Быстрый Поиска
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) дикарбоновая кислота со структурой CH2(COOH)2.
Ионизированная форма пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат — это диэтиловый эфир пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), означающего «яблоко».
Номер CAS: 141-82-2
Номер ЕС: 205-503-0
Название ИЮПАК: пропандиовая кислота
Химическая формула: CH2COOH2
Другие названия: Малоновая кислота, пропандиовая кислота, 141-82-2, Дикарбоксиметан, Карбоксиуксусная кислота, Метандикарбоновая кислота, Kyselina malonova, USAF EK-695, Дикарбоксилат, Дикарбоновая кислота, MFCD00002707, UNII-9KX7ZMG0MK, NSC 8124, Метандикарбоновая кислота, Малоновая кислота, 99%, Малонат таллия, AI3-15375, 1,3-пропандиовая кислота, 141-82-2 [RN], 1751370 [Beilstein], 212-385-4 [EINECS], Малоновая кислота, Метандикарбоновая кислота, MFCD00002707 [номер MDL], Пропандиовая кислота, 118690-08-7 [RN], 3-ГИДРОКСИПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА, смесь бензофенон-1-гидроксициклогексилфенилкетона, карбоксиуксусная кислота, CH2(COOH)2 [Формула], дикарбоновая кислота, ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА C3, дикарбоксиметан, DXX, HOOC-CH2-COOH [Формула], малонат водорода, малонатдикарбоновая кислота, малоновая кислота|пропандиовая кислота, метандикарбоновая кислота, метандикарбоновая кислота, метилмалоновая кислота, MLA, MLI, пропандиовая кислота, пропан-1,3-диовая кислота, пропандиоловая кислота, QV1VQ [WLN], STR00614, WLN: QV1VQ, α,ω-дикарбоновая кислота, пропан-1,3-диовая кислота, 9KX7ZMG0MK, альфа, омега-дикарбоновая кислота, CHEBI:30794, NSC8124, 1,3-пропановая кислота, малоновая кислота, ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА, МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, 1,3-пропандиовая кислота, EINECS 205-503-0, BRN 1751370, пропандиовая кислота, C3H4O4, H2мало, 2fah, группа малоновой кислоты, малоновая кислота (8CI), 1o4m, ACMC-1BSLG, HOOC-CH2-COOH, MLI, C3-120-бета-полиморф, C3-140-бета-полиморф, C3-180-бета-полиморф, C3-220-бета-полиморф, C3-260-бета-полиморф, C3-298-бета-полиморф, малонат дикарбоновой кислоты, пропандиовая кислота (9CI), DSSTox_CID_1659, SCHEMBL336, WLN: QV1VQ, CH2(COOH)2, CHEMBL7942, DSSTox_RID_76271, малоновая кислота, реактивная чистота, DSSTox_GSID_21659, 4-02-00-01874 (справочник Бейльштейна), SCHEMBL1471092, DTXSID7021659, OC(=O)[C]C(O)=O, BDBM14673, HSDB 8437, диталлиевая соль пропандиовой кислоты, малоновая кислота, аналитический стандарт, ZINC895212, ACN-S002266, AMY11201, BCP05571, NSC-8124, STR00614, Tox21_200534, ANW-20648, BBL019770, LMFA01170041, s3029, SBB040552, STL194278, малоновая кислота, ReagentPlus(R), 99%, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, MCULE-5893043131, MP-2177, ПРОПАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА, NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, AK-98172, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, DB-081008, DB-088240, Малоновая кислота, SAJ первый сорт, >=99,0%, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, ST50213926, Малоновая кислота, Vetec(TM) реагентная степень чистоты, 98%, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, Малоновая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, Малоновая кислота, сублимированная степень чистоты, >=99,95% на основе следов металлов, ДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА C3; ПРОПАНДИОЛОВАЯ КИСЛОТА; МЕТАНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА, Малоновая кислота, безводная, текучая, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99%, 87205-08-1, LML
Пропандиовая кислота (малоновая кислота), формально пропандиовая кислота, является второй по размеру алифатической дикарбоновой кислотой. (Щавелевая кислота является наименьшей.)
