POLY(N-VINYLCARBAZOL)

Le poly(N-vinylcarbazol) est un polymère photoconducteur et constitue donc la base des polymères photoréfractifs et des diodes électroluminences organiques.
Le poly(N-vinylcarbazol) est un polymère thermoplastique amorphe doté d'une grande stabilité thermique, d'une bonne capacité de formation de films et d'une excellente transparence optique dans la région visible.
En raison de ses groupes carbazole à don d'électrons, le poly(N-vinylcarbazole) est largement utilisé comme matériau de transport de trous et photoconducteur en électrophotographie, OLED, photorécepteurs organiques et autres dispositifs optoélectroniques.

Numéro CAS : 25067-59-8
Numéro EC : 215-952-8
Formule moléculaire : C42H33N3X2
Poids moléculaire : 579,73

Synonymes : 9H-Carbazole, 9-éthényle-, Vinylcarbazole, 1-Vinylcarbazole, 9-Éthényle-9H-carbazole, CARBAZOLE, 9-VINYL-, N-Étinylcarbazole, N-Vinylkarbazol, N-Vinylkarbazol [Tchèque], EINECS 216-055-0, NSC 406868, BRN 0132988, D629AMY6F9, MFCD00004966, 9-Vinylcarbazole, 98 %, 9-Vinyl-9H-carbazole #, SCHEMBL36244, SCHEMBL27348841, SCHEMBL28361105, SCHEMBL29352713, KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-, NSC406868, AKOS003654048, CS-W010679, FV06367, AI3-08510, VINYLCARBAZOLE, N-, NSC-406868, DTXSID4022155, 5-20-08-00019 (Beilstein Handbook Reference), RefChem :831220, DTXCID902155, 216-055-0, N-Vinyl carbazole, 9-étinylcarbazole, MFCD00134336, UNII-D629AMY6F9, 9-vinyle carbazole

Le poly(N-vinylcarbazole) est un polymère aromatique contenant de l'azote obtenu par polymérisation du N-vinylcarbazole et est surtout connu pour ses puissantes propriétés photoconductrices et électroniques.
Le poly(N-vinylcarbazole) est un polymère thermoplastique amorphe doté d'une grande stabilité thermique, d'une bonne capacité de formation de films et d'une excellente transparence optique dans la région visible.
En raison de ses groupes carbazole donateurs d'électrons, le poly(N-vinylcarbazole) est largement utilisé dans les photorécepteurs pour l'électrophotographie, les photoconducteurs organiques, les OLED, les couches de transport de trous, et d'autres applications optoélectroniques et électroniques nécessitant le transport de charge, la photoconductivité et la résistance thermique.

Le poly (N-vinylcarbazol) est un polymère thermoplastique résistant à la température produit par polymérisation radicale à partir du monomère N-vinylcarbazole.
Le poly(N-vinylcarbazol) est un polymère photoconducteur et constitue donc la base des polymères photoréfractifs et des diodes électroluminences organiques.

Le poly(N-vinylcarbazol) est un polymère conducteur principalement utilisé comme trou transportant un milieu à haute efficacité et une faible tension de transmission.
Le poly(N-vinylcarbazol) peut aussi être utilisé comme anode pour l'injection par trou et peut agir comme une grille efficace de transfert de charge en le co-dopant avec des colorants organiques.

Le poly(N-vinylcarbazol), composé de chaînes linéaires d'unités moléculaires répétées (CH2-CH)n avec des groupes latéraux pendentifs 9H-carbazole, est un polymère semiconducteur semi-conducteur conjugué π de type p bien connu, doté d'une grande stabilité thermique et chimique.
Le poly(N-vinylcarbazol) a été largement utilisé comme couche transportant les trous et bloque les électrons, polymère hôte pour les molécules transportant les trous dans les OLED afin d'améliorer les propriétés natives de transport de trous, ainsi que matériau émetteur de couches bleues PLED.

