Vite Recherche
L'acide picrique est un composé nitrogène aromatique polyvalent, largement utilisé en chimie analytique, en histologie, microscopie, métallographie et en laboratoires spécialisés, où sa forte acidité et son comportement chimique distinctif offrent des performances fiables dans des procédures contrôlées.
La structure phénollique fortement substituée de l'acide pitrique le rend précieux pour l'analyse qualitative, la coloration et la fixation, l'examen des surfaces métalliques et certains processus de synthèse organique nécessitant un intermédiaire aromatique fortement déficient en électrons.
Grâce à une teneur en humidité soigneusement contrôlée, des conditions de stockage et des pratiques de manipulation, l'acide pitrique peut servir de réactif spécialisé efficace pour la recherche, l'analyse industrielle et les opérations techniques en laboratoire
Numéro CAS : 88-89-1
Numéro EC : 201-865-9ChEBI : CHEBI :46149
Formule moléculaire : C6H3N3O7
Poids moléculaire : 229,11 g/mol
Synonymes : 1-Hydroxy-2, 4,6-trinitrobenzène, 2,4,6-trinitrofenol, 2,4,6-trinitrofenol, 2,4,6-trinitrophénol, 2,4,6-trinitrophénol, 2,4,6-trinitrophénol, 2-hydroxy-1,3,5-trinitrobenzène, 201-865-9, 423400, 88-89-1, acide picrique, Acido picrico, Acidum picrinicum, phénol, 2,4,6-trinitro-, acide picrique, pikrinsaeure, WNR BQ CNW ENW, 1-méthyl-3,4-dihydro-2H-β-carboline, 2,4,6-trinitrofenolo, 200-835-2, 6954 [PubChem CID], acide picrique, Acidum picrinicum, ADRB2_HUMAN, acide carbazotique, DTXSID4025909 [Comptox], réactif de Hager, Kyselina pikrova, Kyselina pikrova, Isomérase mannose-6-phosphate, Mélinite, MPI_HUMAN, acide nitroxantique, Pertite, trinitrate de phénol, phénoltrinitate, Picragol, Picral, Picricum acidum, acide picronitrique, Picrotol, Pikrinezuur, Pikrinsaeure, Pikrynowy kwas, Pikrynowy kwas, Protéine RecA, RECA_MYCTU, Reflorit, TJ7875000 [RTECS], TNF, TNP, TRINITROPHÉNOL, récepteur adrénergique β-2, 苦味酸, Acide pitrique, 2,4,6-Trinitrophénol, Trinitrophénol, 88-89-1, Acide carbazotique, Acide picronitrique, Mélinite, acide picrique, Acide picrique, Acide nitroxanthique, Phenol trinitrate, Picral, Pikrinezuur, Pikrinsaeure, Acido picrico, Pikrynowy kwas, Phénol, 2,4,6-trinitro-, Phénoltrinitrate, 2-Hydroxy-1,3,5-trinitrobenzène, Picricum acidum, Kyselina pikrova, Acidum picrinicum, 1,3,5-Trinitrophénol, 2,4,6-Trinitrofenol, 2,4,6-Trinitrophanél, 2,4,6-Trinitrophényl, C.I. 10305, NSC 36947, CI 10305, NSC-36947, A49OS0F91S, DTXSID4025909, CHEBI :46149, Acidum Picricum, 1-hydroxy-2,4,6-trinitrobenzène, San Su, RefChem :6142, DTXCID905909, 201-865-9, Acide pirique, sec, Acide pitriquenique, humide, 2,6-Trinitrofenol, Pertite, Acide pitrique (sec), Acide pitrique (humide), 1,5-Trinitrophenol, 2,6-Trinitrofenolo, 2,6-Trinitrophénol, Phénol,4,6-trinitro-, WLN : WNR BQ CNW ENW, 2-Hydroxy-1,5-trinitrobenzène, Pikrinezuur [néerlandais], Pikrinsaeure [allemand], Acide picrique [français], Acido picrico [italien], Pikrynowy kwas [polonais], Kyselina pikrova [tchèque], CCRIS 3106, trinitrophénol [NF], 2,4,6-trinitrofenol [néerlandais], HSDB 2040, 2,4,6-Trinitrofenolo [italien], EINECS 201-865-9, NA1344, UN0154, UN1344, UNII-A49OS0F91S, Reflorit, AI3-15403, C6H3N3O7, réactif