Пропандиовую кислоту (малоновую кислоту) не следует путать с яблочной или малеиновой кислотой, которые также содержат два карбоксила.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — белое кристаллическое вещество с температурой разложения ≈135 °C.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) хорошо растворяется в воде и кислородсодержащих растворителях.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) имеет многочисленные коммерческие применения:
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) является предшественником специальных полиэфиров; пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в производстве барбитуратов, покрытий и биоразлагаемых контейнеров; а пропандиовая кислота (малоновая кислота) даже является компонентом хирургических клеев.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) (систематическое название ИЮПАК: пропандиовая кислота) — дикарбоновая кислота со структурой CH ₂ (COOH) ₂ .
Ионизированная форма пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат — это диэтиловый эфир пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), что означает «яблоко».
Использует
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в качестве прекурсора в полимерах и полиэфирах.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в ароматизаторах и парфюмерной промышленности.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется для контроля кислотности.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в фармацевтических продуктах.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в качестве сшивающего агента между картофельным и кукурузным крахмалом для улучшения его механических свойств.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется для приготовления барбитуровой соли.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в гальванике.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется для производства витамина B1, витамина B6, витамина B2 и аминокислот.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в химическом синтезе в качестве строительного блока.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота), также известная как малонат или H2MALO, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и их производные.
Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновых кислот.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая (в воде) и относительно нейтральная.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) присутствует во всех живых организмах — от бактерий до человека.
В организме человека пропандиовая кислота (малоновая кислота) участвует в ряде ферментативных реакций.
В частности, пропандиовая кислота (малоновая кислота) и уксусная кислота могут быть преобразованы в ацетоуксусную кислоту; это происходит под действием фермента синтазы жирных кислот.
Что такое пропандиовая кислота (малоновая кислота)?
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также известна как пропандиовая кислота или дикарбоксиметан.
Название происходит от греческого слова Malon, что означает яблоко.
Малонаты представляют собой ионизированную форму пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), а также ее эфиры и соли.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) представляет собой белые кристаллы или кристаллический порошок.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) растворяется в спирте, пиридине и эфире.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) содержится в некоторых фруктах, в частности цитрусовых.
Количество пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), получаемой из фруктов, выращенных в ходе органического земледелия, выше, чем из фруктов, выращенных в ходе традиционного земледелия.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) может быть получена путем ферментации глюкозы.
Домен бета-кетоацилсинтазы.
Кроме того, пропандиовая кислота (малоновая кислота) и кофермент А могут быть биосинтезированы из малонил-КоА посредством взаимодействия пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) с ферментом синтазой жирных кислот.
домен малонил/ацетилтрансферазы.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота), в которой две карбоксильные группы разделены одной метиленовой группой.
У людей пропандиовая кислота (малоновая кислота) участвует в биосинтезе жирных кислот. За пределами человеческого организма пропандиовая кислота (малоновая кислота) была обнаружена, но не количественно определена в нескольких различных продуктах питания, таких как красная свекла, кукуруза, красная фасоль, обычная свекла и коровье молоко.
Это может сделать пропандиовую кислоту (малоновую кислоту) потенциальным биомаркером потребления этих продуктов.
Было обнаружено, что пропандиовая кислота (малоновая кислота) у людей связана с несколькими заболеваниями, такими как эозинофильный эзофагит, комбинированная малоновая и метилпропандиовая кислота (малоновая кислота)урия и ранняя преэклампсия; пропандиовая кислота (малоновая кислота) также связана с врожденным нарушением обмена веществ — дефицитом малонил-КоА декарбоксилазы.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — дикарбоновая кислота со структурной формулой CH2(COOH)2 и химической формулой C3H4O4.
