La polivinilpirolidone (Polividon), également appelée polyvidone ou povidone, est un polymère hydrosoluble fabriqué à partir du monomère N-vinylpyrrolidone.
La polivinilpirolidone (Polividon) est disponible dans une gamme de masses moléculaires et de viscosités associées, et peut être sélectionnée en fonction des propriétés applicatives souhaitées.
Polymère vinylique composé d'unités répétitives -CH2-CR- où R représente un groupe 2-oxopyrrolidin-1-yle.
CAS : 9003-39-8
MF : CH4
PM : 16,04246
EINECS : 1312995-182-4
Synonymes : toxobine ; vinisil ; polymère de vinylpyrrolidone ; polymère de vinylpyrrolidone ; PVP K30 USP24 ; PVP K120 ; K30 PVP K30 ; K30 POVIDONE K30 BP/USP
La polivinilpirolidone (Polividon), abrégée en PVP, est le polymère de la vinylpyrrolidone.
Selon son degré de polymérisation, la polivinilpirolidone (Polividon) est classée en PVP soluble et PVPP (polyvinylpolypyrrolidone) insoluble.
Le poids moléculaire de la PVP soluble est compris entre 8 000 et 10 000.
Le polivinilpirolidone soluble (Polividon) peut être utilisé comme agent précipitant, se déposant grâce à son action sur les polyphénols.
Grâce à cette méthode, le polivinilpirolidone (Polividon) présente facilement des résidus de PVP dans l'alcool.
En raison de son effet protecteur sur l'organisme, l'Organisation mondiale de la santé déconseille son utilisation.
Ces dernières années, l'utilisation du polivinilpirolidone soluble est devenue rare.
Le système insoluble de polivinilpirolidone (Polividon) a commencé à être utilisé dans l'industrie brassicole au début des années 1960.
Le polivinilpirolidone (Polividon) a un poids moléculaire relatif supérieur à 700 000.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est un polymère insoluble issu de la réticulation et de la polymérisation du PVP. Il est utilisé comme adsorbant de polyphénols avec une bonne efficacité.
Formule moléculaire du polivinilpirolidone (Polividon)
Le polivinilpirolidone (Polividon) est l'un des trois principaux nouveaux excipients pharmaceutiques et peut être utilisé comme cosolvant pour comprimés, granulés et préparations injectables, comme agent glissant pour gélules, comme agent dispersant pour préparations liquides et colorant, comme stabilisant pour enzymes et médicaments thermosensibles, comme coprécipitant pour médicaments peu solubles et comme détoxifiant pour médicaments ophtalmiques et lubrifiants.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé industriellement comme additif pour polystyrène expansé, comme gélifiant pour la polymérisation en suspension, comme stabilisant, comme agent de traitement des fibres, comme adjuvant de fabrication du papier, comme adhésif et comme épaississant. Le polivinilpirolidone (Polividon) et ses copolymères (CAP) sont une matière première importante en cosmétique, principalement utilisée comme agent de fixation capillaire.
Le film de polivinilpirolidone (Polividon) formé dans les cheveux est élastique et brillant, possède d'excellentes propriétés de cardage et est exempt de poussière.
L'utilisation de différentes catégories de résines permet de s'adapter à diverses conditions climatiques d'humidité relative.
Par conséquent, le polivinilpirolidone (Polividon) est une matière première indispensable dans les crèmes coiffantes, les gels et les mousses capillaires.
Le polivinilpirolidone (Polividon) peut également être utilisé dans les cosmétiques comme agents hydratants pour la peau et comme dispersants pour les colorations capillaires à base de graisse, ainsi que comme stabilisateurs de mousse et pour améliorer la consistance des shampooings.
Le polivinilpirolidone (Polividon) insoluble est le stabilisateur de la bière et des jus de fruits, dont il améliore la transparence, la couleur et le goût.