de Hager, acide picrique, p.a., lyddite (sel/mélange), ecrasite (sel/mélange), schimose (sel/mélange), acide pitrique [MI], acide pitrique [HSDB], SCHEMBL8744, NA 1344 (sel/mélange), UN 1344 (sel/mélange), Acide pitrique [WHO-DD], PICRICUM ACIDUM [HPUS], TRINITROPHÉNOL [MART.], CHEMBL108541, SCHEMBL4076110, acide pirique, sec ou humidifié avec < 30 % d'eau, en masse, SCHEMBL14419782, BDBM34612, cid_3241713, Trinitrophénol, sec ou humidifié avec < 30 % d'eau, en masse, NSC36947, NSC56147, NSC-56147, STL199171, AKOS008966816, DB03651, ONU 0154, acide pirique, humide, avec non < 10 % d'eau, DB-057108, acide pitrique, humidifié à l'eau, >=98 %, NS00010581, acide pitrique, SAJ de grade spécial, >=99,5 %, 2-méthylbenzo[g][1,3]benzoxazole ; Acide picrique, solution d'acide pitrique (expiration naturellement courte), solution d'acide pitrique (1,3 % en H2O, saturée), acide picrique, grade ACS, humidifié avec > 30 % d'eau, Q189298, SR-01000944524, 1-méthyl-3,4-dihydro-2H-bêta-carboline ; Acide picrique, 2,4,6-trinitrophénol 10 microg/mL dans l'acétoninitrile, SR-01000944524-1, 2,4,6-trinitrophénol 100 microg/mL dans l'acétonitrile, trinitrophénol, mouillé avec non <30 % d'eau, en masse, 2-méthylbenzo[g][1,3]benzoxazole ; 2,4,6-trinitrophénol, solution d'acide picrique, 1,3 % en poids/poids dans l'eau (saturée), acide picrique, humide, avec non <10 % d'eau [NA1344] [Solide inflammable], trinitrophénol ou acide pitrique, sec ou mouillé avec <30 % d'eau, en masse, trinitrophénol, mouillé avec moins de <30 % d'eau, en masse [UN1344] [Solide inflammable], InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2, 10, acide pitrique mouillé à l'eau (vendu sur des bases sèches, 100 g unité = 100 g acide pitrique + environ 140 g d'eau), trinitrophénol ou acide pitrique, sec ou humidifié avec <30 % d'eau, en masse [UN0154] [Explosif 1.1D]
L'acide picrique est un composé organique dont la formule est (O2N)3C6H2OH.
Le nom IUPAC de l'acide pitrique est 2,4,6-trinitrophénol (TNP).
Le nom « picric » vient du grec : πικρός (pikros), signifiant « amer », en raison de son goût amer.
L'acide pitrique est l'un des phénols les plus acides. Comme d'autres composés organiques fortement nitrés, l'acide picrique est un explosif, qui en est son usage principal.
L'acide pitrique a également été utilisé comme médicament (antiseptique, traitements contre les brûlures) et comme colorant.
L'acide picrique est un composé organique nitralé, hautement explosif, inflammable.
Principalement utilisé dans les munitions et les explosifs, l'acide pitrique a aussi utilisé dans la réaction de Jaffe et la préparation de sels cristallins de bases organiques.
L'acide pitrique est un acide aromatique polynitraté.
L'acide pitrique est fortement acide.
Comme il se dissout facilement dans l'eau, l'acide pitrique peut facilement polluer l'environnement lorsqu'il est exposé.
Une détection sensible de l'PA par le sel tris-imidazolium, des cages organiques nanoscopiques auto-assemblées fluorescentes [3+2] et des capteurs à base de rhodamine ont été rapportés.
L'acide picrique est largement utilisé pour la détermination de divers composés organiques par des méthodes spectrophotométriques et extractives.