Le poly(N-vinylcarbazol) a également été utilisé comme couches photoconductrices dans l'industrie xérographique et dans les dispositifs mémoire.
Le poly(N-vinylcarbazol), en tant que polymère non conjugué, présente des propriétés optiques uniques et des propriétés de transport de trous dans l'application de l'électronique organique grâce à son hydrophobie, sa mobilité de grands trous, sa facilité de traitement de la solution et sa stabilité.

On pense que la poly(N-vinylcarbazol) est régie par des processus de saut à assistance par le champ et activés par la température, tandis que la luminescence se produit par désintégration radiative d'un exciton de Frenkel.
Le poly(N-vinylcarbazol) présente un spectre d'émission couvrant toute la région bleue, en raison des propriétés des groupes carbazole pendentifs.

Le poly(N-vinylcarbazol) peut être facilement produit en grande quantité grâce à une polymérisation radicale contrôlée du 9-vinylcarbazole.
Pour les grandes quantités, le délai d'exécution est de 4 à 6 semaines.

Le polypolymère (N-vinylcarbazol) est un polymère aromatique à haute performance riche en conjugaison π, reconnu comme l'un des matériaux fondamentaux en électronique organique et photonique en raison de sa photoconductivité exceptionnelle, de sa grande stabilité thermique et de ses fortes caractéristiques de transport de trous.
Le poly(N-vinylcarbazol) est synthétisé par polymérisation du N-vinylcarbazole, produisant une colonne vertébrale polymère saturée en carbone avec des moitiés pendantes de carbazole.

Le poly(N-vinylcarbazole) est un polymère aromatique spécial synthétisé à partir de la polymérisation du N-vinylcarbazole, dans lequel les unités de carbazole sont fixées à la colonne vertébrale polymère via l'atome d'azote.
La présence des anneaux rigides conjugués de carbazole confère au polymère des propriétés électroniques, optiques et thermiques distinctives qui le différencient clairement des polymères vinyliques conventionnels.
Le poly(N-vinylcarbazole) est un matériau thermoplastique amorphe avec une température de transition vitreuse relativement élevée, une bonne stabilité thermique et la capacité de former des films fins uniformes et transparents à partir de la solution.

L'une des caractéristiques les plus importantes du poly(N-vinylcarbazole) est son fort comportement photoconducteur, résultant des groupes carbazoles riches en électrons qui facilitent la génération de charge et le transport des trous sous exposition à la lumière.
Pour cette raison, le polymère a été largement utilisé en électrophotographie, dans les photorécepteurs organiques et les couches photoconductrices dans les systèmes d'imagerie.
De plus, la bonne capacité de formation du film poly(N-vinylcarbazole) et sa compatibilité avec les dopants permettent d'ajuster ses propriétés électriques et optiques selon des besoins spécifiques du dispositif.

Le poly(N-vinylcarbazole) est également largement utilisé en électronique organique, notamment comme matériau de transport de trous dans les OLED, les cellules solaires organiques et d'autres dispositifs optoélectroniques.
La structure aromatique du poly(N-vinylcarbazole) offre une bonne résistance aux rayonnements UV et à la dégradation oxydative, tandis que sa solubilité dans certains solvants organiques permet des techniques de traitement en solution telles que le revêtement par centrifugation et la coulée.

Utilisations du poly(N-vinylcarbazol) :
Le poly(N-vinylcarbazole) est principalement utilisé comme matériau photoconducteur dans les photorécepteurs électrophotographiques et les systèmes d'imagerie en raison de ses puissantes propriétés de transport de trous et de photoconductrice.
Le poly(N-vinylcarbazole) est largement utilisé en électronique organique comme couche de transport de trous dans les OLED, les dispositifs électrolumineux organiques et les cellules solaires organiques.

