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Anhydride phtalique = 2-Benzofuran-1,3-dione
Numéro CAS : 85-44-9
Numéro CE : 201-607-5
L'anhydride phtalique est le composé organique de formule C6H4(CO)2O.
L'anhydride phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique. L'anhydride phtalique est la principale forme commerciale de l'acide phtalique.
L'anhydride phtalique a été le premier anhydride d'un acide dicarboxylique disponible dans le commerce.
Ce solide blanc est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.
En 2000, le volume de production mondial était estimé à environ 3 millions de tonnes par an.
Synthèse et production
L'anhydride phtalique a été signalé pour la première fois par Auguste Laurent en 1836. Les premières procédures impliquaient l'oxydation catalysée par le mercure en phase liquide du naphtalène.
La variante industrielle moderne du procédé d'anhydride phtalique utilise du pentoxyde de vanadium (V2O5) comme catalyseur dans la réaction en phase gazeuse avec du naphtalène en utilisant à la place de l'oxygène moléculaire.
Le processus général de l'anhydride phtalique implique le clivage oxydatif de l'un des cycles et la perte de deux des atomes de carbone sous forme de dioxyde de carbone.
Un procédé alternatif implique l'oxydation de deux groupes méthyle de l'o-xylène, qui est un procédé plus économique en atomes.
Cette réaction est effectuée à environ 320-400 ° C et a la stoechiométrie suivante :
C6H4(CH3)2 + 3O2 → C6H4(CO)2O + 3H2O
La réaction se déroule avec une sélectivité d'environ 70 %.
Environ 10% d'anhydride maléique est également produit :
C6H4(CH3)2 + 7+1/2 O2 → C4H2O3 + 4 H2O + 4 CO2
L'anhydride phtalique et l'anhydride maléique sont récupérés par distillation par une série de condensateurs commutés.
La voie de l'anhydride phtalique et du naphtalène (procédé de l'anhydride phtalique de Gibbs ou réaction d'oxydation du naphtalène de Gibbs-Wohg) a été réduite par rapport à la voie de l'o-xylène.
Premières étapes proposées dans l'oxydation catalysée par le vanadium du naphtalène en anhydride phtalique, où V2O5 est représenté comme une molécule par rapport à sa véritable structure expansée.
L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir d'acide phtalique par simple déshydratation thermique.
les usages
plastifiants à base d'esters de phtalate
Anhydride phtalique par réaction d'alcoollyse.
Dans les années 1980, environ 6,5 millions de tonnes de ces esters étaient produites chaque année, et l'échelle de production augmentait chaque année, le tout à partir d'anhydride phtalique.
Le processus commence par la réaction de l'anhydride phtalique avec des alcools et donne des monoesters :
C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO 2R
L'estérification secondaire de l'anhydride phtalique est plus difficile et nécessite l'élimination de l'eau :
C6H4(CO2H)CO2R + ROH ⇌ C6H4(CO2R)2 + H2O
Le diester le plus important de l'anhydride phtalique est le phtalate de bis (2-éthylhexyle) ("DEHP"), qui est utilisé dans la production de composés de chlorure de polyvinyle.
Pionnier des colorants
Le jaune de quinoléine SS est un colorant populaire obtenu à partir de la condensation de l'anhydride phtalique et de la 2-méthylquinoléine.
L'anhydride phtalique est largement utilisé dans l'industrie pour la fabrication de certains colorants.
Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine par réaction avec du para-chlorophénol suivie d'une hydrolyse du chlorure.
La phénolphtaléine peut être synthétisée en condensant l'anhydride phtalique avec deux équivalents de phénol dans des conditions acides (d'où le nom).
L'anhydride phtalique a été découvert par Adolf von Baeyer en 1871.
Synthèse de la phénolphtaléine
Médicament
L'anhydride phtalique traité avec de l'acétate de cellulose donne du phtalate d'acétate de cellulose (CAP), un excipient d'enrobage entérique courant dont l'activité antivirale a été démontrée.
L'anhydride phtalique est un produit de dégradation du CAP.
réactions
L'anhydride phtalique est un intermédiaire polyvalent en chimie organique, en partie parce qu'il est bifonctionnel et qu'il est disponible à peu de frais.
Hydrolyse, alcoollyse, ammonolyse
L'hydrolyse à l'eau chaude forme de l'acide orthophtalique :
C6H4(CO)2O + H2O → C6H4(CO2H)2
L'hydrolyse des anhydrides n'est généralement pas un processus réversible.
Cependant, l'acide phtalique est facilement séché pour former de l'anhydride phtalique.
Au-dessus de 180 °C, l'anhydride phtalique se régénère.
Les alcools chiraux forment des semi-esters (voir ci-dessus) et ces dérivés sont généralement solubles car ils forment des sels diastéréoisomères avec des amines chirales telles que la brucine.
Une réaction d'ouverture de cycle associée implique des peroxydes pour donner le peroxyacide utile :
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H
Le phtalimide peut être préparé avec un rendement de 95 à 97 % en chauffant l'anhydride phtalique avec de l'ammoniaque.
En variante, il peut être préparé en traitant l'anhydride avec du carbonate d'ammonium ou de l'urée.
L'anhydride phtalique peut également être produit par ammoxydation de l'o-xylène.
Le phtalimide de potassium est disponible dans le commerce et est le sel de potassium du phtalimide.
L'anhydride phtalique peut être préparé en ajoutant une solution chaude de phtalimide à une solution d'hydroxyde de potassium ; le produit désiré s'effondre.
Préparation de nitroalcènes aliphatiques
L'anhydride phtalique est utilisé pour sécher les nitro-alcools à chaîne courte pour produire des nitroalcènes, des composés ayant une forte tendance à polymériser.
Sécurité
L'exposition humaine la plus probable à l'anhydride phtalique est le contact avec la peau ou l'inhalation pendant la fabrication ou l'utilisation.
Des études montrent que l'exposition à l'anhydride phtalique peut provoquer une rhinite, une bronchite chronique et de l'asthme.
La réaction de l'anhydride phtalique sur la santé humaine est généralement un syndrome asthme-rhinite-conjonctivite ou une réaction retardée et des symptômes pseudo-grippaux et une augmentation des taux d'immunoglobuline (E et G) dans le sang.
Noms
Nom IUPAC préféré
2-Benzofurane-1,3-dione
Autres noms
Isobenzofurane-1,3-dione
anhydride phtalique
identifiants
Numéro CAS : 85-44-9
Référence Beilstein : 118515
CHEBI CHEBI:36605
CHEMBL :CHEMBL 1371297
Araignée chimique : 6552
Fiche d'information ECHA : 100.001.461
Numéro CE : 201-607-5
Référence Gmelin : 27200
ID client PubChem : 6811
Numéro RTECS : TI 3150000
UNII :UVL 263I5BJ
Numéro ONU : 2214
Panneau de configuration CompTox (EPA): TXSID 2021159
Caractéristiques
Formule chimique : C8H4O3
Masse molaire : 148,1 g/mol
Aspect : flocons blancs
Odeur : caractéristique , âcre[2]
Densité : 1,53 g/cm3, solide ; 1,20 g/mL, fondu[ 2]
Point de fusion : 131,6 ° C (268,9 ° F; 404,8 K)
Point d'ébullition: 295 ° C (563 ° F; 568 K) sublimes
Solubilité dans l'eau : 0,62 g/100 g (20-25 °C) ; 19,0 g/100 g (100 °C) ; réagit lentement
Pression de vapeur :0,0015 mmHg (20 °C)[ 2]
Susceptibilité magnétique (χ) : −67,31×10−6 cm3/mol
L'anhydride phtalique se présente sous la forme d'un solide brillant incolore à blanc sous forme d'aiguilles avec une odeur légèrement distinctive.
Il est modérément toxique par inhalation ou par ingestion et est irritant pour la peau.
Point de fusion 64°F Point d'éclair 305°F. Forme une solution corrosive lorsqu'il est mélangé avec de l'eau.
Il est utilisé dans la fabrication de matériaux tels que les résines artificielles.
L'anhydride phtalique est l'anhydride dicarboxylique cyclique, qui est l'anhydride de l'acide phtalique.
L'anhydride phtalique agit comme un allergène.
L'anhydride phtalique est un anhydride dicarboxylique cyclique et fait partie des 2-benzofuranes.
