Pivaloyl klorür, 2,2-dimetilpropanoyl klorür, trimetilasetil klorür, pivalil klorür ve pivalik asit klorür olarak da bilinir, pivalik asidden türetilen dallanmış zincirli bir asilklorürdür.
Pivaloyl klorürlerin moleküler yapısı, doğrudan bir asit klorür fonksiyonel grubuna bağlı yüksek derecede ikame edilmiş tert-bütil grubu içerir; bu da bileşiğe C₅H₉ClO formülü ve yaklaşık 120,58 g/mol moleküler ağırlık verir.
Pivaloyl klorür ve klor atomu, organik sentezde yaygın olarak kullanılan reaktif asilasyon bileşiği olan pivaloyl klorür yapar.
CAS Numarası: 3282-30-2
Moleküler Formül: C5H9ClO
Moleküler Ağırlık: 120.58
EINECS Numarası: 221-921-6
Eşanlamlılar: Pivaloyl klorür, 3282-30-2, Trimetilasetil klorür, 2,2-DIMETILPROPANOYL KLORÜR, Propanoyl klorür, 2,2-dimetil-, Pivalyl klorür, 2,2-dimetilpropionil klorür, Pivalolyl klorür, Pivalik asit klorür, Neopentanoyl klorür, DTXSID4027529, 2,2-dimetilpropionik asit klorür, JQ82J0O21T, DTXCID907529, TERT-BUTIL KLORO KETON, 1,1-DIMETILETAN karbonil KLORÜR, RefChem:174625, 221-921-6, pivalik klorür, 2,2-dimetil-propionil klorür, 2,2,2-trimetilasetil klorür, MFCD00000709, pivaloylklorür, trimetilasetilklorür, pivaloylklorid, UNII-JQ82J0O21T, PivCl, pivaloyl-klorür, 2,2-Dimetil-propanoyl klorür, tBuCOCl, Piv-Cl, t-BuCOCl, EINECS 221-921-6, UN2438, PVCL, trimetilasetil korid, trimehtylasilsilklorür, trimetil asetilklorür, trimetilasetilklorür, t-butilkarbonil klorür, trimetilasetil klorür, trimetilasetil klorür, trimetil asetil klorür, (CH3)3CCOCl, tert-butilkarbonil klorür, EC 221-921-6, Asetil klorür, trimetil-, SCHEMBL1404, trimetilasetik asit klorür, 2,2-dimetilpropanoylklorür, 2,2-dimetilpropionilklorür, 2,2,2-trimetilasetilklorür, Trimetilasetil klorür, %99, 2,2-dimetil propanoyl klorür, CHEMBL3183814, 2,2-dimetilpropionik asit klorid, STR00119, Tox21_200646, SBB060922, 2,2-Dimetil-propionik asit klorür, AKOS000121190, RP10150, UN 2438, NCGC00248779-01, NCGC00258200-01, CAS-3282-30-2, NS00009042, P0677, Pivaloyl klorür, purum, >=%98,0 (GC), ST51047018, EN300-19178, Trimetilasetil klorür [UN2438] [Zehir], Q2017164, InChI=1/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H, 2,2-dimetil-propanoylklorid; Asetil klorür, trimetil-; Neopantanoyl klorür; PIVALOYL KLORÜR (PVCL); Pivaloyl klorür (Trimetilasetil klorür); Primetilasetil klorür; Pivalpil klorür; Pivaloyl klorod
Pivaloyl klorür fonksiyonel grubu, kimyasal reaktivitesinin ana kaynağıdır ve pivaloyl klorürün bir pivaloyl grubunu uygun nükleofil bileşiklere aktarmasına olanak tanır.
Pivaloyl klorür, aminler, alkoller ve diğer nükleofil bölgeler gibi fonksiyonel gruplar içeren maddelerle kolayca reaksiyona girer ve genellikle asilasyon sürecinde klor atomunun yerini alır.
Bu davranış, bir pivaloyl grubunun başka bir moleküle seçici olarak dahil edilmesi gerektiğinde özellikle faydalı kılar.
Pivaloyl klorür, aynı merkezi karbon atomuna bağlı üç metil grubunun yer aldığı kompakt ancak güçlü dallanmış bir karbon iskeletine sahiptir.
Bu sterik ortam, pivaloyl klorürü daha az ikame edilen asil klorürlerden ayırır ve bileşiğin kullanıldığı reaksiyonların reaktivite ve seçiciliğini etkileyebilir.
Hacimli pivaloyl grubu, kimyagerlerin hedef molekülün özelliklerini veya reaktivitesini değiştirmesi gerektiğinde faydalı bir yapısal özellik de sağlayabilir.
Pivaloyl klorür genellikle oda sıcaklığında sıvı olarak karşılaşılır; erime noktası yaklaşık −57 °C ve kaynama noktası atmosfer basıncında yaklaşık 105 °C civarındadır.