Le poly(N-vinylcarbazole) est également utilisé dans les revêtements photoconducteurs et photosensibles, les matériaux sensibles aux rayonnements et aux UV, ainsi que dans les couches de transport de charge dans les dispositifs optoélectroniques.
Dans la recherche et les applications spécialisées, le poly(N-vinylcarbazole) est utilisé dans l'optique non linéaire, les matériaux capteurs et les composites polymères fonctionnels où un comportement électrique et optique contrôlé est requis.

En photonique avancée, le poly(N-vinylcarbazol) est apprécié pour son indice de réfraction élevé, sa forte photoluminescence et son comportement optique non linéaire, ce qui le rend adapté aux guides d'ondes, commutateurs optiques, revêtements électroactifs et matériaux de doublement de fréquence.
L'excellente capacité de formation du film poly(N-vinylcarbazol) permet une fabrication uniforme de films minces via un spin-coating ou un traitement en solution pour l'électronique imprimée et flexible. 

Le poly(N-vinylcarbazol) est également utilisé dans les couches diélectriques, les formulations de résistances, les panneaux électroluminescents, les capteurs et les condensateurs à film mince, bénéficiant de sa résistance chimique et de sa stabilité sous polarisation électrique.
En recherche en science des matériaux, le poly(N-vinylcarbazol) sert fréquemment de polymère modèle pour étudier les mécanismes de transport de charge, les interactions polymère–dopant et les systèmes électroniques hybrides organique–inorganique, notamment en conjonction avec des points quantiques, des pérovskites ou des dérivés du graphène.
Grâce à sa polyvalence, le poly(N-vinylcarbazol) reste l'un des polymères spécialisés les plus importants dans les dispositifs semi-conducteurs de nouvelle génération, les plateformes électroniques flexibles et les technologies d'imagerie de précision.

Électrophotographie :
Le poly(N-vinylcarbazole) est utilisé comme matériau photoconducteur dans les photorécepteurs électrophotographiques et les systèmes d'imagerie en raison de sa forte photoconductivité et de sa capacité de transport de trous.

Électronique organique :
Le poly(N-vinylcarbazole) est appliqué comme couche de transport de trous dans les OLED, les cellules solaires organiques et d'autres dispositifs optoélectroniques.

Revêtements photoconducteurs :
Le poly(N-vinylcarbazole) est utilisé dans les revêtements photosensibles et photoconducteurs qui réagissent aux UV et à la lumière visible.

Dispositifs optoélectroniques :
Le poly(N-vinylcarbazole) sert de matériau de transport de charge dans les composants optoélectroniques avancés.

Capteurs et matériaux fonctionnels :
Le poly(N-vinylcarbazole) est utilisé dans les capteurs chimiques et optiques ainsi que dans les composites polymères fonctionnels aux propriétés électriques accordables.

Recherche et applications spécialisées :
Le poly(N-vinylcarbazole) est largement utilisé dans la recherche académique et industrielle sur l'optique non linéaire, les matériaux sensibles aux radiations et les systèmes électroniques expérimentaux.

Propriétés du poly(N-vinylcarbazol) :

Propriétés physiques :
Le poly(N-vinylcarbazol) peut être utilisé à des températures allant jusqu'à 160 - 170 °C et constitue donc un thermoplastique résistant à la température.
La conductivité électrique varie selon l'illumination.

Pour cette raison, le poly(N-vinylcarbazol) est classé comme un semi-conducteur ou photoconducteur.
Le poly(N-vinylcarbazol) est extrêmement cassant, mais sa fragilité peut être réduite par copolymérisation avec un peu d'isoprène.

Propriétés chimiques :
Le poly(N-vinylcarbazol) est soluble dans les hydrocarbures aromatiques, les hydrocarbures halogénés et les cétones.
Le poly(N-vinylcarbazol) est résistant aux acides, aux alcalis, aux solvants polaires et aux hydrocarbures aliphatiques.
L'ajout de poly(N-vinylcarbazol) à d'autres masses plastiques augmente leur résistance à la température.

