Hızlı Arama
Pikrik asit, analitik kimya, histoloji, mikroskopi, metallografi ve özel laboratuvar uygulamalarında yaygın olarak kullanılan çok yönlü aromatik nitro bileşiğidir; güçlü asiditesi ve ayırt edici kimyasal davranışı kontrollü işlemlerde güvenilir performans sağlar.
Pikrik asidin yüksek derecede ikame edilen fenolik yapısı, onu niteliksel analizde, boyama ve fiksasyon formülasyonlarında, metal yüzey incelemesinde ve güçlü elektron eksikliği olan aromatik ara madde gerektiren seçilmiş organik sentez süreçlerinde değerli kılar.
Dikkatle kontrol edilen nem içeriği, depolama koşulları ve kullanım yöntemleriyle Pikrik asit, araştırma, endüstriyel analiz ve teknik laboratuvar operasyonları için etkili bir özel reaktif olarak hizmet verebilir
CAS Numarası: 88-89-1
EC Numarası: 201-865-9ChEBI: CHEBI:46149
Moleküler Formül: C6H3N3O7
Moleküler Ağırlık: 229.11 g/mol
Eşanlamlılar: 1-Hidroksi-2,4,6-trinitrobenzen, 2,4,6-Trinitrofenol, 2,4,6-Trinitrofenolo, 2,4,6-Trinitrofenol, 2,4,6-Trinitrofenol, 2,4,6-Trinitrofenol, 2-Hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen, 201-865-9, 423400, 88-89-1, acide picrique, Acido picrico, Acidum picrinicum, Fenol, 2,4,6-trinitro-, Pikrik asit, Pikrinsaeure, WNR BQ CNW ENW, 1-metil-3,4-dihidro-2H-β-karbolin, 2,4,6-Trinitrofenolo, 200-835-2, 6954 [PubChem CID], acide picrique, Acidum picrinicum, ADRB2_HUMAN, Carbazotik asit, DTXSID4025909 [Comptox], Hager reaktifi, Kyselina pikrova, Kyselina pikrova, Mannose-6-fosfat izomeraz, Melinit, MPI_HUMAN, Nitroksantik asit, Pertit, Fenol trinitrat, Fenoltrinitrat, Picragol, Picral, Picricum acidum, Picronitrik asit, Picrotol, Pikrinezuur, Pikrinsaeure, Pikrynowy kwas, Pikrynowy kwas, Protein RecA, RECA_MYCTU, Reflorit, TJ7875000 [RTECS], TNF, TNP, TRINITROFENOL, β-2 adrenerjik reseptör, 苦味酸, Pikrik asit, 2,4,6-Trinitrofenol, Trinitrofenol, 88-89-1, Karbazotik asit, Pikronitrik asit, Melinit, Acide picrique, Nitroksantik asit, Fenol trinitrat, Picral, Pikrinezuur, Pikrinsaeure, Acido picrico, Pikrynowy kwas, Fenol, 2,4,6-trinitro-, Fenoltrinitrat, 2-Hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen, Picricum acidum, Kyselina pikrova, Acidum picrinicum, 1,3,5-Trinitrofenol, 2,4,6-Trinitrofenol, 2,4,6-Trinitrofenolo, 2,4,6-Trinitrofenyl, C.I. 10305, NSC 36947, CI 10305, NSC-36947, A49OS0F91S, DTXSID4025909, CHEBI:46149, Acidum Picricum, 1-hidroksi-2,4,6-trinitrobenzen, San Su, RefChem:6142, DTXCID905909, 201-865-9, Pikrik asit, kuru, Pikrik asit, ıslak, 2,6-Trinitrofenol, Pertite, Pikrik asit (kuru), Pikrik asit (ıslak), 1,5-Trinitrofenol, 2,6-Trinitrofenol, 2,6-Trinitrofenol, Fenol,4,6-trinitro-, WLN: WNR BQ CNW ENW, 2-Hidroksi-1,5-trinitrobenzen, Pikrinezuur [Felemenkçe], Pikrinsaeure [Almanca], Acide picrique [Fransızca], Acido picrico [İtalyanca], Pikrynowy kwas [Lehçe], Kyselina pikrova [Çekçe], CCRIS 3106, Trinitrofenol [NF], 2,4,6-Trinitrofenol [Flemenkçe], HSDB 2040, 2,4,6-Trinitrofenolo [İtalyanca], EINECS 201-865-9, NA1344, UN0154, UN1344, UNII-A49OS0F91S, Reflorit, AI3-15403, C6H3N3O7, Hager reaktifi, Pikrik