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ANHYDRIDE PHTALIQUE

L'anhydride phtalique est un composé organique de formule C6H4(CO)2O.
L'anhydride phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique.
L'anhydride phtalique est la principale forme commerciale de l'acide phtalique.

Numéro CAS : 85-44-9
Numéro CE : 201-607-5
Nom IUPAC : 2-benzofuran-1,3-dione
Formule chimique : C8H4O3

Autres noms : anhydride d'acide 1,2-benzènedicarboxylique, 1,3-dioxofalan, 1,3-isobenzofurandione, phtalanthione, anhydride d'acide phtalique, anhydride phtalique, PSA, 1,3-isobenzofurandione [nom ACD/annuaire], 118515 [Beilstein], 201-607-5 [EINECS], 2-benzofuran-1,3-dione [allemand] [nom ACD/IUPAC], 2-benzofuran-1,3-dione [nom ACD/IUPAC], 2-benzofurane-1,3-dione [français] [nom ACD/IUPAC], 85-44-9 [RN], Anhydre kyseliny ftalove [tchèque], anhydrite phtalique, Anhydrite phtalique [français], isobenzofuran-1,3-dione, MFCD00005918 [numéro MDL], anhydride d'acide phtalique, Anhydride phtalique [Wiki], Phthalsaeureanhydrid [allemand], anhydride d'acide 1,2-benzènedicarboxylique, ANHYDRIDE 1,2-BENZENDICARBOXYLIQUE, anhydride 1,2-benzènedicarboxylique, 1,3-dihydro-1,3-dioxoisobenzofuran, 1,3-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione, 1,3-dioxophtalène, 1,3-phtalanion, 116369-23-4 [RN], 2,5-isobenzofuran-dione, 201-607-5MFCD00005918, 2-benzofuran-1,3-dione, Benzo[c]furan-1,3-dione, Isobenzofuran-1,3-dione, 75935-32-9 [RN], anidrid phthalica, Anidrid phtalica [italien], Araldite HT 901, Anhydride benzène-1,2-dicarboxylique, ESEN, Phtaalzuuranhydride [néerlandais], Phthalanhydride [tchèque], Ftalowy bezwodnik [polonais], https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:36605, Isobenzo [b]furan-1,3-dione, Isobenzofuran, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-, isobenzofuran-1,3-quinone, anhydride d'acide o-phtalique, anhydride d'acide ortho-phtalique, PAN, anhydride phtalique, phtalanion, phtalanhydride, anhydride d'acide phtalique-d4, anhydride phtalique, qualité ACS, phtalanhydride

L'anhydride phtalique a été le premier anhydride d'un acide dicarboxylique disponible dans le commerce.
Ce solide blanc est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.
En 2000, le volume de production mondial était estimé à environ 3 millions de tonnes par an.

Synthèse et production
L'anhydride phtalique a été signalé pour la première fois par Auguste Laurent en 1836. Les premières procédures impliquaient l'oxydation du naphtalène catalysée par le mercure en phase liquide.
La variante industrielle moderne du procédé d'anhydride phtalique utilise le pentoxyde de vanadium (V2O5) comme catalyseur dans la réaction en phase gazeuse avec le naphtalène en utilisant à la place de l'oxygène moléculaire.
Le processus général de l'anhydride phtalique implique le clivage oxydatif de l'un des cycles et la perte de deux des atomes de carbone sous forme de dioxyde de carbone.

Un procédé alternatif implique l’oxydation de deux groupes méthyles de l’o-xylène, qui est un procédé plus économique en termes d’atomes.
Cette réaction est réalisée à environ 320–400 °C et présente la stoechiométrie suivante :

C6H4(CH3)2 + 3O2 → C6H4(CO)2O + 3H2O
La réaction se déroule avec une sélectivité d’environ 70 %.
Environ 10 % d’anhydride maléique est également produit :

C6H4(CH3)2 + 7+1/2 O2 → C4H2O3 + 4 H2O + 4 CO2
L'anhydride phtalique et l'anhydride maléique sont récupérés par distillation par une série de condensateurs commutés.

La voie de l'anhydride phtalique-naphtalène (processus d'anhydride phtalique de Gibbs ou réaction d'oxydation du naphtalène de Gibbs-Wohg) a été diminuée par rapport à la voie de l'o-xylène.

Premières étapes proposées dans l'oxydation catalysée par le vanadium du naphtalène en anhydride phtalique, où V2O5 est représenté comme une molécule par rapport à sa véritable structure développée.
L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir de l'acide phtalique par simple déshydratation thermique.

utilisations
plastifiants à base d'esters phtaliques
Anhydride phtalique par réaction d'alcoollyse.
Dans les années 1980, environ 6,5 millions de tonnes de ces esters étaient produites chaque année, et l’échelle de production augmentait chaque année, le tout à partir d’anhydride phtalique.
Le processus commence par la réaction de l'anhydride phtalique avec des alcools et donne des monoesters :

C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
L'estérification secondaire de l'anhydride phtalique est plus difficile et nécessite l'élimination de l'eau :

C6H4(CO2H)CO2R + ROH ⇌ C6H4(CO2R)2 + H2O
Le diester le plus important de l'anhydride phtalique est le phtalate de bis(2-éthylhexyle) (« DEHP »), qui est utilisé dans la production de composés de chlorure de polyvinyle.

Pionnier des colorants
Le jaune de quinoléine SS est un colorant populaire obtenu à partir de la condensation de l'anhydride phtalique et de la 2-méthylquinoléine.
L'anhydride phtalique est largement utilisé dans l'industrie pour la production de certains colorants.
Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine par réaction avec du para-chlorophénol suivie d'une hydrolyse du chlorure.
La phénolphtaléine peut être synthétisée en condensant l'anhydride phtalique avec deux équivalents de phénol dans des conditions acides (d'où son nom).
L'anhydride phtalique a été découvert par Adolf von Baeyer en 1871.

Synthèse de la phénolphtaléine
Médecine
L'anhydride phtalique traité avec de l'acétate de cellulose donne de l'acétate phtalate de cellulose (CAP), un excipient d'enrobage entérique courant dont l'activité antivirale a été démontrée.
L'anhydride phtalique est un produit de dégradation du CAP.

réactions
L'anhydride phtalique est un intermédiaire polyvalent en chimie organique, en partie parce qu'il est bifonctionnel et qu'il est disponible à moindre coût.

Hydrolyse, alcoollyse, ammonolyse
L'hydrolyse à l'eau chaude forme de l'acide orthophtalique :
C6H4(CO)2O + H2O → C6H4(CO2H)2
L’hydrolyse des anhydrides n’est généralement pas un processus réversible.
Cependant, l’acide phtalique est facilement séché pour former de l’anhydride phtalique.
Au-dessus de 180 °C, l’anhydride phtalique se régénère.

Les alcools chiraux forment des semi-esters (voir ci-dessus) et ces dérivés sont généralement solubles car ils forment des sels diastéréoisomères avec des amines chirales telles que la brucine.
Une réaction d’ouverture de cycle connexe implique des peroxydes pour donner l’acide peroxy utile :
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H
Le phtalimide peut être préparé avec un rendement de 95 à 97 % en chauffant l'anhydride phtalique avec de l'ammoniaque.
Alternativement, il peut être préparé en traitant l'anhydride avec du carbonate d'ammonium ou de l'urée.