L'exposition à l'anhydride phtalique peut se produire lors de son utilisation comme intermédiaire chimique dans l'industrie des plastiques.
Anhydride phtalique Les effets aigus (à court terme) chez l'homme d'une exposition à l'anhydride phtalique consistent en une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau, mais pas de lésions permanentes.
Les effets chroniques (à long terme) observés chez les travailleurs exposés à l'anhydride phtalique comprennent la conjonctivite, la rhinite, la rhinoconjonctivite, la bronchite et l'irritation de la peau et des muqueuses des voies respiratoires.
Aucune étude n'est disponible sur les effets reproducteurs, développementaux ou cancérigènes de l'anhydride phtalique chez l'homme.
L'EPA n'a pas classé l'anhydride phtalique pour sa cancérogénicité.
Formule empirique (notation Hill): C8H4O3
Numéro CAS : 85-44-9
Poids moléculaire : 148,12
Belstein : 118515
Numéro CE : 201-607-5
Numéro MDL :MFCD 00005918
ID d'article PubChem : 24859242
NAKRIS:NA.21
Description générale
L'anhydride phtalique est un anhydride d'acide phtalique et est un intermédiaire important dans la production de plastifiants, de colorants, de résines de polyester, de modificateurs de caoutchouc et de polymères.
Application
L'anhydride phtalique peut être utilisé comme réactif dans la préparation de phtalimides N-substitués, de poly(isothianaphtène) et de (S)-2-phtalimido-4-méthylthiobutanoate de méthyle.
Emballage
En bidon poly de 2,5 kg
En bouteille verre de 25.500 g
Niveau de qualité : 200
classe : réactif ACS
densité de vapeur : 5,1 (par rapport à l'air)
pression de vapeur : <0,01 mmHg ( 20 °C)
analyse : ≥99% / 99.0-100.2%
température d'auto-inflammation : 1058 °F
explication _ limite : 10,4%
signe . résidu : ≤0.01%
point d'ébullition : 284 °C (allumé)
mp : 131-134 °C (s'allume)
exposition humaine
L'exposition professionnelle à l'anhydride phtalique peut se produire par contact cutané avec ce composé dans les lieux de travail où il est produit ou utilisé.
Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l'anhydride phtalique par inhalation de l'air ambiant, ingestion d'aliments et d'eau potable, et contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant de l'anhydride phtalique.
Exposition environnementale
À la suite de la production et de l'utilisation de l'anhydride phtalique, il est rejeté dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.
L'anhydride phtalique a été détecté dans les déchets industriels, les gaz d'échappement diesel, les produits en polyuréthane et les sites de déchets dangereux.
L'anhydride phtalique est principalement produit par oxydation sélective de l'o-xylène alimenté sous forme de gaz.
En raison de la réaction hautement exothermique, les réacteurs multitubes refroidis par des sels fondus sont une technologie standard.
Cependant, les points chauds associés à une sélectivité réduite et à la désactivation du catalyseur sont préjudiciables en fonctionnement pratique.
Un programme de température plus proche de l'optimum peut être réalisé en modifiant la conception avec l'ajout d'un réacteur adiabatique pour compléter la conversion.
Le monolithe est attractif en raison de sa faible perte de charge et de sa facilité d'intégration dans la chaîne d'échangeurs de chaleur couramment utilisée dans les usines de production d'anhydride phtalique.
Le postréacteur monolithique a été installé et exploité avec succès dans une usine en Inde d'une capacité de 60 000 tonnes d'anhydride phtalique par an.
Le réacteur de finition monolithique est bien adapté pour la rénovation dans les usines existantes.
Les nouvelles usines d'anhydride phtalique de Wacker/Lurgi sont équipées de ce système de réacteur final en standard dans la conception.
L'anhydride phtalique est un intermédiaire chimique important dans l'industrie des plastiques, à partir duquel un grand nombre d'esters de phtalate sont dérivés, qui agissent comme plastifiants dans les résines synthétiques.
L'anhydride phtalique lui-même est utilisé comme monomère pour les résines synthétiques telles que le gliptal, les résines alkydes et les résines polyester.
L'anhydride phtalique est également utilisé comme précurseur des colorants anthraquinone, phtaline, rhodamine, phtalocyanine fluorescéine et xanthène.
L'anhydride phtalique est utilisé dans la synthèse des amines primaires, du fongicide agricole phaltan et de la thalidomide.
D'autres réactions avec l'anhydride phtalique produisent de la phénolphtaléine, de l'acide benzoïque, du phtalylsulfathiazole (agent antimicrobien intestinal) et de l'acide orthophtalique.
Sources et exposition potentielle L'exposition à l'anhydride phtalique peut se produire lors de la fabrication de produits dérivés des phtalates.
Il a été suggéré que l'exposition à l'anhydride phtalique peut résulter de l'utilisation de plastiques à partir desquels les plastifiants phtalates s'infiltrent, en particulier certains plastiques médicaux tels que les poches de sang, les seringues en plastique et les tubes en plastique.
Les esters de phtalate ont été identifiés comme des polluants environnementaux.
Évaluation de l'exposition personnelle Il n'existe aucun test médical connu pour déterminer si une personne a été exposée à l'anhydride phtalique.
Protection individuelle : vêtements de protection chimique avec appareil respiratoire autonome.
Balayer le produit déversé dans des récipients fermés.
Le cas échéant, humidifiez d'abord pour éviter la formation de poussière. Ramassez soigneusement le reste.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
Description physique Solide brillant incolore à blanc en forme d'aiguille avec une odeur légèrement prononcée.
point d'ébullition 563°F
poids moléculaire 148,12
point de congélation/point de fusion 267,4 °F
Pression de vapeur 0,0015 mmHg
point d'éclair 305°F
Densité de vapeur 5.1
Gravité spécifique 1,53 à 68°F
Potentiel d'ionisation 10,00 eV
Limite inférieure d'explosivité (LIE) 1,7 %
Limite supérieure d'explosivité (LSE) 10,5 %
Niveau de santé NFPA 2
Classement au feu NFPA 1
Conservez les filtres au réfrigérateur et utilisez-les dans un délai d'un mois.
Passé ce délai, de petits pics parasites commencent à apparaître.
Ces supports sont préparés par SLTC selon les besoins et ne sont pas prêts à être expédiés immédiatement.
Veuillez laisser le temps à SLTC de préparer ces milieux avant l'échantillonnage.
L'anhydride phtalique est utilisé pour fabriquer des résines polymères appelées résines alkydes, qui sont principalement utilisées comme revêtements pour les appareils électroménagers et les automobiles.
L'isomère para acide téréphtalique est également utilisé pour fabriquer des polymères, à savoir des polyesters (voir ci-dessous Dérivés d'acides carboxyliques : Esters carboxyliques).
Réactions de l'air et de l'eau
Réagit lentement, généralement avec l'eau, pour former de l'acide phtalique et de la chaleur [Merck 11e éd. 1989]. L'acide phtalique est légèrement soluble dans l'eau.
Danger d'incendie
Extrait du manuel ERG 156 [ Substances - toxiques et/ou corrosives (inflammables / sensibles à l'eau)] :
Matière combustible : combustible mais difficilement inflammable.
La substance réagit avec l'eau (certains violemment) en libérant des gaz et des courants inflammables, toxiques ou corrosifs.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air lorsqu'elles sont chauffées : risques d'explosion à l'intérieur, à l'extérieur et dans les égouts.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils vont se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Le contact avec des métaux peut dégager de l'hydrogène gazeux inflammable.
Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés ou contaminés par de l'eau. (GRE, 2016)
danger pour la santé
Le solide irrite la peau et les yeux, provoquant la toux et les éternuements. Le liquide provoque de graves brûlures thermiques. (USCG, 1999)
Profil de réactivité
L'anhydride phtalique réagit de manière exothermique avec l'eau.
Les réactions sont parfois lentes, mais peuvent être violentes lorsque l'échauffement local accélère leur vitesse.
Les acides accélèrent la réaction avec l'eau. Incompatible avec les acides, les oxydants forts, les alcools, les amines et les bases.
Il subit une nitration exothermique avec de l'acide nitrique-sulfurique fumant et peut donner des nitrates ou des nitrites de phtaloyle potentiellement explosifs ou des mélanges de leurs dérivés nitrés.