Pivaloyl klorürlerin yoğunluğu 20 °C'de yaklaşık 0,98 g/cm³ civarındadır, bu da su yoğunluğunun biraz altında konumlandırır.
Görece düşük kaynama noktası ve sıvı hali, kontrollü transfer ve kapalı taşıma endüstriyel kullanımının önemli özelliklerini oluşturur.
Pivaloyl klorürün yaklaşık 13 °C olarak bildirilen bir alevlenme noktasına sahiptir; bu da buharının bu sıcaklığa yakın veya üzerinde bir alevlenme kaynağı varlığında tutulduğunda yanıcı bir atmosfer oluşturabileceğini gösterir.
Pivaloyl klorürlerin havadaki patlayıcı menzili hacmi yaklaşık %1,9–7,4 iken, otomatik ateşleme sıcaklığı yaklaşık 455 °C civarındadır.
Bu fiziksel özellikler, daha büyük miktarda malzeme için depolama ve işlem koşulları tasarlanırken önemli önem taşıyor.
Pivaloyl klorür, su varlığında asit klorür işlevi hidroliz geçirdiği için nem karşısında oldukça reaktiftir.
Bu reaksiyon, asit klorürü pivalik aside dönüştürürken hidrojen klorür salgılar; bu da suya veya nemli koşullara maruz kalmanın hem kimyasal bozulmaya hem de aşındırıcı yan ürünlerin oluşmasına neden olabileceğini açıklar.
Bu nedenle, malzeme genellikle kuru koşullarda tutulur ve sıkıca kapalı kaplarda saklanır.
Pivaloyl klorürün nem hassasiyeti, ürün kalitesini korumak için ambalajlama ve depolama ortamı seçimini de önemli kılmaktadır.
Ticari spesifikasyonlar genellikle kontrollü depolama koşullarını önerir; bir laboratuvar derecesi, 2 ile 30 °C arasında depolama koşullarını belirtir ve uygun kimyasal işlem ihtiyacını vurgular.
Kuru bir ortamın sürdürülmesi, hidrolizi en aza indirmeye yardımcı olur ve sonraki sentez için gerekli olan reaktif asit klorür işlevselliğini korur.
Pivaloyl klorür, pival asidin hidroksil grubunun fiilen klorla değiştirildiği karboksilik asit türevinin önemli bir örneğidir.
Bu yapısal değişiklik, bileşiği, ilgili karboksilik asite kıyasla nükleofil ikame konusunda oldukça daha reaktif hale getirir.
Bu fark, endüstriyel değeri için temel bir unsurdur çünkü sadece pivalik asit kullanılarak mümkün olmayan koşullarda pivaloyl gruplarının eklenmesine olanak tanır.
Pivaloyl klorür, substratın yapısına ve reaksiyon koşullarına bağlı olarak hem N-asilasyon hem de O-asilasyon reaksiyonlarında yer alabilir.
Pivaloyl klorür, pivaloyl gruplarının aminlere ve ilgili azot içeren bileşiklere dahil edilmesinde kullanılırken, alkoller, laktonlar, sakaritler ve diğer oksijen içeren substratlar da asilasyona tabi olabilir.
Bu reaksiyon yelpazesi, pivaloyl klorürü sentetik ve tıbbi kimyanın farklı alanlarında faydalı kılar.
Pivaloyl klorür ayrıca tert-butil peroksipilat ve tert-amil peroksipilat gibi peresterlerin hazırlanmasında araştırılmış ve kullanılmıştır.
Bu peroksit bileşikleri, polimerizasyon reaksiyonlarının başlatıcısı olarak işlev görebilecekleri radikal polimerizasyon kimyasıyla ilişkilidir.
Bu, pivaloyl klorüre, polimerle ilgili kimyasal üretimde ve daha genel olarak asilasyon reaktifi olarak kullanılmasında rol sağlar.
Pivaloyl klorür, karmaşık organik moleküllerin hazırlanması sırasında kontrollü asilasyonun sıklıkla gerekli olduğu farmasötik ve ince kimyasal sentezde de önemlidir.
Belgelenmiş kullanımı, antiviral ve anti-inflamatuar kimya ile ilişkili ilaç bileşikleri ve ara maddelerin sentezi ile çeşitli yerleşik aktif ilaç bileşenlerini içerir.
Bu süreçlerde, pivaloyl klorür, kendisi bir farmastik bileşen olarak değil, kimyasal bir yapı bloku veya asilatör reaktif olarak işlev görür.
Pivaloyl klorür, on dokuzuncu yüzyıldan beri hazırlanma ve kimya belgeleriyle organik sentezde uzun süredir yerleşik bir yere sahiptir.
Erken bir hazırlık, pivalik asidin klorüre dönüştürülmesini ve klorlayıcı bir reaktif kullanılarak bu bileşiğin yüksek dallanmış pival asit yapısının faydalı bir türevi olduğunu ortaya koymaktı.
Modern üretim süreçleri, endüstriyel ölçekli üretime verimliliği ve uygunluğu artırmak amacıyla geliştirilmiştir.
