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La phthalimide est un intermédiaire polyvalent contenant de l'azote largement utilisé dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique et chimique spécialisée.
La structure stable de l'imide cyclique et sa réactivité utile en font un élément essentiel pour la préparation des amines primaires et d'autres composés organiques fonctionnels.
Avec une large applicabilité dans les voies de synthèse contrôlées, la phthalimide permet des transformations chimiques en aval efficaces et fiables.
Numéro CAS : 85-41-6
Numéro EC : 201-603-3
Formule moléculaire : C8H5NO2
Poids moléculaire : 147,13
Synonymes : PHTHALIMIDE, 85-41-6, Isoindole-1, 3-dione, 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, o-Imide phtalique, Benzoimide, 1,3-Isoindolinidione, 2-Diazoindan-1,3-dione, Phthalimide, Phthalimide, 1,2-Benzenedicarboximide, Ftalimmide, DTXSID3026514, 1J6PQ7YI80, NSC-3108, DTXCID506514, CHEBI :38817, RefChem :6138, 201-603-3, 621-254-4, isoindoline-1,3-dione, O-Phthalimide, 2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione, phtalimide, 1,3-Dihydroisoindole-1,3-dione, NSC 3108, 1,3-Isoindoledione, Impureté épinastique 17, MFCD00005881, 223537-84-6, Phthalimide [allemand], Ftalimmide [italien], 2H-benzo[c]azoline-1,3-dione, CAS-85-41-6, 136918-14-4, phtalide dicarboximide, phthalimide ; Liés à la tafenoquine ; SKF-2450, HSDB 5007, 1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole, EINECS 201-603-3, BRN 0118522, isoindoledione, UNII-1J6PQ7YI80, Pthalimide, phthalimide-, AI3-07565, CCRIS 9479, hydroxyisoindolone, folpet TP1, hydroxy isoindolone, 1,3-dioxoisoindole, isoindol-1,3-dione, 1,3-Dihydro-2H-isoindole-1,3-dione, isoindoline-1,3 dione, Phthalimide, >=99 %, 3-hydroxyisoindol-1-one, SCHEMBL64, isoindoline -1,3-dione, PHTHALIMIDE [MI], 1h-isoindole-1,3-dione, PHTHALIC ACID, IMIDE, EC 201-603-3, WLN : T56 BVMVJ, isoindole-1,3(2H)-dione, SCHEMBL19888, 5-21-10-00270 (Beilstein Handbook Reference), SCHEMBL132473, SCHEMBL156695, SCHEMBL606038, 1H-isoindole-1,3(2H)dione, 3-Hydroxy-1H-isoindol-1-one, CHEMBL277294, SCHEMBL1388700, SCHEMBL3098639, SCHEMBL3771399, SCHEMBL3793048, SCHEMBL3793049, 1H-isoindole-1,3(2H) dione, SCHEMBL29366030, 1H-isoindol-1,3-(2H)-dione, NSC3108, 1H-isoindol-1,3-(2H)-dione, Tox21_201800, Tox21_303319, BBL037023, BDBM50350644, SBB059859, STK299439, 2,3- dihydro-1H-isoindole-1,3-dion, AKOS000119824, EBC-151075, FP31525, FS-3820, NCGC00249121-01, NCGC00249121-02, NCGC00257137-01, NCGC00259349-01, Phthalimide, puriss., >=99,0 % (T), DS-002743, phthalimide [1h-isoindole-1,3(2h)-dione], NS00010682, P0402, ST45061499, EN300-17966, Phthalimide, PESTANAL(R), standard analytique, AP-770/40217754, F358204, Q412784, Z57127356, F9995-1638, dicarboximide phtalique ; Phthalimide ; Isoindole-1,3-dione, InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11, 1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindole, 118522, 1H-Isoindol-1,3(2H)-dion, 1H-Isoindol-1-one, 3-hydroxy-, 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 1H-Isoindole-1,3-(2H)-dione, 201-603-3, 85-41-6, Phthalimide, 邻苯二甲酰亚胺, 1, 3-Isoindoledione, 1,2-Benzenedicarboximide, 1,3-Dihydro-2H-isoindole-1,3-dione, 1,3-Isoindoledione, 1,3-Isoindolinedione, 1170556-70-3, 136918-14-4, 1H-Isoindole-1, 3 (2H)-dione, 2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione, 2-Diazoindan-1,3-dione, 214-046-6, 269409-73-6, 2H-benzo[c]azolidine-1,3-dione, 2H-benzo[c]azoline-1,3-dione, 5-21-10-00270, 60161-31-1, 99 %, Benzène-1,2-dicarboxylique imide, Benzoimide, EINECS 201-603-3, Ftalimmide, glycogène synthase kinase-3 bêta, GSK3B_HUMAN, isoindole-1,3-dione, isoindoline-1,3-dione, isoindoline-1,3-quinone, o-Phthalide imide, O-Phthalimide, Phénylimide, phtalimide, imide de l'acide phtalique, acide phtalique, imide, dicarboximide phtalique, phtalamide, phthalimide, phthalimide--d4, phthalimide-[15N], phthalimide-d4, phthalylimide, T56 BVMVJ
La phthalimide est un composé organique dont la formule chimique est C8H5O2N.