Propriétés chimiques du polivinilpirolidone (Polividon)
Point de fusion : > 300 °C
Point d’ébullition : 90-93 °C
Densité : 1,69 g/cm3
Tg : 175
Masse volumique apparente : 330 kg/m3
Indice de réfraction : (25) 1,5300
Indice de réfraction : 1,5300
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : soluble dans l’eau : 100 mg/mL
Forme : poudre
Couleur : blanc à blanc-jaune
PH : 3,0-5,0
Source biologique : synthétique (organique)
Hydrosolubilité : soluble dans l’eau.
Sensibilité : hygroscopique
Merck : 14,7697
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts. Sensible à la lumière. Hygroscopique.
InChI : InChI=1S/C8H15NO/c1-3-7(2)9-6-4-5-8(9)10/h7H,3-6H2,1-2H3
Clé InChI : FAAHNQAYWKTLFD-UHFFFAOYSA-N
CIRC : 3 (vol. 19, Sup 7, 71) 1987
Système de registre des substances de l’EPA : Polivinilpirolidone (Polividon) (9003-39-8)
Le polivinilpirolidone (Polividon) est un homopolymère réticulé de vinylpyrrolidone pure.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est une poudre blanche ou blanc cassé, hygroscopique et fluide.
Il dégage une légère odeur nauséabonde.
Il est insoluble dans les solvants courants tels que l'eau, l'éthanol et l'éther.
Il est donc impossible de mesurer sa masse moléculaire.
Cependant, le polivinilpirolidone (Polividon) a la capacité de former des complexes avec diverses substances (comme les substances de classe « Hu », qui peuvent décolorer certains vins et boissons).
De plus, le polivinilpirolidone (Polividon) est facilement éliminé après filtration en raison de son insolubilité. Le polivinilpirolidone (Polividon) se présente sous la forme d'une fine poudre hygroscopique, blanche à blanc crème, inodore ou presque.
Le polivinilpirolidone (Polividon) dont la valeur K est inférieure ou égale à 30 est fabriqué par séchage par atomisation et se présente sous forme de sphères.
Le polivinilpirolidone (Polividon) et les povidones dont la valeur K est supérieure sont fabriquées par séchage au tambour et se présentent sous forme de plaques.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est soluble dans l'eau et d'autres solvants polaires.
Par exemple, le polivinilpirolidone (Polividon) est soluble dans divers alcools, tels que le méthanol et l'éthanol, ainsi que dans des solvants plus spécifiques comme le solvant eutectique profond formé par le chlorure de choline et l'urée (Relin).
À l'état sec, le polivinilpirolidone (Polividon) est une poudre hygroscopique floconneuse légère, absorbant facilement jusqu'à 40 % de son poids en eau atmosphérique.
En solution, le Polivinilpirolidone (Polividon) présente d'excellentes propriétés mouillantes et forme facilement des films.
Cela en fait un excellent revêtement ou additif pour revêtements.
Une étude de 2014 a révélé les propriétés fluorescentes du Polivinilpirolidone (Polividon) et de son hydrolysat oxydé.
La polyvinylpyrrolidone (PVP) est un polyamide hydrosoluble.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) disponible dans le commerce est divisé en quatre grades de viscosité selon sa valeur K sous pression (valeur K de Fikentscher) : K-15, K-30, K-60 et K-90, avec des masses moléculaires moyennes respectives de 10 000, 40 000, 160 000 et 360 000.
La valeur K, ou masse moléculaire, est un facteur important qui détermine les différentes propriétés du PVP.
La polyvinylpyrrolidone (PVP) est dissoute dans l'eau, les solvants chlorés, l'alcool, les amines, les nitroparaffines et les acides gras de faible poids moléculaire. Elle est soluble dans la plupart des sels inorganiques et diverses résines ; elle est insoluble dans l'acétone et l'éther.
La polyvinylpyrrolidone (PVP), utilisée pour la matrice des comprimés compte-gouttes, est un solide cireux inodore et sans goût, blanc à jaune pâle, de densité relative de 1,062 et dont le pH en solution aqueuse à 5 % est compris entre 3 et 7.