Teknik açıdan bakıldığında, pivaloyl klorür, organik moleküllere pivaloyl gruplarını dahil etmek için kullanılan reaktif, nem hassasiyetli, dallanmış bir asil klorür olarak en iyi şekilde tanımlanır.
Pivaloyl klorürlerin düşük erime noktası, orta kaynama noktası, sıvı formu ve nükleofillere karşı güçlü hassasiyeti, depolama, taşıma ve sentez sırasında pratik davranışlarının büyük bir kısmını belirler.
Bu özellikler, onu ilaç, tarım kimyasal, polimer ve daha geniş organik kimyasal üretimi için değerli bir özel ara madde yaparken, özel uygulamaları ve güvenlik gereksinimleri ayrı ayrı değerlendirilmelidir.
Pivaloyl klorür, asiltasyon reaksiyonlarıyla pivaloyl grubunu organik moleküllere sokmak için kullanılan reaktif asit klorür ve sentetik ara malzemedir.
Pivaloyl klorürler yüksek elektrofilik karbonil klorür işlevselliğine, aminler ve alkoller dahil uygun nükleofillerle kolayca reaksiyona girer ve amidler, esterler ve diğer pivaloyl türevlerinin hazırlanmasında faydalı olur.
Pivaloyl klorür, özellikle ilaç, agrokimyasal, ince kimyasal ve polimer ile ilgili üretimde önemlidir; burada öncelikle nihai ürün bileşeni yerine üst akış kimyasal yapı taşı olarak hizmet eder.
Pivaloyl klorür ayrıca 2,2-dimetilpropanoyl klorür, trimetilasetil klorür ve pivalyl klorür olarak da tanımlanır; bu da pivalik asit ile ilişkisini ve dallanmış moleküler yapısıyla ilişkisini yansıtır.
Molekül, asit klorür fonksiyonuna bağlı bir tert-bütil grubu içerir; bu da ona daha az ikame edilen asil klorürlerden ayıran kompakt ve sterik olarak engellenmiş bir yapı sağlar.
Bu sterik ortam, asiltasyon reaksiyonları sırasında pivaloyl klorürün seçiciliğini ve davranışını etkileyebilir ve özel organik sentezde faydalı olmasının bir nedenidir.
Pivaloyl klorür, ticari olarak keskin kokusa sahip renksiz veya açık sarı bir sıvı olarak mevcuttur ve fiziksel özellikleri, endüstriyel işleme için bir kalite seçerken önemlidir.
Ticari bir spesifikasyonda moleküler ağırlık 120,58 g/mol, minimum test %99,0, kaynama aralığı yaklaşık 103–108 °C ve erime noktası yaklaşık −57 °C olarak belirtilmektedir.
Pivaloyl klorürlerin sıvı hali normal işleme koşullarında sıvı reaktif olarak ölçülüp aktarılmasına olanak tanır, ancak nem hassasiyeti uygun işlem koşulları gerektirir.
Pivaloyl klorür, özellikle kontrollü N-asilasyon gerektiren bir sentezde faydalıdır, çünkü asit klorür grubu birincil ve ikincil aminlerle reaksiyona girerek karşılık gelen pivalamidleri üretebilir.
Ortaya çıkan amidler, çok aşamalı bir sentez sırasında ek fonksiyonel grup dönüşümlerine uğrayan nihai özel kimyasallar veya ara maddeler olabilir.
Bu kimya, genellikle seçici olarak bir asil grubunun eklenmesi gereken ilaç ve ince kimyasal üretimde kullanımına katkıda bulunur.
Erime noktası: -56 °C
Kaynama noktası: 105-106 °C (kelime anlamı)
Yoğunluk: 20 °C'de 0.980 g/mL
Buhar yoğunluğu: >1 (hava vs.)
Buhar basıncı: 20 °C'de 36 mm Hg
Kırılma indeksi: n20/D 1.412 (kelime anlamı)
Alıntı noktası: 48 °F
Depolama sıcaklığı: +30 °C'nin altında sakla
Çözünürlük: Asetonitrile karışır
Form: Sıvı
Renk: Berrak, neredeyse renksizden açık pembeye kadar
Patlayıcı sınırı: %1,9-7,4 (V)
Suda çözünürlüğü: Hidroliz
Duyarlı: Nem hassasiyeti
BRN: 385668
Stabilite: Higroskopik, nem hassasiyetli ve uçucu
InChI: InChI=1S/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3
InChIKey: JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N
Günlük Kayıt: 1.680 (tahmin)
Pivaloyl klorür, sentetik kimyada tert-bütilkarbonil grubunun alkollere, aminlere ve diğer nükleofil bileşiklere dahil edildiği pivaloylasyon reaktifi olarak da kullanılır.
Bu reaksiyon, gereksiz ek karbon atomları veya fonksiyonel gruplar eklemeden organik molekülün yapısını değiştirmenin pratik bir yolunu sunar.