Название пропандиовая кислота (малоновая кислота) произошло от слова «малон», что в переводе с греческого означает «яблоко».
Метандикарбоновая кислота — другое название пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Эфир и соли пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) называются малонатами.
Дикарбоновая кислота вступает в органические реакции, аналогичные реакциям монокарбоновой кислоты, в ходе которых образуются амидные, эфирные, ангидридные и хлоридные производные.
Наконец, малоновый эфир малоната как производное кофермента А малонил-КоА, который является таким же важным предшественником, как и ацетил-КоА в биосинтезе жирных кислот.
Синтез пропандиовой кислоты (малоновой кислоты)
Синтез пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) обычно начинается с хлоруксусной кислоты.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также синтезируется циануксусной кислотой или реакцией кислотного омыления малонатов.
Из монохлоруксусной кислоты с помощью цианида натрия или калия получают пропандиовую кислоту (малоновую кислоту).
Карбонат натрия в первую очередь распадается с образованием натриевой соли, которая реагирует с цианидом натрия, образуя натриевую соль циануксусной кислоты в процессе нуклеофильного замещения.
Далее, посредством гидролиза, нитрильная группа связывается с малонатом натрия, подкисление которого приводит к образованию пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Пропандиовая кислота (малоновая кислота), также называемая пропандиовой кислотой (HO2CCH2CO2H), двухосновная органическая кислота, диэтиловый эфир которой используется в синтезе витаминов B1 и B6, барбитуратов и многих других ценных соединений.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) сама по себе довольно нестабильна и имеет мало применений.
Кальциевая соль пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) встречается в свекле, но сама пропандиовая кислота (малоновая кислота) обычно получается путем гидролиза диэтилмалоната.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) подвергается обычным реакциям карбоновых кислот, а также легко расщепляется на уксусную кислоту и диоксид углерода.
Диэтилмалонат, CH2(CO2C2H5)2, также называемый малоновым эфиром, получают путем реакции этилового спирта с циануксусной кислотой.
Полезность пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) в синтезе обусловлена реакционной способностью метиленовой (CH2) группы пропандиовой кислоты (малоновой кислоты); атом водорода легко удаляется этилатом натрия или другим сильным основанием, а полученное производное легко реагирует с алкилгалогенидом с образованием диэтилалкилмалоната.
Аналогичным образом может быть введена вторая алкильная группа.
Диэтилдиалкилмалонаты преобразуются в результате реакции с мочевиной в барбитураты.
Диэтилмалонат — бесцветная, ароматная жидкость, кипящая при температуре 181,4°С.
Приложения
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) является предшественником специальных полиэфиров.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) может быть преобразована в 1,3-пропандиол для использования в полиэфирах и полимерах. Прогнозируемый размер рынка к 2021 году составит 621,2 млн долларов США.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также может быть компонентом алкидных смол, которые используются в ряде покрытий для защиты от повреждений, вызванных ультрафиолетовым излучением, окислением и коррозией.
Одним из применений пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) является ее применение в лакокрасочной промышленности в качестве сшивающего агента для порошковых покрытий, отверждаемых при низких температурах, которые становятся все более ценными для термочувствительных подложек и при желании ускорить процесс нанесения покрытий.
По оценкам, мировой рынок покрытий для автомобилей в 2014 году составил 18,59 млрд долларов США, а прогнозируемый совокупный годовой темп роста к 2022 году составит 5,1%.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в ряде производственных процессов в качестве ценного специального химиката, в том числе в электронной промышленности, производстве ароматизаторов и отдушек, специальных растворителей, сшивании полимеров и фармацевтической промышленности.
В 2004 году годовое мировое производство пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) и родственных диэфиров составило более 20 000 тонн.
Потенциальный рост этих рынков может быть обусловлен достижениями в области промышленной биотехнологии, направленными на замену химикатов на основе нефти в промышленных применениях.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) была включена Министерством энергетики США в список 30 лучших химических веществ, которые могут быть получены из биомассы.