L'acide pitrique est courant en laboratoire.
L'acide picrique est normalement vendu contenant 10 à 15 % d'eau dans un contenant en verre à couvercle plastique et, dans cet état, est relativement sûr à manipuler.
L'acide picrique sec, en revanche, peut exploser lorsqu'il est exposé à la friction, aux chocs ou à un chauffage soudain.
De plus, l'acide picrique peut former des sels au contact des métaux, et les picrates de métaux lourds sont très sensibles à la détonation.
L'acide picrique est un composé très polyvalent avec des applications importantes dans divers domaines, notamment la pharmacie, les explosifs et la fabrication de colorants.
L'acide picrique est reconnu pour ses propriétés acides puissantes et sa capacité à former des sels stables avec les métaux, ce qui en fait un réactif précieux dans la synthèse organique.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide pitrique sert d'intermédiaire important dans la production de divers composés médicinaux, tandis que ses propriétés explosives en ont historiquement fait un composant clé des munitions militaires.
De plus, l'acide pitrique est utilisé dans l'industrie des colorants pour la synthèse de colorants azo, largement utilisés dans les textiles et les produits alimentaires.
Les chercheurs et les professionnels de l'industrie apprécient l'acide picrique pour sa capacité unique à agir comme agent nitrantant, facilitant l'introduction de groupes nitrogènes dans les molécules organiques.
Cette caractéristique renforce l'utilité de l'acide pitrique dans le développement de nouveaux composés aux propriétés souhaitées.
De plus, la stabilité de l'acide pitrique dans certaines conditions en fait un choix fiable pour diverses applications.
Avec sa large gamme d'utilisations et son impact significatif dans de nombreux secteurs, l'acide pitrique reste un composé essentiel pour l'innovation et le développement dans la recherche chimique et l'industrie.
L'acide pitrique est un solide cristallin jaune et l'un des phénols les plus acides.
En tant que composé hautement nitré, l'acide pitrique est très explosif (comme le TNT).
Outre son utilisation comme explosif, l'acide pitrique a également des usages en chimie organique pour la préparation de sels cristallins de bases organiques.
L'acide pitrique est également utilisé en chimie clinique pour la réaction de Jaffe (une méthode colorimétrique permettant de déterminer les niveaux de créatinine dans le sang et l'urine).
L'acide pitrique est un composé chimique couramment utilisé dans les explosifs militaires et a diverses autres applications telles que la teinture des textiles, les matériaux de coloration et comme composant du carburant de fusée.
L'acide picrique est également utilisé dans la fabrication d'allumettes, de batteries électriques et comme sensibilisateur dans les émulsions photographiques.
L'acide picrique est un composé nitro aromatique dont la formule moléculaire est C6H3N3O7, également connu sous le nom de 2,4,6-trinitrophénol.
L'acide picrique se rencontre généralement sous forme de solide cristallin jaune et contient trois groupes nitrogènes attachés à un anneau phénolique, lui conférant un caractère fortement acide comparé aux phénols ordinaires.
L'acide pitrique a été utilisé dans l'analyse chimique, la chimie des colorants, les réactifs de laboratoire, la caractérisation des métaux et comme intermédiaire dans la synthèse chimique spécialisée.
Applications de l'acide pitrique :
L'acide picrique a été utilisé dans la préparation du fixateur de Bouin et des nanotubes de carbone multi-parois de l'acide picrique/azide de sodium.
L'acide picrique a été utilisé pour la détermination quantitative du bisoprolol.
L'acide picrique est utilisé comme explosif, colorant, fongicide, agent de gravure en cuivre et intermédiaire chimique pour les picrates métalliques.
L'acide picrique est utilisé dans la fabrication de produits en cuir, de batteries, de verre coloré, de mordants textiles, de carburant de fusée et d'émulsions photographiques.
L'acide picrique est utilisé dans la synthèse de colorants.
L'acide pitrique était utilisé comme solvant pour l'extraction de l'insuline dans les tissus humains.
L'acide pitrique est utilisé en laboratoire comme réactif chimique.
L'acide pitrique a été utilisé comme explosif et dans la production de batteries.