Ortaya çıkan pivaloyl türevleri daha sonra daha ileri sentetik adımlara taşınabilir ve bu da reaktifi çok aşamalı organik sentezde faydalı hale getirir.
Pivaloyl klorür, özellikle azot içeren bir substrat üzerinde pivaloyl grubu gerektiğinde amid sentezinde kullanılabilir.
Birincil veya ikincil aminlerle reaksiyon, ek kimyasal dönüşümler için nihai bileşikler veya ara maddeler olarak hizmet edebilecek ilgili pivalamidleri üretir.
Pivaloyl klorür kimyası, kontrollü N-asilasyonun sıklıkla gerekli olduğu tıbbi kimya ve ince kimyasal geliştirme için önemlidir.
Pivaloyl klorür, alkollerin ve ilgili oksijen içeren bileşiklerin O-asilasyonu için de faydalıdır.
Reaksiyon, bir alkol fonksiyonunu bir pivalat estere dönüştürür; bu da başlangıç molekülünün polaritesi, sterik ortamı ve ardından gelen reaktivitesini değiştirebilir.
Bu tür dönüşümler, alkol grubunun geçici olarak değiştirilmesinin gerektirdiği sentetik dizilerde özellikle faydalıdır.
Karbonhidrat kimyasında, pivaloyl klorür, pivaloyl ester gruplarını şeker türevlerine dahil etmek için kullanılabilir.
Hacimli pivaloyl grubu, hidroksil içeren karbonhidrat ara maddelerin reaktivite ve fiziksel özelliklerini değiştirebilir; bu da çok aşamalı sentezde seçici asilasyonu faydalı kılar.
Pivaloyl klorür türü kimyası, yapısal olarak tanımlanmış karbonhidrat türevleri ve diğer oksijen açısından zengin moleküllerin hazırlanmasında önemlidir.
Pivaloyl klorür, bir pivaloyl grubunun dahil edilmesinin aktif ilaç bileşenlerine giden daha büyük sentetik bir yolun parçası olabileceği farmasötik ara sentezde kullanılır.
Kullanımı, antiviral ve anti-inflamatuar ilaç kimyasıyla ilişkili bileşiklerin hazırlanmasında belgelenmiştir.
Bu süreçlerde, pivaloyl klorür reaktif bir yapı taşı veya asileleyici reaktif olarak işlev görür ve bir formülasyonun parçası olarak kalmaktan çok sentez sırasında tüketilir.
Pivaloyl klorür, özellikle herbisit ve böcek ilaçlarının hazırlanmasında agrokimyasal endüstride de yerleşik bir role sahiptir.
Pivaloyl klorürlerin yüksek reaktif asit klorür grubu, pivaloyl parçasının kontrollü asilasyon reaksiyonlarıyla daha karmaşık tarımsal kimyasallara dahil edilmesini sağlar.
Bu durum, pivaloyl klorürü bitki koruma ürünleri için üst akış kimyasal tedarik zincirine yerleştirir, kendisi aktif bir pestisit yapmak yerine.
Bir diğer endüstriyel uygulama ise tert-bütil peroksipilat ve tert-amil peroksipilat dahil organik peresterlerin üretimidir.
Bu peroksit bileşikleri, özellikle kontrollü serbest radikal üretimi gereken polimerizasyon süreçlerinde radikal başlatıcı olarak daha sonra kullanılır.
Bu nedenle Pivaloyl klorür, polimer kimyasında kullanılan başlatıcı moleküllerin pivaloyl kısmını sağlar.
Ortaya çıkan peroksipilat başlatıcılar, stiren ve metil metakrilat gibi monomerlerin radikal polimerizasyonu da dahil olmak üzere polimer endüstrisi için önemlidir.
Termal ayrışmaları, kontrollü işlem koşullarında polimer zinciri oluşumunu başlatabilen radikaller üretir.
Pivaloyl klorür, pivaloyl klorüre sentetik polimerler ve özel polimer malzemelerinin üretimiyle dolaylı ama teknik olarak önemli bir bağlantı sağlar.
Pivaloyl klorür ayrıca Friedel–Crafts asilasyonunda da kullanılabilir; burada aromatik substratlarla reaksiyona girerek Lewis asit katalizörü varlığında pivaloyl köklü karbonil grubu oluşturulur.
Bu reaksiyon, organik sentezde ara ürünler olarak hizmet edebilecek aril ketonlar ve ilgili yapılara erişim sağlar.
Sterik olarak talep eden tert-bütil grubu, bu reaktifi, daha az yüksek ikame edilen asil klorürlerle karşılaştırıldığında özellikle ayırt edici kılar.
Son sentetik araştırmalar, pivaloyl klorürün Friedel–Crafts koşullarında daha sıra dışı siklizasyon ve anurasyon kimyasında yer alabileceğini göstermiştir.
Alüminyum klorür varlığında, alkilbenzen türevleriyle reaksiyonların çok aşamalı bir siklopentanülasyon süreciyle indene yapıları oluşturduğu gösterilmiştir.
