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Piroctone ethanolamine (INN ; également connu sous le nom de piroctone ethanolamine ; nom de marque Octopirox) est un composé parfois utilisé dans le traitement des infections fongiques.
La piroctone ethanolamine est le sel d'éthanolamine du dérivé de l'acide hydroxamique piroctone.
La piroctone olamine (Standard) est l'étalon analytique de la Piroctone olamine.
CAS: 68890-66-4
MF: C16H30N2O3
MW: 298.43
EINECS: 272-574-2
Mol File: 68890-66-4.mol
Synonymes: 2(1H)-Pyridinone,1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-,compd.with2-aminoethanol(1:1),4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-4-methyl-6-(compd.with2-2(1h)-pyridinon,octopiroxolamine,1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1h)-pyridinoncompd.with2-aminoethanol(1:1),Hydroxyl pyrazole ketones,1-Hydroxy-4-methyl-6(2,4,4-trimethylpentyl)2-pyridon monoethanolamine,1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl),-one compound with 2-aminoethanol (1:1)
La piroctone olamine (INN ; également connue sous le nom de piroctone ethanolamine) est un composé organique utilisé comme actif antimicrobien dans les produits capillaires antipelliculaires et contre la dermatite séborrhéique du cuir chevelu.
La piroctone ethanolamine est le sel d'éthanolamine de la piroctone, un dérivé de l'acide hydroxamique.
La piroctone ethanolamine is décrite comme une poudre cristalline blanche à légèrement blanc jaunâtre avec une odeur caractéristique légère, très légèrement soluble dans l'eau et librement soluble dans l'éthanol, le chloroforme et l'éther.
La piroctone ethanolamine a été commercialisée par Clariant sous le nom de marque Octopirox.
La piroctone olamine est un dérivé de la pyridine.
La piroctone ethanolamine est connue pour avoir un effet fongicide.
La piroctone ethanolamine, le sel d'éthanolamine du dérivé de l'acide hydroxamique Piroctone, est un agent antimycosique de type hydroxypyridone.
La piroctone ethanolamine pénètre la membrane cellulaire et forme des complexes avec les ions fer, inhibant le métabolisme énergétique dans les mitochondries.
La piroctone olamine (PO) est un sel d'éthanolamine du dérivé de l'acide hydroxamique Piroctone. Toutes les souches de Candida présentent de faibles concentrations minimales inhibitrices (MICs) pour la Piroctone olamine (0.125-0.5 μg/mL) et l'Amphotéricine B (AMB) (0.03-1 μg/mL).
La piroctone ethanolamine est un agent antifongique synthétique couramment utilisé dans les produits de soins personnels, en particulier comme ingrédient actif dans les shampooings et après-shampooings antipelliculaires.
Chimiquement, c'est le sel d'éthanolamine de la 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-one, avec la formule moléculaire C16H30N2O3 et une masse molaire de 298.42 g/mol.
Connue sous des noms commerciaux tels que Octopirox, la Piroctone olamine se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche à blanc cassé, peu soluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol et les systèmes aqueux contenant des tensioactifs ou des co-solvants, ce qui permet sa formulation dans des cosmétiques à base aqueuse.
La piroctone ethanolamine exerce ses effets antifongiques principalement en pénétrant les membranes cellulaires des champignons, où elle chélate les ions fer (Fe2+ et Fe3+) essentiels aux processus métaboliques, inhibant ainsi la production d'énergie et la croissance fongique.
Ce mécanisme est particulièrement efficace contre les espèces de Malassezia, telles que Malassezia furfur (anciennement Pityrosporum ovale), qui sont impliquées dans les pellicules, la dermatite séborrhéique et l'irritation du cuir chevelu.
Dans les cosmétiques, la Piroctone olamine est incorporée à des concentrations allant généralement de 0.1% à 1% pour assurer à la fois la conservation antimicrobienne et le traitement ciblé des affections fongiques du cuir chevelu, surpassant souvent des alternatives comme la pyrithione de zinc en termes de douceur et d'efficacité contre les souches résistantes.
Bien que la piroctone olamine soit bien tolérée dans les formulations cosmétiques diluées et considérée comme non toxique pour un usage topique, même sur les peaux sensibles, les formes non diluées peuvent provoquer une irritation cutanée, de graves lésions oculaires et une irritation respiratoire en cas d'inhalation.
Les organismes de réglementation, y compris le European Cosmetics Regulation, approuvent son utilisation dans les produits à rincer jusqu'à 1% et dans les produits sans rinçage jusqu'à 0.5%, aucun potentiel de sensibilisation significatif n'ayant été signalé dans les études cliniques.