L'anhydride phtalique peut également être produit par ammoxydation de l'o-xylène.
Le phtalimide de potassium est disponible dans le commerce et est le sel de potassium du phtalimide.
L'anhydride phtalique peut être préparé en ajoutant une solution chaude de phtalimide à une solution d'hydroxyde de potassium ; le produit souhaité s'effondre.

Préparation de nitroalcènes aliphatiques
L'anhydride phtalique est utilisé pour sécher les nitroalcools à chaîne courte afin de produire des nitroalcènes, des composés ayant une forte tendance à polymériser.

Sécurité
L’exposition humaine la plus probable à l’anhydride phtalique est le contact cutané ou l’inhalation pendant la fabrication ou l’utilisation.
Des études montrent que l’exposition à l’anhydride phtalique peut provoquer une rhinite, une bronchite chronique et de l’asthme.
La réaction de l’anhydride phtalique sur la santé humaine est généralement un syndrome d’asthme-rhinite-conjonctivite ou une réaction retardée et des symptômes pseudo-grippaux et une augmentation des taux d’immunoglobulines (E et G) dans le sang.

L'anhydride phtalique se présente sous la forme d'un solide brillant incolore à blanc sous forme d'aiguilles avec une odeur légèrement distinctive.
Il est modérément toxique par inhalation ou ingestion et est irritant pour la peau.
Point de fusion 64°F Point d'éclair 305°F Forme une solution corrosive lorsqu'il est mélangé à de l'eau.
Il est utilisé dans la fabrication de matériaux tels que les résines artificielles.

L'anhydride phtalique est un anhydride dicarboxylique cyclique, qui est l'anhydride de l'acide phtalique.
L'anhydride phtalique agit comme un allergène.
L'anhydride phtalique est un anhydride dicarboxylique cyclique et fait partie des 2-benzofuranes.

L’exposition à l’anhydride phtalique peut survenir lors de son utilisation comme intermédiaire chimique dans l’industrie des plastiques.
Anhydride phtalique Les effets aigus (à court terme) chez l’homme suite à une exposition à l’anhydride phtalique consistent en une irritation des yeux, des voies respiratoires et de la peau, mais aucune lésion permanente.
Les effets chroniques (à long terme) observés chez les travailleurs exposés à l’anhydride phtalique comprennent la conjonctivite, la rhinite, la rhinoconjonctivite, la bronchite et l’irritation de la peau et des muqueuses des voies respiratoires.
Aucune étude n’est disponible sur les effets de l’anhydride phtalique sur la reproduction, le développement ou la cancérogénicité chez l’homme.
L'EPA n'a pas classé l'anhydride phtalique comme cancérigène.

Description générale
L'anhydride phtalique est un anhydride de l'acide phtalique et constitue un intermédiaire important dans la production de plastifiants, de colorants, de résines polyester, de modificateurs de caoutchouc et de polymères.
Application
L'anhydride phtalique peut être utilisé comme réactif dans la préparation de phtalimides N-substitués, de poly(isothianaphtène) et de (S)-2-phtalimido-4-méthylthiobutanoate de méthyle.

Exposition humaine
L’exposition professionnelle à l’anhydride phtalique peut se produire par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où il est produit ou utilisé.
Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l’anhydride phtalique par inhalation de l’air ambiant, ingestion d’aliments et d’eau potable et par contact cutané avec ce composé et d’autres produits contenant de l’anhydride phtalique.

Exposition environnementale
En raison de la production et de l’utilisation de l’anhydride phtalique, celui-ci est rejeté dans l’environnement par le biais de divers flux de déchets.
L'anhydride phtalique a été détecté dans les déchets industriels, les gaz d'échappement diesel, les produits à base de polyuréthane et les sites de déchets dangereux.

L'anhydride phtalique est principalement produit par oxydation sélective de l'o-xylène introduit sous forme de gaz.
En raison de la réaction hautement exothermique, les réacteurs multitubulaires refroidis par sels fondus constituent une technologie standard.
Cependant, les points chauds associés à une sélectivité réduite et à la désactivation du catalyseur sont préjudiciables au fonctionnement pratique.
Un programme de température plus proche de l’optimum peut être obtenu en modifiant la conception avec l’ajout d’un réacteur adiabatique pour terminer la conversion.

Le monolithe est attrayant en raison de sa faible perte de charge et de sa facilité d’intégration dans la chaîne d’échangeurs de chaleur couramment utilisée dans les usines de production d’anhydride phtalique.
Le post-réacteur monolithique a été installé et exploité avec succès dans une usine en Inde d'une capacité de 60 000 tonnes d'anhydride phtalique par an.
Le réacteur de finition monolithique est parfaitement adapté à la modernisation des installations existantes.
Les nouvelles usines d'anhydride phtalique de Wacker/Lurgi sont équipées de ce système de réacteur final en tant qu'éléments standard de la conception.

L'anhydride phtalique est un intermédiaire chimique important dans l'industrie des plastiques, à partir duquel sont dérivés un grand nombre d'esters phtaliques, qui agissent comme plastifiants dans les résines synthétiques.
L'anhydride phtalique lui-même est utilisé comme monomère pour les résines synthétiques telles que le gliptal, les résines alkydes et les résines polyester.
L'anhydride phtalique est également utilisé comme précurseur des colorants anthraquinone, phtaline, rhodamine, phtalocyanine, fluorescéine et xanthène.
L'anhydride phtalique est utilisé dans la synthèse d'amines primaires, de fongicides agricoles phaltan et de thalidomide.
D'autres réactions avec l'anhydride phtalique donnent de la phénolphtaléine, de l'acide benzoïque, du phtalylsulfathiazole (agent antimicrobien intestinal) et de l'acide orthophtalique.

Sources et exposition potentielle L’exposition à l’anhydride phtalique peut survenir lors de la fabrication de produits dérivés de phtalates.
Il a été suggéré que l’exposition à l’anhydride phtalique pourrait résulter de l’utilisation de plastiques à partir desquels des plastifiants phtalates s’échappent, en particulier certains plastiques médicaux tels que les poches de sang, les seringues en plastique et les tubes en plastique.
Les esters de phtalate ont été identifiés comme des polluants environnementaux.
Évaluation de l’exposition personnelle Il n’existe aucun test médical connu permettant de déterminer si une personne a été exposée à l’anhydride phtalique.

Protection individuelle : vêtements de protection chimique avec appareil respiratoire autonome.
Balayer le matériau déversé dans des récipients fermés.
Si nécessaire, humidifiez d'abord pour éviter la formation de poussière. Récupérez soigneusement le reste.
Ensuite, stocker et éliminer conformément aux réglementations locales.

Conservez les filtres au réfrigérateur et utilisez-les dans le mois.
Après ce temps, de petits pics interférents commencent à apparaître.
Ces supports sont préparés par SLTC selon les besoins et ne sont pas prêts à être expédiés immédiatement.
Veuillez prévoir le temps nécessaire au SLTC pour préparer ces supports avant l'échantillonnage.