asit, p.a., Liddite (Tuz/Karışım), Ekrazit (Tuz/Karışım), Schimose (Tuz/Karışım), Pikrik asit [MI], Pikrik asit [HSDB], SCHEMBL8744, NA 1344 (Tuz/Karışım), UN 1344 (Tuz/Karışım), Pikrik asit [WHO-DD], PICRICUM ACIDUM [HPUS], TRINITROFENOL [MART.], CHEMBL108541, SCHEMBL4076110, Pikrik asit, kuru veya ıslanmış, kütleyle < %30 suyla ıslanmış, SCHEMBL14419782, BDBM34612, cid_3241713, Trinitrofenol, kuru veya ıslanmış, < %30 suyla ıslanmış, kütle, NSC36947, NSC56147, NSC-56147, STL199171, AKOS008966816, DB03651, UN 0154, Pikrik asit, ıslak, %<10 su içermeyen, DB-057108, Pikrik asit, suyla nemlenmiş, >=%98, NS00010581, Pikrik asit, SAJ özel grade, >=99,5%, 2-metilbenzo[g][1,3]benzoksazol; Pikrik asit, Pikrik asit çözeltisi (doğal olarak kısa süreli), Pikrik asit çözeltisi (%1,3 H2O, doymuş), Pikrik asit, ACS kalitesi, > %30 suyla ıslanmış, Q189298, SR-01000944524, 1-metil-3,4-dihidro-2H-beta-karbolin; Pikrik asit, 2,4,6-Trinitrofenol 10 mikrog/mL Asetonitril, SR-01000944524-1, 2,4,6-Trinitrofenol 100 mikrog/mL Asetonitrile içinde, Trinitrofenol, kütle olarak <%30 su ile ıslanmamış, 2-metilbenzo[g][1,3]benzoksazol; 2,4,6-trinitrofenol, Pikrik asit çözeltisi, suda %1,3 ağırlık/ağırlık (doymuş), Pikrik asit, ıslak, %<10 su içermeyen [NA1344] [Yanıcı katı], Trinitrofenol veya Pikrik asit, kuru veya <30% su ile ıslanmış, kütle olarak, Trinitrofenol, %<30 su ile ıslanmamış, kütle olarak [UN1344] [Yanıcı katı], InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2, 10, Su ile ıslatılmış Pikrik asit (kuru ağırlık bazında satılır, 100 g birim=100 g Pikrik asit + yaklaşık 140 g su), Trinitrofenol veya Pikrik asit, kuru veya %<30 suyla ıslanmış, kütle olarak [UN0154] [Patlayıcı 1.1D]
Pikrik asit, (O2N)3C6H2OH formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Pikrik asidin IUPAC adı 2,4,6-trinitrofenol (TNP)'dir.
"Pikrik" adı, acı tadı nedeniyle Yunanca πικρός (pikros) kelimesinden gelir; bu da "acı" anlamına gelir.
Pikrik asit, en asidik fenollerden biridir. Diğer güçlü nitratlı organik bileşikler gibi, Pikrik asit patlayıcıdır ve birincil kullanım alanıdır.
Pikrik asit ayrıca ilaç (antiseptik, yanık tedavileri) ve boya olarak da kullanılmıştır.
Pikrik asit, yanıcı, yüksek patlayıcı, nitratlı organik bileşiktir.
Öncelikle mühimmat ve patlayıcılarda kullanılan Pikrik asitin diğer uygulamaları arasında Jaffe reaksiyonunda ve organik bazların kristal tuzlarının hazırlanmasında yer alır.
Pikrik asit, polinitratlı aromatik bir asittir.
Pikrik asit doğası gereği güçlü bir asidiktir.
Suda kolayca çözünürken, Pikrik asit maruz kaldığında çevreyi kolayca kirletebilir.
Tris-imidazolyum tuzu, floresan [3+2] kendi kendine monte edilen nanoskopik organik kafes ve rodamin bazlı sensörlerle hassas PA tespiti bildirilmiştir.
Pikrik asit, spektrofotometrik ve ekstrakaktif spektrofotometrik yöntemlerle çeşitli organik bileşiklerin belirlenmesinde yaygın olarak kullanılır.
Pikrik asit laboratuvarlarda yaygındır.
Pikrik asit genellikle plastik kaplı cam kapta %10 ila 15 su içeren bir şekilde satılır ve bu durumda kullanımı nispeten güvenlidir.
