CHLORURE DE PIVALOYLE

Le chlorure de pivaloyle, également connu sous les noms de chlorure de 2,2-diméthylpropanoyl, chlorure de triméthylacétyl, chlorure de pivalyle et chlorure d'acide pivalique, est un chlorure d'acyle à chaîne ramifiée dérivé de l'acide pivalique.
La structure moléculaire des chlorures de pivaloyle contient un groupe tert-butyle fortement substitué, directement attaché à un groupe fonctionnel chlorure acide, donnant au composé la formule C₅H₉ClO et un poids moléculaire d'environ 120,58 g/mol.
Le chlorure de pivaloyle et l'atome de chlore font du chlorure de pivaloyle un composé acylant réactif largement utilisé comme matériau de départ dans la synthèse organique. 

Numéro CAS : 3282-30-2
Formule moléculaire : C5H9ClO
Poids moléculaire : 120,58
Numéro EINECS : 221-921-6

Synonymes : chlorure de pivaloyle, 3282-30-2, chlorure de triméthylactacety, CHLORURE de 2,2-DIMÉTHYLPROPANOYL, chlorure de propanoyle, 2,2-diméthyl-chlorure, chlorure de pivalyl, chlorure de pivalolyle, chlorure d'acide pivalique, chlorure de néopentanoyl, DTXSID4027529, chlorure d'acide 2,2-diméthylpropionique, JQ82J0O21T, DTXCID907529, TERT-BUTYL CHLORO CÉTONE, 1,1-DIMÉTHYLÉTHYLÉN-CHLORURE DE CARBONE, RefChem :174625, 221-921-6, chlorure pivalique, chlorure 2,2-diméthyl-propionyl, 2,2,2-triméthylacétyl chlorure, MFCD00000709, pivaloylchlorure, triméthylacétylchloride, pivaloylchloride, UNII-JQ82J0O21T, PivCl, pivaloyl-chlorure, 2,2-diméthyle-propanoyl chlorure, tBuCOCl, Piv-Cl, t-BuCOCl, EINECS 221-921-6, UN2438, PVCL, triméthylacetyl choride, trimehtylacetylchloride, triméthylacétylchlorure, triméthylacétylchlorure, t-butylcarbonyle, triméthylacétyl chlorure, triméthylacétyl chlorure, triméthylacétyl chlorure, (CH3)3CCOCl, tert-butylcarbonyl chlorure, EC 221-921-6, Acétylchlorure, triméthyl-, SCHEMBL1404, chlorure d'acide triméthylactétique, 2,2-diméthylpropanoylchlorure, 2,2-diméthylpropionylchlorure, 2,2,2-triméthylatylchlorure, clorure de triméthylatyle, 99 %, 2,2-diméthyl propanoyl chlorure, CHEMBL3183814, 2,2-diméthylpropionicacide chlorure, STR00119, Tox21_200646, SBB060922, chlorure d'acide 2,2-diméthyl-propionique, AKOS000121190, RP10150, UN 2438, NCGC00248779-01, NCGC00258200-01, CAS-3282-30-2, NS00009042, P0677, chlorure de pivaloyle, purum, >=98,0 % (GC), ST51047018, EN300-19178, Chlorure de triméthylacétyl [UN2438] [Poison], Q2017164, InChI=1/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H, 2,2-diméthyl-propanoylchlorid ; Chlorure d'acétyl, triméthyle ; Chlorure de néopantanoyl ; CHLORURE DE PIVALOYLE (PVCL) ; Chlorure de pivaloyle (chlorure de triméthylacétile) ; Chlorure de priméthylacétyle ; Chlorure de pivalpyle ; Chlorode de pivaloyle

Le groupe fonctionnel du chlorure de pivaloyle est la principale source de sa réactivité chimique, permettant au chlorure de pivaloyle de transférer un groupe pivaloyle en composés nucléophiles appropriés.
Le chlorure de pivaloyle réagit facilement avec des substances contenant des groupes fonctionnels tels que les amines, les alcools et d'autres sites nucléophiles, remplaçant généralement l'atome de chlore lors du processus d'acylation.
Ce comportement le rend particulièrement utile lorsqu'un groupe pivaloyle doit être introduit sélectivement dans une autre molécule. 

Le chlorure de pivaloyle possède un squelette de carbone compact mais fortement ramifié, avec trois groupes méthyle attachés au même atome central de carbone.
Cet environnement stérique différencie le chlorure de pivaloyle des chlorures d'acyle moins substitués et peut influencer la réactivité et la sélectivité des réactions dans lesquelles le composé est utilisé.
Le groupe pivaloyle volumineux peut également fournir une caractéristique structurelle utile lorsque les chimistes doivent modifier les propriétés ou la réactivité d'une molécule cible.

