PINACOLBORANE

N° CAS : 25015-63-8
N° CE : 607-485-3

Le pinacolborane est le borane de formule (CH3)4C2O2BH.
Le pinacolborane comporte un groupe fonctionnel hydrure de bore incorporé dans un cycle C2O2B à cinq chaînons. Comme les alcoxydes de bore apparentés, le pinacolborane est monomère.
Le pinacolborane est un liquide incolore.
Le pinacolborane comporte un groupe fonctionnel B-H réactif.

Propriétés
Formule chimique C6H13BO2
Masse molaire 127,98 g·mol−1
Aspect liquide incolore
Densité 0,882 g/cm3
Point d'ébullition 42–43 ° C (108–109 ° F; 315–316 K) 50 mmHg

Utilisation en synthèse organique
En présence de catalyseurs, le pinacolborane hydrobore les alcènes et, moins rapidement, les alcynes.

Le pinacolborane effectue également l'hydroboration sans catalyseur des aldéhydes, des cétones et des acides carboxyliques.

Le pinacolborane est utilisé dans la borylation, une forme d'activation C-H.

La déshydrogénation du pinacolborane donne le dipinacolatodiborane (B2pin2) :

2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2

Application
Le pinacolborane peut être utilisé pour :
Borylation au niveau de la liaison C-H benzylique des alkylbenzènes en présence d'un catalyseur au palladium pour former du pinacol benzyl boronate.
Hydroboration d'alkyl ou aryl alcynes et alcènes en présence de catalyseurs de métaux de transition.
Couplage avec des iodures d'aryle en présence d'un catalyseur au cuivre pour former des boronates d'aryle.
Hydroboration asymétrique de 1,3-énynes pour former des boronates d'allényle chiraux.

Le pinacolborane est utilisé comme précurseur d'esters boroniques par des réactions d'hydroboration ou de couplage.
Le pinacolborane agit comme un hydroborant monofonctionnel.
Le pinacolborane est utilisé dans la synthèse de biaryles asymétriques via une séquence de borylation-couplage croisé C-H aromatique.
Le pinacolborane intervient dans la préparation du 4,4,5,5-tétraméthyl-2-thiophén-2-yl-[1,3,2]dioxaborolane par réaction avec le 2-iodo-thiophène. En outre, il est utilisé pour préparer des vinylboronates par couplage catalysé au palladium avec des triflates et des iodures d'alcényle.

Propriétés chimiques
Liquide clair incolore

Les usages
Le pinacolborane est utilisé pour la synthèse de biaryles asymétriques via une séquence de couplage croisé borylation C-H aromatique.

Le pinacolborane est utilisé pour la synthèse de biaryles asymétriques via une séquence de couplage croisé borylation C-H aromatique.

Application:
Utilisé pour l'hydroboration des alcènes et des alcynes.
Utilisé pour la borylation catalytique de composés aromatiques avec formation d'arylboronates qui sont ensuite utilisés dans les réactions de couplage croisé de Suzuki

Le pinacolborane est un réactif d'hydroboration qui offre plusieurs avantages par rapport au catécholborane ; des conditions de réaction plus douces, une tolérance aux groupes fonctionnels plus élevée et une meilleure régio- et stéréo-sélectivité. Le composé peut être utilisé pour l'introduction directe de boronates par sa réaction avec des alcènes, des alcynes ou des halogénures d'aryle. Les pinacolboronates résultants, qui présentent une excellente stabilité aqueuse et chromatographique, peuvent en outre être utilisés dans des réactions de formation de liaison CC, telles que les couplages Suzuki-Miyaura.

La description
 
Le pinacolborane est utilisé pour la synthèse de biaryles asymétriques via une séquence de couplage croisé borylation C-H aromatique, utilisée pour produire d'autres produits chimiques.

Propriétés chimiques
Apparence Liquide clair incolore
Numéro CAS 25015-63-8
Densité 0,882 g/ml
InChI 1S/C6H13BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h7H,1-4H3
InChIKey UCFSYHMMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N
Masse molaire 127,98 g/mol
Formule moléculaire C6H13BO2

À propos de cette substance
Information utile
Le pinacolborane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, pour un usage intermédiaire uniquement.

Cette substance est utilisée sur des sites industriels.

Utilisations des consommateurs
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Durée de vie des articles
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Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
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Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Utilisations sur sites industriels
Le pinacolborane est utilisé dans les produits suivants : produits pharmaceutiques.
Le pinacolborane est utilisé dans les domaines suivants : services de santé.
Le rejet dans l'environnement de Pinacolborane peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Fabrication
L'ECHA aaucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Noms IUPAC
1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tétraméthyl-
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2λ²-dioxaborolane
Pinacolboran avec 1% de triéthylamine

SYNONYMES :
1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tétraméthyl- [ACD/Nom de l'index]
25015-63-8 [RN]
4,4,5,5-Tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxa-borolane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane [nom ACD/IUPAC]
4,4,5,5-Tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane [Nom ACD/IUPAC]
HBbroche
MFCD00674030 [numéro MDL]
Pinacolborane
1186310-96-2 [RN]
1186310-97-3 [RN]
'25015-63-8
4,4,5,5-tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolane
4,4,5,5-tétraméthyl[1,3,2]dioxaborolane
Solution de 4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane|pinacolborane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2λ2-dioxaborolane
4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2λ2-dioxaborolane
4£¬4£¬5£¬5-tétraméthyl-1£¬3£¬2-dioxaborolane
56885-17-7 [RN]
ester de pinacol d'acide boronique
PI-46098
Pinacol Borane
Pinacolatoborane
pinacolborane 97%, spcseal
pinacolborane(rs20007353)
pinacolborane, 97%, stabilisé
pinacolborane,97%