La phthalimide est un solide blanc légèrement soluble dans l'eau et soluble en solutions basiques.
La phthalimide est acide, car sa base conjuguée est stabilisée par résonance.
Le brome est un électrophile, puisque la phthalimide est électronégative et que le bromure est un bon groupe de sortie.
L'hydroxyde de sodium est une bonne base.
Le groupe phthalimide est le site le plus acide et l'hydroxyde est la base la plus forte.
Le brome est le seul électrophile.
La phthalimide est facilement déprotonée par l'hydroxyde pour donner l'anion correspondant, qui réagit avec le brome pour produire le produit N-bromophthalimide.
La synthèse des phthalimides de Gabriel est une méthode permettant d'obtenir des amines aliphatiques primaires.
Dans cette réaction, la phthalimide est convertie en sel de potassium par traitement avec du KOH alcoolique.
La phthalimide est un composé organique d'imide dérivé de l'anhydride phtalique et de l'ammoniac, avec la formule moléculaire C8H5NO2.
La phthalimide apparaît sous forme de solide cristallin blanc à blanc âme et contient un groupe imide cyclique fusionné à un cycle benzénique.
La phthalimide est largement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique, notamment dans la synthèse de Gabriel pour la préparation des amines primaires, et comme matériau de départ pour les produits pharmaceutiques, agrochimiques, colorants et produits chimiques spécialisés.
L'hydrogène imide relativement acide de la phthalimide permet la formation de sels phthalimides, qui sont des nucléophiles utiles dans les réactions de substitution.
La phthalimide sert également de bloc de construction polyvalent dans la préparation de composés contenant de l'azote et de matériaux organiques fonctionnels.
La phthalimide est le composé organique de la formule C6H4(CO)2NH.
La phthalimide est le dérivé de l'imide de l'anhydride phtalique.
La phthalimide est un solide blanc sublimable, légèrement soluble dans l'eau mais encore plus à l'ajout de la base.
La phthalimide est utilisée comme précurseur d'autres composés organiques en tant que source masquée d'ammoniac.
La phthalimide est une poudre blanche à beige clair.
La phthalimide est un dicarboximide qui est du 2,3-dihydro-1H-isoindole substitué par des groupes oxo aux positions 1 et 3.
La phthalimide est un réactif utilisé pour transformer les halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.
La phthalimide est utilisée comme précurseur d'autres composés organiques en tant que source masquée d'ammoniac.
La phthalimide est conçue pour des flux de travail de synthèse haute performance et offre une fiabilité exceptionnelle dans des processus industriels exigeants.
La structure stable de l'imide de la phthalimide permet des transformations efficaces en aval, faisant de la phthalimide un intermédiaire privilégié pour les applications pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques spécialisées.
La phthalimide offre une qualité de matériaux de qualité élevée et constante, soutenue par des normes de fabrication robustes et une performance d'approvisionnement fiable.
La qualité constante et la réactivité polyvalente de la phthalimide permettent une formulation précise et des processus de synthèse contrôlés.
La phthalimide offre aux utilisateurs de B2B une base fiable pour un large éventail d'applications techniques et industrielles de synthèse.
La phthalimide est un réactif utilisé pour transformer les halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.
La phthalimide est un composé organique polyvalent, largement reconnu pour ses applications dans divers domaines, notamment la pharmacie, les agrochimiques et la science des matériaux.
Ce solide cristallin blanc, connu pour sa stabilité et sa faible toxicité, sert d'intermédiaire clé dans la synthèse de nombreuses molécules bioactives.