Le chlorure de pivaloyle est normalement observé sous forme liquide à température ambiante, avec un point de fusion rapporté d'environ −57 °C et un point d'ébullition proche de 105 °C à pression atmosphérique.
La densité des chlorures de pivaloyle est d'environ 0,98 g/cm³ à 20 °C, ce qui la place légèrement en dessous de la densité de l'eau.
Le point d'ébullition relativement bas et l'état liquide rendent le transfert contrôlé et la manipulation fermée des caractéristiques importantes de son usage industriel. 

Le chlorure de pivaloyle a un point d'inflammation signalé d'environ 13 °C, ce qui indique que sa vapeur peut former une atmosphère inflammable lorsque le matériau est manipulé près ou au-dessus de cette température en présence d'une source d'inflammation.
Les chlorures de pivaloyle rapportent que l'amplitude explosive dans l'air est d'environ 1,9 à 7,4 % en volume, tandis que la température d'auto-inflammation est d'environ 455 °C.
Ces propriétés physiques sont des considérations importantes lors de la conception des conditions de stockage et de procédé pour des quantités plus importantes du matériau. 

Le chlorure de pivaloyle est très réactif à l'humidité car la fonctionnalité du chlorure acide subit une hydrolyse en présence d'eau.
Cette réaction convertit le chlorure acide en acide pivalique tout en libérant du chlorure d'hydrogène, ce qui explique pourquoi l'exposition à l'eau ou à l'humidité peut entraîner à la fois une dégradation chimique et la formation de sous-produits corrosifs.
Pour cette raison, le matériau est généralement manipulé dans des conditions sèches et stocké dans des contenants très fermés.

La sensibilité à l'humidité du chlorure de pivaloyle rend également le choix de l'emballage et de l'environnement de stockage essentiel pour maintenir la qualité du produit.
Les spécifications commerciales recommandent généralement des conditions de stockage contrôlées, une version établie de laboratoire spécifiant un stockage entre 2 et 30 °C et soulignant la nécessité d'une manipulation chimique appropriée.
Maintenir un environnement sec aide à minimiser l'hydrolyse et à préserver la fonctionnalité du chlorure d'acide réactif nécessaire à la synthèse ultérieure. 

Le chlorure de pivaloyle est un exemple important de dérivé de l'acide carboxylique, dans lequel le groupe hydroxyle de l'acide pivalique a été effectivement remplacé par le chlore.
Cette modification structurelle rend le composé considérablement plus réactif à la substitution nucléophile que l'acide carboxylique correspondant.
Cette différence est fondamentale pour sa valeur industrielle car elle permet l'introduction de groupes pivaloyl dans des conditions qui ne seraient pas possibles avec l'acide pivalique seul.

Le chlorure de pivaloyle peut participer à la fois aux réactions de N-acylation et d'O-acylation, selon la structure du substrat et les conditions de réaction.
Le chlorure de pivaloyle est utilisé pour introduire des groupes pivaloyle dans les amines et les composés contenant de l'azote apparentés, tandis que les alcools, lactones, saccharides et autres substrats contenant de l'oxygène peuvent également subir une acylation.
Cette gamme de réactions rend le chlorure de pivaloyle utile dans différents domaines de la chimie synthétique et médicinale. 

Le chlorure de pivaloyle a également été étudié et utilisé dans la préparation de peresters, notamment le peroxypivalate de tert-butyle et le peroxypivalate de tert-amyl.
Ces composés peroxydés sont associés à la chimie de polymérisation radicale, où ils peuvent agir comme initiateurs de réactions de polymérisation.
Cela confère au chlorure de pivaloyle un rôle dans la fabrication chimique liée aux polymères, en plus de son usage plus général comme réactif acylant. 

Le chlorure de pivaloyle est également pertinent pour la synthèse pharmaceutique et chimique fine, où une acylation contrôlée est fréquemment nécessaire lors de la préparation de molécules organiques complexes.
Son utilisation documentée inclut la synthèse de composés pharmaceutiques et d'intermédiaires associés à la chimie antivirale et anti-inflammatoire, ainsi que plusieurs ingrédients actifs pharmaceutiques établis.
Dans ces procédés, le chlorure de pivaloyle agit comme un bloc de construction chimique ou un réactif acylant plutôt que comme un ingrédient pharmaceutique lui-même. 