L'anhydride phtalique est utilisé pour fabriquer des résines polymères appelées résines alkydes, qui sont principalement utilisées comme revêtements pour les appareils électroménagers et les automobiles.
L'isomère para de l'acide téréphtalique est également utilisé pour fabriquer des polymères, à savoir des polyesters (voir ci-dessous Dérivés d'acides carboxyliques : Esters carboxyliques).

Réactions de l'air et de l'eau
Réagit lentement, généralement avec l'eau, pour former de l'acide phtalique et de la chaleur [Merck 11e éd. 1989]. L'acide phtalique est légèrement soluble dans l'eau.
Risque d'incendie
Extrait du manuel ERG 156 [Substances - Toxiques et/ou corrosives (inflammables/sensibles à l'eau)] :

Matériau combustible : combustible mais pas facilement inflammable.
La substance réagit avec l’eau (parfois violemment) en libérant des gaz et des courants inflammables, toxiques ou corrosifs.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air lorsqu’elles sont chauffées : risques d’explosion à l’intérieur, à l’extérieur et dans les égouts.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air.
Ils se répandront au sol et s'accumuleront dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
Le contact avec les métaux peut développer du gaz hydrogène inflammable.
Les contenants peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés ou contaminés par de l'eau. (ERG, 2016)

danger pour la santé
Le solide irrite la peau et les yeux, provoquant toux et éternuements. Le liquide provoque de graves brûlures thermiques. (USCG, 1999)

Profil de réactivité
L'anhydride phtalique réagit de manière exothermique avec l'eau.
Les réactions sont parfois lentes, mais peuvent être violentes lorsque le chauffage local accélère leur rythme.
Les acides accélèrent la réaction avec l'eau. Incompatible avec les acides, les oxydants forts, les alcools, les amines et les bases.

Il subit une nitration exothermique avec de l'acide nitrique-acide sulfurique fumant et peut produire des nitrates ou des nitrites de phtaloyle potentiellement explosifs ou des mélanges de dérivés nitrés de ceux-ci.
L'anhydride phtalique réagit violemment avec CuO à haute température.
Les mélanges d'anhydride phtalique et de CO2 anhydre explosent violemment lorsqu'ils sont chauffés
Les réactifs ci-dessous appartiennent au(x) groupe(s)
anhydrides

Absorbants potentiellement incompatibles
À utiliser avec précaution : les liquides appartenant à ce groupe réactif sont connus pour réagir avec les absorbants énumérés ci-dessous.
Apprenez-en davantage sur les absorbants, notamment sur ce à quoi il faut faire attention...

Absorbant à base de cellulose
Absorbant à base de minéraux et d'argile
terre/sol
Suggestions de réponses

L'anhydride phtalique est un solide cristallin blanc qui est la forme commerciale de l'acide phtalique.
Les principaux marchés de l’anhydride phtalique sont les plastifiants phtalates, les résines polyester insaturées et les résines alkydes pour les revêtements de surface.
L'anhydride phtalique commercial est pur à 99,8-99,9 % (généralement garanti à 99,5 %) et est disponible sous deux formes : en flocons et fondu.
La majeure partie de la consommation mondiale d’anhydride phtalique se présente sous forme fondue.

La demande d’anhydride phtalique pour la plupart des marchés en aval est fortement influencée par les conditions économiques générales.
En conséquence, la consommation d’anhydride phtalique suit en grande partie les tendances des principales économies mondiales.
La consommation d’anhydride phtalique dépend fortement de l’activité de construction/rénovation (résidentielle et non résidentielle), de la fabrication automobile et de la fabrication d’équipements d’origine.

La consommation d’anhydride phtalique pour la production de résine polyester insaturée devrait augmenter entre 2020 et 2025, mais la croissance variera selon les régions.
Les marchés asiatiques, notamment en Chine continentale, en Inde et en Asie du Sud-Est, devraient connaître une croissance de la demande, tandis que la consommation de résines polyester insaturées au Japon diminuera.

L'anhydride phtalique est un intermédiaire important utilisé dans la production de résines polyester insaturées et de résines alkydes utilisées dans l'industrie du revêtement.
L'anhydride phtalique est également largement utilisé comme matière première pour les plastifiants PVC phtalates tels que l'Emoltene™ 100 de Perstorp.

Liquide fondu transparent utilisé dans la fabrication de revêtements à base de résine alkyde, de résines polyester insaturées et de plastifiants. Ce produit est pur à 99,7 %.

Bien qu'un nombre important de produits chimiques soient capables de se lier de manière covalente aux protéines et d'induire ainsi un état de sensibilisation lors d'une exposition suffisante, seule une petite minorité peut provoquer une hypersensibilité allergique des voies respiratoires ; la grande majorité sont uniquement des sensibilisants cutanés.
Les principaux facteurs mécaniques permettant de distinguer l’anhydride phtalique de la sensibilisation cutanée et respiratoire sont déjà bien caractérisés au niveau cellulaire/cytokine.
Les choses sont cependant beaucoup moins claires, tant au niveau chimique qu’en termes de toxicologie prédictive.

Dans cet article, l’anhydride phtalique est utilisé comme exemple car il présente un profil particulièrement différent en tant qu’allergène chimique.
Bien que la plupart des sensibilisants respiratoires soient également connus pour provoquer des réactions cutanées retardées, les preuves concernant l’anhydride phtalique suggèrent qu’il ne provoque que des allergies immédiates.

Chimiquement, on peut supposer que l'anhydride phtalique réagit de manière similaire aux autres anhydrides sensibilisants respiratoires ; l'anhydride phtalique est clairement positif dans les tests prédisant la sensibilisation cutanée et a quelque chose en commun avec tous les autres allergènes chimiques respiratoires.
Ainsi, dans le cadre de l’interprétation des tests de toxicologie prédictive de sensibilisation cutanée, on en déduit que les résultats négatifs indiquent une absence de capacité de sensibilisation cutanée et respiratoire.

Anhydride phtalique, il est maintenant clair que les allergènes chimiques présentent une hétérogénéité principalement en fonction de la forme de maladie allergique à laquelle ils sont associés.
Bien qu’il existe des centaines de produits chimiques connus pour provoquer une sensibilisation cutanée associée au développement d’une dermatite de contact allergique, la plupart d’entre eux n’ont jamais été considérés comme des allergènes respiratoires.
En revanche, d’autres allergènes chimiques, beaucoup moins nombreux, sont principalement (mais pas exclusivement) associés à la sensibilisation respiratoire et à l’asthme professionnel.
Le deuxième groupe comprend les diisocyanates, les anhydrides d’acides, les sels de chloroplatinate et certains colorants réactifs.

Malgré cette dichotomie au moins partielle entre les allergènes chimiques en termes de qualité des réponses immunitaires induites et du type de réactions allergiques qu'ils suscitent, les modèles animaux (cobaye et souris) ont été testés positifs pour les allergènes chimiques de contact et respiratoires. utilisés pour identifier les produits chimiques sensibilisants cutanés.

En fait, tous les allergènes chimiques confirmés qui provoquent préférentiellement une sensibilisation respiratoire suscitent des réponses positives dans l'une ou les deux méthodes de test prédictif sur la souris (test des ganglions lymphatiques locaux ; LLNA) et sur le cobaye (test de maximisation ou test de patch occlus ; GPMT).
En effet, on pourrait soutenir que les tests ont simplement identifié les produits chimiques sensibilisants et utilisé la voie d’exposition cutanée à des fins pratiques.

