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Acide propanedioïque (acide malonique) est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide propanedioïque (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide propanedioïque (acide malonique).
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
Numéro CAS : 141-82-2
Numéro CE : 205-503-0
Nom IUPAC : acide propanedioïque
Formule chimique : CH2COOH2
Autres noms : acide malonique, acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, Kyselina malonova, USAF EK-695, dicarboxylate, acide dicarboxylique, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, NSC 8124, acide méthanedicarbonique, acide malonique, 99 %, malonate de thallium, AI3-15375, acide 1,3-propanedioïque, 141-82-2 [RN], 1751370 [Beilstein], 212-385-4 [EINECS], acide malonique, acide méthanedicarbonique, MFCD00002707 [numéro MDL], acide propanedioïque, 118690-08-7 [RN], ACIDE 3-HYDROXY-PROPANOIQUE, mélange de benzophénone-1-hydroxy cyclohexyl phényl cétone, acide carboxyacétique, CH2(COOH)2 [Formule], acide dicarboxylique, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3, dicarboxyméthane, DXX, HOOC-CH2-COOH [Formule], malonate d'hydrogène, acide malonate dicarboxylique, acide malonique|acide propanedioïque, acide méthanedicarboxylique, acide méthanedicarboxylique, acide méthylmalonique, MLA, MLI, acide propandioïque, acide propane-1,3-dioïque, acide propanediolique, QV1VQ [WLN], STR00614, WLN : QV1VQ, acide α,ω-dicarboxylique, acide propane-1,3-dioïque, 9KX7ZMG0MK, acide alpha,oméga-dicarboxylique, CHEBI:30794, NSC8124, acide 1,3-propanoïque, acide malonique, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, acide 1,3-propanedioïque, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, acide propanedioïque, C3H4O4, H2malo, 2fah, groupe acide malonique, acide malonique (8CI), 1o4m, ACMC-1BSLG, HOOC-CH2-COOH, MLI, polymorphe C3-120-bêta, polymorphe C3-140-bêta, polymorphe C3-180-bêta, polymorphe C3-220-bêta, polymorphe C3-260-bêta, polymorphe C3-298-bêta, acide malonate dicarboxylique, acide propanedioïque (9CI), DSSTox_CID_1659, SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DSSTox_RID_76271, acide malonique, qualité réactif, DSSTox_GSID_21659, 4-02-00-01874 (référence du manuel Beilstein), SCHEMBL1471092, DTXSID7021659, OC(=O)[C]C(O)=O, BDBM14673, HSDB 8437, sel de dithallium de l'acide propanedioïque, acide malonique, étalon analytique, ZINC895212, ACN-S002266, AMY11201, BCP05571, NSC-8124, STR00614, Tox21_200534, ANW-20648, BBL019770, LMFA01170041, s3029, SBB040552, STL194278, acide malonique, ReagentPlus(R), 99 %, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, MCULE-5893043131, MP-2177, ACIDE PROPANEDIOIQUE ACIDE MALONIQUE, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, AK-98172, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, acide malonique, SAJ première qualité, >=99,0 %, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, ST50213926, Acide malonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Acide malonique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Acide malonique, qualité sublimée, >= 99,95 % de traces de métaux, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANEDIOLIQUE ; ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 %, 87205-08-1, LML
L'acide propanedioïque (acide malonique), anciennement acide propanedioïque, est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique. (L'acide oxalique est le plus petit.)
L'acide propanedioïque (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique, qui contiennent tous deux également deux carboxyles.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un solide cristallin blanc avec un point de décomposition d'environ 135 °C.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés.
L'acide propanedioïque (acide malonique) a de nombreuses utilisations commerciales :
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux ; l'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans la fabrication de barbituriques, de revêtements et de contenants biodégradables ; et l'acide propanedioïque (acide malonique) est même un composant des adhésifs chirurgicaux.
L'acide propanedioïque (acide malonique) (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH₂ ( COOH) ₂ .
La forme ionisée de l'acide propanedioïque (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide propanedioïque (acide malonique).
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
Utilisations
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé comme précurseur dans les polymères et le polyester.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans les arômes ainsi que dans l'industrie des parfums.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé pour contrôler l'acidité.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans les produits pharmaceutiques.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de pomme de terre et l'amidon de maïs pour améliorer ses propriétés mécaniques.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans la préparation du sel barbiturique.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans la galvanoplastie.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé pour produire de la vitamine B1, de la vitamine B6, de la vitamine B2 et des acides aminés.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans la synthèse chimique comme élément de base.
L'acide propanedioïque (acide malonique), également connu sous le nom de malonate ou H2MALO, appartient à la classe de composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau) et relativement neutre.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est présent dans toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l’homme, l’acide propanedioïque (acide malonique) participe à un certain nombre de réactions enzymatiques.
