PINAKOLBORAN

CAS NO:25015-63-8
EC NO:607-485-3

Pinakolboran (CH3)4C2O2BH formülüne sahip borandır.
Pinakolboran, beş üyeli bir C2O2B halkasına dahil edilmiş bir bor hidrit fonksiyonel grubuna sahiptir. İlgili bor alkoksitleri gibi pinakolboran da monomeriktir.
Pinakolboran renksiz bir sıvıdır.
Pinakolboran, reaktif bir B-H fonksiyonel grubuna sahiptir.

Özellikler
Kimyasal formül C6H13BO2
Molar kütle 127.98 g·mol−1
Görünüm renksiz sıvı
Yoğunluk 0.882 g/cm3
Kaynama noktası 42–43 °C (108–109 °F; 315–316 K) 50 mmHg

Organik sentezde kullanın
Katalizörlerin mevcudiyetinde, pinakolboran hidroboratlar alkenler ve daha az hızlı alkinler.

Pinakolboran ayrıca aldehitlerin, ketonların ve karboksilik asitlerin katalizörsüz hidroborasyonunu da etkiler.

Pinakolboran, bir C-H aktivasyonu şekli olan borilasyonda kullanılır.

Pinakolboranın hidrojeninin giderilmesi, dipinacolatodiboran (B2pin2) verir:

2 (CH3)4C2O2BH → (CH3)4C2O2B-BO2C2(CH3)4 + H2

Uygulama
Pinakolboran aşağıdakiler için kullanılabilir:
Pinakol benzil boronat oluşturmak için bir paladyum katalizörü varlığında alkilbenzenlerin benzilik C-H bağında borilasyon.
Alkil veya aril alkinlerin ve alkenlerin geçiş metali katalizörlerinin varlığında hidroborasyonu.
Aril boronatlar oluşturmak için bir bakır katalizör varlığında aril iyodürlerle birleştirme.
Kiral allenil boronatlar oluşturmak için 1,3-eninlerin asimetrik hidroborasyonu.

Pinakolboran, hidroborasyon veya birleştirme reaksiyonları ile boronik esterlerin öncüsü olarak kullanılır.
Pinakolboran, tek işlevli bir hidroboratlayıcı madde olarak işlev görür.
Pinakolboran, aromatik C-H borilasyon-çapraz eşleşme dizisi yoluyla simetrik olmayan biarillerin sentezinde kullanılır.
Pinakolboran, 2-iyodo-tiyofen ile reaksiyona girerek 4,4,5,5-tetrametil-2-tiofen-2-il-[1,3,2]dioksaborolanın hazırlanmasında rol oynar. Ayrıca, alkenil triflatlar ve iyodürler ile paladyum katalizli birleştirme yoluyla vinilboronatlar hazırlamak için kullanılır.

Kimyasal özellikler
Berrak renksiz sıvı

Kullanım
Pinakolboran, aromatik C-H borilasyon-çapraz eşleşme dizisi yoluyla simetrik olmayan biarillerin sentezi için kullanılır.

Pinakolboran, aromatik C-H borilasyon-çapraz eşleşme dizisi yoluyla simetrik olmayan biarillerin sentezi için kullanılır.

Uygulama:
Alkenlerin ve alkinlerin hidroborasyonu için kullanılır.
Suzuki çapraz bağlama reaksiyonlarında daha fazla kullanılan arilboronatların oluşumu ile aromatik bileşiklerin katalitik borilasyonu için kullanılır.

Pinakolboran, katekolborana göre çeşitli avantajlar sunan bir hidroborasyon reaktifidir; daha hafif reaksiyon koşulları, daha yüksek fonksiyonel grup toleransı ve daha iyi bölge ve stereo seçicilik. Bileşik, alkenler, alkinler veya aril halojenürler ile reaksiyonu yoluyla boronatların doğrudan eklenmesi için kullanılabilir. Mükemmel sulu ve kromatografik stabilite sergileyen nihai pinakolboronatlar, Suzuki-Miyaura birleştirmeleri gibi CC bağ oluşturma reaksiyonlarında da kullanılabilir.