Bu, büyük bir endüstriyel pazar değil, öncelikle bir araştırma uygulaması olsa da, reaktifin daha geniş sentetik potansiyelini gösterir.
Pivaloyl klorür, fonksiyonel grup dönüşümleri için özel reaktif sistemlerinin bir bileşeni olarak da araştırılmıştır.
Örneğin, nispeten hafif reaksiyon koşullarında alkolleri ilgili alkilklorürlere dönüştürmek için bir pivaloyl klorür/DMF sistemi geliştirilmiştir.
Bu uygulama, pivaloyl klorürün basit pivaloylasyonun ötesinde sentetik dönüşümlerde de yer alabileceğini göstermektedir.
Reaktif, nükleofillerle reaksiyonlarının genellikle çok aşamalı işlemlere kolayca dahil edilmesi nedeniyle ince kimyasal ve araştırma ölçekli sentezlerde faydalıdır.
Kimyager, pivaloyl grubunu sentezin seçilmiş bir aşamasında tanıtabilir ve ardından ortaya çıkan türevi hedef molekülün gereksinimlerine göre manipüle edebilir.
Bu durum, pivaloyl klorürü rota geliştirme, tıbbi kimya ve özel organik bileşiklerin laboratuvar düzeyinde hazırlanması açısından önemli kılar.
Pivaloyl klorür, geçici olarak reaktif hidroksil işlevselliğinin pivalat estere dönüştürülmesi avantajlı olduğunda koruyucu grup reaktifi olarak da kullanılabilir.
Pivaloyl grubunun hacimli yapısı, modifiye molekülün farklı pozisyonlarda başka reaksiyonlara girmesine izin verirken sterik koruma sağlayabilir.
Pivaloyl klorürlerin bu amaç için uygunluğu, substrata ve tam reaksiyon dizisine bağlıdır, bu nedenle genellikle bireysel sentezin gereksinimlerine göre seçilir.
Bu nedenle Pivaloyl klorür, ilaç sentezi, agrokimyasal üretim, polimer kimyası, ince kimyasal üretim, karbonhidrat kimyası ve genel organik sentez gibi birbirine bağlı birçok alanda kullanılır.
Pivaloyl klorürlerin bu uygulamalardaki ortak özelliği, kontrollü kimyasal reaksiyonlarla pivaloyl türetilmiş bir yapısal birimi aktarma veya katkı sağlayabilme yeteneğidir.
Endüstriyel alıcılar için uygun kalite, tek bir evrensel son kullanım yerine öncelikle hedeflenen sentez, gerekli saflık, nem özellikleri ve süreç koşulları ile belirlenir.
Pivaloyl klorür, tert-bütil peroksipilat ve tert-amil peroksipilat gibi organik peresterlerin üretiminde ek endüstriyel bir rol taşır.
Bu peroksit bileşikleri, polimerizasyon süreçlerinde radikal başlatıcılar olarak kullanılır ve pivaloyl klorürü polimer malzemeler ve özel polimer işleme kimyasalları üretimine bağlar.
Bu uygulama, teknik olarak farmastik ve agrokimyasal sentezden farklıdır çünkü pivaloyl klorür, son polimeri doğrudan modifiye etmek yerine reaktif bir başlatıcı üretmek için yukarı akışta kullanılır.
Pivaloyl klorür ayrıca aromatik substratlarla Friedel–Crafts asilasyon reaksiyonları dahil olmak üzere özel karbon–karbon bağ oluşturma kimyasında da yer alabilir.
Son araştırmalar, pivaloyl klorür ve alüminyum klorür içeren reaksiyonların alışılmadık bir siklopentanülasyon yoluyla indene türevleri üretebileceğini göstermiştir; bu da kimyasının geleneksel asilasyonun ötesine geçtiğini gösterir.
Pivaloyl klorürün Kullanımları:
Aminler, 1 Schiff bazları, 2 ve pirrolidinonlar 3 için yaygın olarak kullanılan N-asileleyici ajan, ayrıca alkoller, 4 lakton, 5 ve sakaridler için Pivaloyl klorür ajanı.
Pivaloyl klorür, tert-butil peroksipiprat, guttiferon hazırlanmasında öncül olarak kullanılır
Bir türev, sıtma tedavisinde potansiyel olarak görülür.
Pivaloyl klorür, sentetik asidamid ilacı ve fenol ester ilacının üretiminde ham madde olarak kullanılır.
Buna ek olarak, aminobenzilpenisin, sefaleksin, sefazolin, dipivefrin ve dipivalyl epinefrin gibi aktif ilaç bileşenlerinin sentezinde de kullanılır.
Pivaloyl klorür ayrıca ağır polimerizasyonda, aminler için N-asileleyici ajan, Schiff bazları, pirrolidinonlar ve alkoller, laktonlar ve sakaridler için O-asilasyon ajanı olarak da kullanılır.