Mécanisme d'action du poly(N-vinylcarbazol) :
Le poly(N-vinylcarbazole) fonctionne par ses groupes carbazole riches en électrons, qui agissent comme des sites efficaces de donation de charge et de transport de trous au sein de la matrice polymère.
Lorsqu'ils sont exposés à la lumière, surtout dans la gamme UV ou visible, les moitiés carbazole absorbent l'énergie et génèrent des porteurs de charge.
Ces charges sont transportées le long et entre les chaînes polymères via des mécanismes de sautillage à travers les unités aromatiques du carbazole.

Dans les applications électrophotographiques et optoélectroniques, le poly(N-vinylcarbazole) transporte principalement des charges positives (trous), ce qui en fait un matériau efficace pour le transport de trous.
Lorsqu'elle est combinée à des sensibilisateurs ou dopants appropriés, la photoconductivité du poly(N-vinylcarbazole) est considérablement améliorée, permettant une séparation, une migration et une collecte efficaces des charges.
Ce mécanisme permet l'utilisation du poly(N-vinylcarbazole) dans les photorécepteurs, les OLED et autres dispositifs électroniques où la génération et le transport de charge contrôlés sont essentiels.

Occurrence du poly(N-vinylcarbazol) :
Le poly(N-vinylcarbazole) n'est pas naturel et est un polymère entièrement synthétique.
Le poly(N-vinylcarbazole) est produit industriellement et en milieu de recherche par polymérisation du N-vinylcarbazole, lui-même synthétisé à partir de composés aromatiques à base de carbazole.
Le poly(N-vinylcarbazole) se trouve principalement dans les produits industriels spécialisés et les matériaux de recherche avancés, notamment en électrophotographie, en optoélectronique et en dispositifs électroniques organiques, plutôt que dans les plastiques grand public quotidiens.

Fabrication de poly(N-vinylcarbazol) :
Le poly(N-vinylcarbazole) est fabriqué par la polymérisation du monomère N-vinylcarbazole, qui est d'abord synthétisé à partir du carbazole via des réactions de N-vinylation.
La polymérisation est généralement réalisée à l'aide de méthodes d'initiation par radicaux libres, soit en solution de traitement, en masse ou en suspension, sous température contrôlée et dans des atmosphères inertes afin d'éviter l'oxydation.

Les conditions de réaction sont soigneusement régulées pour contrôler le poids moléculaire et l'uniformité du polymère.
Après polymérisation, le polymère est purifié par précipitation ou par élimination de solvant, puis séché pour obtenir du poly(N-vinylcarbazole) sous forme de poudre solide ou granulaire, adapté à un traitement ultérieur en films, revêtements ou matériaux électroniques.

Stabilité et réactivité du poly(N-vinylcarbazol) :

Stabilité chimique :
Le poly (N-vinylcarbazole) est chimiquement stable dans des conditions normales d'utilisation, de manipulation et de stockage.

Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue dans des conditions normales ; Le poly(N-vinylcarbazole) n'est pas réactif dans des conditions ambiantes.

Conditions à éviter :
Chaleur excessive, flammes ouvertes et exposition prolongée à de forts rayons UV pouvant provoquer une dégradation.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes de carbone (CO, CO₂), des oxydes d'azote et des fumées aromatiques.

Manipulation et stockage du poly(N-vinylcarbazol) :

Gestion :
Manipuler le poly (N-vinylcarbazole) conformément à de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Évitez de générer de la poussière et évitez l'inhalation de particules.

Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez les contenants bien fermés lorsqu'ils ne sont pas utilisés.

Conditions de stockage :
Protégez contre la chaleur, la lumière directe du soleil, l'humidité et les sources d'inflammation.

Matériaux d'emballage :
Conservez dans des contenants inertes d'origine ou compatibles.

Durée de vie :
Stable pendant de longues périodes lorsqu'il est stocké dans des conditions recommandées.