L'acide pitrique a également été utilisé dans l'industrie du cuir et du textile ainsi que dans la production de verre coloré et de teintures.
Au XXe siècle, l'acide pitrique était utilisé comme antiseptique dans les onguents médicaux pour traiter les plaies, y compris les brûlures.
L'acide picrique est utilisé comme réactif de laboratoire dans l'analyse chimique et les tests qualitatifs.
L'acide pitrique est utilisé en histologie et microscopie comme composant des solutions de coloration et de fixation.
L'acide picrique est utilisé dans certaines formulations de gravure métallologique pour examiner les microstructures métalliques et alliées.
L'acide picrique sert d'intermédiaire dans la production de colorants, pigments et composés organiques spécialisés sélectionnés.
L'acide picrique a également été utilisé dans des méthodes analytiques pour détecter ou déterminer diverses substances organiques et inorganiques.
Historiquement, l'acide picrique était utilisé dans des compositions énergétiques, bien que les applications modernes soient plus souvent axées sur des usages de laboratoire, analytiques et chimiques spécialisés.
Utilisations de l'acide picrique :
De loin, la plus grande utilisation de l'acide pitrique a été dans les munitions et les explosifs.
Dérivés :
Le picrate d'ammonium (Explosive D, également appelé Dunnite) est le sel d'ammonium de l'acide picrique.
L'acide pitrique est nettement moins sensible aux impacts que l'acide picrique ou le TNT (hauteur de chute d'initiation de 16–17 pouces (41–43 cm) utilisant l'appareil Picatinny Arsenal, contre 12–14 pouces (30–36 cm) pour le TNT et 13 pouces (33 cm) pour la PA), ce qui permettait son utilisation dans les munitions perforantes.
Le picrate d'ammonium a été utilisé par l'armée américaine à partir de 1901 et par la marine en 1907.
Le picramide, formé par l'amination de l'acide pitrique (généralement en commençant par Dunnite), peut être aminé davantage pour produire le très stable explosif TATB.
L'acide picrique a trouvé une certaine utilité en chimie organique pour la préparation de sels cristallins de bases organiques (picrates) à des fins d'identification et de caractérisation.
Métallographie optique :
En métallurgie, un acide picrique à 4 % dans la gravure à l'éthanol, appelé « picral », a été couramment utilisé en métallographie optique pour révéler les frontières antérieures des grains d'austénite dans les aciers ferritiques.
Les dangers associés à l'acide pitrique ont fait que l'acide picrique a été largement remplacé par d'autres agents chimiques gravants.
Cependant, l'acide picrique est encore utilisé pour graver des alliages de magnésium, tels que l'AZ31.
Histologie :
La solution de Bouin est une solution fixative contenant de l'acide picrique courante utilisée pour les échantillons d'histologie.
L'acide pitrique améliore la coloration des colorants acides, mais il peut aussi entraîner l'hydrolyse de tout ADN présent dans l'échantillon.
L'acide picrique est utilisé dans la préparation du rouge de Picrosirius, une coloration histologique pour le collagène.
Analyses sanguines :
Les tests de chimie clinique utilisent de l'acide pitrique pour la réaction de Jaffe afin de détecter la créatinine.
L'acide pitrique forme un complexe coloré qui peut être mesuré par spectroscopie.
L'acide pitrique forme un isopurat rouge avec du cyanure d'hydrogène (HCN).
Par mesure photométrique du colorant obtenu, l'acide pitrique peut être utilisé pour quantifier le cyanure d'hydrogène.
Au début du XXe siècle, l'acide pitrique était utilisé pour mesurer le taux de glucose sanguin.
Lorsque le glucose, l'acide picrique et le carbonate de sodium sont combinés et chauffés, une couleur rouge caractéristique se forme.
Avec une solution de glucose calibrante, la couleur rouge peut être utilisée pour mesurer les niveaux de glucose ajoutés.
C'est ce qu'on appelle la méthode de Lewis et Benedict pour mesurer le glucose.
Colorant pour la peau :
Bien plus rarement, l'acide Picric humide a été utilisé comme colorant pour la peau ou agent de marquage temporaire.