Ancak kuru Pikrik asit sürtünme, şok veya ani ısınmaya maruz kaldığında patlayabilir.
Ayrıca, Pikrik asit metallerle temas ettiğinde tuzlar oluşturabilir ve ağır metal pikratlar detonasyona karşı son derece hassastır.
Pikrik asit, ilaçlar, patlayıcılar ve boya üretimi gibi çeşitli alanlarda önemli uygulamalara sahip çok yönlü bir bileşiktir.
Pikrik asit, Pikrik asidin güçlü asidik özellikleri ve metallerle kararlı tuzlar oluşturma yeteneğiyle tanınır; bu da onu organik sentezde değerli bir reaktif yapar.
İlaç endüstrisinde Pikrik asit, çeşitli tıbbi bileşiklerin üretiminde önemli bir ara madde olarak hizmet verirken, patlayıcı özellikleri tarihsel olarak askeri mühimmatlarda önemli bir bileşen olmuştur.
Ayrıca, pikrik asit boya endüstrisinde tekstil ve gıda ürünlerinde yaygın olarak kullanılan azo boyalarının sentezi için kullanılır.
Araştırmacılar ve sektör profesyonelleri, Pikrik asidinin nitratlama maddesi olarak benzersiz işlev görme yeteneği nedeniyle takdir etmektedir; bu da nitro gruplarının organik moleküllere girmesini kolaylaştırır.
Bu özellik, Pikrik asidin istenen özelliklere sahip yeni bileşikler geliştirmedeki faydasını artırır.
Ayrıca, Pikrik asidin belirli koşullardaki stabilitesi onu çeşitli uygulamalar için güvenilir bir tercih yapar.
Geniş kullanım yelpazesi ve birden fazla sektörde önemli etkisiyle, Pikrik asit kimya araştırmaları ve endüstrisinde yenilik ve gelişim için vazgeçilmez bir bileşik olmaya devam etmektedir.
Pikrik asit, sarı kristal bir katıdır ve en asidik fenollerden biridir.
Yüksek nitratlı bir bileşik olarak Pikrik asit oldukça patlayıcıdır (TNT gibi).
Patlayıcı olarak kullanılmasının yanı sıra, pikrik asit, organik bazların kristal tuzlarının hazırlanmasında organik kimyada da bazı kullanımları vardır.
Pikrik asit ayrıca klinik kimyada Jaffe reaksiyonu için (kan ve idrarda kreatinin seviyelerini belirlemek için kolorimetrik bir yöntem) kullanılır.
Pikrik asit, askeri patlayıcılarda yaygın olarak kullanılan ve tekstil boyama, boyama malzemeleri ve roket yakıtının bir bileşeni gibi çeşitli diğer uygulamaları olan kimyasal bir bileşiktir.
Pikrik asit ayrıca kibrit, elektrik pil üretiminde ve fotoğraf emülsiyonlarında duyarlılaştırıcı olarak da kullanılır.
Pikrik asit, moleküler formülü C6H3N3O7 olan aromatik bir nitro bileşiğidir ve 2,4,6-trinitrofenol olarak da bilinir.
Pikrik asit genellikle sarı kristal katı olarak görülür ve fenolik halkaya bağlı üç nitro grubu içerir; bu da ona sıradan fenollere kıyasla güçlü asidik karakter verir.
Pikrik asit, kimyasal analiz, boya kimyası, laboratuvar reaktifleri, metal karakterizasyonu ve özel kimyasal sentezde ara madde olarak kullanılmıştır.
Pikrik Asidin Uygulamaları:
Pikrik asit, Bouin'in fiksator ve Pikrik asit/sodyum azid/çok duvarlı karbon nanotüplerinin hazırlanmasında kullanılmıştır.
Bisoprololun nicel belirlenmesinde pikrik asit kullanılmıştır.
Pikrik asit, metal pikratlar için patlayıcı, boya, fungisit, bakır aşındırma maddesi ve kimyasal ara madde olarak kullanılır.
Pikrik asit, deri ürünleri, piller, renkli cam, tekstil mordantları, roket yakıtı ve fotoğraf emülsiyonlarının üretiminde kullanılır.
Pikrik asit, boyaların sentezinde kullanılır.
İnsan dokusundan insülin ekstraksiyonu için çözücü olarak pikrik asit kullanılmıştır.
Pikrik asit laboratuvarlarda kimyasal reaktif olarak kullanılır.