Dans ce contexte, le but de cet article est d’explorer plus en détail :
a) la sélectivité des allergènes chimiques par rapport à la forme que prendront les réactions allergiques chez l'homme, et
(b) l'énigme évidente selon laquelle différentes classes de produits chimiques induisent des réponses immunitaires qualitativement différentes et provoquent différents types de réactions allergiques, toutes deux testées positives dans des modèles animaux pour prédire la sensibilité cutanée.
Ceci sera étudié en référence à l’anhydride phtalique, un allergène respiratoire chimique unique et bien connu.

Dans une publication récente1, des recherches ont été menées sur le taux d'estérification des anhydrides d'acides dibasiques avec des alcools primaires à température ambiante. D'après les résultats du titrage des anhydrides d'acides solubles à froid dans les alcools primaires en utilisant une solution d'hydroxyde de potassium dans l'alcool comme agent de titrage, il a été conclu que la formation de monoesters était instantanée et quantitative ; la réaction était impossible.

L'anhydride phtalique de TCC est un composé cristallin blanc toxique utilisé dans la fabrication de phtalines et d'autres peintures, résines, plastifiants et insecticides.

L'anhydride phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique.
Ce solide incolore est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.
L'anhydride phtalique est couramment obtenu par oxydation catalytique de l'ortho-xylène ou du naphtalène. L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir de l'acide phtalique.

L'anhydride phtalique est un intermédiaire polyvalent en chimie organique, en partie parce qu'il est bifonctionnel et facilement disponible.
L’utilisation principale de l’anhydride phtalique (PA) est comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastifiants à partir de polychlorure de vinyle (PVC).

Applications
L'utilisation principale de l'anhydride phtalique (PA) de TCC est comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastiques à partir de chlorure de vinyle.
Les esters de phtalate, qui agissent comme plastifiants, sont dérivés de l’anhydride phtalique.
L'anhydride phtalique est également largement utilisé dans la fabrication de résines polyester et a d'autres utilisations mineures dans la fabrication de résines alkydes utilisées dans les peintures et les laques, certains insectifuges et les polyols de polyester uréthane.

L'anhydride phtalique a également été utilisé comme anti-brûlure et retardateur de prise du caoutchouc.
Le deuxième débouché le plus important pour le PA anhydride phtalique est celui des résines polyester insaturées (UPR), qui sont souvent mélangées à de la fibre de verre pour produire du plastique renforcé de fibres de verre. Les principaux marchés sont la construction, le transport maritime et les transports.

Le troisième plus grand produit de production d'anhydride phtalique est la résine alkyde à base de PA utilisée dans les revêtements à base de solvants pour les applications architecturales, de machines, de meubles et d'accessoires.
Les utilisations à faible volume du PA comprennent la fabrication de colorants et de pigments, de détergents, d'herbicides et de pesticides, de retardateurs de flamme, de saccharine et d'agents de réticulation de résine polyester.

Caractéristiques
Spec TCC de l'anhydride phtalique – Cliquez pour télécharger

Informations sur la livraison
L'anhydride phtalique de TCC est disponible pour l'expédition dans tout le territoire continental des États-Unis avec un délai d'une (1) semaine.
Veuillez appeler le (401) 360-2800 pour plus de détails.
L'anhydride phtalique est disponible en super sacs nets de 1 MT et en sacs de 25 kg palettisés avec film rétractable.

L'anhydride phtalique (PA) de TCC est un composé cristallin solide blanc sous diverses formes ou un liquide fondu clair avec une odeur irritante.
L'anhydride phtalique est légèrement soluble dans l'eau chaude et s'hydrolyse en acide phtalique. L'anhydride phtalique est soluble dans l'alcool et le sulfure de carbone.
L'anhydride phtalique réagit avec les oxydants puissants et réagit violemment lorsqu'il est chauffé avec de l'oxyde de cuivre ou du nitrite de sodium, provoquant un risque d'explosion.

L'anhydride phtalique est actuellement obtenu par oxydation catalytique de l'ortho-xylène ou du naphtalène.
Lors de la séparation de l'anhydride phtalique à partir de la production de sous-produits tels que l'o-xylène ou l'anhydride maléique dans l'eau, un ensemble de « condensateurs de commutation » est nécessaire.
L'anhydride phtalique peut également être préparé à partir de l'acide phtalique.

L'anhydride phtalique est le précurseur de divers réactifs utiles en synthèse organique. Parmi ses principaux dérivés figurent le phtalimide et bon nombre de ses dérivés.

L'anhydride phtalique est largement utilisé dans l'industrie pour la production de certains colorants. Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine par réaction avec le para-chlorophénol suivie d'une hydrolyse du chlorure.

L’une des principales utilisations de l’anhydride phtalique est la production de plastifiants « phtalates » tels que le Vestinol 9 DINP (DiIsoNonyl Phthalate), qui est utilisé pour fabriquer des produits flexibles en PVC (vinyle).
Il s’agit notamment, sans toutefois s’y limiter, des applications de fils et de câbles, des tissus enduits, des membranes de toiture et des revêtements de piscines.

L'anhydride phtalique est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastiques à partir de chlorure de vinyle.

Répartition géographique
Les anhydrides d’acide sont un groupe de produits chimiques hautement réactifs largement utilisés dans la formulation de peintures et de plastiques.
Ces produits chimiques sont utilisés dans la synthèse de plastifiants et dans la fabrication de résines époxy et alkydes, ainsi que dans une variété d'autres produits, notamment des peintures, des insecticides, des résines polyester et des produits pharmaceutiques. Les résines époxy et alkydes sont respectivement utilisées comme composants de peintures, de vernis, de revêtements de surface, d'adhésifs, de matériaux encapsulés et de produits d'étanchéité.
L'anhydride phtalique (PA) est un composé aux utilisations industrielles très variées.

Environnement
L'anhydride phtalique et l'anhydride trimélitique (TMA) sont deux des anhydrides acides les plus utilisés dans l'industrie.
L'anhydride phtalique est une matière première importante dans les plastifiants à base d'esters de phtalate et les formulations de polyester pour les coques de bateaux et autres applications en « plastique renforcé de verre » ainsi que dans les résines alkydes pour les peintures.
Les deux modes d’exposition les plus courants aux anhydrides acides sur le lieu de travail sont l’inhalation et le contact cutané.

APERÇU
La page Anhydride phtalique contient les dernières données commerciales sur l'anhydride phtalique.
Le commerce de l’anhydride phtalique représente 0,0045 % du commerce mondial total.
L'anhydride phtalique fait partie des acides polycarboxyliques.

EXPORTER
Les plus grands exportateurs d'anhydride phtalique en 2019 étaient la Corée du Sud (164 millions de dollars), la Belgique (105 millions de dollars), le Taipei chinois (85,2 millions de dollars), la Russie (50,1 millions de dollars) et l'Italie (45,3 millions de dollars).

IMPORTATIONS
Les plus gros importateurs d'anhydride phtalique en 2019 étaient l'Inde (146 millions de dollars), les Pays-Bas (66,7 millions de dollars), l'Allemagne (66,1 millions de dollars), les États-Unis (39,7 millions de dollars) et l'Indonésie (36,8 millions de dollars).