Le chlorure de pivaloyle occupe une place bien établie dans la synthèse organique, sa préparation et sa chimie documentées depuis le XIXe siècle.
Une des premières préparations consistait à convertir l'acide pivalique en son chlorure acide à l'aide d'un réactif chlorant, établissant le composé comme un dérivé utile de la structure très ramifiée de l'acide pivalique.
Des procédés de fabrication modernes ont ensuite été développés pour améliorer l'efficacité et l'adaptabilité à la production à l'échelle industrielle. 

D'un point de vue technique, le chlorure de pivaloyle se caractérise mieux comme un chlorure d'acyl ramifié, réactif, sensible à l'humidité, utilisé pour introduire des groupes pivaloyle dans les molécules organiques.
Les chlorures de pivaloyle sont un point de fusion bas, un point d'ébullition modéré, une forme liquide et une forte sensibilité aux nucléophiles déterminent une grande partie de leur comportement pratique lors du stockage, du transport et de la synthèse.
Ces caractéristiques en font un intermédiaire de spécialité précieux pour la fabrication pharmaceutique, agrochimique, polymère et plus large des produits organiques-chimiques, tandis que ses applications spécifiques et ses exigences de sécurité doivent être évaluées séparément. 

Le chlorure de pivaloyle est un chlorure d'acide réactif et un intermédiaire synthétique utilisé pour introduire le groupe pivaloyle dans les molécules organiques par des réactions d'acylation. 
La fonctionnalité du chlorure de carbonyle hautement électrophile des chlorures de carbonyle réagit facilement avec des nucléophiles appropriés, y compris les amines et les alcools, ce qui les rend utiles pour la préparation des amides, esters et autres dérivés du pivaloyle. 
Le chlorure de pivaloyle est particulièrement pertinent pour la fabrication pharmaceutique, agrochimique, fine et liée aux polymères, où il sert principalement de base chimique en amont plutôt que d'ingrédient final. 

Le chlorure de pivaloyle est également décrit comme 2,2-diméthylpropanoyl chlorure, triméthylacétyl chlorure et pivalyl chlorure, ce qui reflète sa relation avec l'acide pivalique et sa structure moléculaire ramifiée.
La molécule contient un groupe tert-butyle attaché à une fonctionnalité de chlorure acide, lui conférant une structure compacte et stériquement entravée qui la distingue des chlorures d'acyle moins substitués.
Cet environnement stérique peut influencer la sélectivité et le comportement du chlorure de pivaloyle lors des réactions d'acylation et constitue une des raisons pour lesquelles il est utile dans la synthèse organique spécialisée.

Le chlorure de pivaloyle est commercialement disponible sous forme de liquide incolore à jaune clair avec une odeur âcre, et sa spécification physique est pertinente pour le choix d'une classification pour un traitement industriel. 
Une spécification commerciale indique un poids moléculaire de 120,58 g/mol, un dosage minimum de 99,0 %, une plage d'ébullition d'environ 103–108 °C, et un point de fusion d'environ −57 °C. 
L'état liquide des chlorures de pivaloyle dans des conditions normales de traitement permet de les mesurer et de les transférer sous forme de réactif liquide, bien que sa sensibilité à l'humidité nécessite des conditions de manipulation appropriées.

Le chlorure de pivaloyle est particulièrement utile lorsqu'une synthèse nécessite une N-acylation contrôlée, car son groupe chlorure acide peut réagir avec les amines primaires et secondaires pour produire les pivalamides correspondantes.
Les amides résultantes peuvent être des produits chimiques spécialisés finaux ou des intermédiaires qui subissent des transformations supplémentaires de groupes fonctionnels lors d'une synthèse en plusieurs étapes.
Cette chimie contribue à son utilisation dans la production pharmaceutique et fine chimique, où l'introduction sélective d'un groupe acyl est fréquemment nécessaire. 

Point de fusion : -56 °C
Point d'ébullition : 105-106 °C (litt.)
Densité : 0,980 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : >1 (contre l'air)
Pression de vapeur : 36 mm Hg à 20 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,412 (litt.)
Point d'enflammement : 48 °F
Température de stockage : conserver en dessous de +30 °C
Solubilité : miscible avec l'acétonitre
Forme : liquide
Couleur : Claire, presque incolore à rose pâle
Limite d'explosivité : 1,9-7,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : hydrolyse
Sensible : Sensible à l'humidité
BRN : 385668
Stabilité : Hygroscopique, sensible à l'humidité et instable
InChI : InChI=1S/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3
InChIKey : JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,680 (estimé)

Le chlorure de pivaloyle est également utilisé comme réactif pivaloylant en chimie synthétique, où le groupe tert-butylcarbonyle est introduit dans les alcools, les amines et d'autres composés nucléophiles.
Cette réaction offre un moyen pratique de modifier la structure d'une molécule organique sans introduire d'atomes de carbone supplémentaires ou de groupes fonctionnels inutiles.
Les dérivés du pivaloyle résultants peuvent ensuite être poursuivis dans d'autres étapes de synthèse, rendant le réactif utile dans la synthèse organique en plusieurs étapes. 