Pikrik asit patlayıcı olarak ve pil üretiminde kullanılmıştır.
Pikrik asit ayrıca deri ve tekstil endüstrisinde ve renkli cam ile boyaların üretiminde de kullanılmıştır.
20. yüzyılda pikrik asit, yanıklar da dahil olmak üzere yaraların tedavisinde tıbbi merhemlerde antiseptik olarak kullanılmıştır.
Pikrik asit, kimyasal analiz ve nitel testlerde laboratuvar reaktifi olarak kullanılır.
Pikrik asit, histoloji ve mikroskopide boyama ve fiksasyon çözeltilerinin bir bileşeni olarak kullanılır.
Pikrik asit, metal ve alaşım mikroyapılarını incelemek için bazı metallografik gravür formülasyonlarında kullanılır.
Pikrik asit, seçilmiş boyalar, pigmentler ve özel organik bileşiklerin üretiminde ara bir bileşen olarak hizmet verir.
Pikrik asit, çeşitli organik ve inorganik maddelerin tespit edilmesi veya belirlenmesi için analitik yöntemlerde de kullanılmıştır.
Tarihsel olarak, pikrik asit enerjik bileşimlerde kullanılmıştır, ancak modern uygulamalar daha çok laboratuvar, analitik ve özel kimyasal kullanımlara odaklanmıştır.
Pikrik Asidin Kullanımları:
Pikrik asidin en büyük kullanımı mühimmat ve patlayıcılarda olmuştur.
Türevler:
Amonyum pikrat (Patlayıcı D, Dunnite olarak da bilinir), Pikrik asidin amonyum tuzudur.
Pikrik asit, Pikrik asit veya TNT'ye göre çarpmaya karşı belirgin şekilde daha az hassastır (Picatinny Arsenal cihazı kullanılarak 16–17 inç (41–43 cm) başlatma drop yüksekliği, TNT için 12–14 inç (30–36 cm) ve PA için 13 inç (33 cm) yükseklikte), bu da zırh delici mühimmatlarda kullanılmasına olanak sağlamıştır.
Amonyum pikrat, 1901'den itibaren Amerika Birleşik Devletleri ordusu tarafından ve 1907'de donanma tarafından kullanıldı.
Pikrik asitin (genellikle Dunnite ile başlar) aminasyonla oluşan pikramid, daha fazla aminasyon ile çok stabil patlayıcı TATB üretebilir.
Pikrik asit, organik kimyada, organik bazların kristalin tuzlarının (pikratlar) hazırlanmasında tanımlanma ve karakterizasyon amacıyla bazı kullanım bulmuştur.
Optik metallografi:
Metalurjide, etanol aşındırmasında %4 olan bir Pikrik asit olan "picral" olarak adlandırılır ve optik metalografide ferritik çeliklerde önceki austenit tane sınırlarını ortaya çıkarmak için yaygın olarak kullanılmaktadır.
Pikrik asit ile ilişkili tehlikeler nedeniyle, Pikrik asit büyük ölçüde diğer kimyasal etkanlarla değiştirilmiştir.
Ancak, pikrik asit hâlâ AZ31 gibi magnezyum alaşımlarını aşındırmak için kullanılmaktadır.
Histoloji:
Bouin çözeltisi, histoloji örneklerinde kullanılan yaygın bir pikrik asit içeren fiksatif çözeltidir.
Pikrik asit, asit boyaların boyalanmasını iyileştirir, ancak aynı zamanda örnekteki herhangi bir DNA'nın hidrolizine de yol açabilir.
Picrosirius kırmızısı, kollajen için histolojik bir leke olan Picrosirius kırmızısı hazırlanmasında pikrik asit kullanılır.
Kan testleri:
Klinik kimya laboratuvar testlerinde, kreatinin testi için Jaffe reaksiyonu için Pikrik asit kullanılır.
Pikrik asit, spektroskopi ile ölçülebilen renkli bir kompleks oluşturur.
Pikrik asit, hidrojen siyanür (HCN) ile kırmızı izopurpurat oluşturur.
Ortaya çıkan boyanın fotometrik ölçümüyle, Pikrik asit hidrojen siyanidi nicelendirmek için kullanılabilir.
20. yüzyılın başlarında, kan şekeri seviyelerini ölçmek için Pikrik asit kullanılmıştır.
Glukoz, Pikrik asit ve sodyum karbonat birleştirilip ısıtıldığında, karakteristik kırmızı bir renk oluşur.