TARIFS
Le tarif moyen pour l'anhydride phtalique en 2018 était de 5,24 %, ce qui en fait le 4 085e tarif le plus bas selon la classification des produits HS6.

Les pays où les droits d'importation sur l'anhydride phtalique sont les plus élevés sont les Bahamas (40,2 %), les Bermudes (25 %), les Îles Caïmans (22 %) et les Comores (18,9 %). Les pays où les droits d'importation sont les plus bas sont l'Angola (0 %), le Kenya (0 %), l'île Maurice (0 %), le Rwanda (0 %) et la Tanzanie (0 %).

ARRANGEMENT
L'anhydride phtalique est classé 1353 sur l'indice de complexité du produit (PCI).

DÉFINITION
L'anhydride phtalique peut être utilisé pour fabriquer des polyesters, qui sont des plastiques utilisés dans l'industrie textile, l'emballage et d'autres industries.
Il est également utilisé dans la production de certains pesticides comme le DDT.

Le PAN est la principale forme commerciale de l'acide phtalique, découverte en 1836.
L'anhydride phtalique a été le premier anhydride d'un acide dicarboxylique disponible dans le commerce, et son importance est comparable à celle de l'acide acétique.
La réaction la plus importante du PAN est de donner des esters ou des polyesters avec des alcools ou des diols.

Le PAN est un intermédiaire polyvalent en chimie organique. Le PAN est un précurseur de plusieurs réactifs utiles en synthèse organique.
Solide incolore, c'est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.

Le PAN est largement utilisé dans l’industrie pour la production de certains colorants.
Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine.
L’utilisation principale du PAN est comme intermédiaire chimique dans la fabrication de plastiques à partir de chlorure de vinyle.

Les esters de phtalate qui agissent comme plastifiants sont dérivés du PAN. Le PAN a une autre utilisation majeure dans la fabrication de résines polyester et d'autres utilisations mineures dans la fabrication de résines alkydes utilisées dans les peintures et les laques, certaines peintures, les insectifuges et les polyols de polyester uréthane.
L'anhydride phtalique a également été utilisé comme inhibiteur et retardateur de brûlure du caoutchouc (HSDB, 1995 ; National Cancer Institute (NCI), 1979).
Le PAN est un intermédiaire chimique qui réagit facilement et est facilement traité, produisant une large gamme de produits offrant une large gamme de propriétés de performance à faible coût.

IGPL exploite son usine en s'appuyant sur les procédés de son concédant de licence M/s Wacker Chemie GmbH, Allemagne. Le procédé est le procédé à faible énergie Von-Heyden de Wacker et l'usine a été conçue par M/s Lurgi GmbH, Allemagne. La capacité actuelle de Phthalic Anydrid est de 2 22 100 MTPA.

L'anhydride phtalique est un solide blanc obtenu par oxydation partielle avec de l'air o-xylène sur un lit solide.
L'anhydride phtalique est utilisé sous forme solide ou fondue dans des FIBC de 500 kg.

Le PA est utilisé comme ingrédient dans la fabrication de résines polyester insaturées et de plastiques renforcés de fibres utilisés dans les plastifiants, les peintures, les vernis et les composants automobiles.
À température ambiante : solide floconneux blanc pur
• Chauffé : liquide incolore et transparent
Le liquide/la vapeur est inflammable.

ingrédient principal du phtalate
plastifiants, la teneur en FRP,
peintures et spandex

Explication
L'anhydride phtalique est un composé organique de formule C6H4(CO)2O.
L'anhydride phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique.
Ce solide incolore est un produit chimique industriel important pour la production à grande échelle de plastifiants, en particulier pour les plastiques.

L'anhydride phtalique est utilisé dans la synthèse d'amines primaires, de fongicides agricoles phaltan et de thalidomide.
D'autres réactions avec l'anhydride phtalique donnent de la phénolphtaléine, de l'acide benzoïque, du phtalylsulfathiazole (agent antimicrobien intestinal) et de l'acide orthophtalique.

Propriétés chimiques
L'anhydride phtalique est un solide blanc modérément inflammable (flocons) ou un liquide mobile clair et incolore (fondu). Odeur caractéristique, piquante et suffocante.
L'anhydride phtalique est peu soluble dans H2O, soluble dans l'alcool et peu soluble dans l'éther.

Propriétés physiques
Cristaux incolores à crème pâle avec une odeur suffocante caractéristique. Sensible à l'humidité.
La concentration seuil d'odeur est de 53 ppb (cité, Amoore et Hautala, 1983).
utilisations
Le composé est un produit chimique de grande capacité et est largement utilisé dans diverses synthèses organiques industrielles.
L'anhydride phtalique est utilisé dans la fabrication de polyesters insaturés et comme agent de durcissement pour les résines époxy.
Lorsqu'il est utilisé comme pigment, il peut être responsable de sensibilité chez les céramistes.

L'anhydride phtalique est un composé organique et un anhydride de l'acide phtalique (P384480).
L'anhydride phtalique est un produit chimique industriel important largement utilisé dans la production à grande échelle de plastifiants pour les plastiques.

Des recherches récentes ont également évalué l’anhydride phtalique comme agent antibactérien potentiel.
production de phtalines, de phtalates, d'acide benzoïque, d'indigo synthétique, de résines artificielles (glyptal).
Intermédiaire pour plastifiants, colorants, colorants et pigments, résines polyester.
Définition

Description générale
Solide en forme d'aiguille, incolore à blanc brillant, avec une odeur faiblement prononcée.
Il est modérément toxique par inhalation ou ingestion et est irritant pour la peau. Point de fusion 64°F Point d'éclair 305°F.
Forme une solution corrosive lorsqu'il est mélangé à l'eau. Il est utilisé dans la fabrication de matériaux tels que les résines artificielles.

Réactions de l'air et de l'eau
Réagit lentement, généralement avec l'eau, pour former de l'acide phtalique et de la chaleur [Merck 11e éd. 1989].
L'acide phtalique est légèrement soluble dans l'eau.
Profil de réactivité
L'anhydride phtalique réagit de manière exothermique avec l'eau.
Les réactions sont parfois lentes, mais peuvent être violentes lorsque le chauffage local accélère leur rythme.
Les acides accélèrent la réaction avec l'eau. Incompatible avec les acides, les oxydants forts, les alcools, les amines et les bases.

Il subit une nitration exothermique avec de l'acide nitrique-acide sulfurique fumant et peut produire des nitrates ou des nitrites de phtaloyle potentiellement explosifs ou des mélanges de dérivés nitrés de ceux-ci.
L'anhydride phtalique réagit violemment avec CuO à haute température.
Les mélanges d’anhydride phtalique et de CO2 anhydre explosent violemment lorsqu’ils sont chauffés.
danger pour la santé

Le solide irrite la peau et les yeux, provoquant de la toux et des éternuements.
Le liquide provoque de graves brûlures thermiques.
Risque d'incendie
Matériau combustible : combustible mais pas facilement inflammable.
La substance réagit avec l’eau (parfois violemment) en libérant des gaz et des courants inflammables, toxiques ou corrosifs.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air lorsqu’elles sont chauffées : risques d’explosion à l’intérieur, à l’extérieur et dans les égouts.