В пищевой и фармацевтической промышленности пропандиовая кислота (малоновая кислота) может использоваться для контроля кислотности, либо в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических составах, либо в качестве натуральной консервирующей добавки для пищевых продуктов.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в качестве химического строительного блока для производства многочисленных ценных соединений, включая ароматизаторы и вкусовые вещества гамма-ноналактон, коричную кислоту и фармацевтическое соединение вальпроат.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) (до 37,5% по массе) использовалась для сшивания кукурузного и картофельного крахмала с целью получения биоразлагаемого термопластика; процесс осуществляется в воде с использованием нетоксичных катализаторов.
Полимеры на основе крахмала составляли 38% мирового рынка биоразлагаемых полимеров в 2014 году, при этом крупнейшими сегментами конечного использования были пищевая упаковка, пенопластовая упаковка и мешки для компоста.
Компания Eastman Kodak и другие используют пропандиовую кислоту (малоновую кислоту) и ее производные в качестве хирургического клея.
Общее описание
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) (МК), также известная как пропандиовая кислота, является дикарбоновой кислотой.
Кристаллы МА при комнатной температуре имеют триклинную модификацию.
Изучено окисление пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) церием (IV) в растворе серной кислоты.
Описана кинетика реакции фотокаталитического разложения МА в водных суспензиях диоксида титана (TiO2).
Методом рентгеновской кристаллографии установлена структура Льюиса пропандиовой (малоновой) кислоты.
Структура пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) CH2(COOH)2 имеет две карбоновые кислоты.
Соли и эфиры пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) (малонаты) имеют структуры, сходные со структурами пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Применение пропандиовой кислоты (малоновой кислоты)
Диэтилмалонат, CH2(CO2C2H5)2, также называемый малоновым эфиром, получают путем реакции этилового спирта с циануксусной кислотой.
Полезность пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) в синтезе обусловлена реакционной способностью метиленовой (CH2) группы пропандиовой кислоты (малоновой кислоты); атом водорода легко удаляется этилатом натрия или другим сильным основанием, а полученное производное легко реагирует с алкилгалогенидом с образованием диэтилалкилмалоната.
Применение пропандиовой кислоты (малоновой кислоты)
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) выступает в качестве предшественника для преобразования в 1,3-пропандиол — соединение, используемое в полиэфирах и полимерах, имеющих огромный рынок сбыта.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется для получения коричной кислоты — соединения, используемого для образования цинметацина, который является противовоспалительным средством.
Малонаты используются в синтезе витаминов B1 и B6, барбитуратов и ряда других ценных соединений.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в косметике в качестве буферного вещества и ароматизатора в пищевых продуктах.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в качестве компонента алкидных смол, применяемых в покрытиях для защиты от УФ-лучей, окисления и коррозии.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) является строительным блоком для многих ценных соединений в пищевой и фармацевтической промышленности, фармацевтической промышленности, электронной промышленности, производстве отдушек, специальных полимеров, специальных растворителей и многом другом.
Применение пропандиовой кислоты (малоновой кислоты)
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) может использоваться в качестве сшивающего агента между кукурузным и картофельным крахмалом для улучшения механических свойств пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Иногда ее также называют пропандиовой кислотой. Пропандиовая кислота (малоновая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту этана с метиленовой группой, разделяющей два карбонильных фрагмента.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) в небольших количествах естественным образом содержится в моче и свекле, но обычно ее получают путем гидролиза диэтилмалоната.
Молекулярный вес : 104,06146
Введение: Пропандиовая кислота (малоновая кислота) (систематическое название ИЮПАК: пропандиовая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту со структурой CH2(COOH)2.
Ионизированная форма пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), а также эфиры и соли пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) известны как малонаты. Например, диэтилмалонат — это диэтиловый эфир пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Название происходит от греческого слова (малон), означающего «яблоко».