Le chlorure de pivaloyle peut être utilisé dans la synthèse d'amides, en particulier lorsqu'un groupe pivaloyle est nécessaire sur un substrat contenant de l'azote.
La réaction avec des amines primaires ou secondaires produit les pivalamides correspondantes, qui peuvent servir de composés finaux ou d'intermédiaires pour des transformations chimiques supplémentaires.
La chimie du chlorure de pivaloyle est pertinente pour la chimie médicinale et le développement de la chimie fine, où une N-acylation contrôlée est fréquemment nécessaire. 

Le chlorure de pivaloyle est également utile pour l'octylation des alcools et des composés associés contenant de l'oxygène.
La réaction convertit une fonctionnalité alcoolisée en ester pivalé, qui peut modifier la polarité, l'environnement stérique et la réactivité subséquente de la molécule de départ.
De telles transformations sont particulièrement utiles dans les séquences synthétiques où une modification temporaire d'un groupe alcoolique est nécessaire.

En chimie des glucides, le chlorure de pivaloyle peut être utilisé pour introduire des groupes esters de pivaloyle dans les dérivés sucrés.
Le groupe pivaloyle volumineux peut modifier la réactivité et les propriétés physiques des intermédiaires glucides contenant de l'hydroxyle, rendant l'acylation sélective utile lors de la synthèse en plusieurs étapes.
Le type de chimie du chlorure de pivaloyle est pertinent pour la préparation de dérivés de glucides structurellement définis et d'autres molécules riches en oxygène.

Le chlorure de pivaloyle est utilisé dans la synthèse intermédiaire pharmaceutique, où l'introduction d'un groupe pivaloyle peut faire partie d'une voie synthétique plus large vers les ingrédients pharmaceutiques actifs.
Son utilisation a été documentée dans la préparation de composés associés à la chimie pharmaceutique antivirale et anti-inflammatoire.
Dans ces procédés, le chlorure de pivaloyle agit comme un bloc de construction réactif ou un réactif acylant et est consommé pendant la synthèse plutôt que de rester dans une formulation. 

Le chlorure de pivaloyle joue également un rôle établi dans l'industrie agrochimique, notamment dans la préparation d'herbicides et d'insecticides.
Le groupe chlorure d'acide hautement réactif permet à la moitié pivaloyle d'être incorporée dans des produits chimiques agricoles plus complexes grâce à des réactions d'acylation contrôlées.
Cela place le chlorure de pivaloyle dans la chaîne d'approvisionnement chimique en amont pour les produits de protection des plantes, plutôt que d'en faire un pesticide actif en soi. 

Une autre application industrielle est la fabrication de peresters organiques, notamment le peroxypivalate de tert-butyle et le peroxypivalate de tert-amyl.
Ces composés peroxydés sont ensuite utilisés comme initiateurs de radicaux, notamment dans les processus de polymérisation où une génération contrôlée de radicaux libres est requise.
Le chlorure de pivaloyle fournit donc la portion pivaloyle des molécules initiatrices utilisées en chimie des polymères. 

Les initiateurs de peroxypivalate résultants sont pertinents pour l'industrie des polymères, y compris la polymérisation radicale de monomères tels que le styrène et le méthacrylate de méthyle.
Leur décomposition thermique génère des radicaux capables d'initier la formation de chaînes polymériques dans des conditions de traitement contrôlées.
Le chlorure de pivaloyle confère au chlorure de pivaloyle un lien indirect mais techniquement important avec la production de polymères synthétiques et de matériaux polymères spécialisés. 

Le chlorure de pivaloyle peut également être utilisé dans l'acylation de Friedel–Crafts, où il réagit avec des substrats aromatiques en présence d'un catalyseur d'acide de Lewis pour introduire un groupe carbonyle dérivé du pivaloyle.
Cette réaction donne accès aux cétones aryl et structures apparentées qui peuvent servir d'intermédiaires dans une synthèse organique ultérieure.
Le groupe tert-butyle stériquement exigeant rend ce réactif particulièrement distinctif par rapport aux chlorures d'acyle moins substitués. 