La piroctone olamine est également connue pour être sans danger sur les cheveux colorés sans provoquer d'affadissement de la couleur et pour son faible impact environnemental aux niveaux recommandés, bien que la Piroctone olamine soit nocive pour la vie aquatique si elle est rejetée sous forme non diluée.
Caractéristiques physiques et chimiques (Physical and chemical characteristics)
La piroctone ethanolamine est une poudre cristalline blanche à blanc cassé ou légèrement jaune, adaptée à l'incorporation dans des formulations solides et liquides.
La piroctone ethanolamine présente un point de fusion d'environ 132–136 °C, ce qui soutient sa stabilité thermique lors des processus de fabrication impliquant un chauffage modéré.
Les caractéristiques de solubilité comprennent une faible solubilité dans l'eau, avec des valeurs expérimentales allant de 0.03 g/L à 20 °C à 7.2 mg/mL (0.72 g/100 mL) à 32 °C, et une solubilité limitée similaire dans les huiles ; elle est plus facilement soluble dans l'éthanol (jusqu'à 59 mg/mL) et le chloroforme.
Ces propriétés facilitent son utilisation dans des véhicules alcoolisés ou contenant des tensioactifs, mais nécessitent un choix minutieux de co-solvants pour les systèmes aqueux.
En solution aqueuse, la piroctone olamine donne un pH de 8.5–10 pour des suspensions à 1% ou des solutions saturées aux températures ambiantes, une plage qui influence son ionisation et sa compatibilité dans les formulations.
La piroctone ethanolamine démontre une bonne stabilité dans des conditions normales de stockage, y compris à des températures allant jusqu'à 80 °C et des valeurs de pH de 3 à 9, mais elle est sensible aux pH extrêmes en dehors de cette plage et à la lumière ultraviolette directe, ce qui peut entraîner sa décomposition.
En tant que sel d'éthanolamine d'un dérivé synthétique d'hydroxypyridone, la Piroctone ethanolamine est issue de processus de synthèse pétrochimiques.
Chimiquement, la piroctone olamine agit comme une hydroxypyridone ayant des capacités de chélation, formant complexes avec des ions métalliques tels que le fer (Fe2+), ce qui contribue à sa réactivité dans les formulations contenant des traces de métaux.
Cette propriété nécessite l'inclusion d'antioxydants ou d'agents chélatants dans certaines matrices de produits pour prévenir une décoloration ou une instabilité potentielle.
La piroctone ethanolamine est utilisée en association with d'autres substances dans le cadre d'un shampooing, réduisant efficacement la quantité de pellicules et offrant, en même temps, des avantages de conditionnement capillaire.
Récemment, il a été démontré que la piroctone olamine pouvait induire l'apoptose et possédait un effet in vivo significatif contre le myélome.
Apparence (Appearance): Poudre cristalline blanche ou légèrement jaune.
Solubilité (Solubility): Librement soluble dans l'éthanol à 10% dans l'eau ; soluble dans une solution contenant des tensioactifs dans l'eau ou dans l'éthanol à 1%-10% ; légèrement soluble dans l'eau et dans l'huile. La solubilité dans l'eau varie selon la valeur du pH, et est un peu plus grande dans une solution neutre ou faiblement basique que dans une solution acide.
Toxicité (Toxicity):
Toxicité aiguë (Acute toxicity) : LD50 orale aiguë – rat 8100mg/kg, pratiquement non toxique.
Toxicité subchronique (Subchronic toxicity) : NOEL : 100mg/kg/j (rat, par voie orale, 3 mois).
Toxicité chronique et cancérogénicité (Chronic toxicity and carcinogencity) : Négatif.
Mutagénicité (Mutagenicity) : Négatif.
Irritation de la peau et des yeux (Irritation to skin and eye) : Très faible.
Utilisations (Uses):
La piroctone ethanolamine est un agent antipelliculaire utilisé dans les formulations de shampooings.
La piroctone ethanolamine est utilisée en association avec d'autres substances dans le cadre d'un shampooing, réduisant efficacement la quantité de pellicules et offrant, en même temps, des avantages de conditionnement capillaire.
Récemment, il a été démontré que la piroctone olamine pouvait induire l'apoptose et possédait un effet in vivo significatif contre le myélome.
La piroctone olamine est largement utilisée dans les shampooings antipelliculaires et autres produits de soin du cuir chevelu.
La piroctone olamine a également été utilisée dans des préparations topiques pour les infections fongiques et a été étudiée dans des formulations pour la dermatite séborrhéique.
Dans KEGG, la Piroctone olamine est classée comme un médicament antiséborrhéique (antiseborrheic drug).
