Hızlı Arama
Pirokton etanolamin (INN; pirokton etanolamin olarak da bilinir; ticari adı Octopirox), bazen mantar enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılan bir bileşiktir.
Pirokton etanolamin, bir hidroksamik asit türevi olan piroktonun etanolamin tuzudur.
Pirokton olamin (Standard), Pirokton olaminin analitik standardıdır.
CAS: 68890-66-4
MF: C16H30N2O3
MW: 298.43
EINECS: 272-574-2
Mol File: 68890-66-4.mol
Eşanlamlılar (Synonyms): 2(1H)-Pyridinone,1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-,compd.with2-aminoethanol(1:1),4,4-trimethylpentyl)-1-hydroxy-4-methyl-6-(compd.with2-2(1h)-pyridinon,octopiroxolamine,1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1h)-pyridinoncompd.with2-aminoethanol(1:1),Hydroxyl pyrazole ketones,1-Hydroxy-4-methyl-6(2,4,4-trimethylpentyl)2-pyridon monoethanolamine,1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl),-one compound with 2-aminoethanol (1:1)
Pirokton olamin (INN; pirokton etanolamin olarak da bilinir), kepek önleyici ve anti-seboreik dermatit saç derisi ürünlerinde antimikrobiyal aktif madde olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Pirokton etanolamin, bir hidroksamik asit türevi olan piroktonun etanolamin tuzudur.
Pirokton etanolamin, hafif kendine has bir kokuya sahip, suda çok hafif çözünen; etanol, kloroform ve eterde ise serbestçe çözünen, beyaz ila hafif grimsi-beyaz renkli kristal bir toz olarak tanımlanır.
Pirokton etanolamin, Clariant tarafından Octopirox ticari adı altında pazarlanmıştır.
Pirokton olamin bir piridin türevidir.
Pirokton etanolaminin fungisidal (mantar öldürücü) etkiye sahip olduğu bilinmektedir.
Bir hidroksamik asit türevi olan Piroktonun etanolamin tuzu olan pirokton etanolamin, bir hidroksipiridon anti-mikotik ajandır.
Pirokton etanolamin hücre zarına nüfuz eder ve demir iyonları ile kompleksler oluşturarak mitokondrideki enerji metabolizmasını inhibe eder.
Pirokton olamin (PO), hidroksamik asit türevi Piroktonun bir etanolamin tuzudur. Tüm Candida suşları, Pirokton olamin (0.125-0.5 μg/mL) ve Amfoterisin B (AMB) (0.03-1 μg/mL) için düşük minimum inhibitör konsantrasyonlar (MICs) gösterir.
Pirokton etanolamin, kişisel bakım ürünlerinde, özellikle kepek önleyici şampuan ve saç kremlerinde aktif bileşen olarak yaygın şekilde kullanılan sentetik bir antifungal ajandır.
Kimyasal olarak, C16H30N2O3 moleküler formülüne ve 298.42 g/mol molar kütleye sahip 1-hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)pyridin-2(1H)-one bileşiğinin etanolamin tuzudur.
Octopirox gibi ticari adlarıyla bilinen Pirokton olamin, suda az çözünen ancak etanolde ve sürfaktan veya ko-solvent (yardımcı çözücü) içeren sulu sistemlerde çözünen beyaz ila kirli beyaz renkli kristal bir toz olarak görünür; bu da sulu bazlı kozmetiklerde formüle edilmesini sağlar.
Pirokton etanolamin, antifungal etkilerini temel olarak mantarların hücre zarlarına nüfuz ederek gösterir; burada metabolik süreçler için gerekli olan demir iyonlarını (Fe2+ ve Fe3+) şelatlayarak enerji üretimini ve mantar büyümesini inhibe eder.
Bu mekanizma, kepek, seboreik dermatit ve saç derisi tahrişi ile ilişkili olan Malassezia furfur (eski adıyla Pityrosporum ovale) gibi Malassezia türlerine karşı özellikle etkilidir.
