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Le polyglycol P-1000E est utilisé comme agent antimousse dans de nombreux secteurs industriels, notamment la formulation de latex, la transformation du papier et de la pâte à papier, les peintures en émulsion et l'industrie agroalimentaire.
Le polyglycol P-1000E est une macromolécule composée d'unités propylèneoxy répétitives.
Le polyglycol P-1000E est un hydroxypolyéther et une macromolécule de type poly(éther).
CAS : 25322-69-4
Formule moléculaire : CH4
Masse molaire : 16,04246
EINECS : 500-039-8
Synonymes :
Polypropylène glycol, type diol, 1000 ; Polypropylène glycol, type diol, 2000 ; Polypropylène glycol, type diol, 700 ; Polypropylène glycol P 400 ; Polypropylène glycol 700 ; Polypropylène glycol 2000 ; Polypropylène glycol 1000 ; Polypropylène glycol 400
Liquide incolore, inodore ou à légère odeur sucrée.
Peut flotter ou couler.
Le polyglycol P-1000E, ou oxyde de polypropylène, est le polymère (ou macromolécule) du propylène glycol. Chimiquement, le polyglycol P-1000E est un polyéther, et plus généralement un polyalkylène glycol (PAG) (code SH 3907.2000).
L'appellation polypropylène glycol ou polyglycol P-1000E est réservée aux polymères de masse molaire faible à moyenne lorsque la nature du groupe terminal, généralement un groupe hydroxyle, a une incidence.
Le terme « oxyde » est utilisé pour les polymères de masse molaire élevée lorsque les groupes terminaux n'influencent plus les propriétés du polymère.
Entre 60 et 70 % du polyglycol P-1000E est transformé en polyéther polyols par un procédé appelé alcoxylation.
Propriétés chimiques du polyglycol P-1000E
Point de fusion : -40 °C
Point d'ébullition : > 300 °C
Densité : 1,01 g/mL à 20 °C
Densité de vapeur : > 1 (par rapport à l'air)
Point d'écoulement : -26 °C
Point d'écoulement : -45 °C
Pression de vapeur : < 0,01 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,451
Point de fusion : 230 °C
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'eau : < 0,01 % (m/m) à 25 °C
Aspect : Liquide visqueux
Densité relative : 1,005
Couleur : Blanc à gris clair
Solubilité dans l'eau : Pratiquement insoluble
Point de congélation : -25 °C
Point de congélation : -40 °C
Stabilité : Stable. Éviter le contact avec les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : SOLVANT HYDRATANT POUR LA PEAU
InChI : 1S/C6H14O3/c1-5(8)4-9-6(2)3-7/h5-8H,3-4H2,1-2H3
InChIKey : DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,01 à 25 °C
Référence chimique NIST : Polyglycol P-1000E (25322-69-4)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : Polyglycol P-1000E (25322-69-4)
Le polyglycol P-1000E est un liquide visqueux transparent, incolore à jaune clair.
Le polyglycol P-1000E est classé en trois types selon sa masse moléculaire moyenne : 425, 1025 et 2025.
Le polyglycol P-1000E est non volatil et non corrosif.
Le polymère de plus faible masse moléculaire est soluble dans l’eau, tandis que les variantes de masse moléculaire plus élevée sont peu solubles dans l’eau mais solubles dans les huiles, de nombreux hydrocarbures, les alcools aliphatiques, les cétones, les esters et les solvants similaires.
Les groupes hydroxyle aux extrémités de la molécule peuvent subir une estérification pour former des monoesters ou des diesters.
Les monoesters agissent comme tensioactifs non ioniques.
Le polyglycol P-1000E peut également réagir avec les alcools pour former des éthers.
De plus, le polyglycol P-1000E sert de solvant pour les huiles végétales, les résines et la paraffine.
Le polyglycol P-1000E partage de nombreuses propriétés avec le polyéthylène glycol. Le polymère est liquide à température ambiante.
Sa solubilité dans l'eau diminue rapidement avec l'augmentation de sa masse molaire.
Les groupes hydroxyle secondaires du PPG sont moins réactifs que les groupes hydroxyle primaires du polyéthylène glycol.
Le polyglycol P-1000E est moins toxique que le PEG ; c'est pourquoi les produits biotechnologiques sont aujourd'hui majoritairement fabriqués à partir de PPG.
Utilisations
Le polyglycol P-1000E est utilisé dans l'industrie des plastiques pour la fabrication de fibres de polyester et de résines alkydes.
Il est utilisé comme ingrédient principal dans les antigels et liquides de refroidissement pour moteurs automobiles, ainsi que dans les fluides de frein et hydrauliques.
Il est utilisé comme humectant dans les produits alimentaires et cosmétiques.
Il est utilisé comme solvant pour les colorants ou les arômes, ainsi que dans de nombreux médicaments administrés par voie orale, injectable ou topique. Fluides hydrauliques, lubrifiants pour caoutchouc, agents antimousse, intermédiaires dans les mousses d'uréthane, adhésifs, revêtements, élastomères, plastifiants, formulations de peinture, réactif de laboratoire.
Le polyglycol P-1000E est utilisé dans de nombreuses formulations de polyuréthane.