La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air.
Ils se répandront au sol et s'accumuleront dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs).
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'inflammation et provoquer un retour de flamme. Le contact avec les métaux peut entraîner la formation de gaz d'hydrogène inflammable.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu’ils sont chauffés ou contaminés par de l’eau.
Applications pharmaceutiques
L'anhydride phtalique réagit avec l'acétate de cellulose pour former de l'acétate phtalate de cellulose (CAP), un excipient d'enrobage entérique courant dont l'activité antivirale a été démontrée.
L'anhydride phtalique est un produit de dégradation du CAP.

Contact avec des allergènes
L'anhydride phtalique est utilisé dans la fabrication de polyesters insaturés et comme agent de durcissement pour les résines époxy.
Lorsqu'il est utilisé comme pigment, il peut être responsable de sensibilité chez les céramistes.
L'anhydride phtalique n'est pas en soi responsable de la sensibilisation de la résine utilisée dans les vernis à ongles au copolymère anhydride phtalique/anhydride trimélitique/glycol.

Profil de sécurité
Toxique par ingestion. Effets tératogènes expérimentaux. Irritant corrosif pour les yeux, la peau et les muqueuses.
Un polluant atmosphérique courant. Il est inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes. Il peut réagir avec les agents oxydants.
Risque d'explosion modéré sous forme de poussière en cas d'exposition à une flamme.
La production de ce matériau a provoqué de nombreuses explosions industrielles.
Les mélanges contenant de l’oxyde de cuivre ou du nitrite de sodium explosent lorsqu’ils sont chauffés.
℃ Réaction violente avec l'acide nitrique + l'acide sulfurique dessus.
Utiliser du CO2 et un produit chimique sec pour lutter contre l’incendie.
Il est utilisé dans les plastifiants, les résines polyester et alkydes, les peintures et les produits pharmaceutiques.

Synthèse chimique
L'anhydride phtalique est le précurseur de divers réactifs utiles en synthèse organique.
Les dérivés importants comprennent le phtalimide et plusieurs de ses dérivés.
Les alcools chiraux forment des semi-esters (voir ci-dessus) et ces dérivés sont généralement solubles car ils forment des sels diastéréoisomères avec des amines chirales telles que la brucine.
Une réaction d’ouverture de cycle connexe implique des peroxydes pour donner l’acide peroxy utile :
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H.
exposition potentielle

L'anhydride phtalique est utilisé dans les plastifiants, dans la fabrication des phtalines, dans l'acide benzoïque, dans les résines alkydes et polyester, dans l'indigo synthétique et dans l'acide phtalique utilisé comme plastifiant pour les résines vinyliques.
En moins d'alizarine, de colorant, de production d'acide anthranilique; d'anthraquinone, de phtalate de diéthyle; de phtalate de diméthyle; d'érythrosine, d'acide isophtalique; de méthylaniline, de phénolphtaléine, de phtalamide, de sulfatalidine et d'acide téréphtalique.

Il a également trouvé des utilisations comme intermédiaire dans les pesticides.
destin environnemental
Chimique/physique. Réagit avec l'eau pour former de l'acide O-phtalique.
La demi-vie d'hydrolyse est de 88 secondes, sur la base d'une constante de vitesse observée de 7,9 x 10-9/s.
La pyrolyse de l'anhydride phtalique en présence de polychlorure de vinyle pendant 10 minutes à 600 °C a donné les composés suivants : biphényle, fluorène, benzophénone, 9-fluorénone, o-terphényle, 9-phénylfluorène et trois composés non identifiés.

Transport
UN2214 Anhydride phtalique avec ＞ 0,05 % d'anhydride maléique, Classe de danger : 8 ; Étiquettes : 8-Matériau abrasif.
Méthodes de traitement
Distiller l’anhydrite sous pression réduite.
Désacidifier par extraction avec CHCl3 chaud, filtration et évaporation.
Le résidu est cristallisé ou sublimé à partir de CHCl3, CC14 ou de benzène.
Cristalliser fractionnellement à partir de la masse fondue.

Pionnier des colorants
L'anhydride phtalique est largement utilisé dans l'industrie pour la production de certains colorants.
Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinonique quinizarine par réaction avec du parachlorophénol suivie d'une hydrolyse du chlorure.

Préparation d'esters de phtalates
Comme pour les autres anhydrides, la réaction d'alcoollyse est à la base de la production d'esters phtaliques, qui sont des plastifiants largement utilisés (et controversés - voir perturbateur endocrinien).
Dans les années 1980, environ 6,5 × 109 kg de ces esters ont été produits par an, et l’échelle de production augmentait chaque année à partir de l’anhydride phtalique.

Le processus commence par la réaction de l'anhydride phtalique avec des alcools pour donner des monoesters :
C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
la deuxième estérification est plus difficile et nécessite l’élimination de l’eau :
C6H4(CO2H)CO2R + ROHC6H4(CO2R)2 + H2O
Le diester le plus important est le phtalate de bis(2-éthylhexyle) (« DEHP »), qui est utilisé dans la production de polychlorure de vinyle.

Évaluation de la toxicité
L'anhydride phtalique module la libération de médiateurs lipidiques et la formation de cytokines et a des effets sensibilisants sur les voies respiratoires.
L'effet irritant, notamment sur les muqueuses, est probablement dû à son hydrolyse en acide phtalique.

Incohérences
La poussière forme un mélange explosif avec l'air. L'anhydride phtalique réagit de manière exothermique avec l'eau.
Les réactions sont parfois lentes, mais peuvent être violentes lorsque le chauffage local accélère leur rythme.
Les acides accélèrent la réaction avec l'eau.
Incompatible avec les acides, les agents oxydants forts, les alcools, les amines et les bases.
Il est transformé en acide phtalique dans l’eau chaude.
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer un incendie ou une explosion.
Tenir à l'écart des substances alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, des caustiques, de l'ammoniac, des amines, de l'eau. Réagit violemment à la chaleur de l'oxyde de cuivre ou du nitrite de sodium 1.

Élimination des déchets
Faites appel à un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant inflammable et incinérer dans un incinérateur chimique équipé d’un postcombustion et d’un épurateur.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, étatiques et locales doivent être respectées.
Consultez les organismes de réglementation environnementale pour obtenir des conseils sur les pratiques d’élimination acceptables.
Les producteurs de déchets contenant ce polluant (≥ 100 kg/mois) doivent se conformer aux réglementations de l’EPA régissant le stockage, le transport, le traitement et l’élimination des déchets.

L'anhydride phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique.
L'anhydride phtalique est soluble dans l'alcool et certains autres solvants organiques.
L'anhydride phtalique est obtenu par l'oxydation catalytique de l'ortho-xylène avec O2 (oxygène) ou par l'oxydation catalytique du naphtalène.

Les sous-produits de la réaction du naphtalène sont le dioxyde de carbone et l’eau.
L'anhydride phtalique est hydrolysé avec de l'eau chaude pour former de l'acide ortho-phtalique.
Anhydride phtalique, peinture (rhodamine, dérivés d'anthraquinone), insecticides, plastifiants, produits pharmaceutiques, chimie analytique, etc. dans l'industrie. largement utilisé dans la production.
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Un produit chimique qui peut provoquer des symptômes d’allergie chez les personnes sensibles.