La polyvinylpyrrolidone (PVP) est hygroscopique et présente une bonne stabilité thermique. Elle peut être dissoute dans divers solvants organiques et possède un point de fusion élevé.
L'ajout de certains polymères naturels ou synthétiques ou de composés organiques permet d'ajuster efficacement l'hygroscopicité et la souplesse de la polyvinylpirolidone (PVP).
La polyvinylpirolidone (PVP) n'est pas sujette aux réactions chimiques.
Dans des conditions normales de stockage, le Polivinilpirolidone (Polividon) sec est relativement stable.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) présente une excellente inertie physique et une excellente biocompatibilité. Il ne provoque aucune irritation cutanée ni oculaire, ne provoque aucune réaction allergique et est non toxique.
En raison de l'effet de liaison hydrogène ou de complexation, la viscosité du Polivinilpirolidone (Polividon) est augmentée, ce qui inhibe davantage la formation et la croissance des noyaux cristallisés des médicaments, les rendant ainsi amorphes.
Le comprimé à base de Polivinilpirolidone (Polividon) peut améliorer la dissolution et la biodisponibilité des médicaments peu solubles.
En général, plus la quantité de Polivinilpirolidone (Polividon) est importante, plus la dissolution et la solubilité du médicament dans le milieu sont élevées.
Susana et al. ont étudié la dissolution du dispersant solide Polivinilpirolidone (Polividon) de l'albendazole, un médicament peu soluble.
L'augmentation de la quantité de Polivinilpirolidone (Polividon) peut augmenter la vitesse de dissolution et l'efficacité du médicament dans le dispersant solide.
Teresa et al. ont étudié la dissolution de la flunarizine, un médicament peu soluble, dans le dispersant solide Polivinilpirolidone (Polividon), et sont parvenus à des conclusions similaires.
La PVP a également constaté que plus la teneur est élevée, plus la dissolution augmente significativement.
L'IR a montré que la flunarizine et la Polivinilpirolidone (Polividon) ne produisent aucune réaction chimique, sauf que dans certains cas, une efficacité de dissolution optimale n'est obtenue que dans un certain rapport entre certains médicaments et la Polivinilpirolidone (Polividon).
Tantishaiyakul et al. ont constaté que lorsque le rapport piroxicam/PVP est de 1:5 et 1:6, la dissolution du dispersant solide est maximale, 40 fois supérieure à celle d'un seul médicament en 5 minutes. Le polivinilpirolidone (Polividon) peut également être dissous dans d'autres matrices de comprimés fondus, telles que le polyéthylène glycol (PEG), le monostéarate de polyoxyéthylène (S-40), le poloxamère et l'acide stéarylique, le monostéarate de glycéryle, etc., pour former une matrice complexe.
Utilisations
Au début des années 1950, les laques à base de gomme laque et d'huile ont été rapidement remplacées par les sprays Polivinilpirolidone (Polividon), encore largement utilisés aujourd'hui.
Le polivinilpirolidone (Polividon) peut former un film transparent et brillant sur les cheveux, offrant un bon effet lubrifiant.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est compatible avec divers propulseurs et résiste également à la corrosion.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est largement utilisé en coiffure, comme filmogène dans les produits de coiffage, comme créatinine et stabilisant dans les lotions et crèmes de soin, comme base pour les cosmétiques pour les yeux et le visage et les rouges à lèvres, ainsi que comme dispersant pour les teintures capillaires et stabilisateur de mousse pour shampoing.
Le polivinilpirolidone (Polividon) a un effet détoxifiant et peut réduire les effets irritants d'autres préparations sur la peau et les yeux.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est également utilisé comme détergent pour dentifrice, gélifiant et antidote.
Le principal inconvénient du polivinilpirolidone (Polividon) est sa sensibilité à l'humidité.
Cependant, ce problème peut être résolu en utilisant son copolymère d'acétate de vinyle afin d'atténuer les effets de l'humidité.
De plus, le polivinilpirolidone (Polividon) est également largement utilisé dans les industries pharmaceutique, des boissons et du textile.