Farmasötik kimyada, pivaloyl klorür, farmasötik bileşiklerin ve sentetik ara maddelerin hazırlanmasında ara veya reaktif olarak kullanılır.
Endüstriyel literatür, antiviral ve anti-inflamatuar ürünlerin üretimindeki uygulamasını özellikle tanımlarken, ticari kimyasal tedarikçiler ilaç üretimini başlıca endüstriyel uygulamalarından biri olarak tanımlar.
Bu süreçlerdeki Pivaloyl klorürlerin değeri, kontrollü reaksiyon koşullarında tanımlanmış bir pivaloyl türevli yapısal birimin daha büyük bir moleküle dahil edilebilmesiyle elde edilir.
Pivaloyl klorür, organik sentezde asilatıcı reaktif olarak yaygın olarak kullanılır; burada pivaloyl grubu uygun nükleofil bileşiklere dahil edilir.
Pivaloyl klorür, aminler ve alkoller gibi fonksiyonel gruplarla reaksiyona girerek sırasıyla pivalamidler ve pivalat esterler üretir.
Bu, dallanmış bir asil grubunun kontrollü tanıtımının gerektirdiği sentetik yollar için pratik bir ara yol yapar.
Pivaloyl klorürün yerleşik bir kullanımı, birincil ve ikincil aminlerden pivalamidlerin hazırlanmasıdır.
Bu reaksiyon, azot içeren bileşiklere erişim sağlar; bu bileşikler ya nihai özel kimyasallar olarak hem de daha karmaşık sentezde ara madde olarak hizmet eder.
Bu uygulama özellikle seçici N-asilasyonun sıkça gerekli olduğu ilaç ve ince kimyasal üretimde önemlidir. (pubchem.ncbi.nlm.nih.gov)
Pivaloyl klorür ayrıca alkoller ve fenolik bileşiklerden pivalat esterlerin hazırlanmasında da kullanılır.
Ortaya çıkan esterler, başlangıç malzemesinin polaritesi, sterik ortamı ve kimyasal reaktivitesini değiştirebilir ve bu da çok aşamalı sentetik işlemlerde faydalı olabilir.
Karbonhidrat kimyasında, pivaloylasyon ayrıca hidroksil gruplarını seçici olarak değiştirmek ve karbonhidrat ara ürünlerinin davranışını kontrol etmek için de kullanılabilir. (pubs.acs.org)
İlaç üretiminde, pivaloyl klorür, farmastik bileşiklerin hazırlanması sırasında kimyasal reaktif veya ara madde olarak kullanılır.
Pivaloyl klorürlerin pivaloyl grubunu tanıtma yeteneği, bu dallanmış asil parçasının istenen yapının bir parçası olduğu moleküller için sentetik yollarda faydalı hale getirir.
Bu nedenle madde genellikle sentez sırasında tüketilir, nihai formülasyonda aktif bir ilaç bileşeni olarak bulunmaz. (patents.google.com)
Pivaloyl klorür, tarımsal üretimde de uygulamalara sahiptir; burada bitki koruma kimyasallarının sentezlenmesinde başlangıç malzemesi olarak kullanılabilir.
Pivaloyl grubu, kontrollü asilasyon reaksiyonları yoluyla daha karmaşık herbisit, böcek ilacı ve ilgili tarımsal kimyasal yapılara dahil edilebilir.
Bu sektördeki rolü, doğrudan ürünlere uygulanan bir pestisit yerine yukarı akış sentez reaktifi olarak görülmektedir. (patents.google.com)
Pivaloyl klorür, tert-butil peroksivalat ve ilgili peresterler dahil olmak üzere organik peroksit başlatıcılarının hazırlanmasında kullanılır.
Bu bileşikler, kontrollü ayrışmanın polimer zincir büyümesini başlatabilen radikaller oluşturduğu polimerleşme süreçlerinde radikal başlatıcı olarak görev yapabilir.
Bu, pivaloyl klorüre sentetik polimerlerin üretimi ve işlenmesinde dolaylı bir uygulama sağlar. (patents.google.com)
Ortaya çıkan peroksit başlatıcılar, stiren ve metil metakrilat gibi vinil monomerleri içeren polimer üretimi için önemlidir.
İnsiyatif sistemi polimerizasyon kinetiklerini etkiler ve bu nedenle monomer, reaksiyon sıcaklığı ve istenen üretim koşullarına göre seçilebilir.
Pivaloyl klorür, bu polimerizasyon yardımcılarının hazırlanmasında başlatıcı olarak işlev görmekten ziyade, yukarı akış hammaddesi olarak hizmet eder.
Pivaloyl klorür ayrıca Friedel–Crafts asilasyonunda da kullanılabilir; burada reaktif, pivaloyl köken bir karbonil grubunu aromatik bir bileşiğe Lewis asit katalizörü varlığında dahil eder.
Bu, aromatik ketonlar ve ilgili yapılara ulaşmak için bir yol sağlar; bu yapılar daha fazla organik sentez için ara madde olarak kullanılabilir.