Kalibre edilen bir glukoz çözeltisiyle, kırmızı renk eklenen glikoz seviyelerini ölçmek için kullanılabilir.
Bu, Lewis ve Benedict yöntemi olarak bilinir.
Deri boyası:
Çok daha az yaygın olarak, ıslak Pikrik asit cilt boyası veya geçici markalama ajanı olarak kullanılmıştır.
Pikrik asit, ciltteki proteinlerle reaksiyona girerek bir ay kadar sürebilen koyu kahverengi bir renk verir.
Antiseptik:
20. yüzyılın başlarında, Pikrik asit eczanelerde antiseptik ve yanık, sıtma, herpes ve çiçek hastalığı tedavisi olarak stoklanıyordu.
Pikrik asitle ıslatılmış gazlı bez, o döneme ait ilk yardım çantalarında yanık tedavisi olarak yaygın olarak stoklanıyordu.
Pikrik asit, özellikle 1937'deki Hindenburg felaketinin mağdurlarının yanıklarının tedavisinde kullanılmıştır.
Pikrik asit, I. Dünya Savaşı sırasında Batı Cephesi'ndeki askerlerin siper ayakları için tedavi olarak kullanıldı.
Pikrik asit, sinek tıyacıları tarafından uzun yıllardır köstebek derilerini ve tüylerini koyu zeytin yeşili renklerine boyamak için balık yemi olarak kullanılmıştır.
Pikrik asidin popülaritesi, toksik doğasıyla dengelenmiştir.
Pikrik Asit Sentezi:
Fenolün aromatik halkası, elektrofilik ikame reaksiyonlarına doğru aktive edilir ve seyreltilmiş nitrik asit ile bile fenolün nitrasyonu denendiğinde, yüksek moleküler ağırlıklı katran oluşumuna yol açar.
Bu yan reaksiyonları en aza indirmek için, susuz fenol dumanlı kükürt asitle sülfonize edilir ve ortaya çıkan sülfonik asit konsantre nitrik asitle nitratlenir.
Bu reaksiyon sırasında nitro grupları eklenir ve sülfonik asit grubu yer değiştirir.
Reaksiyon oldukça ekzotermiktir ve dikkatli bir sıcaklık kontrolü gereklidir.
Aspirin veya salisilik asit nitrat içeren sentez yolları da katran oluşumunu azaltmak için kullanılabilir.
Karbondioksit birinciden dekarboksilasyon yoluyla kaybolurken, ikincisinden hem asetik asit hem de karbondioksit kaybolur.
Pikrik asit sentezinin bir diğer yöntemi, 2,4-dinitrofenolün nitrik asit ile doğrudan nitrasyonudur.
Pikrik Asidin Tarihi:
Pikrik asit muhtemelen ilk olarak 17. yüzyıl simya yazılarında Johann Rudolf Glauber'in anmıştır.
Başlangıçta, pikrik asit hayvan boynuzunu, ipek, indigo ve doğal reçine gibi nitratlaşan maddelerle üretiliyordu; indigodan yapılan sentezi ilk olarak 1771'de Peter Woulfe tarafından gerçekleştirildi.
Alman kimyager Justus von Liebig, Picric asit'e Kohlenstickstoffsäure (Fransızca'da acide carboazotique olarak terjime edilir) adını vermişti.
Pikrik asit bu isimle 1841'de Fransız kimyager Jean-Baptiste Dumas tarafından verilmiştir.
Pikrik asidin fenolden sentezi ve formülünün doğru belirlenmesi 1841 yılında gerçekleştirildi.
1799'da Fransız kimyager Jean-Joseph Welter (1763–1852), ipeği nitrik asitle işleyerek Pikrik asit üretti; potasyum pikratın patlayabileceğini keşfetti.
Kimyagerler 1830'a kadar Pikrik asidi patlayıcı olarak kullanmayı düşünmediler.
O zamana kadar kimyagerler, sadece Pikrik asit tuzlarının patlayıcı olduğunu, asidin kendisinin olmadığını varsayıyordu.
Pikrat tuzlarının neden patladığını açıklayan bir teori, Fransız kimyagerler Antoine Fourcroy ve Louis Vauquelin tarafından 1806'da önerilmiş ve 1809'da Fransız kimyager Michel Chevreul tarafından yineletilmiştir.
Pikrik asit açıkça kendi içinde yeterince oksijen barındırıyordu—yani "süper oksijenli" (suroxigéné)—hava yoksa bile tamamen yanacak kadar (çünkü hava olmasa bile, ısı tamamen gazlara dönüştürebilir ve karbon bırakmaz).