Kozmetiklerde Pirokton olamin, hem antimikrobiyal koruma sağlamak hem de mantar kaynaklı saç derisi sorunlarına yönelik hedeflenmiş tedavi sunmak amacıyla genellikle %0.1 ila %1 arasındaki konsantrasyonlarda dahil edilir ve dirençli suşlara karşı hafiflik ve etkinlik açısından genellikle çinko piritiyon gibi alternatiflerden daha iyi performans gösterir.
Pirokton olamin, seyreltilmiş kozmetik formülasyonlarda iyi tolere edilmesine ve hassas ciltlerde bile topikal kullanım için toksik olmamasına rağmen, seyreltilmemiş formları cilt tahrişine, ciddi göz hasarına ve solunması halinde solunum yolu tahrişine neden olabilir.
European Cosmetics Regulation (Avrupa Kozmetik Yönetmeliği) dahil olmak üzere düzenleyici kurumlar, durulanan ürünlerde %1'e, durulanmayan ürünlerde ise %0.5'e kadar kullanımını onaylamaktadır ve klinik çalışmalarda önemli bir duyarlılık (sensitizasyon) potansiyeli bildirilmemiştir.
Pirokton olamin ayrıca boyalı saçlarda renk solmasına neden olmadan güvenle kullanılabilmesi ve önerilen seviyelerde düşük çevresel etkiye sahip olmasıyla da dikkat çekmektedir, ancak Pirokton olamin seyreltilmeden doğaya bırakılırsa sucul yaşam için zararlıdır.
Fiziksel ve kimyasal özellikler (Physical and chemical characteristics)
Pirokton etanolamin; katı ve sıvı formülasyonlara dahil edilmeye uygun, beyaz ila kirli beyaz veya hafif sarı kristal bir tozdur.
Pirokton etanolamin, yaklaşık 132-136 °C'lik bir erime noktası sergiler ve bu durum, orta derecede ısıtma içeren üretim süreçleri sırasında termal kararlılığını destekler.
Çözünürlük özellikleri arasında, 20 °C'de 0.03 g/L ile 32 °C'de 7.2 mg/mL (0.72 g/100 mL) arasında değişen deneysel değerlerle suda az çözünürlük ve yağlarda benzer şekilde sınırlı çözünürlük yer alır; etanolde (59 mg/mL'ye kadar) ve kloroformda daha kolay çözünür.
Bu özellikler, alkollü veya sürfaktan içeren taşıyıcılarda kullanımını kolaylaştırır ancak sulu sistemler için yardımcı çözücülerin (co-solvents) dikkatli seçilmesini gerektirir.
Sulu çözeltilerde pirokton olamin, ortam sıcaklıklarında %1'lik süspansiyonlar veya doymuş çözeltiler için 8.5-10 pH değeri verir; bu aralık, formülasyonlardaki iyonizasyonunu ve uyumluluğunu etkiler.
Pirokton etanolamin, 80 °C'ye kadar olan sıcaklıklar ve 3 ila 9 arasındaki pH değerleri dahil olmak üzere normal depolama koşulları altında iyi bir stabilite gösterir, ancak bu aralığın dışındaki aşırı pH değerlerine ve doğrudan ultraviyole ışığa karşı hassastır, bu da bozunmaya yol açabilir.
Sentetik bir hidroksipiridon türevinin etanolamin tuzu olan Pirokton etanolamin, petrokimya bazlı sentez süreçlerinden köken alır.
Kimyasal olarak pirokton olamin, demir (Fe2+) gibi metal iyonlarıyla kompleksler oluşturan şelatlama yeteneklerine sahip bir hidroksipiridon olarak işlev görür ve bu durum, eser miktarda metal içeren formülasyonlardaki reaktifliğine katkıda bulunur.
Bu özellik, potansiyel renk değişimini veya istikrarsızlığı önlemek için bazı ürün matrislerine antioksidanların veya şelatlama ajanlarının dahil edilmesini gerektirir.
Pirokton etanolamin, şampuanın bir parçası olarak diğer maddelerle kombinasyon halinde kullanıldığında kepek miktarını etkili bir şekilde azaltmış ve aynı zamanda saç bakım (kondisyoner) avantajları sağlamıştır.