Les anhydrides d’acide sont un groupe de produits chimiques hautement réactifs largement utilisés dans la formulation de peintures et de plastiques.
Ces produits chimiques sont utilisés dans la synthèse de plastifiants et dans la fabrication de résines époxy et alkydes, ainsi que dans une variété d’autres produits, notamment des peintures, des insecticides, des résines polyester et des produits pharmaceutiques.
Les résines époxy et alkydes sont utilisées respectivement comme composants de peintures, de vernis, de revêtements de surface, d’adhésifs, de matériaux encapsulés et de produits d’étanchéité.
L'anhydride phtalique (PA) est un composé aux utilisations industrielles très variées.

Les anhydrides acides sont de puissants irritants respiratoires connus pour provoquer une maladie pulmonaire d'hypersensibilité, qui commence par une pneumonie d'hypersensibilité, communément appelée poumon à résine époxy.
La pneumonie d’hypersensibilité peut être déclenchée par une exposition aiguë ou chronique aux anhydrides acides.
La pneumonie d’hypersensibilité aiguë peut être caractérisée par de la fièvre, des frissons, une toux improductive, des douleurs thoraciques et une dyspnée.
Les symptômes associés à l’hypersensibilité chronique comprennent la fièvre, la toux, la fatigue, la perte de poids et l’essoufflement.

C'est un composé organique obtenu par conversion de l'orthoxyline (dérivée du pétrole) à l'aide de catalyseurs (procédé d'oxydation catalytique).

L'anhydride phtalique est utilisé pour la production de plastifiants et pour différents types de résines polyester insaturées et d'alkydes.
L'anhydride phtalique (PA) est produit par oxydation partielle de l'orth-xylène.
Il forme des flocons blancs ressemblant à des cristaux à température ambiante.
L'acide phtalique se forme au contact de l'eau. L'anhydride phtalique est largement utilisé pour fabriquer des plastifiants à base d'esters phtaliques pour le traitement du PVC.

Histoire
Le NIOSH recommande la collecte avec des filtres à membrane en ester de cellulose, l'extraction avec de l'ammoniac aqueux dilué et l'analyse par HPLC pour déterminer l'exposition de l'air du lieu de travail à l'anhydride phtalique (réf. 5.1.).
D'autres ont recueilli l'anhydride phtalique sur des filtres en fibre de verre et l'ont extrait avec de l'hydroxyde de sodium aqueux dilué (réf. 5.2).
Étant donné que ces deux méthodes convertissent l’anhydride phtalique collecté en acide phtalique et sont ensuite converties en acide phtalique, elles sont sensibles aux interférences positives de tout acide phtalique initialement présent dans l’air.

De plus, les filtres ne sont pas efficaces pour retenir la vapeur et la fumée.
La vapeur ainsi que les aérosols sont généralement produits dans des procédés industriels d'anhydride phtalique qui se déroulent à haute température.
Pfaeffli a utilisé un tube Tenax connecté en aval en série avec un filtre à membrane pour collecter toute vapeur entrant dans le filtre (réf. 5.3.).
Le filtre et l'adsorbant ont été désorbés avec de l'éther méthylique t-butylique et analysés directement par GC/ECD pour l'anhydride afin d'éliminer l'interférence de l'acide phtalique présent lors de l'échantillonnage.
Cependant, il est toujours possible que l'anhydrite recueillie soit partiellement hydrolysée en acide phtalique avant l'analyse.

L'OSHA collecte l'anhydride phtalique dans des multiplicateurs d'isopropanol et analyse le demi-ester résultant par HPLC.
L'anhydride phtalique élimine non seulement les interférences causées par l'acide phtalique initialement présent dans l'air, mais empêche également la perte d'anhydride par hydrolyse après la collecte.
Cependant, la technique d’échantillonnage est lourde et potentiellement inefficace.

La méthode présentée ici surmonte les difficultés ci-dessus en utilisant des filtres enduits pour la collecte.
L'anhydride phtalique est recueilli par des filtres en fibre de verre recouverts de vératrylamine, où l'anhydride est dérivé in situ pour former un acide-amide (acide phtalmique).
La réaction est rapide et quantitative.

Bien que les anhydrides cycliques soient facilement convertis en imides cycliques avec des amines via des semiamides intermédiaires (réf. 5.4.), dans ce cas, le produit n'est pas un imide cyclique mais un semiamide (PHVA).
L'anhydride phtalique a été confirmé par la synthèse indépendante de l'imide cyclique et par la comparaison des deux spectres infrarouges (Section 4.13.). L'acide phtalique ne formant pas ce dérivé, il ne se mélange pas.
Le dérivé d'anhydride phtalique est stable et présente une absorption UV élevée, cette dernière contribuant à la haute sensibilité de la procédure analytique.

L'anhydride phtalique sous forme de vapeur, de fumée ou de poudre est irritant pour les yeux.
L'anhydride phtalique est à la fois un irritant et un sensibilisant pour la peau et les voies respiratoires et peut provoquer de l'asthme en cas d'exposition répétée.
Les chats exposés à 3 700 mg/m3 d’anhydride phtalique sont devenus somnolents à plusieurs reprises, ont perdu l’appétit et ont vomi.

Des lésions hépatiques et rénales se sont produites. Des concentrations atmosphériques de 30 mg/m3 ont provoqué une conjonctivite chez les travailleurs.
À 25 mg/m3, des signes d’irritation des muqueuses ont été observés.
Les travailleurs exposés à des concentrations indéterminées de vapeurs mixtes d’acide phtalique et d’anhydride phtalique ont développé une conjonctivite, un écoulement nasal sanglant, une atrophie de la muqueuse nasale, un enrouement, une toux, des expectorations sanglantes occasionnelles et une bronchite.
Quelques cas d’asthme bronchique ont été observés.

Il y avait une sensibilité cutanée avec une urticaire occasionnelle et une réponse eczémateuse.
L'anhydride phtalique est un irritant direct mais différé de la peau.
L'anhydride phtalique est un irritant plus grave en présence d'eau en raison des effets prononcés de l'acide phtalique formé.
Une exposition prolongée ou répétée peut également provoquer une dermatite. (Réf. 5.5.)

exposition au travail
La liste suivante comprend certains processus courants dans lesquels une exposition à l'anhydride phtalique peut se produire : utilisation dans la fabrication de plastifiants destinés au chlorure de polyvinyle, à l'acétate de polyvinyle, aux résines copolymères, aux plastiques cellulosiques, aux résines alkydes et aux huiles non siccatives ou aux résines naturelles pour améliorer les propriétés ; fabrication de résines polyester insaturées destinées à être utilisées dans les composants structurels, les piscines, les composants automobiles et les bagages.

utilisation dans la synthèse de colorants ; utilisation dans la fabrication de produits chimiques et d'intermédiaires chimiques pour la fabrication d'insecticides, d'insectifuges, de réactifs chimiques, de polymères d'uréthane, de parfums et d'herbicides

utilisation dans la fabrication de produits pharmaceutiques et d'intermédiaires pharmaceutiques ; fabrication de sels métalliques et acides ; fabrication de résines époxy comme agents de durcissement et de durcissement
utilisation dans la fabrication de produits ignifuges destinés à être utilisés comme composants de résines polyester

Paramètres de définition des limites
Limite de détection de la procédure analytique
La limite de détection de la procédure analytique est de 2,5 ng par injection (injection de 5 µL de solution à 0,5 µg/mL).
Il s’agit de la quantité d’analyte qui donne un pic dont la hauteur est environ 5 fois la hauteur du bruit de base.