Açıklama
 
Pinakolboran, diğer kimyasalları üretmek için kullanılan aromatik C-H borilasyon-çapraz eşleşme dizisi yoluyla simetrik olmayan biarillerin sentezi için kullanılır.

Kimyasal özellikler
Görünüm Berrak renksiz sıvı
CAS Numarası 25015-63-8
Yoğunluk 0.882 g/ml
InChI 1S/C6H13BO2/c1-5(2)6(3,4)9-7-8-5/h7H,1-4H3
InChIKey UCFSYHMCKWNKAH-UHFFFAOYSA-N
Molar Kütle 127.98 g/mol
Moleküler Formül C6H13BO2

Bu madde hakkında
Yardımcı bilgi
Pinakolboran, REACH Tüzüğü kapsamında tescillidir ve yalnızca ara kullanım için Avrupa Ekonomik Alanında üretilir ve/veya ithal edilir.

Bu madde sanayi sitelerinde kullanılmaktadır.

Tüketici Kullanımları
ECHA'nın, maddenin kullanılıp kullanılmayacağını veya hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine dair kamuya kayıtlı hiçbir verisi yoktur. ECHA'nın, bu maddenin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya kayıtlı herhangi bir verisi bulunmamaktadır.

Makale hizmet ömrü
ECHA'nın, bu maddenin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya kayıtlı herhangi bir verisi bulunmamaktadır. ECHA, maddenin işlenip işlenmediğini veya hangi eşyalara işlendiğini gösteren kamuya kayıtlı hiçbir veriye sahip değildir.

Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
ECHA'nın, maddenin kullanılıp kullanılmayacağını veya hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine dair kamuya kayıtlı hiçbir verisi yoktur. ECHA'nın bu maddeyi kullanan üretim türleri hakkında kamuya kayıtlı hiçbir verisi yoktur. ECHA'nın, bu maddenin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya kayıtlı herhangi bir verisi bulunmamaktadır.

Formülasyon veya yeniden paketleme
ECHA'nın, maddenin kullanılıp kullanılmayacağını veya hangi kimyasal ürünlerde kullanılabileceğine dair kamuya kayıtlı hiçbir verisi yoktur. ECHA'nın, bu maddenin çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya kayıtlı herhangi bir verisi bulunmamaktadır.

Sanayi sitelerinde kullanımlar
Pinakolboran şu ürünlerde kullanılmaktadır: farmasötikler.
Pinakolborane şu alanlarda kullanılır: sağlık hizmetleri.
Pinakolboran'nin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı).

imalat
ECHA'nın sahip olduğu Pinakolboran çevreye salınmasının en muhtemel olduğu yollar hakkında kamuya kayıtlı veri yoktur.

IUPAC adları
1,3,2-Dioksaborolan, 4,4,5,5-tetrametil-
4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan
4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan
4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan
4,4,5,5-tetrametil-1,3,2λ²-dioksaborolan
Pinacolboran mit %1 Trietilamin

EŞ ANLAMLI:
1,3,2-Dioksaborolan, 4,4,5,5-tetrametil- [ACD/Dizin Adı]
25015-63-8 [RN]
4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioxaborolan [Almanca] [ACD/IUPAC Adı]
4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksa-borolan
4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan [ACD/IUPAC Adı]
4,4,5,5-Tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı]
HBpin
MFCD00674030 [MDL numarası]
Pinakolboran
1186310-96-2 [RN]
1186310-97-3 [RN]
'25015-63-8
4,4,5,5-tetrametil-[1,3,2]dioksaborolan
4,4,5,5-Tetrametil[1,3,2]dioksaborolan
4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan solüsyonu
4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan|Pinakolboran
4,4,5,5-tetrametil-1,3,2λ2-dioksaborolan
4,4,5,5-tetrametil-1,3,2λ2-dioksaborolan
4£¬4£¬5£¬5-Tetrametil-1£¬3£¬2-dioksaborolan
56885-17-7 [RN]
boronik asit pinakol ester
PI-46098
Pinakol Boran
pinakolatoboran
pinakolboran %97, özel mühür
pinakolboran(rs20007353)
pinakolboran, %97, stabilize
pinakolboran,%97