Yakın zamanda pirokton olaminin apoptozu indükleyebildiği ve miyeloma karşı önemli bir in vivo etkiye sahip olduğu gösterilmiştir.
Görünüm (Appearance): Beyaz veya hafif sarı kristal toz.
Çözünürlük (Solubility): Suda %10'luk etanol içinde serbestçe çözünür; suda sürfaktan içeren çözeltide veya %1-%10 etanol içinde çözünür; suda ve yağda hafif çözünür. Sudadaki çözünürlük pH değerine göre değişir ve nötr veya zayıf bazik çözeltide, asidik çözeltiye göre biraz daha büyüktür.
Toksisite (Toxicity):
Akut toksisite (Acute toxicity) : Akut oral LD50 – sıçan 8100mg/kg, pratik olarak toksik değil.
Subkronik toksisite (Subchronic toxicity) : NOEL: 100mg/kg/gün (sıçan, oral yolla, 3 ay).
Kronik toksisite ve kanserojenite (Chronic toxicity and carcinogencity) : Negatif.
Mutajenisite (Mutagenicity) : Negatif.
Cilt ve göz tahrişi (Irritation to skin and eye) : Çok düşük.
Kullanım Alanları (Uses):
Pirokton etanolamin, şampuan formülasyonlarında kullanılan bir kepek önleyici ajandır.
Pirokton etanolamin, şampuanın bir parçası olarak diğer maddelerle kombinasyon halinde kullanıldığında kepek miktarını etkili bir şekilde azaltmış ve aynı zamanda saç bakım avantajları sağlamıştır.
Yakın zamanda pirokton olaminin apoptozu indükleyebildiği ve miyeloma karşı önemli bir in vivo etkiye sahip olduğu gösterilmiştir.
Pirokton olamin, kepek önleyici şampuanlarda ve diğer saç derisi bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Pirokton olamin ayrıca mantar enfeksiyonlarına yönelik topikal preparatlarda da kullanılmış ve seboreik dermatit formülasyonlarında incelenmiştir.
KEGG'de Pirokton olamin, antiseboreik bir ilaç (antiseborrheic drug) olarak sınıflandırılmıştır.
Pirokton Olamin (Piroctone Olamine), hidroksamik asit türevi Piroktonun bir etanolamin tuzudur.
Pirokton etanolamin, antifungal ve antibakteriyel özellikleri nedeniyle kişisel bakım ve ilaç ürünlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Pirokton etanolamin, suda ve alkollerde çözünen, beyaz ila kirli beyaz renkli kristal bir tozdur ve genellikle kepek tedavisi ve mantarlı cilt enfeksiyonları formülasyonlarında kullanılır.
Pirokton olamin; Suda Çözünür Antifungal Kompleks (Water-Soluble Antifungal Complex); Kepek Önleyici Ajan (Anti-Dandruff Agent) olarak üretilmektedir.
Klinik Kullanım (Clinical Use):
Pirokton olamin hem antifungal hem de antioksidan özelliklere sahiptir.
Pirokton olaminin %0.5-1 konsantrasyonlarda diğer kepek önleyici ürünler kadar etkili olduğu bildirilmiştir ve yanlışlıkla yutulduğunda çinko piritiyondan daha az toksik olduğu kabul edilir. Pirokton olamin ürünleri tüm hastalar tarafından ve her yaşta kullanılabilir.
Çinko piritiyon gibi, her gün kullanılmalıdırlar.
Azaltılmış toksisite özellikleri nedeniyle, küçük çocukların çevresinde kullanılıyorsa tercih edilebilirler.
Diğer Kullanım Alanları (Other uses):
Pirokton olamin; saç kremleri, losyonlar ve evcil hayvan şampuanları dahil olmak üzere çeşitli kozmetik formülasyonlarda koruyucu ve antimikrobiyal ajan olarak görev yapar ve bakteriyel ile mantar büyümesini engellemek ve ürün kontaminasyonunu önlemek için genellikle %0.1-0.5 konsantrasyonlarında dahil edilir.
Saç kremlerinde ve kremlerde Pirokton olamin, saç derisi sağlığını desteklerken mikrobiyal stabiliteyi korumak için %0.1-0.3 oranında kullanılır.