Des recherches synthétiques récentes ont démontré que le chlorure de pivaloyle peut participer à des chimies de cyclisation et d'annulation plus inhabituelles dans des conditions de Friedel–Crafts.
En présence de chlorure d'aluminium, il a été démontré que des réactions avec des dérivés d'alkylbenzène produisent des structures indénées via un processus de cyclopentannulation en plusieurs étapes.
Bien qu'il s'agisse principalement d'une application de recherche plutôt que d'un marché industriel majeur, cela illustre le potentiel synthétique plus large du réactif. 

Le chlorure de pivaloyle a également été étudié comme composant de systèmes de réactifs spécialisés pour les transformations de groupes fonctionnels.
Par exemple, un système chlorure de pivaloyle/DMF a été développé pour convertir les alcools en chlorures d'alkyle correspondants dans des conditions de réaction relativement douces.
Cette application démontre que le chlorure de pivaloyle peut participer à des transformations synthétiques au-delà de la simple pivaloylation. 

Le réactif est utile en synthèse fine et à l'échelle de la recherche car ses réactions avec les nucléophiles sont généralement simples à intégrer dans des procédures en plusieurs étapes.
Un chimiste peut introduire le groupe pivaloyle à un stade sélectionné d'une synthèse et ensuite manipuler la dérivée résultante selon les besoins de la molécule cible.
Cela rend le chlorure de pivaloyle pertinent pour le développement de voies, la chimie médicinale et la préparation à l'échelle du laboratoire de composés organiques spécialisés.

Le chlorure de pivaloyle peut également être utilisé comme réactif du groupe protecteur lorsque la conversion temporaire d'une fonction hydroxyle réactive en ester pivalate est avantageuse.
La nature volumineuse du groupe pivaloyle peut offrir une protection stérique tout en permettant à la molécule modifiée de subir d'autres réactions à différents endroits.
L'adéquation des chlorures de pivaloyle à cet effet dépend du substrat et de la séquence de réaction complète, ils sont donc généralement sélectionnés selon les exigences de la synthèse individuelle.

Le chlorure de pivaloyle est donc utilisé dans plusieurs domaines interconnectés, notamment la synthèse pharmaceutique, la fabrication agrochimique, la chimie des polymères, la production de produits chimiques fins, la chimie des glucides et la synthèse organique générale.
La caractéristique commune des chlorures de pivaloyle dans ces applications est la capacité de transférer ou de contribuer une unité structurelle dérivée du pivaloyle par des réactions chimiques contrôlées.
Pour les acheteurs industriels, la qualité appropriée est donc déterminée principalement par la synthèse prévue, la pureté requise, la spécification d'humidité et les conditions de procédé, plutôt que par un usage final universel unique. 

Le chlorure de pivaloyle joue un rôle industriel supplémentaire dans la fabrication de peresters organiques, notamment le tert-butyl peroxypivalate et le tert-amyl peroxypivalate.
Ces composés peroxydés sont utilisés comme initiateurs de radicaux dans les processus de polymérisation, reliant le chlorure de pivaloyle à la production de matériaux polymériques et de produits chimiques spécialisés pour le traitement des polymères. 

Cette application diffère techniquement de la synthèse pharmaceutique et agrochimique car le chlorure de pivaloyle est utilisé en amont pour fabriquer un initiateur réactif plutôt que de modifier directement le polymère final.

Le chlorure de pivaloyle peut également participer à la chimie spécialisée de formation de liaisons carbone–carbone, y compris les réactions d'acylation de Friedel–Crafts avec des substrats aromatiques.
Des recherches récentes ont montré que des réactions impliquant le chlorure de pivaloyle et le chlorure d'aluminium peuvent produire des dérivés indénes via une voie de cyclopentannulation inhabituelle, illustrant que sa chimie va au-delà de l'acylation conventionnelle. 

Utilisations du chlorure de pivaloyle :
Agent N-acylant largement utilisé pour les amines, 1 base de Schiff, 2 et 3 pyrrolidinones ainsi que l'agent chlorure de pivaloyle pour les alcools, 4 lactones, 5 et saccharides.
Le chlorure de pivaloyle est utilisé comme précurseur dans la préparation du tert-butyl peroxypivalate, guttiferon 

Un dérivé, qui est un potentiel pour le traitement du paludisme. 
Le chlorure de pivaloyle est utilisé comme matière première dans la production de médicaments à base d'acidamide synthétique et d'esters de phénol. 
En outre, il est utilisé pour la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs tels que l'aminobenzylpéniciline, la céphalexine, la céfazoline, la dipivefrine et l'épinéphrine dipivalyle. 