L'anhydride phtalique réagit violemment avec CuO à haute température.
Les mélanges d'anhydride phtalique et de CO2 anhydre explosent violemment lorsqu'ils sont chauffés
Les réactifs ci-dessous appartiennent au(x) groupe(s)
anhydrides
Absorbants potentiellement incompatibles
Utiliser avec prudence : Les liquides avec cette classification de groupe réactif sont connus pour réagir avec les absorbants listés ci-dessous.
En savoir plus sur les absorbants, y compris ce qu'il faut surveiller...
Absorbant à base de cellulose
Absorbant à base minérale et à base d'argile
saleté/terre
Suggestions de réponses
Formule chimique:
C8H4O3
Point d'éclair : 305°F (NTP, 1992)
Limite inférieure d'explosivité (LIE) : 1,7 % (NTP, 1992)
Limite supérieure d'explosivité (LSE) : 10,4 % (NTP, 1992)
Température d'auto-inflammation : 1058°F (USCG, 1999)
Point de fusion : 267,4 °F (NTP, 1992)
Pression de vapeur : 0,0002 mm Hg à 68 °F ; 0,001 mm Hg à 86 °F (NTP, 1992)
Densité de vapeur (par voie aérienne) : 5,1 (NTP, 1992)
Gravité spécifique : 1,2 à 275 °F, 1,53 (solide) à 20 °C (USCG, 1999)
Point d'ébullition : 563 °F (sublimation) à 760 mm Hg (NTP, 1992)
Poids moléculaire : 148,12 (NTP, 1992)
Solubilité dans l'eau : se décompose (NTP, 1992)
Potentiel d'ionisation : 10,00 eV (NIOSH, 2016)
IDLH : 60 mg/m3 (NIOSH, 2016)
L'anhydride phtalique est un solide cristallin blanc qui est la forme commerciale de l'acide phtalique.
Les marchés les plus importants pour l'anhydride phtalique sont les plastifiants phtalates, les résines de polyester insaturé et les résines alkydes pour les revêtements de surface.
L'anhydride phtalique commercial est pur à 99,8-99,9 % (généralement garanti à 99,5 %) et est disponible sous deux formes : flocons et fondu.
La majeure partie de la consommation mondiale d'anhydride phtalique est sous forme fondue.
La demande de la plupart des marchés en aval de l'anhydride phtalique est fortement influencée par les conditions économiques générales.
En conséquence, la consommation d'anhydride phtalique suit largement les schémas des principales économies mondiales.
La consommation d'anhydride phtalique est fortement dépendante de l'activité de construction/rénovation (résidentielle et non résidentielle), de construction automobile et de fabrication d'équipements d'origine.
La consommation d'anhydride phtalique pour la production de résine de polyester insaturé devrait augmenter en 2020–25, mais la croissance variera selon les régions.
Les marchés asiatiques, en particulier en Chine continentale, en Inde et en Asie du Sud-Est, devraient connaître une croissance de la demande, tandis que la consommation de résines de polyester insaturé au Japon diminuera.
L'anhydride phtalique est un intermédiaire important utilisé dans la production de résines polyester insaturées et de résines alkydes utilisées dans l'industrie des revêtements.
L'anhydride phtalique est également largement utilisé comme matière première pour les plastifiants PVC phtalates tels que l'Emoltene™ 100 de Perstorp.
Point d'ébullition 285 °C (1013 hPa)
Densité 1,53 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité 1,7 - 10,5 %(V)
Point d'éclair 152 °C
Température d'inflammation 580 °C
Point de fusion 131,6 °C
Valeur pH 2 (6 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur 0,001 hPa ( 26,6 °C)
Densité apparente 500 - 700 kg/m3
Résolution 6 g/l (dégradation lente
Liquide fondu transparent utilisé dans la fabrication de revêtements de résine alkyde, de résines de polyester insaturé et de plastifiants. Ce produit est pur à 99,7 %.
Bien qu'un nombre important de substances chimiques soient capables de se lier de manière covalente aux protéines et d'induire ainsi un état de sensibilisation à une exposition suffisante, seule une petite minorité peut provoquer une hypersensibilité allergique des voies respiratoires ; la grande majorité ne sont que des sensibilisants cutanés.
Les principaux moteurs mécaniques de la distinction entre l'anhydride phtalique, la peau et la sensibilisation respiratoire sont déjà bien caractérisés au niveau cellulaire/cytokine.
Cependant, les choses sont beaucoup moins claires, tant au niveau chimique qu'en termes de toxicologie prédictive.
Dans cet article, l'anhydride phtalique est pris en exemple car il présente un profil particulièrement différent en tant qu'allergène chimique.
Alors que la plupart des sensibilisants respiratoires sont également connus pour provoquer des réactions cutanées retardées, les preuves de l'anhydride phtalique suggèrent qu'il ne provoque que des allergies immédiates.
Chimiquement, on peut supposer que l'anhydride phtalique réagit de la même manière que d'autres anhydrides sensibilisants respiratoires; L'anhydride phtalique est clairement positif dans les tests prédisant une sensibilisation cutanée et a quelque chose en commun avec tous les autres allergènes chimiques respiratoires.
Ainsi, dans le cadre de l'interprétation des tests de toxicologie prédictive pour la sensibilisation cutanée, il est déduit que des résultats négatifs indiquent un manque de capacité de sensibilisation à la fois cutanée et respiratoire.
L'anhydride phtalique, il est maintenant clair que les allergènes chimiques présentent une hétérogénéité principalement selon la forme de la maladie allergique à laquelle ils sont associés.
Bien qu'il existe des centaines de produits chimiques connus pour provoquer une sensibilisation cutanée associée au développement de la dermatite de contact allergique, la plupart d'entre eux n'ont jamais été considérés comme des allergènes respiratoires.
En revanche, d'autres allergènes chimiques beaucoup moins nombreux sont principalement (mais sans s'y limiter) associés à la sensibilisation respiratoire et à l'asthme professionnel.
Le deuxième groupe comprend les diisocyanates, les anhydrides d'acide, les sels de chloroplatinate et certains colorants réactifs.
Malgré cette dichotomie au moins partielle entre les allergènes chimiques en termes de qualité des réponses immunitaires induites et du type de réactions allergiques qu'ils provoquent, des modèles animaux (cobaye et souris) ont été testés positifs pour les allergènes chimiques de contact et respiratoires. utilisé pour identifier les produits chimiques sensibilisants pour la peau.
En fait, tous les allergènes chimiques confirmés qui provoquent préférentiellement une sensibilisation respiratoire suscitent des réponses positives dans l'une ou les deux méthodes de test prédictif de la souris (test des ganglions lymphatiques locaux ; LLNA) et du cobaye (test de maximisation ou test de patch occlus ; GPMT).
En effet, on pourrait soutenir que les tests identifiaient simplement les produits chimiques sensibilisants et utilisaient la voie d'exposition cutanée à des fins pratiques.
Dans ce contexte, le but de cet article est d'explorer davantage :
a) la sélectivité des allergènes chimiques par rapport à la forme que prendront les réactions allergiques chez l'homme, et
(b) l'énigme évidente selon laquelle différentes classes de produits chimiques induisent des réponses immunitaires qualitativement différentes et provoquent différents types de réactions allergiques, les deux testant positifs dans des modèles animaux pour prédire la sensibilité cutanée.
Ceci sera étudié en référence à l'anhydride phtalique, un allergène respiratoire chimique unique et bien connu.
Dans une publication récente1, certaines recherches ont été notées sur le taux d'estérification des anhydrides d'acides dibasiques avec des alcools primaires à température ambiante. D'après les résultats du titrage des anhydrides d'acides solubles à froid dans les alcools primaires en utilisant une solution d'hydroxyde de potassium dans l'alcool comme agent de titrage, il a été conclu que la formation de monoester était instantanée et quantitative ; réaction était impossible.
L'anhydride phtalique de TCC est un composé cristallin blanc toxique utilisé dans la fabrication de phtalines et d'autres peintures, résines, plastifiants et insecticides.
L'anhydride phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique.
Ce solide incolore est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.
L'anhydride phtalique est actuellement obtenu par oxydation catalytique de l'ortho-xylène ou du naphtalène. L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir d'acide phtalique.