L'acide pirique réagit avec les protéines de la peau pour donner une couleur brun foncé pouvant durer jusqu'à un mois.
Antiseptique :
Au début du XXe siècle, l'acide pitrique était stocké en pharmacie comme antiseptique et comme traitement des brûlures, du paludisme, de l'herpès et de la variole.
La gaze imbibée d'acide pique était couramment stockée dans les trousses de premiers secours de cette époque comme traitement contre les brûlures.
L'acide picrique a notamment été utilisé pour traiter les brûlures subies par les victimes de la catastrophe du Hindenburg en 1937.
L'acide pitrique était utilisé comme traitement pour le pied de tranchée souffert par les soldats sur le front occidental pendant la Première Guerre mondiale.
L'acide picrique est utilisé depuis de nombreuses années par les pêcheurs à mouches pour teindre les peaux et les plumes des grains de beauté en vert olive foncé pour servir de leurres de pêche.
La popularité de l'acide pitrique a été tempérée par sa nature toxique.
Synthèse de l'acide pitrique :
L'anneau aromatique du phénol est activé pour des réactions de substitution électrophiles, et une tentative de nitration du phénol, même avec de l'acide nitrique dilué, entraîne la formation de goudrons de haute densité moléculaire.
Afin de minimiser ces réactions secondaires, le phénol anhydre est sulfoné avec de l'acide sulfurique fumant, et l'acide sulfonique résultant est ensuite nitraté avec de l'acide nitrique concentré.
Lors de cette réaction, des groupes nitro sont introduits et le groupe acide sulfonique est déplacé.
La réaction est très exothermique, et un contrôle attentif de la température est nécessaire.
Des voies de synthèse telles que l'aspirine nitratée ou l'acide salicylique peuvent également être utilisées pour atténuer la formation de goudron.
Le dioxyde de carbone est perdu dans le premier par décarboxylation, tandis que l'acide acétique et le dioxyde de carbone sont perdus dans le second.
Une autre méthode de synthèse de l'acide pitrique consiste à la nitration directe du 2,4-dinitrophénol avec de l'acide nitrique.
Histoire de l'acide pitrique :
L'acide pitrique a probablement été mentionné pour la première fois dans les écrits alchimiques du XVIIe siècle de Johann Rudolf Glauber.
À l'origine, l'acide pitrique était fabriqué à partir de substances nitraquées telles que la corne animale, la soie, l'indigo et la résine naturelle, la synthèse à partir de l'indigo ayant été réalisée pour la première fois par Peter Woulfe en 1771.
Le chimiste allemand Justus von Liebig avait nommé l'acide pirique Kohlenstickstoffsäure (rendu en français par acide carboazotique).
L'acide picrique a reçu ce nom du chimiste français Jean-Baptiste Dumas en 1841.
La synthèse de l'acide pitrique à partir du phénol, ainsi que la détermination correcte de sa formule, furent réalisées en 1841.
En 1799, le chimiste français Jean-Joseph Welter (1763–1852) produisit de l'acide pitrique en traitant la soie avec de l'acide nitrique ; il découvrit que le picrate de potassium pouvait exploser.
Ce n'est qu'en 1830 que les chimistes ont envisagé d'utiliser l'acide pitrique comme explosif.
Avant cela, les chimistes supposaient que seuls les sels d'acide picrique étaient explosifs, et non l'acide lui-même.
Une théorie expliquant pourquoi les sels de picrate ont explosé alors que l'acide picrique lui-même ne l'a pas fait fut proposée par les chimistes français Antoine Fourcroy et Louis Vauquelin en 1806 et réitérée par le chimiste français Michel Chevreul en 1809.
L'acide picrique contenait manifestement suffisamment d'oxygène en lui—c'est-à-dire qu'il était « suroxygéné » (suroxygéné)—pour s'enflammer complètement même en l'absence d'air (car même en l'absence d'air, la chaleur pouvait le transformer complètement en gaz, sans laisser de carbone).
Cependant, lorsque l'acide pitrique était brûlé, la chaleur générée provoquait l'évaporation d'une partie de l'acide, dissipant tellement de chaleur que seule la combustion, et non la détonation, se produisait.