Le chlorure de pivaloyle est également utilisé dans la polymérisation intensive, agent N-acylant pour les amines, les bases de Schiff, les pyrrolidinones ainsi qu'un agent O-acylant pour les alcools, lactones et saccharides.
En chimie pharmaceutique, le chlorure de pivaloyle est utilisé comme intermédiaire ou réactif dans la préparation des composés pharmaceutiques et de leurs intermédiaires synthétiques.
La littérature industrielle décrit spécifiquement son application dans la fabrication de produits antiviraux et anti-inflammatoires, tandis que les fournisseurs commerciaux de produits chimiques identifient la production pharmaceutique comme l'une de ses principales applications industrielles. 

La valeur des chlorures de pivaloyle dans ces processus provient de la capacité à introduire une unité structurale définie dérivée du pivaloyle dans une molécule plus grande sous des conditions de réaction contrôlées.
Le chlorure de pivaloyle est largement utilisé comme réactif acylant dans la synthèse organique, où il introduit le groupe pivaloyle dans des composés nucléophiles appropriés.

Le chlorure de pivaloyle réagit avec des groupes fonctionnels tels que les amines et les alcools pour produire respectivement des pivalamides et des esters pivalates.
Cela en fait un intermédiaire pratique pour les voies synthétiques dans lesquelles une introduction contrôlée d'un groupe acyle ramifié est nécessaire.

Une utilisation établie du chlorure de pivaloyle est la préparation des pivalamides à partir d'amines primaires et secondaires.
La réaction donne accès à des composés contenant de l'azote qui peuvent servir soit de produits chimiques finaux spécialisés, soit d'intermédiaires dans une synthèse plus complexe.
Cette application est particulièrement pertinente pour la fabrication pharmaceutique et chimique fine, où une acylation sélective de la N-acylation est fréquemment nécessaire. (pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)

Le chlorure de pivaloyle est également utilisé pour préparer des esters pivalés à partir d'alcools et de composés phénoliques.
Les esters résultants peuvent modifier la polarité, l'environnement stérique et la réactivité chimique du matériau de départ, ce qui peut être utile dans les procédures synthétiques en plusieurs étapes.
En chimie des glucides, la pivaloylation peut également être utilisée pour modifier sélectivement les groupes hydroxyle et contrôler le comportement des intermédiaires des glucides. (pubs.acs.org)

Dans la fabrication pharmaceutique, le chlorure de pivaloyle est utilisé comme réactif chimique ou intermédiaire lors de la préparation des composés pharmaceutiques.
La capacité des chlorures de pivaloyle à introduire le groupe pivaloyle les rend utiles dans les voies synthétiques pour les molécules où ce fragment d'acyl ramifié fait partie de la structure souhaitée.
Le matériau est donc généralement consommé lors de la synthèse plutôt que d'être présent comme ingrédient pharmaceutique actif dans la formulation finale. (patents.google.com)

Le chlorure de pivaloyle a également des applications dans la production agrochimique, où il peut être utilisé comme matériau de départ pour la synthèse de produits chimiques de protection des cultures.
Le groupe pivaloyle peut être intégré dans des herbicides, insecticides et structures chimiques agricoles plus complexes via des réactions d'acylation contrôlées.
Son rôle dans ce secteur est donc celui d'un réactif de synthèse en amont plutôt que d'un pesticide appliqué directement sur les cultures. (patents.google.com)

Le chlorure de pivaloyle est utilisé dans la préparation d'initiateurs de peroxyde organique, notamment le peroxypivalate de tert-butyl et les peresters apparentés.
Ces composés peuvent agir comme initiateurs de radicaux dans les processus de polymérisation, où la décomposition contrôlée génère des radicaux capables d'initier la croissance de la chaîne polymère.
Cela confère au chlorure de pivaloyle une application indirecte dans la fabrication et le traitement des polymères synthétiques. (patents.google.com)

Les initiateurs de peroxyde résultants sont pertinents pour la fabrication de polymères, y compris les procédés impliquant des monomères de vinyle tels que le styrène et le méthacrylate de méthyle.
Le système initiateur influence la cinétique de polymérisation et peut donc être sélectionné en fonction du monomère, de la température de réaction et des conditions de production souhaitées.
Le chlorure de pivaloyle sert de matière première en amont dans la préparation de ces aides à la polymérisation plutôt que de servir d'initiateur lui-même. 