Полуоксиэфиры пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) (MAHO) и полутиоэфиры пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) (MAHT) можно преобразовать в еноляты эфиров или тиоэфиров соответственно путем декарбоксилирования в мягких условиях реакции, избегая использования сильных оснований или кислот Льюиса и, таким образом, повышая экологическую безопасность преобразования.
Сильви Кондон, Марк Прессе и их коллеги из Университета Париж-Эст-Кретей, CNRS, ICMPE, Тие, Франция, разработали новый способ получения β2,3-аминоэфиров с использованием органокатализируемой декарбоксилирующей реакции Манниха.
Группа начала с оптимизации декарбоксилирующей реакции Манниха между тозилимином и замещенными полуоксиэфирами пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) (SMAHO).
В качестве катализатора использовали третичный амин, 1,4-диазабицикло[2.2.2]октан (DABCO), а в качестве растворителя — тетрагидрофуран (THF).
Реакция протекает в простых условиях и допускает использование широкого спектра субстратов, обеспечивая общий доступ к аминоэфирам, основным из которых является син-диастереомер.
Также был разработан альтернативный многокомпонентный протокол для повышения общей экологичности процесса.
Определение
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) (или C3H4O4) — белая кристаллическая кислота, получаемая из яблочной кислоты и используемая при изготовлении барбитуратов.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также называется пропандиовой кислотой (HO2CCH2CO2H) и представляет собой двухосновную органическую кислоту, диэтиловый эфир которой используется в синтезе витаминов B1 и B6, барбитуратов и многих других ценных соединений.
Ионизированная форма пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), а также ее эфиры и соли известны как малонаты.
Например, диэтилмалонат — это диэтиловый эфир пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Название происходит от греческого слова μᾶλον (малон), что означает «яблоко».
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) сама по себе довольно нестабильна и имеет мало применений.
Кальциевая соль пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) встречается в свекле, но сама кислота обычно получается путем гидролиза диэтилмалоната.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) вступает в обычные реакции карбоновых кислот, а также легко расщепляется на уксусную кислоту и диоксид углерода.
Часто ошибочно полагают, что пропандиовая кислота (малоновая кислота) содержится в свекле в высокой концентрации, а исследование состава свекловичного сока не выявило пропандиовой кислоты (малоновой кислоты).
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) в обычном состоянии существует в виде белых кристаллов.
Заметки по применению
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется для приготовления барбитуратов.
Диэтилмалонат, производное пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), используется в реакциях конденсации Кнёвенагеля, а также реагирует с ацетоном с образованием кислоты Мельдрума.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется для контроля кислотности, в качестве консерванта для пищевых продуктов и в качестве вспомогательного вещества в фармацевтических рецептурах.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) действует как предшественник полиэфиров и как активный компонент в алкидных смолах.
Кроме того, пропандиовая кислота (малоновая кислота) используется в качестве строительного блока в химическом синтезе.
Кроме того, для приготовления смолы на основе крахмала используется пропандиовая кислота (малоновая кислота).
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) является нормальным компонентом мочи человека, присутствующим в небольших количествах, но генетическое заболевание, называемое метилпропандиовой (малоновой)урией (также известное как пропандиовая (малоновая)урия), вызывает высокий уровень метилпропандиовой кислоты (малоновой кислоты) в сыворотке крови и моче.
Пациенты с этим расстройством страдают от тяжелого метаболического ацидоза и метаболической блокады зависимого от витамина B12 превращения пропионил-КоА в сукцинил-КоА.
У младенцев симптомы могут включать задержку развития, кардиомиопатию, умственную отсталость, а в более тяжелых формах — неонатальную смерть.
История
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — природное вещество, встречающееся во многих фруктах и овощах.
Существует предположение, что цитрусовые, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Дессенем путем окисления яблочной кислоты.