Agent clarifiant ; stabilisant de pigment ; stabilisant colloïdal ; Le polivinilpirolidone (Polividon) est principalement utilisé pour clarifier la bière et en stabiliser la qualité (dose de référence : 8 à 20 g/100 L, conservé pendant 24 h et éliminé par filtration). Il peut également être utilisé en association avec des enzymes (protéases) et des adsorbants protéiques.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est également utilisé pour clarifier le vin et comme stabilisant pour prévenir la décoloration (dose de référence : 24 à 72 g/100 L).
Agents clarifiants ; stabilisants ; épaississants ; agents de remplissage de comprimés ; dispersants ; le polivinilpirolidone (Polividon) de poids moléculaire 360 000 est souvent utilisé comme agent clarifiant de la bière, du vinaigre et du vin de raisin.
Utilisé comme liquide de fixation pour la chromatographie en phase gazeuse.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé comme stabilisant colloïdal et agent clarifiant pour la clarification de la bière.
Appliquer la quantité appropriée en fonction des besoins de production.
La polivinilpirolidone (Polividon) peut être utilisée en pharmacie, en aquaculture et comme désinfectant pour le bétail pour la stérilisation de la peau et des muqueuses.
La molécule PolyFilterTM possède une liaison amide qui absorbe les groupes hydroxyles présents dans la molécule de polyphénol pour former des liaisons hydrogène. Elle peut donc être utilisée comme stabilisant de la bière, du vin de fruits/vin de raisin et du vin de table, pour prolonger leur durée de conservation et améliorer leur transparence, leur couleur et leur goût.
Les produits sont disponibles en deux versions : jetable et régénéré.
Les produits jetables conviennent aux PME ; les produits renouvelables nécessitent l'achat d'équipements de filtration spécifiques. Cependant, le Polivinilpirolidone (Polividon) étant recyclable, il convient aux grandes brasseries pour une application de recyclage.
En cosmétique quotidienne, le Polivinilpirolidone (Polividon) et son copolymère présentent de bonnes propriétés de dispersion et de filmification, ce qui leur permet d'être utilisés comme lotion fixatrice, laque et mousse coiffante, comme opacifiants pour les produits de soins capillaires, comme stabilisateur de mousse de shampoing, comme agent de coiffage et comme dispersants et agents d'affinité dans les teintures capillaires.
L'ajout de Polivinilpirolidone (Polividon) aux crèmes, crèmes solaires et produits dépilatoires peut améliorer l'effet mouillant et lubrifiant.
Les excellentes propriétés du Polivinilpirolidone (Polividon), telles que son activité de surface, sa capacité filmogène, sa non-irritation cutanée et son absence de réactions allergiques, offrent de vastes perspectives d'application dans les produits de soins capillaires et cutanés.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé comme adhésif dans les bâtons de colle ; comme émulsifiant et désintégrant pour la polymérisation en solution ; comme additif au tampon d'extraction d'ARN de Doro ; comme agent améliorant la dispersion en phase liquide en spectroscopie de diffusion ordonnée (DOSY) RMN et comme agent épaississant dans les gels de blanchiment des dents.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé dans les produits de soins personnels comme les shampooings et les dentifrices, dans les encres pour imprimantes à jet d'encre ainsi que dans les solutions pour lentilles de contact.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé comme additif alimentaire et dans l'industrie vinicole comme agent de collage pour le vin blanc.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé comme agent de coiffage pour la synthèse de nanofils d'argent par un procédé polyol.
Le polivinilpirolidone (Polividon) a été utilisé :
pour l'injection intracytoplasmique de spermatozoïdes,
pour la préparation d'un mélange d'agents d'enrobage d'endophytes,
pour l'enrobage de graines d'agrostide stolonifère,
comme composant de solution de préhybridation.
Il existe sur le marché des versions injectables de haute pureté de polivinilpirolidone (Polividon), destinées à des applications intraveineuses, intramusculaires et sous-cutanées.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est un liant fréquemment utilisé dans les formulations de comprimés pharmaceutiques.