En revanche, les sels de picrate étaient des solides qui ne sublimaient pas, donc ne dissipaient pas de chaleur ; ils explosaient donc.
En 1871, Hermann Sprengel prouva que l'acide pitrique pouvait être déclenché dans les usines de poudre à canon de John Hall & Sons à Faversham, dans le Kent, en Angleterre.
Sprengel déposa des brevets en Grande-Bretagne pour des « explosifs de sécurité » (c'est-à-dire des explosifs stables) le 6 avril 1871 (n° 921) et le 5 octobre 1871 (n° 2642) ; dans ce dernier brevet, Sprengel proposait d'utiliser de l'acide pitrique dissous dans de l'acide nitrique comme explosif.
Par la suite, la plupart des puissances militaires ont utilisé l'acide pitrique comme principal matériau explosif.
Une synthèse complète fut ensuite découverte par Leonid Valerieovich Kozakov.
L'acide pitrique fut le premier composé organique nitratié fortement explosif largement considéré comme adapté pour résister au choc du tir dans l'artillerie conventionnelle.
La nitroglycérine et la nitrocellulose (coton-canon) étaient disponibles auparavant, mais la sensibilité aux chocs provoquait parfois la détonation dans un canon d'artillerie au moment du tir.
En 1885, sur la base des recherches d'Hermann Sprengel, le chimiste français Eugène Turpin a breveté l'utilisation de l'acide picrique pressé et coulé dans les charges explosives et les obus d'artillerie.
En 1887, le gouvernement français adopta un mélange d'acide pitrique et de coton-canon sous le nom de Mélinite.
En 1888, la Grande-Bretagne commença à fabriquer un mélange très similaire à Lydd, dans le Kent, sous le nom de Lyddite.
Le Japon a ensuite adopté une méthode alternative de stabilisation appelée poudre de Shimose qui, au lieu de tenter de stabiliser le matériau lui-même, éliminait le contact de l'acide picrique avec le métal en recouvrant l'intérieur des coquilles de couches de résine et de cire.
En 1894, la Russie fabriquait des obus d'artillerie remplis d'acide picarique.
Cependant, les obus remplis d'acide picrique deviennent instables si le composé réagit avec la coque métallique ou les douilles de fusée pour former des picrates métalliques plus sensibles que le phénol parent.
La sensibilité de l'acide pitrique a été démontrée par l'explosion de Halifax.
L'acide pitrique a été utilisé lors de la bataille d'Omdurman, de la Seconde guerre des Boers, de la guerre russo-japonaise et de la Première Guerre mondiale.
L'Allemagne commença à remplir les obus d'artillerie avec du trinitrotoluene (TNT) en 1902.
Le toluène était moins facilement disponible que le phénol, et le TNT est légèrement moins puissant que l'acide picrique, mais la sécurité accrue de la fabrication et du stockage des munitions a conduit au remplacement de l'acide pitrique par le TNT pour la plupart des usages militaires entre les deux guerres mondiales.
Les efforts pour contrôler la disponibilité du phénol, précurseur de l'acide picrique, soulignent son importance pendant la Première Guerre mondiale.
On rapporte que les Allemands ont acheté des fournitures américaines de phénol et l'ont converti en acide acétylsalicilique (aspirine) pour le protéger des Alliés.
À l'époque, le phénol était obtenu à partir du charbon comme coproduit des fours à coke et de la fabrication du gaz pour l'éclairage au gaz.
Laclede Gas rapporte qu'on lui a demandé d'augmenter la production de phénol (et de toluène) pour soutenir l'effort de guerre.
Monsanto et Dow Chemical ont tous deux commencé à fabriquer du phénol synthétique en 1915, Dow étant le principal producteur.
Dow décrit l'acide pitrique comme « le principal explosif de champ de bataille utilisé par les Français.
De grandes quantités [de phénol] allaient aussi au Japon, où il était transformé en acide pitrique vendu aux Russes. »
Stabilité et réactivité de l'acide pitrique :
Stabilité chimique :
L'acide pitrique est plus stable lorsqu'il est maintenu dans son état humide spécifié ; le matériau sec est très sensible à la chaleur, aux chocs et à la friction.