Структура и подготовка
Структура была определена методом рентгеновской кристаллографии, а обширные данные о свойствах, включая данные по термохимии конденсированной фазы, доступны в Национальном институте стандартов и технологий.
Карбонат натрия образует натриевую соль, которая затем реагирует с цианидом натрия, образуя натриевую соль циануксусной кислоты посредством нуклеофильного замещения.
Нитрильную группу можно гидролизовать гидроксидом натрия до малоната натрия, а подкисление дает пропандиовую кислоту (малоновую кислоту).
Однако в промышленности пропандиовая кислота (малоновая кислота) производится путем гидролиза диметилмалоната или диэтилмалоната.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также производится путем ферментации глюкозы.
Органические реакции
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) реагирует как типичная карбоновая кислота: образуя амидные, эфирные, ангидридные и хлоридные производные.
Малоновый ангидрид может быть использован в качестве промежуточного продукта для получения производных моноэфиров или амидов, в то время как малонилхлорид наиболее полезен для получения диэфиров или диамидов.
В хорошо известной реакции пропандиовая кислота (малоновая кислота) конденсируется с мочевиной, образуя барбитуровую кислоту.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также может конденсироваться с ацетоном с образованием кислоты Мельдрума — универсального промежуточного продукта в дальнейших превращениях.
Эфиры пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) также используются в качестве синтона −CH2COOH в синтезе малонового эфира.
Кроме того, производное кофермента А малоната, малонил-КоА, является важным предшественником в биосинтезе жирных кислот наряду с ацетил-КоА.
Малонил-КоА образуется из ацетил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы, а малонат переносится на ацилпереносящий белок для присоединения к цепи жирных кислот.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — дикарбоновая кислота с химической формулой C3H4O4.
Дикарбоновые кислоты — органические соединения, содержащие две функциональные группы карбоновых кислот.
Дикарбоновые кислоты обычно демонстрируют такое же химическое поведение и реакционную способность, что и монокарбоновые кислоты.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — это вещество, встречающееся в природе в некоторых фруктах.
Фрукты, выращенные в условиях органического земледелия, содержат более высокую концентрацию пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) в цитрусовых по сравнению с фруктами, выращенными в условиях традиционного земледелия.
Систематическое название пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) по классификации ИЮПАК — пропандиовая кислота.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) является типичным примером конкурентного ингибитора: пропандиовая кислота (малоновая кислота) действует в дыхательной цепи переноса электронов против сукцинатдегидрогеназы.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) связана с дефицитом малонил-КоА-декарбоксилазы — врожденным нарушением метаболизма.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) — природное вещество, встречающееся во многих фруктах и овощах.
Существует предположение, что цитрусовые, выращенные в органических условиях, содержат более высокий уровень пропандиовой кислоты (малоновой кислоты), чем фрукты, выращиваемые в традиционном сельском хозяйстве.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) была впервые получена в 1858 году французским химиком Виктором Десайнс через окисление яблочной кислоты кислота.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) является типичным примером конкурентного ингибитора: пропандиовая кислота (малоновая кислота) действует против сукцинатдегидрогеназы (комплекс II) в дыхательной цепи переноса электронов.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) также часто используется в качестве енолята в реакциях конденсации Кнёвенагеля или конденсируется с ацетоном для образования кислоты Мельдрума.
Эфиры пропандиовой кислоты (малоновой кислоты) также используются в качестве синтона −CH2COOH в синтезе малонового эфира.
Известно также, что пропандиовая кислота (малоновая кислота) является конкурентным ингибитором сукцинатдегидрогеназы — фермента, ответственного за дегидрирование сукцината в цикле Кребса.
Пропандиовая кислота (малоновая кислота) и ее эфиры характеризуются большим количеством продуктов конденсации.
Они являются важными промежуточными продуктами в синтезе витаминов B1 и B6, барбитуратов, нестероидных противовоспалительных средств, других многочисленных фармацевтических препаратов, агрохимикатов, а также ароматизаторов и отдушек.