Les chercheurs utilisent souvent la phthalimide dans la préparation de médicaments, notamment dans le développement d'anticonvulsivants et d'agents anti-inflammatoires.
La capacité du phthalimide à subir des réactions de substitution nucléophile en fait un élément essentiel de la synthèse organique, permettant la création d'architectures moléculaires complexes.
En plus de ses applications pharmaceutiques, la phthalimide est également utilisée dans la production de colorants, pigments et polymères, améliorant ainsi les caractéristiques de performance de ces matériaux.
Les propriétés uniques du phthalimide, telles que la stabilité thermique et la solubilité dans les solvants organiques, en font un choix attractif pour les applications industrielles.
Grâce à son utilité large et son rôle important dans l'avancement de la recherche et du développement chimiques, la phthalimide reste un composé d'intérêt pour les professionnels à la recherche de solutions innovantes dans leurs domaines respectifs.
La phthalimide est un composé organique dont la formule chimique est C8H5O2N.
La phthalimide est un solide blanc légèrement soluble dans l'eau et soluble en solutions basiques
Applications de la phtalimide :
La phthalimide a été utilisée dans la synthèse de l'agarose (AA) à 6-aminos par la méthode médiée par micro-ondes inspirée de Mitsunobu.
La phthalimide est un réactif utilisé pour transformer les halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.
La phthalimide est utilisée comme précurseur d'autres composés organiques en tant que source masquée d'ammoniac.
Les analogues de phthalimide ont été largement utilisés en chimie médicinale en raison de leur large gamme d'applications en tant qu'activités anticonvulsivantes, antiinflammatoires, analgésiques, hypolipidémiques et immunomodulatrices.
Un certain nombre d'analogues anti-inflammatoires de phthalimides ont été synthétisés comme inhibiteurs du facteur alpha de nécrose tumorale.
La phthalimide favorise la réponse inflammatoire, entraînant de nombreux problèmes cliniques associés aux maladies auto-immunes telles que la polyarthrite rhumatoïde, la maladie de Crohn, la spondylarthrite ankylosante, le psoriasis et l'asthme réfractaire.
La phthalimide est utilisée dans la synthèse de l'indigo et pour la préparation de l'acide thiosalicylique, qui est utilisé dans la synthèse de certains colorants indigoïdes en cuve.
Utilisations du phtalimide :
La phthalimide est utilisée comme matière première dans plusieurs industries.
La phthalimide est un précurseur de la production d'acide anthranilique par dégradation de Hofmann et est utilisée dans la synthèse de Gabriel pour produire une large gamme d'amines primaires.
La phthalimide est utilisée comme groupe protecteur en chimie organique, en particulier dans la synthèse peptidique.
En réagissant avec le groupe aminé, la phthalimide empêche les réactions indésirables tandis que le reste de la molécule peut être transformé.
La phthalimide peut être retirée sélectivement pour obtenir l'amine libre.
La phthalimide est également utilisée comme intermédiaire dans la production de pesticides agricoles, de conservateurs pour le bois, de certains pigments et de produits pharmaceutiques tels que la thalidomide, l'amphotalide, la taltrimide, le talmetoprim et l'apremilast.
La phthalimide est un symbole d'importance commerciale et industrielle, formant plusieurs dérivés intéressants.
Avec la potasse alcoolique, la phthalimide forme un dérivé du potassium, C6H4(CO)2NK, qui, lorsqu'il réagit avec l'iodure d'éthyle (ou d'autres halogénures alkyliques), produit de l'éthylphtalimide, C6H4(CO)2 N C2H5.
Ce dernier produit, lorsqu'il est hydrolysé avec un acide ou un alcali, produit également de l'éthylamine [CAS : 75-04-7] C2H7N.
De telles chaînes de réaction sont utiles dans la préparation de certaines amines primaires et de leurs dérivés.
La phthalimide est un réactif utilisé pour transformer les halogénures d'allyle et d'alkyle en amines primaires protégées.
Les analogues des phtalimides ont été largement utilisés en chimie médicinale en raison de leur large éventail d'applications en tant qu'activités anticonvulsivantes, anti-inflammatoires, analgésiques, hypolipidiques et immunomodulatrices.
La phthalimide est utilisée pour fabriquer des colorants, des amines primaires, des acides aminés et du Folpet (fongicide).