En particulier, l'acide propanedioïque (acide malonique) et l'acide acétique peuvent être convertis en acide acétoacétique, qui est médié par l'enzyme synthase des acides gras.
Qu'est-ce que l'acide propanedioïque (acide malonique) ?
L'acide propanedioïque (acide malonique) est également connu sous le nom d'acide propanedioïque ou de dicarboxyméthane.
Le nom est dérivé du mot grec Malon qui signifie pomme.
Les malonates sont la forme ionisée de l'acide propanedioïque (acide malonique), ainsi que ses esters et ses sels.
L'acide propanedioïque (acide malonique) se présente sous la forme d'un cristal blanc ou d'une poudre cristalline.
L'acide propanedioïque (acide malonique) se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.
L'acide propanedioïque (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par l'oxydation de l'acide malique.
L'acide propanedioïque (acide malonique) se trouve dans certains fruits, notamment les agrumes.
La quantité d’acide propanedioïque (acide malonique) produite à partir des fruits issus de l’agriculture biologique est supérieure à celle des fruits cultivés par l’agriculture conventionnelle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) peut être produit par la fermentation du glucose.
Domaine de la bêta-cétoacyl synthase.
De plus, l'acide propanedioïque (acide malonique) et le coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir du malonyl-CoA grâce à l'interaction de l'acide propanedioïque (acide malonique) avec l'enzyme synthase des acides gras.
domaine malonyl/acétyl transférase.
Un acide propanedioïque (acide malonique) dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
Chez l'homme, l'acide propanedioïque (acide malonique) participe à la biosynthèse des acides gras. En dehors du corps humain, l'acide propanedioïque (acide malonique) a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, le maïs, les haricots rouges, les betteraves communes et le lait de vache.
Cela pourrait faire de l’acide propanedioïque (acide malonique) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Chez l'homme, l'acide propanedioïque (acide malonique) s'est avéré associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite éosinophile, l'urie combinée malonique et méthylique et la prééclampsie précoce. L'acide propanedioïque (acide malonique) a également été associé au trouble métabolique inné, le déficit en malonyl-coa décarboxylase.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule structurelle CH2(COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.
Le nom acide propanedioïque (acide malonique) provient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.
L'acide méthane dicarboxylique est un autre nom de l'acide propanedioïque (acide malonique).
L'ester et les sels de l'acide propanedioïque (acide malonique) sont appelés malonates.
L'acide dicarboxylique a des réactions organiques similaires à l'acide monocarboxylique où des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure sont formés.
Enfin, l'ester malonique malonate est un dérivé du coenzyme A, le malonyl CoA, qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.
Synthèse de l'acide propanedioïque (acide malonique)
La synthèse de l'acide propanedioïque (acide malonique) commence généralement par l'acide chloroacétique.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est également synthétisé par l'acide cyanoacétique ou par réaction de saponification acide des malonates.
À partir de l'acide monochloroacétique, l'acide propanedioïque (acide malonique) est produit par le cyanure de sodium ou de potassium.
Le carbonate de sodium se décompose principalement pour donner du sel de sodium qui réagit avec le cyanure de sodium pour donner du sel de sodium de l'acide cyanoacétique par le processus de substitution nucléophile.
De plus, par hydrolyse, le groupe nitrile se lie au malonate de sodium, dont l'acidification entraîne la production d'acide propanedioïque (acide malonique).
Acide propanedioïque (acide malonique), également appelé acide propanedioïque, (HO2CCH2CO2H), un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans les synthèses de vitamines B1 et B6, de barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
L'acide propanedioïque (acide malonique) lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
Le sel de calcium de l'acide propanedioïque (acide malonique) est présent dans la betterave, mais l'acide propanedioïque (acide malonique) lui-même est généralement préparé en hydrolysant le malonate de diéthyle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
Le malonate de diéthyle, CH2(CO2C2H5)2, également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.
L'utilité de l'acide propanedioïque (acide malonique) dans la synthèse provient de la réactivité du groupe méthylène (CH2) de l'acide propanedioïque (acide malonique) ; un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
Un deuxième groupe alkyle peut être introduit de la même manière.
Les diéthyldialkylmalonates sont transformés par réaction avec l'urée en barbituriques.
Le malonate de diéthyle est un liquide incolore et parfumé bouillant à 181,4° C.
Applications
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide propanedioïque (acide malonique) peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères et une taille de marché prévue de 621,2 millions de dollars d'ici 2021.
L'acide propanedioïque (acide malonique) peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans l'industrie des revêtements comme agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et pour répondre au désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans de nombreux processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité à haute valeur ajoutée, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d’acide propanedioïque (acide malonique) et de diesters apparentés dépassait 20 000 tonnes métriques.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherchent à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
L'acide propanedioïque (acide malonique) a été classé parmi les 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse par le ministère américain de l'Énergie.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide propanedioïque (acide malonique) peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés aromatiques et parfumants gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide propanedioïque (acide malonique) (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est réalisé dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les segments d'utilisation finale les plus importants.