Mesures de premiers secours du poly(N-vinylcarbazol) :

Inhalation :
Retirez la personne atteinte à l'air frais.
Si l'irritation respiratoire persiste, consultez un médecin.

Contact cutané :
Lavez soigneusement la peau avec du savon et de l'eau.
Aucun effet indésirable grave n'est attendu.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Symptômes les plus importants :
Irritation mécanique due à l'exposition à la poussière aux yeux ou aux voies respiratoires.

Mesures de lutte contre les incendies du poly(N-vinylcarbazol) :

Supports d'extinction adaptés :
Pulvérisation d'eau, mousse, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone (CO₂).

Dangers spécifiques :
Solide combustible ; peuvent émettre des fumées toxiques lors de la décomposition thermique.

Équipements de protection pour les pompiers :
Appareil respiratoire autonome et vêtements de protection complets.

Précautions particulières :
Évitez l'inhalation des produits de combustion et des contenants frais exposés au feu.

Mesures de libération accidentelle du poly(N-vinylcarbazol) :

Précautions personnelles :
Évitez de respirer de la poussière et évitez le contact visuel.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Précautions environnementales :
Empêchez de grandes quantités d'entrer dans les drains ou les cours d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou déviez les matériaux déversés en utilisant des méthodes de réduction de poussière.
Collectez dans des contenants adaptés pour l'élimination conformément à la réglementation locale.

Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du poly (N-vinylcarbazol) :

Limites d'exposition professionnelle :
Pas encore établi.

Contrôles techniques :
Ventilation générale adéquate recommandée ; Ventilation locale d'extraction si la poussière est générée.

Protection respiratoire :
Ce n'est normalement pas obligatoire ; Utilisez un masque anti-poussière si des particules en suspension dans l'air sont présentes.

Protection des mains :
Des gants de protection recommandés pour une manipulation prolongée.

Protection des yeux:
Lunettes de sécurité recommandées.

Protection de la peau :
Aucune protection spéciale requise en usage normal.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains après avoir manipulé et évitez de manger, boire ou fumer dans les zones de travail.

Identifiants du poly(N-vinylcarbazol) :
Numéro CAS : 25067-59-8
Formule moléculaire (unité de répétition) : (C₁₄H₁₁N)n
Classe de polymères : Polymère vinyle / Polymère hétérocyclique aromatique
Forme physique : poudre solide ou éclats
Couleur typique : blanc à blanc cassé

CAS n° : 25067-59-8
CBNumber : CB3288478
Formule moléculaire : C42H33N3X2
Poids moléculaire : 579,73
Numéro MDL : MFCD00134336

Propriétés du poly(N-vinylcarbazol) :
État physique : Solide
Apparence : Poudre ou éclats blancs à blanc cassé
Odeur : Inodore
Type de polymère : Polymère vinyle aromatique avec groupes latéraux carbazoles
Densité : Environ 1,18–1,22 g/cm³

Forme : poudre
Niveau de qualité : 100
poids mol : MW moyen ~1 100 000
indice de réfraction : N20/D 1,683
Température de transition : Tg 220 °C
densité : 1,2 g/mL à 25 °C (lit.)

Point de fusion : >300 °C
Densité : 1,2 g/mL à 25 °C(lit.)
Tg : 227
indice de réfraction : N20/D 1,683
Forme : poudre
couleur : Blanc cassé
Stabilité : Stable. Incompatible avec des agents oxydants puissants.

Poids moléculaire : 193,24 g/mol
XLogP3-AA : 3,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 193.089149355 Da
Masse monoisotopique : 193,089149355 Da
Surface polaire topologique : 4,9 Ų
Nombre d'atomes lourds : 15
Complexité : 226
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Noms du poly (N-vinylcarbazol) :

Autres noms :
Poly (vinylcarbazole)
Poly (N-vinylcarbazole)
Poly (N-vinylcarbazol)