Des études pharmacocinétiques menées chez l'homme et sur divers modèles animaux de laboratoire indiquent une absorption systémique nulle, voire très faible, de la PVP après administration orale.
La polivinilpirolidone (Polividon) ajoutée à l'iode forme un complexe appelé povidone iodée aux propriétés désinfectantes.
La polivinilpirolidone (Polividon) est utilisée dans divers produits tels que les solutions, les pommades, les ovules, les savons liquides et les blouses chirurgicales.
La polivinilpirolidone (Polividon) est commercialisée sous les noms commerciaux Pyodine et Bétadine, entre autres.
La polivinilpirolidone (Polividon) est utilisée dans la pleurodèse (fusion de la plèvre due à des épanchements pleuraux incessants).
À cette fin, la povidone iodée est aussi efficace et sûre que le talc, et peut être préférée en raison de sa disponibilité et de son faible coût.
La polivinilpirolidone (Polividon) est utilisée dans certaines lentilles de contact et leurs emballages.
La polivinilpirolidone (Polividon) réduit la friction, agissant ainsi comme un lubrifiant, ou agent mouillant, intégré à la lentille.
La polivinilpirolidone (Polividon) a été utilisée comme expanseur de volume plasmatique chez les victimes de traumatismes après les années 1950.
La polivinilpirolidone (Polividon) n'est pas recommandée comme expanseur de volume en raison de sa capacité à provoquer une libération d'histamine et à interférer avec la détermination des groupes sanguins.
Des autopsies ont révélé que la crospovidone (PVPP) contribue aux lésions vasculaires pulmonaires chez les toxicomanes qui s'injectent des comprimés pharmaceutiques destinés à la consommation orale.
Les effets à long terme de la crospovidone ou de la polivinilpirolidone (Polividon) sur les poumons sont inconnus.
Technique
Le polivinilpirolidone (Polividon) est également utilisé dans de nombreuses applications techniques :
comme additif spécial pour les batteries, les céramiques, les fibres de verre, les encres et le papier jet d'encre, ainsi que dans le procédé de planarisation chimico-mécanique
comme émulsifiant et désintégrant pour la polymérisation en solution
pour augmenter la résolution des résines photosensibles pour tubes cathodiques (CRT)
pour la trempe aqueuse des métaux
pour la production de membranes, telles que les filtres de dialyse et de purification d'eau
comme liant et agent complexant dans des applications agricoles telles que la protection des cultures, le traitement des semences et l'enrobage
comme épaississant dans les gels de blanchiment des dents
comme agent favorisant la solubilité des médicaments sous forme liquide et semi-liquide (sirops, capsules molles) et comme inhibiteur de recristallisation
comme additif au tampon d'extraction d'ARN de Doro
comme agent améliorant la dispersion en phase liquide en RMN DOSY
comme tensioactif, agent réducteur, agent de contrôle de forme et dispersant dans la synthèse et l'auto-assemblage de nanoparticules
comme Agent stabilisant dans toutes les cellules solaires inorganiques.
Autres utilisations
Grâce à sa polarité, le polivinilpirolidone (Polividon) se lie exceptionnellement bien aux molécules polaires.
Cela a conduit à son application dans les revêtements des papiers et transparents pour imprimantes à jet d'encre de qualité photo, ainsi que dans les encres pour imprimantes à jet d'encre.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est également utilisé dans les produits de soins personnels, tels que les shampooings et les dentifrices, les peintures et les adhésifs qui doivent être humidifiés, comme les timbres-poste et les enveloppes d'époque.
Le polivinilpirolidone (Polividon) a également été utilisé dans les solutions pour lentilles de contact et dans les solutions de trempe de l'acier.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est à la base des premières formules de laques et de gels capillaires, et il en est encore un composant. En tant qu'additif alimentaire, le Polivinilpirolidone (Polividon) est un stabilisant et porte le numéro E1201.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) porte le numéro E1202.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) est également utilisé dans l'industrie vinicole comme agent de collage pour le vin blanc et certaines bières.