Bu reaksiyon, özellikle laboratuvarda ve özel kimyasal sentezde hacimli bir asil yerine geçilmesi gerektiğinde faydalıdır.
Karbonhidrat sentezinde, pivaloyl klorür hidroksil gruplarının seçici koruması veya modifikasyonu için kullanılabilir.
Hacimli pivaloyl grubu, korunan bir karbonhidratın sterik ortamını etkileyebilir ve sonraki sentetik adımlarda kimyasal olarak benzer hidroksil fonksiyonlarını ayırt etmeye yardımcı olabilir.
Bu da reaktifi, yapısal olarak kontrollü karbonhidrat ara maddelerinin hazırlanmasında faydalı kılar. (pubs.acs.org)
Reaktif, dimetilformamid ile birlikte kullanıldığında alkolden alkilklorüre dönüşümler için de incelenmiştir.
Bu reaktif kombinasyonu, nispeten hafif koşullarda alkol fonksiyonlarını klorürlere dönüştürmek için alternatif bir yöntem sunar.
Toplu üretimden çok sentetik kimya ile ilgili olmasına rağmen, fonksiyonel grup dönüşüm kimyasında pivaloyl klorürün çok yönlülüğünü gösterir. (sciencedirect.com)
Pivaloyl klorür, ince kimyasal ve özel organik sentezde kullanılır çünkü reaksiyonları yapısal olarak karmaşık moleküller için çok adımlı yollara dahil edilebiliyor.
Araştırmacılar, pivaloyl grubunu seçilmiş bir aşamada tanıtabilir ve ardından pivaloyl klorürün nihai üründe kalmasına gerek kalmadan diğer fonksiyonel grupları manipüle edebilir.
Bu durum, reaktifi rota geliştirme, tıbbi kimya ve özel ara maddelerin hazırlanması için faydalı kılar.
Bir diğer uygulama ise, sterik olarak talep eden karbonil grupları içeren özel ara maddelerin hazırlanmasıdır.
Pivaloyl grubunun tert-butil kısmı, ortaya çıkan molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini etkileyebilir; bu da pivaloylasyonu, istenen moleküler tasarımın sterik etkileri olduğu durumlarda faydalı kılar.
Bu özellik, ilaç, tarımsal kimyasal ve diğer özel kimyasal uygulamalar için ara ürünler geliştirilirken önemli olabilir.
Pivaloyl klorür, yeni asilasyon yöntemleri, seçici fonksiyonelleştirme stratejileri ve sentetik yolların değerlendirilmesi için araştırma ve süreç geliştirme laboratuvarlarında da kullanılabilir.
Pivaloyl klorürlerin iyi bilinen reaktivitesi, asit-klorür kimyası ve nükleofil asil ikame üzerine çalışmak için uygun bir model substratı sağlar.
Bu tür araştırmalar, daha büyük ölçekli üretim süreçlerinin geliştirilmesini destekleyebilir.
Endüstriyel alıcılar için, pivaloyl klorürün en önemli uygulaması, tek bir son kullanım endüstrisi tarafından değil, aşağı akış sentezi tarafından belirlenir.
İlaçlar, agrokimyasallar, polimerler, karbonhidratlar, ince kimyasallar ve genel organik sentez, asileleyici kimyasının pratik değer sağlayabileceği alanlardır.
Gerekli ticari spesifikasyon, özellikle test, nem içeriği, saflık profili, ambalaj ve süreç uyumluluğu açısından hedeflenen reaksiyona göre seçilmelidir.
Pivaloyl klorür, organik sentezde reaktif bir asilasyon ajanı olarak kullanılır; burada pivaloyl grubunun uygun azot, oksijen ve diğer nükleofil içeren bileşiklere dahil edilmesi için uygun bir yol sağlar.
Bu kimya, özellikle bir sentez için sterik olarak talep eden tert-bütilkarbonil grubuna sahip pivalamidler veya pivalat esterlerin oluşumunu gerektirdiğinde faydalıdır.
Pivaloyl klorürlerin kimyasal ara madde olarak rolü, ticari kimyasal üretimde iyi yerleşmiş olup, temel organik kimyasal üretim ve plastikle ilgili üretim gibi belgelenmiş işleme sektörlerine sahiptir.
İlaç üretiminde, pivaloyl klorür, antibiyotik, antiviral ve anti-inflamatuar kimya ile ilişkili bileşikler dahil olmak üzere ilaçlar ve ilaç ara maddeleri için sentetik ara madde olarak kullanılır.
Endüstriyel literatür, sefazolin ve sefaklor gibi ürünlerin hazırlanmasında kullanımını tanımlarken, diğer belgelenmiş uygulamalar penisilin ile ilişkili ara maddeler ve pivaloyl ilaç yapılarını içermektedir.
Bu nedenle malzeme, öncelikle kullanılan ilaç yoluna bağlı olan bir sentez reaktifi olarak satın alınır.