Conditions à éviter :
Évitez le séchage, la chaleur excessive, les flammes, les étincelles, les frottements, les impacts et les décharges électrostatiques.
Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants ou réducteurs forts, les bases fortes, l'ammoniac et le contact avec des métaux tels que le cuivre, le plomb, le zinc, le fer et le mercure, car des picrates de métaux sensibles peuvent se former.
Manipulation et stockage de l'acide pitrique :
Manipulation sécurisée :
Manipulez uniquement avec une formation appropriée, évitez la formation de poussière et évitez les sources d'inflammation, la friction, les impacts et les matériaux incompatibles.
Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un espace désigné frais et bien ventilé et maintenez le matériau dans son état humide spécifié ; ne le laissez pas sécher.
Mesures de premiers secours de l'acide picrique :
Inhalation :
Faites sortir le patient à l'air frais et obtenez des soins médicaux.
Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la peau affectée avec de l'eau et du savon.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche, ne provoquez pas de vomissements et obtenez des soins médicaux immédiats.
Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide picrique :
Réponse au feu :
Comme l'acide pitrique chauffé ou séché peut exploser, évacuez la zone et laissez le personnel d'urgence formé gérer l'incident depuis un lieu protégé.
Produits de décomposition dangereux :
La combustion ou la décomposition peut générer des oxydes de carbone, des oxydes d'azote et des vapeurs irritantes.
Mesures de libération accidentelle de l'acide picrique :
Précautions personnelles :
Éliminer les sources d'inflammation, évacuer le personnel inutile et éviter de toucher, de traverser ou de déranger les matériaux déversés.
Méthodes de nettoyage :
Ne tentez pas de nettoyage de routine de l'acide pitrique sec, cristallisé ou potentiellement instable ; isolez la zone et obtenez l'aide de personnel qualifié spécialisé en matériaux dangereux ou explosifs.
Contrôles d'exposition / Protection personnelle de l'acide pirique :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation adéquate et des contrôles techniques appropriés pour minimiser l'exposition à la poussière et à l'air.
Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité chimique adaptées ou une protection oculaire équivalente.
Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.
Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection appropriés pour éviter tout contact avec la peau.
Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque l'exposition aérienne ne peut pas être contrôlée adéquatement par la ventilation.
Identifiants de l'acide pitrique :
Article n° : 05281
Note : AR
Pureté : 99,8 %
CAS n° : 88-89-1
Formule moléculaire : C6H3N3O7
Poids moléculaire : 229,11
Code H.S. : 2908.9990
Numéro CAS : 88-89-1
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
ChEBI : CHEBI :46149
ChEMBL : ChEMBL108541
ChemSpider : 6688
DrugBank : DB03651
ECHA InfoCard : 100.001.696
CID PubChem : 6954
Numéro RTECS : TJ7875000
UNII : A49OS0F91S
Numéro ONU : UN1344
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID4025909
InChI : InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
Clé : OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
Clé : OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
SOURIRES : O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Formule linéaire : (O2N)3C6H2OH
Numéro CAS : 88-89-1
Poids moléculaire : 229,10
Code UNSPSC : 12352100
ID de substance PubChem : 57647805
Numéro MDL : MFCD00007102
Numéro d'index de couleur : 10305
Numéro Beilstein/REAXYS : 423400
Analyse : ≥98 %
Concentration : ≥50-<70 %
Forme : poudre ou cristaux (avec une couche supérieure de liquide)
Propriétés de l'acide pitrique :
Formule chimique : C6H3N3O7
Masse molaire : 229,104 g·mol−1
Apparence : Incolore à jaune unif.