Ancak Pikrik asit yakıldığında, oluşan ısı asidin bir kısmının buharlaşmasına neden oldu ve o kadar çok ısı dağıtıldı ki, patlama değil, sadece yanma gerçekleşti.
Buna karşılık, pikrat tuzları katı maddelerdi ve süblimleşmezdi, dolayısıyla ısı dağıtmazlardı; bu nedenle patladılar.
1871'de Hermann Sprengel, İngiltere'nin Kent kentindeki John Hall & Sons barut fabrikasında Pikrik asidin patlatılabileceğini kanıtladı.
Sprengel, 6 Nisan 1871'de (no. 921) ve 5 Ekim 1871'de (no. 2642) İngiltere'de "güvenlik patlayıcıları" (yani stabil patlayıcılar) için patent başvurusu yaptı; sonuncusunda Sprengel, patlayıcı olarak nitrik asitte çözünmüş Pikrik asit kullanılmasını önerdi.
Sonrasında çoğu askeri güç ana yüksek patlayıcı malzeme olarak Pikrik asidi kullandı.
Daha sonra Leonid Valerieovich Kozakov tarafından tam bir sentez bulundu.
Pikrik asit, geleneksel topçu ateşinin şokuna dayanmaya uygun olarak kabul edilen ilk güçlü patlayıcı nitratlı organik bileşiktir.
Nitrogliserin ve nitroselüloz (pamuk) daha önce de mevcut olsa da, şok hassasiyeti bazen ateş sırasında bir topçu namlusunda patlamaya neden oluyordu.
1885'te, Hermann Sprengel'in araştırmalarına dayanarak, Fransız kimyager Eugène Turpin, patlayıcı ve topçu mermilerinde preslenmiş ve dökme Pikrik asitin kullanımını patentledi.
1887'de Fransız hükümeti, Pikrik asit ve guncotton karışımını Melinite adı ile benimsedi.
1888'de Britanya, Kent, Lydd'de Lyddite adıyla çok benzer bir karışım üretmeye başladı.
Japonya, malzemeyi stabilize etmeye çalışmak yerine, kabukların içini reçine ve balmumu katmanlarıyla kaplayarak Pikrik asidin metal ile temasını ortadan kaldıran alternatif bir stabilizasyon yöntemi olan Shimose tozunu takip etti.
1894 yılına gelindiğinde Rusya, Pikrik asit ile doldurulmuş topçu mermileri üretiyordu.
Ancak, Pikrik asit ile doldurulmuş mermiler, bileşik metal kabuk veya fitil kılıflarıyla reaksiyona girerek ana fenolden daha hassas olan metal pikratlar oluşturursa kararsız hale gelir.
Pikrik asidin hassasiyeti Halifax Patlaması ile gösterilmiştir.
Pikrik asit, Omdurman Muharebesi, İkinci Boer Savaşı, Rus-Japon Savaşı ve I. Dünya Savaşı'nda kullanıldı.
Almanya, 1902'de topçu mermilerini trinitrotoluen (TNT) ile doldurmaya başladı.
Toluen, fenolden daha az erişilebilirdi ve TNT Pikrik asitten biraz daha az güçlüydü, ancak mühimmat üretim ve depolamadaki artan güvenlik, Dünya Savaşları arasında çoğu askeri amaçta Pikrik asidin TNT ile değiştirilmesine neden oldu.
Pikrik asidin öncüsü olan fenolün erişilebilirliğini kontrol etme çabaları, I. Dünya Savaşı'ndaki önemini vurgular.
Almanların, Müttefiklerden korunmak için ABD'den fenol tedarik satın alıp asetilsalisilik asit (aspirin) haline getirdiği bildiriliyor.
O dönemde, fenol kömürden koks fırınlarının ve gaz aydınlatma için gaz üretiminin ortak ürünü olarak elde ediliyordu.
Laclede Gas, savaş çabalarına destek olmak için fenol (ve toluen) üretimini artırmalarının istendiğini bildiriyor.
Monsanto ve Dow Chemical 1915'te sentetik fenol üretimine başladı ve Dow ana üreticiydi.
Dow, Pikrik asidini "Fransızların kullandığı ana savaş alanı patlayıcısı" olarak tanımlar.
Büyük miktarda [fenol] Japonya'ya da gitti ve burada Pikrik asit haline getirilerek Ruslara satıldı."