La phthalimide est également utilisée comme fongicide, réactif de laboratoire et inhibiteur de l'oxydation et des réactions photochimiques.
La phthalimide est utilisée comme précurseur de l'acide anthranilique, un précurseur des colorants azo et de la saccharine.
Les phthalimides alkyliques sont des précurseurs utiles des amines en synthèse chimique, notamment dans la synthèse peptidique où ils sont utilisés « pour bloquer à la fois les hydrogènes et éviter la rapérisation des substrats ».
Les halogénures d'alkyle peuvent être convertis en N-alkylphthalimide :
C6H4(CO)2NH + RX + NaOH → C6H4(CO)2NR + NaX + H2O
L'amine est généralement libérée à l'aide de l'hydrazine :
C6H4(CO)2NR + N2H4 → C6H4(CO)2N2H2 + RNH2
Les amines alkyliques peuvent également être utilisées.
Quelques exemples de médicaments contenant des phthalimides incluent la thalidomide, l'amphotalide, la taltrimide, le talmétopiprime et l'apremilast.
Avec un substitut trichlorométhylthio, un fongicide dérivé du phthalimide est Folpet.
Utilisations industrielles :
Pigment
Intermédiaire
Utilisations des consommateurs :
Pigment
Caractéristiques de la phtalimide :
Une structure d'imide hautement stable garantit des performances fiables dans diverses voies de synthèse
Agit comme un précurseur efficace et masque une source d'ammoniac en chimie organique
Prend en compte une fonctionnalisation large, permettant la création de plusieurs classes dérivées
Largement applicable dans les secteurs pharmaceutique, agrochimique, colorant et matériaux spécialisés
Intermédiaire de niche mais essentiel, avec une demande mondiale stable et une pertinence industrielle avérée
Soutenu par des processus de production fiables garantissant une performance constante du produit
Soutenu par un cadre d'approvisionnement établi permettant une disponibilité fiable
Réactivité des phtalimides :
La forte acidité de l'imido N-H résulte de la paire de groupes carbonyles qui se retirent des électrons en flanc.
Le phthalimide de sodium et le phthalimide de potassium sont bien connus.
Ce dernier peut être provoqué par une réaction de phtalimide avec du carbonate de potassium ou de l'hydroxyde de potassium.
Le sel de potassium est utilisé dans la synthèse de Gabriel des amines primaires.
Préparation du phtalimide :
La phthalimide peut être préparée en chauffant l'anhydride phtalique avec de l'ammoniac alcoolisé, offrant un rendement de 95 à 97 %.
Alternativement, la phthalimide peut être préparée en traitant l'anhydride avec du carbonate d'ammonium ou de l'urée.
La phthalimide peut également être produite par ammoxydation de l'o-xylène.
Apparition naturelle de la phtalimide :
Kladnoite est un analogue minéral naturel du phthalimide.
La phthalimide se trouve très rarement parmi quelques sites de feu de charbon en flammes.
Propriétés physiques de la phtalimide :
La phthalimide est un composé hétérocyclique qui forme des aiguilles blanches ou des prismes lorsqu'il est cristallisé à partir de la solution et des plaquettes par sublimation.
La phthalimide a une solubilité limitée dans l'eau (0,3 g à 20 °C, 0,9 g à 50 °C et 2,2 g à 100 °C pour 100 g d'eau).
Cependant, la phthalimide se dissout facilement dans l'acide acétique, la solution d'hydroxyde de sodium et la solution d'hydroxyde de potassium.
La phthalimide sublime lorsqu'elle est chauffée au-dessus de son point de fusion.
Cette propriété facilite sa purification.
Production industrielle :
La phthalimide est principalement synthétisée à partir d'anhydride phtalique et d'ammoniac, bien que des méthodes alternatives utilisant l'ammoxydation de l'urée ou de l'o-xylène existent.
Production de phthalimide à partir de l'anhydride phtalique et de l'ammoniac :
Des procédés continus sont utilisés dans la production industrielle de phthalimides.
Le procédé du tube de réaction verticale utilise un tube de réaction vertical chauffé de l'extérieur, rempli de matériau de retenue.
L'anhydride phtalique en fusion et l'excès d'ammoniac sont continuellement injectés dans le haut du tube et réagissent à 250–280 °C.
Les gaz de réaction sont ensuite refroidis dans une chambre de sublimation, où le phthalimide solide se dépose et est déchargé.