Pivaloyl klorür ayrıca agrokimyasal sentezde yerleşik bir role sahiptir; burada herbisitler, böcek ilaçları ve diğer bitki koruma kimyasallarının üretiminde ham madde olarak kullanılır.
Pivaloyl grubu, kontrollü üretim reaksiyonları sırasında daha karmaşık moleküllere dahil edilebilir ve bu bileşiği ürün koruma ürünlerinin üst akış üretiminde önemli hale getirir.
Ticari kimyasal referanslar, ilaçları ve agrokimyasalları pivaloyl klorür için önemli uygulama alanları olarak özellikle belirtir.
Bir diğer önemli uygulama ise radikal polimerizasyon başlatıcıları olarak kullanılan organik peresterlerin hazırlanmasıdır.
Pivaloyl klorür, uygun koşullarda parçalanarak polimerleşme reaksiyonları için radikaller üreten tert-butil peroksipipivalat ve tert-amil peroksipipivalat gibi bileşiklere dönüştürülebilir.
Bu, pivaloyl klorür ile endüstriyel plastiklerde ve polimer üretiminde kullanılan polimerizasyon başlatıcılarının üretimi arasında doğrudan bir bağlantı oluşturur.
Ortaya çıkan peroksipipalat başlatıcılar, polimer zinciri büyümesini başlatmak için kontrollü radikal üretimi gereken serbest radikal polimerizasyon süreçlerinde kullanılabilir.
Bu, pivaloyl klorüre polimer üretiminde dolaylı bir rol kazandırır çünkü aktif başlatıcıya dönüştürülür ve bitmiş polimere değişmeden dahil edilir.
Bu uygulama, polimer işleme operasyonları için özel başlatıcılar üreten kimyasal üreticiler için özellikle önemlidir.
Pivaloyl klorürün Güvenlik Profili:
Cilt, göz ve mukoza zarlarını aşındıran bir tahriştirici.
Sıvı, ısıya, aleve veya oksitleyicilere maruz kaldığında yanıcıdır.
Çürümeye ısıtıldığında, toksik Cl- gaz çıkarır.
Pivaloyl klorür, yüksek derecede yanıcı sıvı ve buhar olarak sınıflandırıldığından, depolama ve kullanım sırasında ısı, kıvılcımlar, açık alevler, sıcak yüzeyler ve diğer alıntı kaynaklarından uzak tutulmalıdır.
Bildirilen alevlenme noktası yaklaşık 13 °C'dir, bu da nispeten düşük sıcaklıklarda yanıcı buharların üretilebileceği anlamına gelir.
Bu nedenle endüstriyel taşıma uygun havalandırma, ateşleme kaynağı kontrolü ve statik deşarjı önlemeye yönelik önlemleri içermelidir.
Pivaloyl klorür metallere aşındırıcı bir parçadır ve depolama veya işleme sırasında belirli metal yüzeylerle reaksiyona girebilir.
Bu özellik, malzemeyle temas eden tanklar, transfer hatları, vanalar, pompalar ve diğer ekipmanlar seçerken dikkate alınmalıdır.
Uyumlu yapı malzemeleri, daha büyük ölçekli kullanımdan önce mevcut SDS ve proses spesifik kimyasal uyumluluk değerlendirmesinden doğrulanmalıdır.
Bu madde, ciddi cilt yanıkları ve göz hasarına neden olduğu için doğrudan temas önemli bir mesleki tehlike oluşturur.
Sıvıyla temas, özellikle uzun süreli maruz kalma veya malzeme zamanında çıkarılmazsa, basit geçici tahriş yerine ciddi aşındırıcı hasara yol açabilir.
Bu nedenle, işlem sırasında kimyasal dirençli eldivenler, koruyucu giysiler ve uygun göz ile yüz koruması kullanılmalıdır.
Solunma özellikle ciddi bir tehlike taşır çünkü pivaloyl klorür akut inhalasyon toksisitesi olarak sınıflandırılır; bazı mevcut SDS sınıflandırmaları onu Kategori 2'ye yerleştirir ve H330 olarak adlandırılır; yani solulursa ölümcül anlamına gelir.
Pivaloyl klorürler, buharlar ve dumanlar da solunum yollarını ciddi şekilde tahriş edebilir veya zarar verebilir çünkü madde nemli dokularla kolayca reaksiyona girer.
Bu nedenle işlem etkili yerel egzoz havalandırması altında veya uygun şekilde kapalı işlem ekipmanları içinde yapılmalıdır.
Pivaloyl klorür Tedarik ve Teknik Destek:
Ataman Kimya, Pivaloyl klorür arayan müşterilere güvenilir tedarik çözümleri ve endüstriyel ile formülasyon gereksinimleri için ilgili teknik bilgilerle destek vermektedir.
Ürün spesifikasyonları, mevcut dokümantasyon ve amaçlanan uygulamaya göre uygun ürün seçeneklerinin değerlendirilmesi konusunda ek destek sağlanabilir.