La Piroctone Olamine est un sel d'éthanolamine du dérivé de l'acide hydroxamique Piroctone.
La piroctone ethanolamine est largement utilisée dans les produits de soins personnels et pharmaceutiques en raison de ses propriétés antifongiques et antibactériennes.
La piroctone ethanolamine est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et les alcools, et généralement utilisée dans les formulations pour le traitement des pellicules et des infections fongiques de la peau.
La piroctone olamine est fabriquée sous forme de Complexe Antifongique Hydrosoluble (Water-Soluble Antifungal Complex) ; Agent Antipelliculaire (Anti-Dandruff Agent).
Utilisation clinique (Clinical Use):
La piroctone olamine possède à la fois des propriétés antifongiques et antioxydantes.
Il a été rapporté que la piroctone olamine est aussi efficace que d'autres produits antipelliculaires à des concentrations de 0.5–1% et est considérée comme moins toxique que la pyrithione de zinc en cas d'ingestion accidentelle. Les produits à base de piroctone olamine peuvent être utilisés par tous les patients et à tout âge.
Comme la pyrithione de zinc, ils doivent être utilisés quotidiennement.
En raison de leur toxicité réduite, ils peuvent être préférés s'ils sont utilisés à proximité de jeunes enfants.
Autres utilisations (Other uses):
La piroctone olamine sert de conservateur et d'agent antimicrobien dans diverses formulations cosmétiques, notamment les après-shampooings, les lotions et les shampooings pour animaux de compagnie, généralement incorporée à des concentrations de 0.1–0.5% pour inhiber la croissance bactérienne et fongique et prévenir la contamination des produits.
Dans les après-shampooings et les crèmes capillaires, la Piroctone olamine est utilisée à 0.1–0.3% pour maintenir la stabilité microbienne tout en soutenant la santé du cuir chevelu.
Pour les shampooings pour animaux de compagnie, tels que ceux formulés pour les peaux sensibles, la Piroctone olamine aide à contrôler la prolifération de micro-organismes comme Malassezia à des niveaux bas similaires.
Au-delà de la conservation, la piroctone olamine contribue aux soins capillaires en réduisant indirectement la perte de cheveux grâce à l'amélioration de la santé du cuir chevelu, car ses propriétés antioxydantes atténuent le stress oxydatif sur le cuir chevelu.
Une étude clinique randomisée, en double aveugle et contrôlée par placebo a démontré que l'application topique de piroctone olamine dans des shampooings et des formulations sans rinçage augmentait de manière significative la densité des cheveux et réduisait la chute sur 8 semaines en améliorant l'état du cuir chevelu et en abaissant les biomarqueurs des dommages oxydatifs.
Cet effet est particulièrement noté dans les produits de rétention capillaire à base d'antioxydants, où la Piroctone olamine favorise un environnement de cuir chevelu plus sain propice à la croissance des cheveux.
En médecine vétérinaire, la piroctone olamine est incorporée dans des shampooings médicamenteux pour chiens et chats afin de gérer la dermatite allergique et les infections fongiques, telles que celles causées par la prolifération de Malassezia.
Des produits comme le shampooing Allermyl utilisent la Piroctone olamine pour restaurer l'équilibre microbien, apaiser les peaux prurigineuses et enflammées, et soutenir la barrière épidermique chez les animaux souffrant d'allergies environnementales ou alimentaires.
Son large spectre d'activité antifongique et antibactérienne rend la Piroctone olamine efficace pour le traitement topique des états séborrhéiques et kératoséborrhéiques chez les animaux de compagnie.
La piroctone olamine a été étudiée pour une utilisation potentielle dans les produits contre l'acné en raison de ses effets antibactériens topiques contre les bactéries cutanées, notamment Propionibacterium acnes et les espèces de Staphylococcus, bien que la Piroctone olamine ne soit pas un thérapeutique primaire de l'acné.
Dans une étude exploratoire randomisée sur l'acné vulgaire légère, une formulation dermocosmetique contenant de la piroctone olamine a modulé le microbiome cutané en augmentant l'abondance des Cutibacterium bénéfiques et en diminuant celle des Staphylococcus, sans réduire de manière significative la diversité bactérienne globale, contrairement aux traitements traditionnels de l'acné.
À des concentrations allant jusqu'à 0.2% dans des gels sans rinçage ou des nettoyants anti-acné, la Piroctone olamine aide à réduire la production de sébum et l'inflammation associée aux lésions d'acné.
Les applications de la piroctone olamine sont limitées aux produits de soins personnels topiques et n'ont pas été approuvées pour des traitements médicaux systémiques, soulignant son rôle dans les formulations externes telles que les shampooings, les lotions et les déodorants.