Densité : 1,763 g/cm3, solide
Point de fusion : 122,5 °C (252,5 °F ; 395,6 K)
Point d'ébullition : Sublimes au-dessus du MP
Solubilité dans l'eau : 12,7 g/L
Solubilité en acide sulfurique : 10,18 g/100g sln. (18 °C (64 °F ; 291 K))
Solubilité dans l'acide sulfurique : 16,23 g/100 g sln. (50 °C (122 °F ; 323 K))
Solubilité dans l'acide sulfurique : 25,86 g/100g sln. (80 °C (176 °F ; 353 K))
Solubilité dans l'acide sulfurique : (dans 100 % d'H2SO4)
Solubilité dans l'éthanol : 7,452 g/100g
Solubilité dans l'éther diéthylique : 1,08 g/100g (13 °C (55 °F ; 286 K))
Solubilité dans le benzène : 5,9 g/100g (15 °C (59 °F ; 288 K))
Solubilité dans le toluène : 12,0 g/100 ml (20 °C (68 °F ; 293 K))
Solubilité dans l'alcool amylique : 1,755 g/100 ml (20 °C (68 °F ; 293 K))
Log P : 1,33
Pression de vapeur : 2 mmHg (0,27 kPa) (195 °C (383 °F ; 468 K))
Pression de vapeur : 50 mmHg (6,7 kPa) (255 °C (491 °F ; 528 K))
Acidité (pKa) : 0,38
Susceptibilité magnétique (χ) : −84,34×10−6 cm3/mol
Densité de vapeur : 7,9 (par rapport à l'air)
Segment qualité : 200
Pression de vapeur : 1 mmHg (195 °C)
Analyse : ≥98 %
Forme : poudre ou cristaux (avec une couche supérieure de liquide)
Contient : ≥35 % d'eau
Expl. Lim. : 0,01 %
Concentration : ≥50-<70 %
Point de fusion : 122-123 °C (matériau séché) (litt.)
Solubilité : alcool : 1 (g/12 mL)(lit.), benzène : 1 g/10 mL, chloroforme : 1 (g/35 mL), éther diéthylique : 1 (g/65 mL)
Densité : 1,763 g/cm3
Groupe fonctionnel : nitro
Chaîne SMILES : Oc1c(cc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
InChI : 1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
Clé InChI : OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 229,10 g/mol
XLogP3 : 0,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 7
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 228,99709944 Da
Masse mono-isotopique : 228,99709944 Da
Surface polaire topologique : 158 Ų
Nombre d'atomes lourds : 16
Charge formelle : 0
Complexité : 292
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
État physique à 20 °C : Solide
Couleur : Cristaux jaunes
Odeur : Inodore
Point de fusion / point de congélation [°C] : 121 - 123 °C
Température d'auto-allumage [°C] : 300°C
Point d'Éclair [°C] : 150 °C
Densité de vapeur : 7,9
Densité [g/cm3] : 1,763
Solubilité dans l'eau [ % poids] : Soluble dans l'eau
Coefficient de partition Log Pow Octanol / Eau à 20°C : 1,33
Caractéristiques de l'acide pitrique :
Apparence : Cristaux jaunes
Analyse (acidimétrique) : minimum 99,8 %
Substance insoluble dans le toluène : max 0,1 %
Point de fusion : 120 - 122 °C
Chlorure (Cl) : Max 0,0005 %
Sulfate (SO4) : Max 0,005 %
Cendre sulfurée : max 0,02 %
Structure de l'acide pitrique :
Structure cristalline : orthorhombique
Groupe spatial : Pca21
Constante du réseau : a = 9,2596 Å, b = 19,138 Å, c = 9,7075 Å
Constante de réseau : α = 90°, β = 90°, γ = 90°
Volume du réseau (V) : 1720,3 Å3
Unités de formule (Z) : 8
Thermochimie de l'acide pitrique :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −215 kJ/mol
Enthalpie de fusion (ΔfH⦵fus) : 20 kJ/mol
Enthalpie de vaporisation (ΔfHvap) : 88 kJ/mol
Noms de l'acide pitrique :
Nom IUPAC préféré :
2,4,6-Trinitrophénol
Nom systématique de l'IUPAC :
2,4,6-Trinitrobenzénol
Autres noms :
Acide pitrique
Acide carbazotique
Trinitrate de phénol
Acide picronitrique
Trinitrophénol
2,4,6-Trinitro-1-phénol
2-Hydroxy-1,3,5-trinitrobenzène
TNP
Melinite
Lyddite