Pikrik Asidin Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Pikrik asit, belirlenen ıslak durumda korunduğunda daha stabildir; kuru malzeme ısı, şok ve sürtünmeye karşı son derece hassastır.
Kaçınılması gereken koşullar:
Kuruma, aşırı ısı, alevler, kıvılcımlar, sürtünme, darbe ve elektrostatik deşarjdan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici veya indirgentici maddelerden, güçlü bazlardan, amonyaktan ve bakır, kurşun, çinko, demir ve cıva gibi metallerle temastan kaçının çünkü hassas metal pikratlar oluşabilir.
Pikrik Asidin Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
Sadece uygun eğitimle ele alın, toz oluşumundan kaçının ve ateşleme kaynaklarından, sürtünmelerden, darbelerden ve uyumsuz malzemelerden uzak durun.
Depolama koşulları:
Kabı serin, iyi havalandırılan belirlenmiş bir alanda sıkıca kapalı tutun ve malzemeyi belirtilen ıslak durumda tutun; kurumasına izin vermeyin.
Pikrik Asitin İlk Yardım Ölçümleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen cildi su ve sabunla iyice yıkayın.
Göz teması:
Birkaç dakika boyunca bol suyla dikkatlice duruyun ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı çalkalayın, kusma tetiklemeyin ve derhal tıbbi müdahale alın.
Pikrik Asitin İtfaiye Söndürme Önlemleri:
Yangın yanıtı:
Isıtılmış veya kurutulmuş Pikrik asit patlayabileceği için, bölgeyi tahliye edin ve eğitimli acil durum personelinin olayı korumalı bir konumdan yönetmesine izin verin.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Yanma veya çürüme, karbonoksitler, azot oksitler ve tahriş edici dumanlar oluşturabilir.
Pikrik Asidinin Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Ateşleme kaynaklarını ortadan kaldırın, gereksiz personeli tahliye edin ve taşan malzemeye dokunmaktan, yürümekten veya rahatsız etmekten kaçının.
Temizleme yöntemleri:
Kuru, kristalleşmiş veya potansiyel olarak dengesiz Pikrik asitin rutin temizliği girişiminde bulunmayın; bölgeyi izole edin ve nitelikli tehlikeli maddeler veya patlayıcı personelinden yardım alın.
Pikrik Asidin Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Korunması:
Mühendislik kontrolleri:
Toz ve havadan yayılan maruziyeti en aza indirmek için yeterli havalandırma ve uygun mühendislik kontrolleri kullanın.
Göz koruma:
Uygun kimyasal koruyucu gözlükler veya eşdeğer göz koruyucu takın.
El koruma:
Uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler takın.
Vücut koruması:
Cilt temasını önlemek için uygun koruyucu giysiler kullanın.
Solunum koruması:
Havadan gelen maruziyet ventilasyonla yeterince kontrol edilemez olduğunda uygun solunum koruması kullanın.
Pikrik Asidin Tanımlayıcıları:
Makale No.: 05281
Derece: AR
Saflık: %99,8
CAS No.: 88-89-1
Moleküler Formül: C6H3N3O7
Moleküler Ağırlık: 229.11
H.S. Kodu: 2908.9990
CAS Numarası: 88-89-1
ChEBI: CHEBI:46149
ChEMBL: ChEMBL108541
ChemSpider: 6688
DrugBank: DB03651
ECHA Bilgi Kartı: 100.001.696
PubChem CID: 6954
RTECS Numarası: TJ7875000
UNII: A49OS0F91S
BM Numarası: UN1344
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID4025909
InChI: InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
Anahtar: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
Anahtar: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
SMILES: O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Doğrusal Formül: (O2N)3C6H2OH
CAS Numarası: 88-89-1
Moleküler Ağırlık: 229.10
UNSPSC Kodu: 12352100
PubChem Madde Kimliği: 57647805