L'anhydride phtalique est un intermédiaire polyvalent en chimie organique, en partie parce qu'il est bifonctionnel et facilement disponible.
L'anhydride phtalique (PA) est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastifiants à partir de chlorure de polyvinyle (PVC).
Applications
L'anhydride phtalique (PA) de TCC est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastiques à partir de chlorure de vinyle.
Les esters de phtalate, qui agissent comme plastifiants, sont dérivés de l'anhydride phtalique.
Il existe une autre utilisation majeure de l'anhydride phtalique dans la fabrication de résines de polyester et d'autres utilisations mineures dans la fabrication de résines alkydes utilisées dans les peintures et les laques, certains insectifuges et les polyols de polyester uréthane.
L'anhydride phtalique a également été utilisé comme anti-brûlure et retardateur de caoutchouc.
Le deuxième plus grand débouché pour l'anhydride phtalique PA est constitué par les résines de polyester insaturé (UPR), qui sont souvent mélangées à de la fibre de verre pour produire du plastique renforcé de fibre de verre. Les principaux marchés sont la construction, l'expédition et le transport.
L'anhydride phtalique, le troisième produit le plus important, est constitué de résines alkydes à base de PA utilisées dans les revêtements à base de solvants pour les applications architecturales, de machines, de meubles et d'accessoires.
Les utilisations à faible volume du PA comprennent la fabrication de colorants et de pigments, de détergents, d'herbicides et de pesticides, d'ignifuges, de saccharine et d'agents de réticulation de résine polyester.
Caractéristiques
Anhydride phtalique Spec TCC – Cliquez pour télécharger
Informations sur la livraison
L'anhydride phtalique de TCC est disponible pour l'expédition dans toute la zone continentale des États-Unis avec un délai d'une (1) semaine.
Veuillez appeler le (401) 360-2800 pour plus de détails.
L'anhydride phtalique est disponible en super sacs nets de 1 MT et en sacs de 25 kg palettisés avec du film rétractable.
L'anhydride phtalique (PA) de TCC est un composé cristallin solide blanc sous diverses formes ou un liquide fondu clair avec une odeur irritante.
L'anhydride phtalique est légèrement soluble dans l'eau chaude et s'hydrolyse en acide phtalique. Le PA est soluble dans l'alcool et le disulfure de carbone.
L'anhydride phtalique réagit avec les oxydants puissants et réagit violemment lorsqu'il est chauffé avec de l'oxyde de cuivre ou du nitrite de sodium, provoquant un risque d'explosion.
L'anhydride phtalique est actuellement obtenu par oxydation catalytique de l'ortho-xylène ou du naphtalène.
Lors de la séparation de l'anhydride phtalique de la production de sous-produits tels que l'o-xylène ou l'anhydride maléique dans l'eau, un ensemble de "condensateurs de commutation" est nécessaire.
L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir d'acide phtalique.
L'anhydride phtalique est le précurseur de divers réactifs utiles en synthèse organique. Les dérivés importants comprennent le phtalimide et nombre de ses dérivés.
L'anhydride phtalique est largement utilisé dans l'industrie pour la fabrication de certains colorants. Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine par réaction avec du para-chlorophénol suivie d'une hydrolyse du chlorure.
L'une des principales utilisations de l'anhydride phtalique est la production de plastifiants "phtalates" tels que le Vestinol 9 DINP (DiIsoNonyl Phthalate), qui est utilisé pour fabriquer des produits en PVC souple (vinyle).
Ceux-ci incluent, mais sans s'y limiter, les applications de fils et câbles, les tissus enduits, les membranes de toiture et les revêtements de piscine.
N° CAS : 85-44-9
Synonymes : Isobenzofuran-1,3-dione, 2-benzofuran-1,3-dione
L'anhydride phtalique est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastiques à partir de chlorure de vinyle.
Distribution géographique
Les anhydrides d'acide sont un groupe de produits chimiques hautement réactifs largement utilisés dans la formulation de peintures et de plastiques.
Ces produits chimiques sont utilisés dans la synthèse de plastifiants et dans la fabrication de résines époxy et alkyde, ainsi que de divers autres produits, notamment des peintures, des insecticides, des résines polyester et des produits pharmaceutiques. Les résines époxy et alkyde, respectivement, sont utilisées comme composants de peintures, vernis, revêtements de surface, adhésifs, matériaux encapsulés et mastics.
L'anhydride phtalique (PA) est un composé ayant une grande variété d'utilisations industrielles.
environnement
L'anhydride phtalique et l'anhydride trimélitique (TMA) sont deux des anhydrides d'acide les plus largement utilisés dans l'industrie.
L'anhydride phtalique est une matière première importante dans les plastifiants à base d'ester de phtalate et les formulations de polyester pour les coques de bateaux et d'autres applications de « plastique renforcé de verre », ainsi que les résines alkydes pour les peintures.
Les deux modes d'exposition les plus courants aux anhydrides d'acide sur le lieu de travail sont l'inhalation et le contact avec la peau.
APERÇU
La page Anhydride phtalique contient les dernières données commerciales pour l'anhydride phtalique.
Le commerce de l'anhydride phtalique représente 0,0045 % du commerce mondial total.
L'anhydride phtalique fait partie des Acides polycarboxyliques.
EXPORTATION
Les plus grands exportateurs d'anhydride phtalique en 2019 étaient la Corée du Sud (164 millions de dollars), la Belgique (105 millions de dollars), le Taipei chinois (85,2 millions de dollars), la Russie (50,1 millions de dollars) et l'Italie (45,3 millions de dollars).
IMPORTATIONS
Les plus grands importateurs d'anhydride phtalique en 2019 étaient l'Inde (146 millions de dollars), les Pays-Bas (66,7 millions de dollars), l'Allemagne (66,1 millions de dollars), les États-Unis (39,7 millions de dollars) et l'Indonésie (36,8 millions de dollars).
TARIFS
Le tarif moyen pour l'anhydride phtalique en 2018 était de 5,24 %, ce qui en fait le 4085ème tarif le plus bas en utilisant la classification des produits HS6.
Les pays avec les tarifs d'importation les plus élevés pour l'anhydride phtalique sont les Bahamas (40,2%), les Bermudes (25%), les îles Caïmans (22%) et les Comores (18,9%). Les pays avec les tarifs les plus bas sont l'Angola (0%), le Kenya (0%), Maurice (0%), le Rwanda (0%) et la Tanzanie (0%).
ARRANGEMENT
L'anhydride phtalique est classé 1353 sur l'indice de complexité des produits (PCI).
DÉFINITION
L'anhydride phtalique peut être utilisé pour fabriquer des polyesters, qui sont des plastiques utilisés dans les industries du textile, de l'emballage et autres.
Il est également utilisé dans la production de certains pesticides comme le DDT.
Le PAN est la principale forme commerciale d'acide phtalique, découverte en 1836.
L'anhydride phtalique a été le premier anhydride d'un acide dicarboxylique disponible dans le commerce, et son importance est comparable à celle de l'acide acétique.
La réaction la plus importante du PAN est de donner des esters ou des polyesters avec des alcools ou des diols.
Le PAN est un intermédiaire polyvalent en chimie organique. Le PAN est un précurseur de plusieurs réactifs utiles en synthèse organique.
Solide incolore, c'est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.
Le PAN est largement utilisé dans l'industrie pour la production de certains colorants.
Une application bien connue de cette réactivité est dans la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine.
Le PAN est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastiques à partir de chlorure de vinyle.
Les esters de phtalate qui agissent comme plastifiants sont dérivés du PAN. Le PAN a une autre utilisation majeure dans la fabrication de résines de polyester et d'autres utilisations mineures dans la fabrication de résines alkydes utilisées dans les peintures et les laques, certaines peintures, les insectifuges et les polyols de polyester uréthane.
L'anhydride phtalique a également été utilisé comme inhibiteur et retardateur de grillage du caoutchouc (HSDB, 1995; National Cancer Institute (NCI), 1979).
Le PAN est un intermédiaire chimique qui réagit facilement et est facilement traité, produisant une large gamme de produits qui offrent une large gamme de propriétés de performance à faible coût.