Mécanisme d'action (Mechanism of action):
La piroctone olamine est généralement décrite comme un actif antifongique associé à la suppression des micro-organismes du cuir chevelu, en particulier les espèces de Malassezia liées aux pellicules et à la dermatite séborrhéique.
Les mécanismes proposés dans la littérature comprennent l'inhibition de la synthèse de l'ergostérol et, alternativement, la pénétration de la membrane cellulaire fongique suivie de la chélation des ions fer, avec interférence dans le métabolisme énergétique mitochondrial. Le mécanisme d'action exact n'a pas été pleinement établi.
Application (Application):
Le composé est de qualité étalon analytique, qui est le standard de référence fourni pour le dosage. La piroctone olamine est couramment utilisée dans les expériences de recherche qualitative, quantitative et méthodologique en HPLC, GC et MS.
Définition (Definition):
ChEBI : Un sel d'organoammonium qui est le sel d'éthanolamine de la piroctone.
Avantages (benefits):
La Piroctone Olamine est un ingrédient populaire dans les produits capillaires qui traitent les pellicules et autres affections du cuir chevelu.
Contrôle les pellicules (Controls dandruff) : La Piroctone Olamine est efficace pour contrôler la croissance de Malassezia, une levure qui peut contribuer aux pellicules et à d'autres problèmes de cuir chevelu. En contrôlant la croissance de cette levure, la Piroctone Olamine peut aider à réduire ou éliminer les pellicules.
Apaise le cuir chevelu (Soothes the scalp) : La Piroctone Olamine possède des propriétés hydratantes qui peuvent aider à apaiser et hydrater le cuir chevelu. Cela peut aider à prévenir la sécheresse, la desquamation et les démangeaisons, symptômes courants des pellicules et d'autres affections du cuir chevelu.
Sans danger pour les cheveux colorés (Safe for coloured hair) : La Piroctone Olamine est sans danger pour une utilisation sur les cheveux colorés et ne provoquera pas d'affadissement ni ne décaperait la couleur.
Prévient la croissance fongique (Prevents fungal growth) : La Piroctone Olamine ne contrôle pas seulement la croissance de Malassezia, mais la piroctone ethanolamine prévient également la croissance d'autres champignons pouvant causer des problèmes de cuir chevelu.
Effet durable (Long-lasting effect) : Il a été démontré que la Piroctone Olamine a un effet plus durable que certains autres ingrédients de lutte contre les pellicules, ce qui signifie que vous pouvez espacer davantage les lavages.
Douce pour le cuir chevelu (Gentle on the scalp) : La Piroctone Olamine est douce pour le cuir chevelu, ce qui rend la piroctone ethanolamine adaptée aux peaux sensibles.
Effets secondaires (Side effects):
Il faut garder à l'esprit que les shampooings contenant de la Piroctone Olamine ne doivent pas être utilisés plus de deux fois par semaine, contrairement aux autres shampooings à usage quotidien qui ne contiennent pas cet ingrédient. L'un des effets secondaires les plus importants de la Piroctone Olamine est qu'elle peut provoquer une irritation et des démangeaisons sur la tête.
Mécanisme d'action (Mechanism of action):
La piroctone olamine, également connue sous le nom d'Octopirox, est un agent antifongique et antibactérien couramment utilisé dans les produits cosmétiques et de soins personnels, tels que les shampooings, les après-shampooings et les lotions. La piroctone ethanolamine agit en inhibant la croissance de divers micro-organismes, y compris les levures et les champignons, en perturbant leurs membranes cellulaires et en interférant avec leur métabolisme. Spécifiquement, la piroctone olamine cible les enzymes responsables de la synthèse de la membrane cellulaire des micro-organismes, inhibant leur croissance et provoquant leur mort éventuelle. La piroctone ethanolamine possède également propriétés anti-inflammatoires qui aident à réduire les rougeurs et les démangeaisons sur le cuir chevelu et la peau.
Melting point: 134.0 to 138.0 °C
Boiling point: 135-235℃ [at 101 325 Pa]
density: 1.1 [at 20℃]
vapor pressure: 0-0Pa at 20-25℃
storage temp.: Inert atmosphere, 2-8°C
solubility: Chloroform (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly)
pka: 5.9-7.4 [at 20 ℃]
form: Solid
color: White to Off-White
Water Solubility: 400-50000mg/L at 20-25℃
Merck: 14,7502
InChI: InChI=1S/C14H23NO2.C2H7NO/c1-10-6-12(15(17)13(16)8-10)7-11(2)9-14(3,4)5;3-1-2-4/h6,8,11,17H,7,9H2,1-5H3;4H,1-3H2
InChIKey: BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N