La synthèse de polymères en phase aqueuse est une caractéristique de cette substance.
Composé d'oxyde de propylène comme unité de base, sa chaîne principale comporte trois atomes de carbone pour un atome d'oxygène. Ceci lui confère une certaine miscibilité à l'eau, bien qu'inférieure à celle des molécules à base d'oxyde d'éthylène.
Le polyglycol P-1000E est utilisé pour synthétiser le diluant réactif époxy et plastifiant, le diglycidyl éther de poly(propylène glycol).
Le PPG est également utilisé comme tensioactif, agent mouillant et dispersant dans le traitement du cuir.
Le polyglycol P-1000E est aussi employé comme référence et étalon en spectrométrie de masse et en HPLC. Le polyglycol P-1000E et ses dérivés peuvent être utilisés comme antimousses lors du forage et dans d'autres applications.
Le polyglycol P-1000E est également utilisé comme ingrédient principal dans la fabrication des billes de paintball.
Le polyglycol P-1000E a été évalué comme inhibiteur de corrosion.
Préparation
Le polyglycol P-1000E peut être polymérisé par des méthodes similaires à celles décrites dans la section précédente pour l'oxyde d'éthylène.
De même, les polymères de faible et de haut poids moléculaire présentent un intérêt commercial.
(a) Polymères de faible poids moléculaire
Les poly(oxydes de propylène) de faible poids moléculaire, c'est-à-dire compris entre 500 et 3500, sont des matériaux commerciaux importants, principalement en raison de leur utilisation répandue dans la production de mousses de polyuréthane souples et rigides.
À l'origine, le polyéther le plus couramment utilisé dans les mousses de polyuréthane souples était un poly(propylène glycol) linéaire d'un poids moléculaire d'environ 2000.
Le polyglycol P-1000E est préparé par polymérisation de l'oxyde à environ 160 °C en présence de propylène glycol et d'hydroxyde de sodium.
La majorité des groupes hydroxyle du polymère sont des groupes secondaires et sont relativement peu réactifs lors de la réaction d'uréthane. Initialement, cette limitation était surmontée par la préparation de prépolymères et par l'utilisation de copolymères séquencés avec de l'oxyde d'éthylène.
Ces derniers produits sont « terminés » par du poly(oxyde d'éthylène) et présentent des groupes hydroxyle primaires à réactivité accrue.
(Il est à noter que le poly(éthylène glycol) pur ne convient pas à la production de mousse en raison de sa sensibilité à l'eau et de sa tendance à cristalliser.) L'avènement de systèmes catalytiques plus efficaces permet désormais d'utiliser le polyglycol P-1000E pour la préparation de mousses de polyuréthane souples sans recourir aux procédés mentionnés ci-dessus.
De plus, il est courant d'utiliser des polyéthers triols plutôt que diols avec le polyglycol P-1000E ; ceux-ci conduisent à des mousses souples légèrement réticulées présentant des caractéristiques de résistance à la charge améliorées. Les triols sont obtenus par polymérisation de l'oxyde de propylène en présence d'un composé trihydroxylé tel que le glycérol, le 1,1,1-triméthylolpropane ou le 1,2,6-hexanetriol ; l'utilisation, par exemple, du triméthylolpropane conduit au polyéther triol suivant.
On utilise généralement des polyéthers de masse moléculaire comprise entre 3 000 et 3 500.
Pour la production de mousses de polyuréthane rigides, on emploie des polyéther triols de masse moléculaire plus faible (environ 500) afin d'augmenter le degré de réticulation.
Il est également possible d'utiliser des polyéthers plus fonctionnels ; ceux-ci sont préparés par polymérisation de l'oxyde de propylène en présence de composés hydroxylés tels que le pentaérythritol et le sorbitol.
(b) Polymères de masse moléculaire élevée
Des poly(oxydes de propylène) de masse moléculaire élevée (supérieure à 100 000) ont été préparés à l’aide d’initiateurs similaires à ceux utilisés pour la préparation de poly(oxydes d’éthylène) de masse moléculaire élevée.
Les initiateurs les plus étudiés sont des composés organoaluminiques et organozinciques, généralement associés à des co-initiateurs.
Comme indiqué précédemment, le motif structural du polyglycol P-1000E contient un atome de carbone asymétrique et le polymère peut présenter une tacticité.
Des poly(oxydes de propylène) atactiques et isotactiques ont été préparés.
Le polymère isotactique, obtenu généralement à partir de D-L-oxyde de propylène, est optiquement inactif, tandis qu’un polymère isotactique optiquement actif a été produit à partir de L-oxyde de propylène.
Hormis leur activité optique, les deux formes de polymère isotactique présentent des propriétés très similaires : elles sont toutes deux cristallines et ont un point de fusion de 74 °C. Les poly(oxydes de propylène) isotactiques n'ont pas encore trouvé d'application commerciale.
Le polyglycol atactique P-1000E a été étudié comme caoutchouc, mais ne semble pas avoir été produit en grande quantité.
Profil de réactivité
Le polyglycol P-1000E est un alcool.
Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d'alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants.
Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters et de l'eau.
Les agents oxydants les transforment en aldéhydes ou en cétones.
Les alcools présentent un comportement à la fois d'acide faible et de base faible.
Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes.