IGPL exploite son usine sur la base des processus de son concédant de licence M/s Wacker Chemie GmbH, Allemagne. Le processus est le processus à faible énergie de Wacker Von-Heyden et l'usine a été conçue par M/s Lurgi GmbH, Allemagne. La capacité actuelle de Phthalic Anydrid est de 2,22,100 MTPA.
L'anhydride phtalique est un solide blanc obtenu par oxydation partielle avec de l'air o-xylène sur un lit solide.
L'anhydride phtalique est utilisé sous forme solide ou fondue dans des GRVS de 500 kg.
Le PA est utilisé comme ingrédient dans la fabrication de résines de polyester insaturé et de plastiques renforcés de fibres utilisés dans les plastifiants, les peintures, les peintures et les composants automobiles.
A température ambiante : solide floconneux blanc pur
• Isıtmalı: renksiz ve şeffaf sıvı
Sıvı/buhar yanıcıdır.
ftalatın ana maddesi
plastikleştiriciler , FRP'nin içeriği,
boyalar ve spandeks
Açıklama
Ftalik anhidrit, C6H4(CO)2O formülüne sahip organik bileşiktir.
Ftalik anhidrit, ftalik asidin anhidritidir.
Bu renksiz katı, özellikle plastikler için büyük ölçekli plastikleştirici üretimi için önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
ftalik anhidrit
Ftalik anhidrit, sentetik reçinelerde plastikleştirici olarak işlev gören çok sayıda ftalat esterin türetildiği plastik endüstrisinde önemli bir kimyasal ara maddedir.
Ftalik anhidritin kendisi, gliptal, alkid reçineleri ve polyester reçineleri gibi sentetik reçineler için bir monomer olarak kullanılır.
Ftalik anhidrit ayrıca antrakinon, ftalin, rodamin, ftalosiyanin, floresein ve ksanten boyalarının öncüsü olarak kullanılır.
Ftalik anhidrit, birincil aminlerin, tarımsal fungisit phaltan ve talidomidin sentezinde kullanılır.
Ftalik anhidrit ile diğer reaksiyonlar, fenolftalein, benzoik asit, ftalilsülfatiazol (bağırsak antimikrobiyal maddesi) ve ortoftalik asit verir.
Kimyasal özellikler
Ftalik Anhidrit orta derecede yanıcı, beyaz katı (pul) veya berrak, renksiz, hareketli bir sıvıdır (erimiş) Karakteristik, keskin, boğucu koku.
Kimyasal özellikler
Ftalik anhidrit H2O'da çok az çözünür, alkolde çözünür ve eterde az çözünür.
Fiziksel özellikler
Karakteristik, boğucu bir kokuya sahip renksiz ila soluk krem kristaller. Neme duyarlı.
Koku eşiği konsantrasyonu 53 ppb'dir (alıntılanan, Amoore ve Hautala, 1983).
kullanır
Bileşik, yüksek tonajlı bir kimyasaldır ve çeşitli endüstriyel organik sentezlerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
kullanır
Ftalik anhidrit, doymamış polyesterlerin imalatında ve epoksi reçineleri için bir sertleştirme maddesi olarak kullanılır.
Pigment olarak kullanıldığında seramik işçilerinde duyarlılıktan sorumlu olabilir.
kullanır
Ftalik Anhidrit, organik bir bileşiktir ve ftalik asidin anhidritidir (P384480).
Ftalik Anhidrit, plastikler için büyük ölçekli plastikleştirici üretiminde yaygın olarak kullanılan önemli bir endüstriyel kimyasaldır.
Son araştırmalar, Ftalik Anhidriti potansiyel antibakteriyel ajan olarak da değerlendirdi.
ftalinler , ftalatlar, benzoik asit, sentetik indigo, suni reçineler (glyptal) üretimi.
Plastizerler, Boyalar, Boyalar ve Pigmentler, Polyester Reçineler için Ara Ürün.
Tanım
ChEBI: Ftalik asidin anhidriti olan siklik dikarboksilik anhidrit.
Genel açıklama
Hafif belirgin bir kokuya sahip iğne şeklinde renksiz ila beyaz parlak katı.
Solunduğunda veya yutulduğunda orta derecede toksiktir ve cildi tahriş eder. Erime noktası 64°F Parlama noktası 305°F.
Su ile karıştırıldığında aşındırıcı bir çözelti oluşturur. Yapay reçineler gibi malzemelerin imalatında kullanılır.
Hava ve Su Reaksiyonları
Ftalik asit ve ısı oluşturmak üzere genellikle su ile yavaş yavaş reaksiyona girer [Merck 11th ed. 1989].
Ftalik asit suda biraz çözünür.
Reaktivite Profili
Ftalik anhidrit su ile ekzotermik olarak reaksiyona girer.
Reaksiyonlar bazen yavaştır, ancak yerel ısıtma hızlarını hızlandırdığında şiddetli olabilir.
Asitler su ile reaksiyonu hızlandırır. Asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alkoller, aminler ve bazlarla uyumlu değildir.
Dumanlı nitrik asit-sülfürik asit ile ekzotermik nitrasyona uğrar ve potansiyel olarak patlayıcı ftaloil nitratlar veya nitritler veya bunların nitro türevlerinin karışımlarını verebilir.
Ftalik anhidrit, yüksek sıcaklıklarda CuO ile şiddetli reaksiyona girer.
Ftalik anhidrit ve susuz CO2 karışımları ısıtıldığında şiddetle patlar.
Sağlık tehlikesi
Katı, cildi ve gözleri tahriş ederek öksürüğe ve hapşırmaya neden olur.
Sıvı, ciddi termal yanıklara neden olur.
Yangın tehlikesi
Yanıcı malzeme: yanabilir ancak kolayca tutuşmaz.
Madde su ile reaksiyona girer (bazıları şiddetli bir şekilde) yanıcı, zehirli veya aşındırıcı gazlar ve akıntılar açığa çıkarır.
Buharlar ısıtıldığında hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir: iç mekanlarda, dış mekanlarda ve kanalizasyonda patlama tehlikeleri.
Buharların çoğu havadan ağırdır.
Zemin boyunca yayılacaklar ve alçak veya kapalı alanlarda (kanalizasyonlar, bodrumlar, tanklar) toplanacaklar.
Buharlar ateşleme kaynağına gidebilir ve geri parlayabilir. metallerle temas yanıcı hidrojen gazı gelişebilir.
Kaplar ısıtıldığında veya su ile kirlendiğinde patlayabilir.
İlaç Uygulamaları
Selüloz asetat ile reaksiyona giren ftalik anhidrit, antiviral aktiviteye sahip olduğu gösterilen yaygın bir enterik kaplama eksipiyanı olan selüloz asetat ftalatı (CAP) oluşturur.
Ftalik anhidrit, CAP'nin bir bozunma ürünüdür.
alerjenlerle temas
Ftalik anhidrit, doymamış polyesterlerin imalatında ve epoksi reçineleri için bir sertleştirme maddesi olarak kullanılır.
Pigment olarak kullanıldığında seramik işçilerinde duyarlılıktan sorumlu olabilir.
Ftalik anhidrit, tırnak cilalarında kullanılan reçinenin ftalik anhidrit/trimelitik anhidrit/glikol kopolimerine karşı duyarlılaşmasından kendi başına sorumlu değildir.
Güvenlik profili
Yutma yoluyla zehir. Deneysel teratojenik etkiler. Aşındırıcı bir göz, cilt ve mukoza zarı tahriş edici.
Yaygın bir hava kirleticisi. Isıya veya aleve maruz kaldığında yanıcıdır; oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
Aleve maruz kaldığında toz şeklinde orta derecede patlama tehlikesi.
Bu malzemenin üretimi birçok endüstriyel patlamaya neden oldu.
Bakır oksit veya sodyum nitrit içeren karışımlar ısıtıldığında patlar.
℃ üzerinde nitrik asit + sülfürik asit ile şiddetli reaksiyon .
Yangınla mücadele etmek için CO2, kuru kimyasal kullanın.
Plastikleştiricilerde, polyester reçinelerinde ve alkid reçinelerinde, boyalarda ve ilaçlarda kullanılır. Ayrıca bkz. ANHİDRİTLER.
kimyasal sentez
Ftalik anhidrit, organik sentezde faydalı olan çeşitli reaktiflerin öncüsüdür.
Önemli türevler ftalimid ve onun birçok türevini içerir.