La société Eastman Kodak et d’autres utilisent l’acide propanedioïque (acide malonique) et ses dérivés comme adhésif chirurgical.
Description générale
L'acide propanedioïque (acide malonique) (MA), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique.
Les cristaux de MA sont tricliniques à température ambiante.
L'oxydation de l'acide propanedioïque (acide malonique) par le cérium (IV) en solution d'acide sulfurique a été étudiée.
La cinétique de réaction de la décomposition photocatalytique du MA dans des suspensions aqueuses de dioxyde de titane (TiO2) a été décrite.
La structure de Lewis de l'acide propanedioïque (acide malonique) a été trouvée par la méthode de cristallographie aux rayons X.
La structure de l'acide propanedioïque (acide malonique) CH2(COOH)2 possède deux acides carboxyliques.
Les sels et esters de l'acide propanedioïque (acide malonique) (malonates) ont des structures similaires à l'acide propanedioïque (acide malonique).
Applications de l'acide propanedioïque (acide malonique)
Le malonate de diéthyle, CH2 (CO2C2H5)2, également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.
L'utilité de l'acide propanedioïque (acide malonique) dans la synthèse provient de la réactivité du groupe méthylène (CH2) de l'acide propanedioïque (acide malonique) ; un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
Utilisations de l'acide propanedioïque (acide malonique)
L'acide propanedioïque (acide malonique) agit comme précurseur pour la conversion en 1,3-propanediol, qui est un composé utilisé dans les polyesters et les polymères avec une taille de marché énorme.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé pour la préparation de l'acide cinnamique, un composé utilisé pour la formation de la cin métacine qui est un anti-inflammatoire.
Les malonates sont utilisés dans les synthèses de B1 et B6, de barbituriques et de plusieurs autres composés précieux.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé dans les cosmétiques comme agent tampon et comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé comme composant des résines alkydes, utilisées dans les applications de revêtement pour protéger des rayons UV, de l'oxydation et de la corrosion.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un élément constitutif de nombreux composés précieux dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'industrie pharmaceutique, l'industrie électronique, les parfums, les polymères spéciaux, les solvants spéciaux et bien d'autres.
Application de l'acide propanedioïque (acide malonique)
L'acide propanedioïque (acide malonique) peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer les propriétés mécaniques de l'acide propanedioïque (acide malonique).
Parfois également appelé acide propanedioïque, l'acide propanedioïque (acide malonique) est un acide dicarboxylique d'éthane avec un groupe méthylène séparant les deux fractions carbonyle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est présent naturellement en petites quantités dans l'urine et la betterave, mais il est généralement préparé par hydrolyse du malonate de diéthyle.
Poids moléculaire : 104,06146
Introduction : L'acide propanedioïque (acide malonique) (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide propanedioïque (acide malonique), ainsi que les esters et les sels de l'acide propanedioïque (acide malonique), sont connus sous le nom de malonates. Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide propanedioïque (acide malonique).
Le nom vient du mot grec (malon) qui signifie « pomme ».
Les demi-oxyesters d'acide propanedioïque (acide malonique) (MAHO) et les demi-thioesters d'acide propanedioïque (acide malonique) (MAHT) peuvent être convertis respectivement en énolates d'ester ou de thioester par décarboxylation dans des conditions de réaction douces, évitant l'utilisation de bases fortes ou d'acides de Lewis et augmentant ainsi la compatibilité environnementale de la transformation.
Sylvie Condon, Marc Presset et leurs collègues, Université Paris Est Créteil, CNRS, ICMPE, Thiais, France, ont développé une nouvelle voie de préparation de β2,3-aminoesters impliquant une réaction de Mannich décarboxylative organocatalysée.
L'équipe a commencé par l'optimisation de la réaction de Mannich décarboxylative entre les tosyl imines et les demi-oxyesters d'acide propanedioïque (acide malonique) substitués (SMAHO).
L'amine tertiaire, le 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), a été utilisée comme catalyseur et le tétrahydrofurane (THF) comme solvant.
La réaction se déroule dans des conditions de réaction simples et tolère une large gamme de substrats, offrant un accès général aux aminoesters, le diastéréoisomère syn étant le principal.
Un protocole multicomposant alternatif a également été développé pour augmenter l’éco-compatibilité globale du procédé.
Définition
L'acide propanedioïque (acide malonique) (ou C3H4O4) est un acide cristallin blanc dérivé de l'acide malique et utilisé dans la fabrication de barbituriques.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est également appelé acide propanedioïque (HO2CCH2CO2H) et est un acide organique dibasique dont l'ester diéthylique est utilisé dans les synthèses de vitamines B1 et B6, de barbituriques et de nombreux autres composés précieux.