L'excès d'ammoniac et d'eau est éliminé par un tuyau de gaz d'échappement.
Ce procédé produit des phtalimides avec une pureté de 99 % et un rendement élevé de 98 %.
Dans le processus contre-courant, l'anhydride phtalique en fusion est continuellement injecté au sommet d'un réacteur, tandis que l'ammoniac est continuellement injecté au fond.
La température augmente progressivement, passant d'environ 150 °C en haut à un maximum de 270 °C en bas.
Le phthalimide en fusion d'une pureté de 99 % sort du réacteur et est refroidi et écaillé.
La phthalimide peut être dissoute dans une solution alcaline aqueuse pour une utilisation ultérieure.
Les gaz d'échappement de la tête du réacteur, contenant de la vapeur d'eau, de la phthalimide sublimée et des composants non réagis, sont frottés avec de la phthalimide en fusion provenant du fond du réacteur de manière contrecourante.
Ce processus de frottage purifie les gaz d'échappement et permet la récupération des matériaux de départ non réagis.
Production de phthalimide à partir de l'anhydride phtalique et de l'urée :
La phthalimide peut être produite à partir d'anhydride phtalique et d'urée dans un procédé sans solvant ou dans un solvant.
Dans le procédé sans solvant, un mélange d'anhydride phtalique et d'urée est chauffé dans un récipient scellé.
La réaction se déroule à 130–140 °C, avec le dioxyde de carbone et la vapeur d'eau comme gaz sous-produits.
La température monte à environ 160 °C en raison de la réaction exothermique.
La réaction est achevée lorsque l'évolution du gaz cesse.
Le mélange de réaction solidifié est ensuite refroidi, broyé, puis utilisé directement sans purification supplémentaire.
Cette méthode offre des rendements élevés, dépassant 90 %.
Dans le procédé utilisant un solvant, le solvant est généralement un hydrocarbure, un composé aromatique ou un composé hétéroaromatique substitué ou non substitué (par exemple, n-propylbenzène, cumène, 1,2-dichlorobenzène, picoline).
Le solvant doit être choisi de manière à ce que l'urée soit insoluble tandis que l'acide phtalique ou l'anhydride ont une solubilité limitée.
La réaction se produit en dessous du point d'ébullition du solvant (typiquement 160–170 °C).
Après l'achèvement, le produit pur de phtalimide est isolé par filtration et lavage à l'eau, atteignant des rendements de 95 à 100 %.
Production de phthalimide à partir de l'o-Xylène :
Bien que moins courante que les méthodes utilisant l'anhydride phtalique, la phthalimide peut également être produite à partir de l'oxy-xylène.
Ce processus consiste à réagir de l'oxygène en phase gazeuse avec de l'ammoniac en présence d'un catalyseur à oxyde métallique.
Ce catalyseur agit également comme donneur d'oxygène.
Selon les conditions de réaction et le contrôle, ce processus peut produire sélectivement du phthalimide, du phthalamide ou du phthalonitrile.
Stabilité et réactivité des phtalimides :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions ambiantes normales et recommandées de stockage.
Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive et l'exposition inutile à des matériaux incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Évitez les bases fortes et les agents oxydants forts.
Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut générer des oxydes de carbone, des oxydes d'azote et des fumées irritantes.
Manipulation et stockage de la phtalimide :
Manipulation sécurisée :
Évitez de générer ou d'inhaler de la poussière et d'éviter le contact avec les yeux et la peau.
Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des matériaux incompatibles.
Mesures de premiers secours pour la phtalimide :
Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais et consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact cutané :
Lavez-vous soigneusement avec du savon et beaucoup d'eau et retirez les vêtements contaminés.
Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.
Mesures de lutte contre l'incendie de la phtalimide :
Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un produit chimique sec, du dioxyde de carbone, un spray d'eau ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.
Mesures de libération accidentelle de la phtalimide :
Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière, assurez-vous d'une ventilation adéquate et utilisez un équipement de protection approprié.
Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement ou balayez les matériaux renversés dans un récipient fermé approprié et nettoyez soigneusement la zone affectée.
Contrôles d'exposition / Protection personnelle des phtalimides :
Contrôles techniques :
Fournir une ventilation générale ou locale adéquate pour la production de poussière.
Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité adaptées ou des lunettes de protection chimique.
Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.
Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire particulaire adaptée lorsque la ventilation est insuffisante ou que la poussière importante est générée.