MDL Numarası: MFCD00007102
Renk Indeks Numarası: 10305
Beilstein/REAXYS Numarası: 423400
Test: ≥% 98
Konsantrasyon: ≥50-<70%
Form: toz veya kristaller (üst katmanı sıvı ile)
Pikrik Asidin Özellikleri:
Kimyasal Formül: C6H3N3O7
Molar Kütle: 229.104 g·mol−1
Görünüm: Renksizden sarıya kadar katı
Yoğunluk: 1.763 g/cm3, katı
Erime Noktası: 122,5 °C (252,5 °F; 395,6 K)
Kaynama Noktası: MP'nin üzerindeki yücelikler
Suda çözünürlüğü: 12,7 g/L
Sülfürik Asitte Çözünürlük: 10.18 g/100g SLN. (18 °C (64 °F; 291 K))
Sülfürik Asitte Çözünürlük: 16,23 g/100g SLN. (50 °C (122 °F; 323 K))
Sülfürik Asitte Çözünürlüğü: 25.86 g/100g SLN. (80 °C (176 °F; 353 K))
Sülfürik Asitte Çözünürlük: (%100 H2SO4 içinde)
Etanolde çözünürlüğü: 7.452 g/100g
Dietil Eterde Çözünürlüğü: 1.08 g/100g (13 °C (55 °F; 286 K))
Benzende çözünürlüğü: 5.9 g/100g (15 °C (59 °F; 288 K))
Toluende çözünürlüğü: 12.0 g/100ml (20 °C (68 °F; 293 K))
Amil alkolde çözünürlüğü: 1.755 g/100ml (20 °C (68 °F; 293 K))
Buhar basıncı: 2 mmHg (0.27 kPa) (195 °C (383 °F; 468 K))
Buhar basıncı: 50 mmHg (6.7 kPa) (255 °C (491 °F; 528 K))
Asitlik (pKa): 0.38
Manyetik Duyarlılık (χ): −84.34×10−6 cm3/mol
Buhar Yoğunluğu: 7.9 (hava karşılaştırıldığında)
Kalite Segmenti: 200
Buhar basıncı: 1 mmHg (195 °C)
Test: ≥% 98
Form: toz veya kristaller (üst katmanı sıvı ile)
İçerisi: ≥%35 su
Açıklama. Sınır: %0,01
Konsantrasyon: ≥50-<70%
Erime Noktası: 122-123 °C (kurumuş malzeme) (kelime anlamı)
Çözünürlük: alkol: 1 (g/12 mL)(kelime anlamı), benzen: 1 g/10 mL, kloroform: 1 (g/35 mL), dietil eter: 1 (g/65 mL)
Yoğunluk: 1.763 g/cm3
Fonksiyonel Grup: nitro
SMILES Dizisi: Oc1c(cc(cc1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O
InChI: 1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
InChI Anahtarı: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Ağırlık: 229.10 g/mol
XLogP3: 0.9
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 7
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 228.99709944 da
Monoisotopik Kütle: 228.99709944 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 158 å²
Ağır Atom Sayısı: 16
Karmaşıklık: 292
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
20 °C'de fiziksel durum: Katı
Renk: Sarı Kristaller
Koku: Kokusuz
Erime Noktası / Donma Noktası [°C]: 121 - 123 °C
Otomatik Ateşleme Sıcaklığı [°C]: 300°C
Ateş Noktası [°C]: 150 °C
Vamur Yoğunluğu: 7.9
Yoğunluk [g/cm3]: 1.763
Suda çözünürlüğü [% ağırlık]: Suda çözünür
Bölünme Katsayısı Günlük Pow Oktanol / 20°C'de Su: 1.33
Pikrik Asitin Özellikleri:
Görünüm: Sarı kristaller
Analiz (asidimetrik): Minimum %99,8
Toluende Çözünmeyen Madde: Maksimum %0,1
Erime Noktası: 120 - 122 °C
Klorür (Cl): Maksimum %0.0005
Sülfat (SO4): Maksimum %0,005
Sülflenmiş Kül: Maksimum %0,02
Pikrik Asidin Yapısı:
Kristal Yapı: Ortorombik
Uzay Grubu: Pca21
Kafes Sabiti: a = 9.2596 Å, b = 19.138 Å, c = 9.7075 ş
Kafes Sabiti: α = 90°, β = 90°, γ = 90°
Kafes Hacim (V): 1720.3 å3
Formül Birimleri (Z): 8
Pikrik Asidin Termokimyası:
Oluşum Entalpisi (ΔfH⦵298): −215 kJ/mol
Füzyon entalpisi (ΔfH⦵fus): 20 kJ/mol
Buharlaşma Entalpisi (ΔfHvap): 88 kJ/mol
Pikrik Asitin Isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
2,4,6-Trinitrofenol
Sistematik IUPAC adı:
2,4,6-Trinitrobenzenol
Diğer isimler:
Pikrik asit
Karbazotik asit
Fenol trinitrat
Pikronitrik asit
Trinitrofenol
2,4,6-Trinitro-1-fenol
2-Hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen
TNP
Melinit
Lyddite