La forme ionisée de l'acide propanedioïque (acide malonique), ainsi que les esters et les sels de l'acide propanedioïque (acide malonique), sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide propanedioïque (acide malonique).
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide propanedioïque (acide malonique) lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
Le sel de calcium de l'acide propanedioïque (acide malonique) est présent dans la betterave, mais l'acide lui-même est généralement préparé en hydrolysant le malonate de diéthyle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
On croit souvent à tort que l’acide propanedioïque (acide malonique) est présent dans la betterave à forte concentration, et une étude sur la composition des liqueurs de betterave sucrière n’a révélé aucune présence d’acide propanedioïque (acide malonique).
L'acide propanedioïque (acide malonique) existe à l'état normal sous forme de cristaux blancs.
Notes d'application
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé pour préparer des barbituriques.
Le diéthylmalonate, dérivé de l'acide propanedioïque (acide malonique), est utilisé dans les réactions de condensation de Knoevenagel et réagit avec l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé pour contrôler l'acidité, comme additif conservateur pour les aliments et comme excipient dans les formulations pharmaceutiques.
L'acide propanedioïque (acide malonique) agit comme précurseur des polyesters et comme composant actif dans les résines alkydes.
De plus, l’acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé comme élément de base dans la synthèse chimique.
En plus de cela, l'acide propanedioïque (acide malonique) est utilisé pour préparer une résine à base d'amidon.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un composant normal de l'urine humaine, en petites quantités, mais un trouble génétique appelé méthylpropanedioïque (acide malonique)urie (également connue sous le nom d'acide propanedioïque (acide malonique)urie) provoque des niveaux élevés d'acide méthylpropanedioïque (acide malonique) dans le sérum sanguin et l'urine.
Les patients atteints de ce trouble souffrent d’une acidose métabolique sévère et d’un blocage métabolique dans la conversion du propionyl CoA en succinyl CoA, dépendante de la vitamine B12.
Chez les nourrissons, les symptômes peuvent inclure un retard de développement, une cardiomyopathie, un retard mental et, dans ses formes les plus graves, la mort néonatale.
Histoire
L'acide propanedioïque (acide malonique) est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il semblerait que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d’acide propanedioïque (acide malonique) que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.
Structure et préparation
La structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et des données de propriétés complètes, y compris pour la thermochimie en phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
Le carbonate de sodium génère le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification donne de l'acide propanedioïque (acide malonique).
Industriellement, l'acide propanedioïque (acide malonique) est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) a également été produit par fermentation du glucose.
Réactions organiques
L'acide propanedioïque (acide malonique) réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés amide, ester, anhydride et chlorure.
L'anhydride malonique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés monoesters ou amides, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.
Dans une réaction bien connue, l’acide propanedioïque (acide malonique) se condense avec l’urée pour former de l’acide barbiturique.
L'acide propanedioïque (acide malonique) peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide propanedioïque (acide malonique) sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
De plus, le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras avec l'acétyl CoA.
Le malonyl CoA est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acide gras.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.
Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques contenant deux groupes fonctionnels acide carboxylique.
Les acides dicarboxyliques présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est une substance présente dans certains fruits et présente naturellement.
Les fruits générés en agriculture biologique contiennent des concentrations plus élevées d'acide propanedioïque (acide malonique) dans les agrumes par rapport aux fruits générés en agriculture conventionnelle.
Le nom systématique de l'acide propanedioïque (acide malonique) IUPAC est l'acide propanedioïque.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est l'exemple archétypique d'un inhibiteur compétitif : l'acide propanedioïque (acide malonique) fonctionne dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires contre la succinate déshydrogénase.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est corrélé à un déficit en malonyl-CoA décarboxylase, une erreur métabolique innée.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il est suggéré que les agrumes produits en agriculture biologique Les fruits produits dans l'agriculture conventionnelle contiennent des niveaux plus élevés d'acide propanedioïque (acide malonique) que les fruits produits dans l'agriculture conventionnelle.
L'acide propanedioïque (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par oxydation de l'acide malique acide.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est l'exemple archétypal d'un inhibiteur compétitif : l'acide propanedioïque (acide malonique) agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide propanedioïque (acide malonique) sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
L'acide propanedioïque (acide malonique) est également connu pour être un inhibiteur compétitif de la succinique déshydrogénase, l'enzyme responsable de la déshydrogénation du succinate dans le cycle de Krebs.
L'acide propanedioïque (acide malonique) et ses esters sont caractérisés par un grand nombre de produits de condensation.
Ils sont des intermédiaires importants dans la synthèse des vitamines B1 et B6, des barbituriques, des anti-inflammatoires non stéroïdiens, de nombreux autres produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des composés aromatiques et parfumés.