Hassas ciltler için formüle edilen evcil hayvan şampuanlarında Pirokton olamin, Malassezia gibi mikroorganizmaların aşırı büyümesini benzer düşük seviyelerde kontrol etmeye yardımcı olur.
Korumanın ötesinde pirokton olamin, antioksidan özellikleri saç derisindeki oksidatif stresi azalttığı için saç derisi sağlığını iyileştirerek saç dökülmesini dolaylı olarak azaltmaya katkıda bulunur.
Randomize, çift kör, plasebo kontrollü bir klinik çalışma; şampuan ve durulanmayan formülasyonlarda pirokton olaminin topikal uygulamasının, saç derisi durumunu iyileştirerek ve oksidatif hasar biyobelirteçlerini düşürerek 8 hafta boyunca saç yoğunluğunu önemli ölçüde artırdığını ve dökülmeyi azalttığını göstermiştir.
Bu etki, Pirokton olaminin saç büyümesine elverişli daha sağlıklı bir saç derisi ortamını teşvik ettiği, antioksidan bazlı saç tutma ürünlerinde özellikle belirtilmiştir.
Veteriner hekimlikte pirokton olamin; köpeklerde ve kedilerde alerjik dermatit ile Malassezia aşırı büyümesinin neden olduğu mantar enfeksiyonlarını yönetmek için tıbbi şampuanlara dahil edilir.
Allermyl şampuan gibi ürünler, mikrobiyal dengeyi yeniden sağlamak, kaşıntılı ve iltihaplı cildi yatıştırmak ve çevresel veya gıda ile ilgili alerjisi olan hayvanlarda epidermal bariyeri desteklemek için Pirokton olamin kullanır.
Geniş spektrumlu antifungal ve antibakteriyel aktivitesi, Pirokton olamini evcil hayvanlardaki seboreik ve kerato-seboreik durumların topikal tedavisi için etkili kılar.
Pirokton olamin, Propionibacterium acnes ve Staphylococcus türleri dahil olmak üzere cilt bakterilerine karşı topikal antibakteriyel etkileri nedeniyle akne ürünlerinde potansiyel kullanım için araştırılmıştır, ancak Pirokton olamin bir birincil akne terapötiği değildir.
Hafif akne vulgaris üzerine yapılan randomize bir keşif çalışmasında, pirokton olamin içeren bir dermokozmetik formülasyon, geleneksel akne tedavilerinin aksine, genel bakteriyel çeşitliliği önemli ölçüde azaltmadan, faydalı Cutibacterium bolluğunu artırarak ve Staphylococcus'u azaltarak cilt mikrobiyomunu modüle etmiştir.
Durulanmayan akne karşıtı jellerde veya temizleyicilerde %0.2'ye kadar olan konsantrasyonlarda Pirokton olamin, sebum üretimini ve akne lezyonları ile ilişkili iltihabı azaltmaya yardımcı olur.
Pirokton olamin uygulamaları topikal kişisel bakım ürünleri ile sınırlıdır ve sistemik tıbbi tedaviler için onaylanmamıştır; şampuanlar, losyonlar ve deodorantlar gibi harici formülasyonlardaki rolü vurgulanmaktadır.
Etki mekanizması (Mechanism of action):
Pirokton olamin, genellikle kepek ve seboreik dermatit ile bağlantılı saç derisi mikroorganizmalarının, özellikle Malassezia türlerinin baskılanması ile ilişkili bir antifungal aktif olarak tanımlanır.
Literatürde önerilen mekanizmalar arasında ergosterol sentezinin inhibisyonu ve alternatif olarak mantar hücre zarına nüfuz edilmesini takiben demir iyonlarının şelatlanması ve mitokondriyal enerji metabolizmasına müdahale edilmesi yer almaktadır. Kesin etki mekanizması tam olarak belirlenmemiştir.
Uygulama (Application):
Bileşik, analiz için sağlanan referans standart olan analitik standart derecesindedir. Pirokton olamin, HPLC, GC ve MS'teki kalitatif, kantitatif ve metodolojik araştırma deneylerinde yaygın olarak kullanılır.