Dans les laboratoires de fécondation in vitro, le Polivinilpirolidone (Polividon) est utilisé pour ralentir la croissance des spermatozoïdes afin de les capturer, par exemple pour l'ICSI.
En biologie moléculaire, le Polivinilpirolidone (Polividon) peut être utilisé comme agent bloquant lors de l'analyse par Southern blot, en tant que composant du tampon de Denhardt.
Le Polivinilpirolidone (Polividon) est également particulièrement efficace pour absorber les polyphénols lors de la purification de l'ADN.
Les polyphénols sont présents dans de nombreux tissus végétaux et peuvent désactiver les protéines s'ils ne sont pas éliminés, inhibant ainsi de nombreuses réactions en aval comme la PCR.
En microscopie, le polivinilpirolidone (Polividon) est utile pour la préparation d'un milieu de montage aqueux.
Le polivinilpirolidone (Polividon) peut être utilisé pour analyser les propriétés phénoliques, comme le montre une étude de 2000 sur l'effet des extraits végétaux sur la production d'insuline.
Méthode de production
Le produit brut du polivinilpirolidone (Polividon) est issu de la polymérisation de la vinylpyrrolidone sous catalyseur basique ou en présence de N,N'-divinyl amidine, puis d'une réaction de réticulation.
Utiliser ensuite de l'eau, 5 % d'acide acétique et 50 % d'éthanol pour chauffer à reflux jusqu'à obtenir un extrait ≤ 50 mg/kg (pendant plus de 3 h). La solution aqueuse à 30 % à 60 % de 1-vinyl-2-pyrrolidone purifiée, en présence d'ammoniac ou d'amines et avec du peroxyde d'hydrogène comme catalyseur, subit une réaction de réticulation et d'homopolymérisation à une température de 50 °C, puis est soumise à une purification supplémentaire pour obtenir le produit final.
Méthodes de production
Le polivinilpirolidone (Polividon) est fabriqué selon le procédé Reppe.
L'acétylène et le formaldéhyde réagissent en présence d'un catalyseur à base d'acétylure de cuivre hautement actif pour former du butynediol, lequel est hydrogéné en butanediol, puis cyclodéshydrogéné pour former de la butyrolactone.
Le polivinilpirolidone (Polividon) est produit par réaction de butyrolactone avec de l'ammoniac.
Cette réaction est suivie d'une réaction de vinylation au cours de laquelle la pyrrolidone et l'acétylène réagissent sous pression.
Le monomère, Polivinilpirolidon (Polividon), est ensuite polymérisé en présence d'une combinaison de catalyseurs pour produire de la povidone.
Applications pharmaceutiques
Bien que la povidone soit utilisée dans diverses formulations pharmaceutiques, la polivinilpirolidone (Polividon) est principalement utilisée sous forme solide.
En comprimés, les solutions de polivinilpirolidone (Polividon) servent de liants dans les procédés de granulation par voie humide.
La polivinilpirolidone (Polividon) est également ajoutée aux mélanges de poudres sous forme sèche et granulée in situ par ajout d'eau, d'alcool ou de solutions hydroalcooliques.
La polivinilpirolidone (Polividon) est utilisée comme solubilisant dans les formulations orales et parentérales, et il a été démontré qu'elle améliorait la dissolution des médicaments peu solubles dans les formes solides.
Les solutions de polivinilpirolidone (Polividon) peuvent également être utilisées comme agents d'enrobage ou comme liants pour l'enrobage de principes actifs pharmaceutiques sur un support tel que des billes de sucre.
La povidone est également utilisée comme agent de suspension, stabilisant ou augmentant la viscosité dans de nombreuses suspensions et solutions topiques et orales. La solubilité de certains médicaments peu solubles peut être augmentée par mélange avec de la povidone.
Des grades spéciaux de polivinilpirolidone (Polividon) apyrogène sont disponibles et ont été utilisés dans des formulations parentérales.