Le chlorure de pivaloyle peut également être utilisé dans l'acylation de Friedel–Crafts, où le réactif introduit un groupe carbonyle dérivé du pivaloyle dans un composé aromatique en présence d'un catalyseur d'acide de Lewis.
Cela offre une voie vers les cétones aromatiques et les structures apparentées qui peuvent être utilisées comme intermédiaires pour une synthèse organique ultérieure.
La réaction est particulièrement utile en laboratoire et en synthèse chimique spécialisée lorsqu'un substituant acyl volumineux est nécessaire.

Dans la synthèse des glucides, le chlorure de pivaloyle peut être utilisé pour la protection sélective ou la modification des groupes hydroxyles.
Le groupe pivaloyle volumineux peut influencer l'environnement stérique d'un glucide protégé et aider à différencier des fonctions hydroxyliques chimiquement similaires lors des étapes synthétiques ultérieures.
Cela rend le réactif utile pour la préparation d'intermédiaires glucides structurellement contrôlés. (pubs.acs.org)

Le réactif a également été étudié pour les transformations de l'alcool en alkyle-chlorure lorsqu'il est utilisé conjointement avec la diméthylformamide.
Cette combinaison de réactifs offre une méthode alternative pour convertir les fonctions de l'alcool en chlorures dans des conditions relativement douces.
Bien qu'il soit principalement pertinent pour la chimie synthétique plutôt que pour la fabrication en vât, il démontre la polyvalence du chlorure de pivaloyle en chimie de transformation des groupes fonctionnels. (sciencedirect.com)

Le chlorure de pivaloyle est utilisé dans la synthèse fine et organique spécialisée car ses réactions peuvent être intégrées dans des routes en étapes multiples pour des molécules structurellement complexes.
Les chercheurs peuvent introduire le groupe pivaloyle à un stade sélectionné et ensuite manipuler d'autres groupes fonctionnels sans que le chlorure de pivaloyle lui-même reste dans le produit final.
Cela rend le réactif utile pour le développement de voies, la chimie médicinale et la préparation d'intermédiaires spécialisés.

Une autre application est la préparation d'intermédiaires spécialisés contenant des groupes carbonyles stériquement exigeants.
La portion tert-butyle du groupe pivaloyle peut influencer les propriétés physiques et chimiques de la molécule résultante, rendant la pivaloylation utile lorsque les effets stériques font partie de la conception moléculaire souhaitée.
Cette caractéristique peut être pertinente lors du développement d'intermédiaires pour des applications pharmaceutiques, agrochimiques et autres produits chimiques spécialisés.

Le chlorure de pivaloyle peut également être utilisé dans les laboratoires de recherche et de développement de procédés pour évaluer de nouvelles méthodes d'acylation, des stratégies de fonctionnalisation sélective et des voies synthétiques.
La réactivité bien établie des chlorures de pivaloyle fournit un substrat modèle pratique pour étudier la chimie acide-chlorure et la substitution nucléophile de l'acyle.
De telles recherches peuvent ensuite soutenir le développement de procédés de fabrication à plus grande échelle.

Pour les acheteurs industriels, l'application la plus pertinente du chlorure de pivaloyle est donc déterminée par la synthèse en aval plutôt que par une industrie finale unique.
Les produits pharmaceutiques, agrochimiques, polymères, glucides, produits chimiques fins et synthèse organique générale représentent tous des domaines où sa chimie acylante peut apporter une valeur pratique.
La spécification commerciale requise doit donc être sélectionnée en fonction de la réaction souhaitée, notamment en ce qui concerne l'analyse, la teneur en humidité, le profil d'impuretés, l'emballage et la compatibilité du procédé.

Le chlorure de pivaloyle est utilisé comme agent acylant réactif dans la synthèse organique, où il offre une voie pratique pour introduire le groupe pivaloyle dans des composés adaptés contenant de l'azote, de l'oxygène et d'autres nucléophiles.
Cette chimie est particulièrement utile lorsqu'une synthèse nécessite la formation d'esters pivalamides ou pivalates avec un groupe tert-butylcarbonyle stériquement exigeant.
Le rôle des chlorures de pivaloyle en tant qu'intermédiaire chimique est bien établi dans la fabrication chimique commerciale, avec des secteurs de transformation documentés incluant la production chimique organique de base et la fabrication liée aux plastiques. 

Dans la fabrication pharmaceutique, le chlorure de pivaloyle est utilisé comme intermédiaire synthétique pour les médicaments et les intermédiaires pharmaceutiques, y compris les composés associés à la chimie antibiotique, antivirale et anti-inflammatoire.
La littérature industrielle identifie son utilisation dans la préparation de produits tels que la céfazoline et le cefaclor, tandis que d'autres applications documentées concernent des intermédiaires liés à la pénicilline et des structures pharmaceutiques pivaloylées.
Le matériau est donc principalement acheté comme réactif de synthèse dont la pureté requise et le profil d'impuretés dépendent de la voie pharmaceutique dans laquelle il est utilisé. 