Tanım (Definition):
ChEBI: Piroktonun etanolamin tuzu olan bir organoamonyum tuzu.
Faydaları (benefits):
Pirokton Olamin (Piroctone Olamine), kepek ve diğer saç derisi koşullarını tedavi eden saç bakımı ürünlerinde popüler bir bileşendir.
Kepeği kontrol eder (Controls dandruff): Pirokton Olamin, kepek ve diğer saç derisi sorunlarına katkıda bulunabilen bir maya olan Malassezia'nın büyümesini kontrol etmede etkilidir. Bu mayanın büyümesini kontrol ederek Pirokton Olamin kepeği azaltmaya veya ortadan kaldırmaya yardımcı olabilir.
Saç derisini yatıştırır (Soothes the scalp): Pirokton Olamin, saç derisini yatıştırmaya ve nemlendirmeye yardımcı olabilecek nemlendirici özelliklere sahiptir. Bu; kepek ve diğer saç derisi koşullarının yaygın semptomları olan kuruluğu, pullanmayı ve kaşıntıyı önlemeye yardımcı olabilir.
Boyalı saçlar için güvenlidir (Safe for coloured hair): Pirokton Olamin boyalı saçlarda kullanım için güvenlidir ve solmaya veya rengin akmasına neden olmaz.
Mantar büyümesini önler (Prevents fungal growth): Pirokton Olamin sadece Malassezia'nın büyümesini kontrol etmekle kalmaz, aynı zamanda pirokton etanolamin saç derisi sorunlarına neden olabilecek diğer mantarların büyümesini de önler.
Uzun süreli etki (Long-lasting effect): Pirokton Olamin'in diğer bazı kepek önleyici bileşenlerden daha uzun süreli bir etkiye sahip olduğu gösterilmiştir, bu da yıkamalar arasında daha uzun süre geçirebileceğiniz anlamına gelir.
Saç derisine karşı naziktir (Gentle on the scalp): Pirokton Olamin saç derisine karşı naziktir, bu da pirokton etanolamini hassas ciltler için uygun hale getirir.
Yan etkiler (Side effects):
Pirokton Olamin içeren şampuanların, bu bileşeni içermeyen diğer günlük kullanım şampuanlarının aksine, haftada ikiden fazla kullanılmaması gerektiği unutulmamalıdır. Pirokton Olamin'in en büyük yan etkilerinden biri, Pirokton Olamin'in kafada tahrişe ve kaşıntıya neden olabilmesidir.
Etki mekanizması (Mechanism of action):
Octopirox olarak da bilinen pirokton olamin, şampuanlar, saç kremleri ve losyonlar gibi kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir antifungal ve antibakteriyel ajandır. Pirokton etanolamin, mayalar ve mantarlar dahil olmak üzere çeşitli mikroorganizmaların büyümesini, hücre zarlarını bozarak ve metabolizmalarına müdahale ederek inhibe etmek suretiyle çalışır. Spesifik olarak pirokton olamin, mikroorganizmaların hücre zarını sentezlemekten sorumlu enzimleri hedef alarak büyümelerini engeller ve nihai ölümlerine neden olur. Pirokton etanolamin ayrıca saç derisinde ve ciltte kızarıklık ve kaşıntıyı azaltmaya yardımcı olan anti-inflamatuar özelliklere de sahiptir.
Melting point: 134.0 to 138.0 °C
Boiling point: 135-235℃ [at 101 325 Pa]
density: 1.1 [at 20℃]
vapor pressure: 0-0Pa at 20-25℃
storage temp.: Inert atmosphere, 2-8°C
solubility: Chloroform (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly)
pka: 5.9-7.4 [at 20 ℃]
form: Solid
color: White to Off-White
Water Solubility: 400-50000mg/L at 20-25℃
Merck: 14,7502
InChI: InChI=1S/C14H23NO2.C2H7NO/c1-10-6-12(15(17)13(16)8-10)7-11(2)9-14(3,4)5;3-1-2-4/h6,8,11,17H,7,9H2,1-5H3;4H,1-3H2
InChIKey: BTSZTGGZJQFALU-UHFFFAOYSA-N
