam edin ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı iyice suyla durulayın.
Rahatsızlık veya olumsuz belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım al.
Floroglusinol'ün İtfaiye Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Çevredeki yangın koşullarına göre su spreyi, kuru kimyasal, karbondioksit veya uygun köpük kullanın.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler gerektiğinde uygun koruyucu giysiler ve kendi kendine yeten solunum cihazı giymelidir.
Yangınla ilgili ayrışma:
Yanma karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici çürüme dumanları üretebilir.
Floroglusinol'ün Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırma sağlayın ve havada toz oluşmasını önleyin.
Temizlik sırasında uygun kişisel koruyucu ekipman giyin.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi dikkatlice süpürün veya toplayın, aşırı toz oluşturmadan.
Kurtarılan materyali uygun kapalı bir kaba yerleştirerek bertaraf edilsin.
Çevresel önlemler:
Gereksiz boşaltmanın drenajlara, su yollarına ve toprağa atılmasını önleyin.
Floroglusinol'ün Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruyucusu:
Mühendislik kontrolleri:
Toz oluşabilecek yerlerde yeterli genel havalandırma veya yerel egzoz havalandırması sağlanın.
Göz koruma:
Uygun koruyucu gözlük veya kimyasal koruyucu gözlük takın.
El koruma:
Uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler takın.
Cilt koruması:
Doğrudan teması en aza indirmek için uygun laboratuvar veya endüstriyel koruyucu giysiler giyin.
Solunum koruması:
Havalandırma yetersiz olduğunda veya havadaki toz seviyeleri yüksekken uygun partikül solunum koruması kullanın.
Hijyen önlemleri:
Ellerinizi ele aldıktan sonra iyice yıkayın.
Floroglusinol'ün tutulduğu veya saklandığı yerlerde yemekten, içmekten veya sigara içmekten kaçının.
Floroglusinol'ün tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 108-73-6
ChEBI: CHEBI:16204
ChEMBL: ChEMBL473159
ChemSpider: 352
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.284
EC Numarası: 203-611-2
KEGG: D00152, C02183
PubChem CID: 359
RTECS numarası: UX1050000
UNII: DHD7FFG6YS
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID9048354
InChI: InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
Anahtar: QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
Anahtar: QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF
SMILES: c1c(cc(cc(cc1O)O)O
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C6H6O3
CAS Numarası: 108-73-6
Moleküler Ağırlık: 126.11
UNSPSC Kodu: 12352100
NACRES: NA.22
PubChem Madde Kimliği: 57652786
EC Numarası: 203-611-2
Beilstein/REAXYS Numarası: 1341907
MDL Numarası: MFCD00002286
Test: ≥99,0% (HPLC)
Form: sağlam
Floroglusinol'ün Özellikleri:
Kalite Segmenti: 200
Test: ≥99,0% (HPLC)
Safsızlıklar: diresorcin, hiç tespit edilmedi, %≤2 su
Erime Noktası: 215-220 °C
SMILES Dizisi: Oc1cc(O)cc(O)c1
InChI: 1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H
InChI Anahtarı: QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N
Kimyasal Formül: C6H6O3
Moleküler kütlesi: 126.111 g·mol−1
Görünüm: renksizden bej katı renkliye
Erime Noktası: 219 °C (426 °F; 492 K)
Suda çözünürlüğü: 1 g/100 mL
Çözünürlük: dietil eter, etanol, piridinde çözünür
Asitlik (pKa): 8.45
Manyetik Duyarlılık (χ): −73.4×10−6 cm3/mol
Floroglusinol'ün farmakolojisi:
ATC kodu: A03AX12 (WHO)
Floroglusinol'ün isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
Benzen-1,3,5-triol
Diğer isimler:
Floroglusin
1,3,5-benzentriol
1,3,5-trihidroksibenzen
Sikloheksan-1,3,5-trion