Kiral alkoller yarı esterler oluştururlar (yukarıya bakınız) ve bu türevler, brusin gibi kiral aminlerle diastereomerik tuzlar oluşturdukları için genellikle çözülebilirdir.
İlgili bir halka açma reaksiyonu, yararlı peroksi asidi vermek için peroksitleri içerir:
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3 H)CO 2H.
Potansiyel maruziyet
Plastifiyanlarda ftalik anhidrit kullanılır; ftalinlerin imalatında; benzoik asit; alkid ve polyester reçineler; sentetik çivit; ve vinil reçineler için bir plastikleştirici olarak kullanılan ftalik asit .
Daha az oranda alizarin, boya, antranilik asit üretiminde; antrakinon, dietil ftalat; dimetil ftalat; eritrosin, izoftalik asit; metilanilin, fenolftalein, ftalamid, sülfatalidin ve tereftalik asit.
Ayrıca bir pestisit ara maddesi olarak kullanımlar bulmuştur.
Çevresel kader
Kimyasal/Fiziksel. O-ftalik asit oluşturmak için su ile reaksiyona girer.
7.9 x 10-9/sn'lik gözlemlenen bir hız sabitine göre, hidroliz yarı ömrü 88 saniyedir.
Ftalik anhidritin 600 °C'de 10 dakika boyunca polivinil klorür varlığında pirolizi aşağıdaki bileşikleri verdi: bifenil, floren, benzofenon, 9-florenon, o-terfenil, 9-fenilfloren ve tanımlanamayan üç bileşik.
Nakliye
UN2214 Ftalik anhidrit ile ＞ %0,05 maleik anhidrit, Tehlike sınıfı: 8; Etiketler: 8-Aşındırıcı malzeme.
Arıtma Yöntemleri
Anhidriti azaltılmış basınç altında damıtın.
Sıcak CHCl3 ile ekstrakte ederek, süzerek ve buharlaştırarak asitten arındırın.
Tortu, CHCl3, CC14 veya *benzenden kristalleştirilir veya süblime edilir.
Eriyiğinden fraksiyonel olarak kristalize edin.
100o'de vakum altında kurutun.
Boyarmaddelerin öncüsü
Ftalik anhidrit, endüstride belirli boyaların üretimi için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu reaktivitenin iyi bilinen bir uygulaması, antrokinon boya kinizarinin parakloro fenol ile reaksiyona sokulması ve ardından klorürün hidrolizi ile hazırlanmasıdır.
Ftalat esterlerinin hazırlanması
Diğer anhidritlerde olduğu gibi, alkoliz reaksiyonu, yaygın olarak kullanılan (ve tartışmalı - bkz. endokrin bozucu) plastikleştiriciler olan ftalat esterlerinin üretiminin temelidir.
1980'lerde bu esterlerden yılda yaklaşık 6.5×109 kg üretilirdi ve üretim ölçeği her yıl ftalik anhidritten artıyordu.
İşlem, ftalik anhidritin alkollerle reaksiyonu ile başlar ve monoesterleri verir:
C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2 H)CO 2R
İkinci esterleştirme daha zordur ve suyun uzaklaştırılmasını gerektirir:
C6H4(CO2 H)CO 2R + ROHC6H4(CO2R)2 + H2O
En önemli diester, polivinil klorür üretiminde kullanılan bis (2-etil heksil) ftalattır ("DEHP").
Toksisite değerlendirmesi
Ftalik anhidrit, lipid mediatör salınımını ve sitokin oluşumunu modüle eder ve solunum yolu üzerinde hassaslaştırıcı etkilere sahiptir.
Özellikle mukoz membranlar üzerindeki lokal tahriş edici etki muhtemelen ftalik aside hidrolizine bağlıdır.
uyumsuzluklar
Toz, hava ile patlayıcı bir karışım oluşturur. Ftalik anhidrit su ile ekzotermik olarak reaksiyona girer.
Reaksiyonlar bazen yavaştır, ancak yerel ısıtma hızlarını hızlandırdığında şiddetli olabilir.
Asitler su ile reaksiyonu hızlandırır.
Asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alkoller, aminler ve bazlarla uyumlu değildir.
Sıcak suda ftalik aside dönüştürülür.
Oksitleyicilerle uyumsuz (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor, vb.); temas yangına veya patlamaya neden olabilir.
Alkali maddelerden, kuvvetli bazlardan, kuvvetli asitlerden, oksoasitlerden, epoksitlerden uzak tutunuz. kostikler , amonyak, aminler, su. Bakır oksit veya sodyum nitrit 1 ısısı ile şiddetli reaksiyona girer.
Atık İmhası
Bu materyali atmak için lisanslı bir profesyonel atık imha hizmeti kullanın.
Malzemeyi yanıcı bir çözücü ile çözün veya karıştırın ve bir art yakıcı ve yıkayıcı ile donatılmış bir kimyasal yakma fırınında yakın.
Tüm federal, eyalet ve yerel çevre düzenlemelerine uyulmalıdır.
Kabul edilebilir imha uygulamaları hakkında rehberlik için çevre düzenleyici kurumlara danışın.
Bu kirleticiyi (≥100 kg/ay) içeren atık üreticileri, depolama, nakliye, arıtma ve atık bertarafını düzenleyen EPA yönetmeliklerine uygun olmalıdır.
Ftalik anhidrit, ftalik asidin anhidritidir.
Ftalik anhidrit alkolde ve diğer bazı organik çözücülerde çözünür.
Ftalik anhidrit, orto-ksilenin O2 (oksijen) ile katalitik oksidasyonu veya naftalinin katalitik oksidasyonu ile elde edilir.
Naftalin reaksiyonunun yan ürünleri karbondioksit ve sudur.
Ftalik anhidrit, sıcak su ile hidrolize edilerek orto-ftalik asit oluşturur.
Ftalik anhidrit, endüstride boya (rodamin, antrakinon türevleri), böcek öldürücüler, plastikleştiriciler, eczacılık, analitik kimya vb. üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
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Duyarlı bireylerde alerji semptomlarına neden olabilen bir kimyasal.
Asit anhidritler, boyaların ve plastiklerin formülasyonunda yaygın olarak kullanılan, oldukça reaktif bir kimyasallar grubudur.
Bu kimyasallar, plastikleştiricilerin sentezinde ve epoksi ve alkid reçinelerinin yanı sıra boyalar, böcek öldürücüler, polyester reçineler ve farmasötikler dahil olmak üzere çeşitli diğer ürünlerin üretiminde kullanılır.
Sırasıyla, boyaların, verniklerin, yüzey kaplamalarının, yapıştırıcıların, kapsüllenmiş malzemelerin ve sızdırmazlık maddelerinin bileşenleri olarak epoksi ve alkid reçineleri kullanılır).
Ftalik anhidrit (PA), çok çeşitli endüstriyel kullanımlara sahip bir bileşiktir.
Asit anhidritler, genellikle Epoksi Reçine Akciğeri olarak bilinebilen aşırı duyarlılık pnömonisi olarak başlayan aşırı duyarlılık akciğer hastalığına neden olduğu bilinen güçlü solunum tahriş edici maddelerdir.
Aşırı duyarlılık pnömonisi, asit anhidritlere akut veya kronik maruz kalma ile tetiklenebilir.
Akut aşırı duyarlılık pnömonisi, ateş, titreme, verimsiz öksürük, göğüs ağrıları ve dispne ile karakterize edilebilir.
Kronik aşırı duyarlılıkla ilişkili semptomlar ateş, öksürük, yorgunluk, kilo kaybı ve nefes darlığını içerir.
Bu, katalizörler (katalitik oksidasyon işlemi) kullanılarak ortoksilenin (yağdan türetilmiş) dönüştürülmesiyle elde edilen organik bir bileşiktir.
Ftalik anhidrit, plastikleştiricilerin üretimi ve farklı doymamış polyester reçineleri ve alkid türleri için kullanılır.
Ftalik Anhidrit (PA), ort-ksilenin kısmi oksidasyonu yoluyla üretilir.
Oda sıcaklığında beyaz kristal benzeri pullar oluşturur.
Su ile temas ettiğinde ftalik asit oluşur. Ftalik Anhidrit, PVC işleme için ftalat esterleri plastikleştiriciler yapmak için yaygın olarak kullanılır.