Identifiants de la phthalimide :
CAS : 85-41-6
Nom IUPAC : 2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
Formule moléculaire : C8H5NO2
Clé InChI : XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1NC(=O)C2=CC=CC=C12
Poids moléculaire (g/mol) : 147,13
CAS n° : 85-41-6
Nom chimique : Phthalimide
CBNumber : CB1280074
Formule moléculaire : C8H5NO2
Poids moléculaire : 147,13
Numéro MDL : MFCD00005881
Fichier MOL : 85-41-6.mol
Numéro de produit : P0402
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 %(GC)(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C8H5NO2 = 147,13
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 85-41-6
Numéro d'enregistrement Reaxys : 118522
ID de la substance PubChem : 87574609
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 1157
Indice Merck (14) : 7373
Numéro MDL : MFCD00005881
Numéro CAS : 85-41-6
ChEBI : CHEBI :38817
ChEMBL : ChEMBL277294
ChemSpider : 6550
ECHA InfoCard : 100.001.458
CID PubChem : 6809
UNII : 1J6PQ7YI80
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3026514
InChI : InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
Clé : XKJCHHZQLQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
Clé : XKJCHHZQLQLQNZHY-UHFFFAOYAS
SOURIRES : O=C2c1ccccccc1C(=O)N2
Formule empirique (notation Hill) : C8H5NO2
Numéro CAS : 85-41-6
Poids moléculaire : 147,13
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24854410
Numéro EC : 201-603-3
Nombre Beilstein/REAXYS : 118522
Numéro MDL : MFCD00005881
Analyse : ≥99 %
Propriétés de la phthalimide :
Point de fusion : 232-235 °C (litt.)
Point d'ébullition : 366 °C
Densité : 1,21
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 25°C
Indice de réfraction : 1,4700 (estimation)
Point d'éclair : 165 °C
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : eau : légèrement soluble (litt.)
pKa : 8,3 (à 25°C)
Forme : Flocons cristallins
Couleur : Blanc à légèrement jaune
pH : 3,8 (0,6g/l, H2O)
Solubilité dans l'eau : <0,1 g/100 mL à 19,5 ºC
Sublimation : 366 ºC
Merck : 14 7373
BRN : 118522
Constante de la loi de Henry : 9,9×102 mol/(m3Pa) à 25°C, HSDB (2015)
InChI : 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
InChIKey : XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1NC(=O)c2ccccc12
LogP : 1,15
Référence de la base de données CAS : 85-41-6 (référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 1J6PQ7YI80
Référence chimique du NIST : Phthalimide (85-41-6)
Système de registre des substances EPA : Phthalimide (85-41-6)
Code UNSPSC : 12352115
NACRES : NA.22
Segment qualité : 200
Analyse : ≥99 %
Point de fusion : 232-235 °C (litt.)
Solubilité : eau : légèrement soluble (litt.)
Chaîne SMILES : O=C1NC(=O)c2ccccc12
InChI : 1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
Clé InChI : XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
Formule chimique : C8H5NO2
Masse molaire : 147,133 g·mol−1
Apparence : Blanc uni
Point de fusion : 238 °C (460 °F ; 511 K)
Point d'ébullition : 336 °C (637 °F ; 609 K) sublimes
Solubilité dans l'eau : <0,1 g/100 ml (19,5 °C)
Acidité (pKa) : 8,3
Fondamentalité (pKb) : 5,7
Susceptibilité magnétique (χ) : −78,4×10−6 cm3/mol
Composés apparentés :
Amides associés : Maleimide
Composés apparentés : anhydride phtalique
Poids moléculaire : 147,13 g/mol
XLogP3 : 1.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 147,032028402 Da
Masse monoisotopique : 147,032028402 Da
Surface polaire topologique : 46,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Charge formelle : 0
Complexité : 190
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Caractéristiques du phtalimide :
Apparence : Du blanc à presque blanc poudre puis cristal
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Pureté (titration de neutralisation) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 230,0 à 238,0 °C
Apparence (couleur) : Blanc à crème pâle ou jaune pâle
Identification (FTIR) : Conformes
Forme : cristaux ou poudre ou poudre cristalline ou éclats
Analyse (HPLC) : ≥98,5 %
Noms des phtalimides :
Nom IUPAC préféré :
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
Autres noms :
1,3-Dioxoisoindoline
Phthalimidoyl (déprotoné)