Le chlorure de pivaloyle joue également un rôle établi dans la synthèse agrochimique, où il est utilisé comme matière première pour la production d'herbicides, d'insecticides et d'autres produits chimiques de protection des plantes.
Le groupe pivaloyle peut être incorporé dans des molécules plus complexes lors de réactions de fabrication contrôlées, rendant le composé pertinent pour la production en amont de produits de protection des cultures.
Les références chimiques commerciales identifient spécifiquement les produits pharmaceutiques et agrochimiques comme des domaines d'application importants pour le chlorure de pivaloyle. 

Une autre application importante est la préparation de peresters organiques utilisés comme initiateurs de polymérisation radicale.
Le chlorure de pivaloyle peut être converti en composés tels que le tert-butyl peroxypivalate et le tert-amyl peroxypivalate, qui se décomposent dans des conditions appropriées pour générer des radicaux pour les réactions de polymérisation.
Cela crée un lien direct entre le chlorure de pivaloyle et la fabrication d'initiateurs de polymérisation utilisés dans la production industrielle de plastiques et de polymères. 

Les initiateurs de peroxypivalate résultants peuvent être utilisés dans les processus de polymérisation des radicaux libres, où une génération contrôlée de radicaux est nécessaire pour initier la croissance de la chaîne polymère.
Cela confère au chlorure de pivaloyle un rôle indirect dans la fabrication des polymères car il est converti en initiateur actif plutôt que d'être incorporé sans modification dans le polymère fini.
Cette application est particulièrement pertinente pour les fabricants chimiques produisant des initiateurs spécialisés pour les opérations de traitement des polymères. 

Profil de sécurité du chlorure de pivaloyle :
Un irritant corrosif pour la peau, les yeux et les muqueuses. 
Le liquide est inflammable lorsqu'il est exposé à la chaleur, à la flamme ou à des oxydants. 
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à la décomposition, il émet des vapeurs toxiques de Cl-.

Le chlorure de pivaloyle est classé comme un liquide et une vapeur hautement inflammables, il doit donc être tenu à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues, des surfaces chaudes et d'autres sources d'inflammation lors du stockage et de la manipulation.
Son point d'émotion déclaré est d'environ 13 °C, ce qui signifie que des vapeurs inflammables peuvent être générées à des températures relativement basses.
La manipulation industrielle doit donc inclure une ventilation appropriée, un contrôle de la source d'allumage et des mesures pour prévenir les décharges statiques. 

Le chlorure de pivaloyle est corrosif pour les métaux et peut réagir avec certaines surfaces métalliques lors du stockage ou du traitement.
Cette caractéristique doit être prise en compte lors du choix des réservoirs, conduites de transfert, vannes, pompes et autres équipements entrant en contact avec le matériau.
Les matériaux de construction compatibles doivent être confirmés à partir de la FDS actuelle et de l'évaluation de compatibilité chimique spécifique au procédé avant une utilisation à plus grande échelle. 

Cette substance est classée comme causant de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires, ce qui fait du contact direct un risque professionnel important.
Le contact avec le liquide peut causer de graves blessures corrosives plutôt qu'une simple irritation temporaire, notamment en cas d'exposition prolongée ou de retrait rapide du matériau.
Des gants résistants aux produits chimiques, des vêtements de protection et une protection adéquate des yeux et du visage doivent donc être utilisés lors des opérations de manipulation. 

L'inhalation présente un danger particulièrement grave car le chlorure de pivaloyle est classé pour une toxicité aiguë par inhalation, certaines classifications actuelles SDS le plaçant dans la catégorie 2 et attribuant H330, ce qui signifie mortel s'il est inhalé.
Les vapeurs et fumées de chlorures de pivaloyle peuvent également gravement irriter ou endommager les voies respiratoires car la substance réagit facilement avec les tissus humides.
La manipulation doit donc être effectuée sous une ventilation locale efficace ou au sein d'équipements de procédé appropriément fermés. 

Approvisionnement en chlorure de pivaloyle et support technique :
Ataman Kimya accompagne les clients à la recherche de chlorure de pivaloyle grâce à des solutions d'approvisionnement fiables et des informations techniques pertinentes pour les besoins industriels et de formulation. 
Un soutien supplémentaire peut être apporté concernant les spécifications du produit, la documentation disponible et l'évaluation des options de produits adaptées en fonction de l'application prévue.