Tarih
NIOSH, işyerinde havada ftalik anhidrit maruziyetini belirlemek için selüloz ester membran filtreleri ile toplama, seyreltik sulu amonyak ile ekstraksiyon ve HPLC ile analiz yapılmasını önerir (Ref. 5.1.).
Diğerleri, cam elyaf filtreler üzerinde ftalik anhidrit toplamış ve seyreltik sulu sodyum hidroksit ile özütlemiştir (Ref. 5.2).
Bu yöntemlerin her ikisi de toplanan ftalik anhidriti ftalik aside dönüştürdüğünden ve ftalik aside dönüştürüldüğünden, havada orijinal olarak bulunan herhangi bir ftalik asitten gelen pozitif etkileşime karşı hassastırlar.
Ayrıca filtreler buhar ve dumanı tutmada etkili değildir.
Aerosolün yanı sıra buhar, tipik olarak yüksek sıcaklıklarda gerçekleşen endüstriyel ftalik anhidrit işlemlerinde üretilir.
Pfaeffli, filtreye giren herhangi bir buharı toplamak için bir membran filtre ile seri olarak akış aşağı bağlı bir Tenax tüpü kullandı (Ref. 5.3.).
Filtreyi ve adsorbanı metil t-butil eter ile desorbe etti ve numune alma sırasında mevcut ftalik asitten kaynaklanan girişimi ortadan kaldırmak için doğrudan anhidrit için GC/ECD ile analiz etti.
Ancak toplanan anhidritin analizden önce kısmen ftalik aside hidrolize olma olasılığı hala devam etmektedir.
OSHA, izopropanol çarpanlarında ftalik anhidrit toplamakta ve elde edilen yarı esteri HPLC ile analiz etmektedir.
Ftalik anhidrit, yalnızca başlangıçta havada bulunan ftalik asitten kaynaklanan girişimi ortadan kaldırmakla kalmaz, aynı zamanda toplandıktan sonra hidroliz yoluyla anhidrit kaybını da önler.
Bununla birlikte, örnekleme tekniği hantaldır ve potansiyel olarak verimsizdir.
Burada sunulan yöntem, toplama için kaplanmış filtrelerin kullanılmasıyla yukarıdaki zorlukların üstesinden gelir.
Ftalik anhidrit veratrilamin kaplı cam elyaf filtreler ile toplanır, burada anhidrit bir asit-amid (ftalamik asit) oluşturmak üzere yerinde türetilir.
Reaksiyon hızlı ve niceldir.
Siklik anhidritler, ara yarı amidler (Ref. 5.4.) yoluyla aminlerle kolayca siklik imidlere dönüştürülse de, bu durumda ürün siklik imid değil yarı amiddir (PHVA).
Ftalik anhidrit, siklik imidin bağımsız sentezi ve iki kızılötesi spektrumun karşılaştırılmasıyla doğrulandı (Bölüm 4.13.). Ftalik asit bu türevi oluşturmadığı için karışmaz.
Ftalik anhidrit türevi stabildir ve yüksek UV absorpsiyonuna sahiptir, ikincisi analitik prosedürün yüksek hassasiyetine katkıda bulunur.
Buhar, duman veya toz şeklindeki ftalik anhidrit gözleri tahriş eder.
Ftalik anhidrit cilt ve solunum yolları için hem tahriş edici hem de hassaslaştırıcıdır ve tekrarlanan maruziyette astıma neden olabilir.
3700 mg/m3 ftalik anhidrite tekrar tekrar maruz kalan kediler uykulu hale geldi, iştahını kaybetti ve kustu.
Karaciğer ve böbrek hasarı meydana geldi. 30 mg/m3'lük hava konsantrasyonları işçilerde konjuktivitlere neden olmuştur.
25 mg/m3'te mukoza zarı tahrişi belirtileri vardı.
Ftalik asit ve ftalik anhidritin karışık buharlarının belirsiz konsantrasyonlarına maruz kalan işçilerde konjuktivit, kanlı burun akıntısı, burun mukozasında atrofi, ses kısıklığı, öksürük, ara sıra kanlı balgam ve bronşit gelişti.
Birkaç bronşiyal astım vakası sonuçlandı.
Ara sıra ürtiker ve egzamatöz yanıt ile cilt hassasiyeti vardı.
Ftalik anhidrit, cildi doğrudan fakat gecikmeli tahriş edicidir.
Ftalik anhidrit, oluşan ftalik asidin belirgin etkilerinden dolayı su varlığında daha şiddetli tahriş edicidir.
Uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma da dermatite neden olabilir. (Ref. 5.5.)
İşyeri maruziyeti
Aşağıdaki liste, ftalik anhidrite maruz kalmanın meydana gelebileceği bazı yaygın işlemleri içerir (Ref. 5.5.):
(1) özellikleri geliştirmek için polivinil klorür, polivinil asetat, kopolimer reçineler, selülozik plastikler, alkid reçineler ve kurutmayan yağlar veya doğal reçinelerde kullanım için plastikleştiricilerin imalatında kullanım; yapısal yapı parçaları, yüzme havuzları, otomotiv parçaları ve bagajda kullanım için doymamış polyester reçinelerin imalatı
(2) boyaların sentezinde kullanım; Böcek öldürücüler, böcek kovucular, kimyasal reaktifler, üretan polimerler, parfümler ve yabani ot öldürücüler üretimi için kimyasalların ve kimyasal ara ürünlerin imalatında kullanım
(3) farmasötik ve farmasötik ara ürünlerin imalatında kullanım; metalik ve asit tuzlarının imalatı; kürleme ve sertleştirme maddeleri olarak epoksi reçinelerin imalatı
(4) polyester reçinelerin bileşenleri olarak kullanım için yangın geciktiricilerin imalatında kullanım
Sınır tanımlama parametreleri
Analitik prosedürün tespit limiti
Analitik prosedürün saptama limiti, enjeksiyon başına 2,5 ng'dir (5 µL 0,5 µg/mL çözeltinin enjeksiyonu).
Bu, yüksekliği taban çizgisi gürültüsünün yüksekliğinin yaklaşık 5 katı olan bir tepe noktası veren analit miktarıdır. (Bölüm 4.1.)
Genel prosedürün tespit limiti
anhidrit saptama limiti numune başına 2.34 µg'dir (0.005 ppm, 0.031 mg/m3) .
Ftalik anhidrit, analizden sonra, analitik prosedürün tespit limitine benzer boyutta bir pik üreten, numune alma cihazına eklenen analit miktarıdır. (Bölüm 4.2.)
Güvenilir miktar tayini limiti
Ftalik anhidrit güvenilir kantitasyon limiti (RQL) numune başına 3,59 µg'dir (0,008 ppm, 0,048 mg/m3).
Ftalik anhidrit, numune alma cihazına eklenen ve en az %75 geri kazanım ve ±%25 veya daha iyi bir hassasiyet (±1.96 SD) gereksinimleri dahilinde ölçülebilen en küçük analit miktarıdır. (Bölüm 4.3.)
Naftalin bazlı prosesin aksine, o-ksilenin katalitik hava oksidasyonu ile üretilen ham ftalik anhidrit, damıtma aşamasından önce bir polimerizasyon ve ayırma ön işlemi ile elimine edilmesi gereken polimerize edilebilir bileşenler içermez.
Bununla birlikte, o-ksilenden üretilen ham ürün, ftalik anhidrite ek olarak, değişen miktarlarda ftalik asit, benzoik asit, maleik asit, maleik anhidrit, otoluik asit, ftalid, daha yüksek kaynama noktalı bileşenler ve damıtılamaz bir kalıntı içerir.
Ekonomik ve teknik hususlar nedeniyle, bir damıtma tesisine girmeden önce asitlerin, suyun ayrılmasıyla birlikte anhidritlerine dönüştürülmesi ve diğer düşük kaynama noktalı bileşenlerin tamamen veya kısmen uzaklaştırılması arzu edilir.
Ftalik anhidrit, bu dehidrasyon adımını, tüm ham ürünün, çalkalanmış bir kapta veya çalkalanmış kapların kaskadlarında, 190 ila 280 C arasındaki sıcaklıklara ısıtılacağı şekilde yürütmek için gelenekseldir.