Limite de détection de la procédure générale
la limite de détection de l'anhydride est de 2,34 µg par échantillon (0,005 ppm, 0,031 mg/m3).
L'anhydride phtalique est la quantité d'analyte ajoutée à l'échantillonneur qui, après analyse, produit un pic de taille similaire à la limite de détection de la procédure analytique. (Section 4.2.)

Limite de quantification fiable
La limite fiable de quantification (RQL) pour l'anhydride phtalique est de 3,59 µg par échantillon (0,008 ppm, 0,048 mg/m3).
L'anhydride phtalique est la plus petite quantité d'analyte ajoutée à l'échantillonneur qui peut être mesurée dans les limites d'une récupération d'au moins 75 % et d'une précision de ± 25 % ou mieux (± 1,96 ET). (Section 4.3.)

Contrairement au procédé à base de naphtalène, l'anhydride phtalique brut produit par oxydation catalytique à l'air de l'o-xylène ne contient pas de composants polymérisables qui doivent être éliminés par un prétraitement de polymérisation et de séparation avant l'étape de distillation.
Cependant, le produit brut obtenu à partir de l'o-xylène contient, en plus de l'anhydride phtalique, des quantités variables d'acide phtalique, d'acide benzoïque, d'acide maléique, d'anhydride maléique, d'acide otoluique, de phtalide, des composants à point d'ébullition plus élevé et un résidu non distillable.

Pour des raisons économiques et techniques, il est souhaitable de convertir les acides en leurs anhydrides avec séparation de l'eau et d'éliminer totalement ou partiellement les autres composants à bas point d'ébullition avant d'entrer dans une usine de distillation.
Il est habituel de réaliser cette étape de déshydratation avec de l'anhydride phtalique de telle sorte que la totalité du produit brut soit chauffée à des températures comprises entre 190 et 280°C dans un récipient agité ou une cascade de récipients agités.

Ce processus peut être réalisé de manière intermittente ou continue, mais nécessite un investissement important pour une usine de prétraitement à grande échelle industrielle.
De plus, des temps de séjour d’environ 5 à 100 heures sont courants, ce qui augmente encore le capital d’investissement pour l’inventaire existant.

Le chauffage sous pression est effectué jusqu'à une température suffisante pour évaporer les composants les plus volatils lors de l'étape de détente.
Lorsque le pétrole brut est fortement contaminé par des composants volatils, il n’est pas nécessaire d’augmenter la température au-dessus de 330°C, ce qui correspond à une pression absolue d’environ 8,6 atmosphères.
La température est ajustée en fonction de la teneur en impuretés les plus volatiles, de sorte que, par détente à la pression p dans la chambre d'expansion, on obtient une température à laquelle les composants les plus volatils s'évaporent, mais avec le moins de phtalique possible.

L'anhydride est évaporé.
Par conséquent, la température après expansion doit être inférieure à la température d'ébullition de l'anhydride phtalique à la pression d'expansion p. Dans tous les cas, la pression p est généralement d'environ 1,5 à 3,6 atmosphères absolues, p est d'environ 0,1 à 1,0 atmosphère absolue,
et la température après expansion est d'environ 180 à 285°C, de préférence de 220 à 270°C.

Avec ce prétraitement, un degré de pré-purification étonnamment élevé est obtenu en utilisant des temps de séjour de l'anhydride phtalique brut inférieurs à minutes, de préférence compris entre 1 et 40 minutes seulement.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, l'anhydride phtalique chauffé sous une pression p est refroidi à moins de 285 °C par expansion dans une chambre sous pression atmosphérique.
Dans ce cas, la chambre d'expansion étant sous pression atmosphérique (p 1 atmosphère absolue), aucun équipement de vide ou autre n'est nécessaire.

En général, le chauffage de l'anhydride phtalique brut à une température d'environ 290 à 310°C, de préférence 300°C, à une pression p d'environ 3,5 à 6,5, de préférence 5,5 atmosphères, est suffisant pour obtenir un amorçage satisfaisant après détente à la pression normale. Purification de l'anhydride phtalique en moins de 60 minutes.
Dans la première étape, en chauffant sous pression à haute température, le taux de transmission de chaleur à la masse liquide brute est augmenté, tandis que dans la deuxième étape, davantage de liquide est éliminé par expansion.

Les composants facilement volatils du liquide brut sont particulièrement améliorés si l'expansion est effectuée dans la chambre d'expansion au moyen d'une buse de pulvérisation.
De préférence, les gaz extraits de l'étape de détente sont extraits au moyen d'un déflagrateur dont la température de surface est maintenue à environ 180-240°C côté gaz.
De cette manière, les quantités excédentaires d'anhydride phtalique qui pourraient s'évaporer accidentellement pendant l'étape d'expansion sont condensées dans le déflegmateur.

La plage de température à maintenir dans le déflagrateur est déterminée en tenant compte du fait que, d'une part, aucun acide phtalique ne doit se former à partir de l'anhydride phtalique condensé et de l'eau, et d'autre part, le gaz résiduaire doit éliminer très peu d'acide phtalique. autant que possible avec de l'anhydride.
Selon le mode de réalisation préféré, l'anhydride phtalique brut liquide est pompé en continu à C, par exemple, vers un échangeur de chaleur.
L'anhydride phtalique, lorsqu'il s'écoule dans les tuyaux de l'échangeur de chaleur, est chauffé à la température souhaitée, par exemple 300 °C.

De cette manière, un chauffage continu est rendu possible, qui peut ensuite être combiné avec le fonctionnement continu du vase d'expansion, ce qui permet d'obtenir un prétraitement global continu.
Il est bien entendu également possible de chauffer l'anhydride phtalique par intermittence dans un autoclave chauffé.
Dans ce cas, l’anhydride phtalique est correctement agité pour améliorer le transfert de chaleur.
Le fonctionnement par lots de deux autoclaves peut être combiné avec un processus d'expansion continue en remplissant et en chauffant un lot d'anhydride phtalique brut tandis que le contenu d'un récipient sous pression est vidé dans le réservoir d'expansion.

Une autre technique préférée consiste à disperser finement l'anhydride phtalique liquide chauffé dans la phase gazeuse de la chambre d'expansion.
De cette manière, les composants les plus volatils peuvent briller à partir des gouttelettes d'anhydride phtalique résultantes sans évaporation significative de l'anhydride phtalique.
L'anhydride phtalique obtenu en phase liquide après détente est retiré en continu de la chambre d'expansion.

L'anhydride phtalique peut être introduit directement dans une installation de distillation fonctionnant en continu, ou il est également possible de collecter l'anhydride phtalique pré-purifié dans le réservoir d'expansion et de l'introduire par lots dans la cuve de distillation d'un alambic discontinu.

Domaine d'application : L'anhydride phtalique est destiné à la fabrication de plastifiants, de résines alkydes, de peintures, de préparations médicales et à l'industrie du caoutchouc.
L'anhydride phtalique est produit à partir d'ortho-xylène en classes A, supérieure et première classe.