Bu süreç kesintili veya sürekli olarak gerçekleştirilebilir, ancak büyük bir endüstriyel ölçekte ön arıtma tesisi için önemli yatırım gerektirir.
Ek olarak, yaklaşık 5 ila 100 saat arasında kalma süreleri yaygındır, dolayısıyla mevcut envanter için yatırım sermayesini daha da arttırır.
Basınç altında ısıtma, genleşme aşaması sırasında daha uçucu bileşenleri buharlaştırmak için yeterli bir sıcaklığa kadar gerçekleştirilir.
Ham petrol, uçucu bileşenlerle yüksek oranda kirlendiğinde, sıcaklığı yaklaşık 8,6 atmosfer mutlak bir basınca karşılık gelen 330 C'nin üzerine çıkarmak gerekli değildir.
Sıcaklık, daha uçucu safsızlıkların içeriğine göre ayarlanır, böylece, genleşme odasındaki p basıncına genleşme yoluyla, daha uçucu bileşenlerin buharlaştığı, ancak mümkün olduğunca az ftalik ile bir sıcaklık elde edilir. anhidrit buharlaştırılır. Sonuç olarak, genleşmeden sonraki sıcaklık, p genleşme basıncında ftalik anhidritin kaynama sıcaklığının altında olmalıdır. Her durumda, p basıncı genellikle yaklaşık 1.5 ila 3.6 atmosfer mutlak, p yaklaşık 0.1 ila 1.0 atmosfer mutlaktır,
ve genleşmeden sonraki sıcaklık yaklaşık 180 ila 285°C, tercihen 220 ila 270°C.
Bu ön-muamele ile, ham ftalik anhidritin, dakikaların altında ve tercihen sadece 1 ila 40 dakika arasında kalma süreleri kullanılarak beklenmedik şekilde yüksek derecede bir ön saflaştırma elde edilir.
Bu buluşun tercih edilen bir düzenlemesine göre, bir p basıncı altında ısıtılan ftalik anhidrit, atmosfer basıncı altında bir bölmeye genleşerek 285 °C'nin altına soğutulur.
Bu durumda genleşme odası atmosfer basıncı (p 1 atmosfer mutlak) altında olduğundan, herhangi bir vakum ekipmanı ve benzerine gerek yoktur. Genel olarak, ham ftalik anhidridin yaklaşık 290 ila 310°C, tercihen 300°C'lik bir sıcaklığa, yaklaşık 3.5 ila 6.5, tercihen 5.5 atmosferlik bir p basıncında ısıtılması, normal basınca genleşmeden sonra tatmin edici bir ön hazırlık elde etmek için yeterlidir. ftalik anhidritin 60 dakikadan daha kısa sürede saflaştırılması.
İlk aşamada basınç altında yüksek sıcaklıklarda ısıtılarak, ham sıvı kütlesine ısı iletim hızı arttırılırken, ikinci aşamada ise genleşme ile daha fazla sıvının uzaklaştırılması sağlanır. Ham sıvıdan kolayca uçucu olan bileşenler, özellikle genleşme, genleşme haznesine bir püskürtme memesi vasıtasıyla gerçekleştirilirse iyileştirilir.
Tercihen, genleşme adımından çekilen gazlar, gaz tarafında yüzey sıcaklığı yaklaşık l80240 C'de tutulan bir deflegmatör vasıtasıyla geri çekilir.
Bu şekilde, herhangi bir ftalik anhidridin, genleşme aşaması sırasında kazara buharlaşabilecek olan aşırı miktarları, deflegmatör içinde yoğunlaştırılır.
Deflegmatörde tutulması gereken sıcaklık aralığı, bir yandan yoğuşan ftalik anhidrit ve sudan hiçbir ftalik asit oluşmaması gerektiği ve diğer yandan atık gazın çok az ftalik uzaklaştırması gerektiği dikkate alınarak belirlenir. mümkün olduğu kadar anhidrit ile birlikte verilir.
Tercih edilen düzenlemeye göre, sıvı, ham ftalik anhidrit sürekli olarak C'de, örneğin bir ısı eşanjörüne pompalanır.
Ftalik anhidrit, ısı eşanjörü borularından akarken, istenen sıcaklığa, örneğin 300 C'ye ısıtılır.
Bu şekilde, daha sonra genleşme tankının sürekli çalışması ile birleştirilebilen, böylece genel bir sürekli ön işlem ile sonuçlanan sürekli bir ısıtma mümkün kılınır.
Ftalik anhidrit, elbette, ftalik anhidriti, ısıtılmış bir otoklavda kesikli olarak ısıtmak için de mümkündür.
Bu durumda ftalik anhidrit, ısı transferini iyileştirmek için uygun şekilde çalkalanır.
İki otoklavın yığın bazında çalışması, bir basınçlı kabın içeriği genleşme tankına boşaltılırken, başka bir basınçlı kap bir yığın ham ftalik anhidrit ile doldurulup ısıtılarak sürekli bir genleşme işlemi ile birleştirilebilir.
Bir başka tercih edilen teknik, ısıtılmış sıvı ftalik anhidridin, genleşme odasının gaz fazında ince bir şekilde dağıtılmasını sağlamaktır.
Bu şekilde, daha uçucu bileşenler, ftalik anhidritin önemli ölçüde buharlaşması olmaksızın ortaya çıkan ftalik anhidrit damlacıklarından parlayabilir.
Genleşmeden sonra sıvı fazda elde edilen ftalik anhidrit, genleşme odasından sürekli olarak çekilir.
Ftalik anhidrit, sürekli çalışan bir damıtma tesisine doğrudan beslenebilir veya önceden saflaştırılmış ftalik anhidriti genleşme tankında toplamak ve yığınlar halinde bir yığın damıtma cihazının damıtma kabına beslemek de mümkündür.
Uygulama alanı: Ftalik anhidrit, plastikleştiriciler, alkid reçineleri, boyalar, tıbbi müstahzarların üretimi ve kauçuk endüstrisi için tasarlanmıştır.
Özellikler: Ftalik anhidrit, orto-ksilenden A sınıfı, üst ve birinci sınıf olarak üretilir.
Eş anlamlı
1,2-Benzendikarboksilik asit anhidrit
1,3-Dioksoftalan
1,3-İzobenzofurandion
ftalandion
Ftalik asit anhidrit
ftalik anhidrit
PSA
1,3-İzobenzofurandion [ACD/Dizin Adı]
118515 [Beilstein]
201-607-5 [EINECS]
2-Benzofuran-1,3-dion [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
2-Benzofuran-1,3-dion [ACD/IUPAC Adı]
2-Benzofurane-1,3-dion [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
85-44-9 [RN]
Susuz kyseliny ftalove [Çek]
anhidrit ftalik
Anhidrit phtalique [Fransızca]
izobenzofuran -1,3-dion
MFCD00005918 [MDL numarası]
ftalik asit anhidrit
Ftalik anhidrit [Wiki]
Phthalsaeureanhydrid [Almanca]
1,2-benzendikarboksilik asit anhidrit
1,2-BENZENDİKARBOKSİLİK ANHİDRİT
1,2-benzendikarboksilikanhidrit
1,3-dihidro-1,3-dioksoizobenzofuran
1,3-dihidro-2-benzofuran-1,3-dion
1,3-dioksoftalan
1,3-ftalanyon
116369-23-4 [RN]
2,5-İzobenzofurandion
201-607-5MFCD00005918
2-Benzofuran-1,3-dion, Benzo[c]furan-1,3-dion, İzobenzofuran-1,3-dion
75935-32-9 [RN]
anidrid ftalica
Anidrid ftalica [İtalyanca]
Araldit HT 901
Benzen-1,2-dikarboksilik anhidrit
ESEN
Ftaalzuuranhidrit [Hollandaca]
Ftalanhidrid [Çek]
Ftalowy bezwodnik [Lehçe]
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:36605
İzobenzo[b]furan-1,3-dion
İzobenzofuran, 1,3-dihidro-1,3-diokso-
izobenzofuran -1,3-kinon
o -ftalik asit anhidrit
orto -ftalik asit anhidrit
TAVA
ftalik anhidrit
ftalanyon
ftalanhidrit
Ftalik Asit Anhidrit-d4
Ftalik anhidrit, ACS sınıfı
ftalikanhidrit
