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CE / N° liste : 204-498-2
N° CAS : 121-79-9
Mol. formule : C10H12O5
Le gallate de propyle ou 3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle est un ester formé par la condensation de l'acide gallique et du propanol.
Depuis 1948, cet antioxydant est ajouté aux aliments contenant des huiles et des graisses pour prévenir l'oxydation.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé sous le numéro E E310.
La description
Le gallate de propyle est un antioxydant.
Le gallate de propyle protège contre l'oxydation par le peroxyde d'hydrogène et les radicaux libres d'oxygène.
Les usages
Le gallate de propyle est utilisé pour protéger les huiles et les graisses des produits contre l'oxydation ; il est utilisé dans les aliments, les cosmétiques, les produits capillaires, les adhésifs et les lubrifiants.
Le gallate de propyle est utilisé comme extincteur à l'état triplet et comme antioxydant en microscopie à fluorescence.
Effets biologiques
Une étude de 1993 sur des rongeurs gras a révélé peu ou pas d'effet sur la carcinogenèse par le gallate de propyle.
Une étude de 2009 a révélé que le gallate de propyle agit comme un antagoniste des œstrogènes.
La description
Le gallate de propyle (également connu sous le nom de propyl 3, 4, 5-trihydroxybenoate) est une sorte d'ester formé par la condensation de l'acide gallique et du propanol.
Le gallate de propyle se présente sous la forme d'une fine poudre cristalline blanche à blanc crème.
Le gallate de propyle a longtemps été utilisé comme une sorte d'antioxydant à fournir aux aliments, en particulier les graisses animales et les huiles végétales, étant particulièrement efficace avec les graisses polyinsaturées.
Le gallate de propyle, en tant qu'antioxydant, peut protéger les aliments et les huiles de l'attaque du peroxyde d'hydrogène et des radicaux libres d'oxygène, ayant un effet similaire à la superoxyde dismutase.
Le gallate de propyle peut également être appliqué aux éthers, aux émulsions, aux cires et à l'huile de transformateur en tant qu'antioxydants.
La description
Le gallate de propyle a provoqué une dermatite de contact chez un boulanger et chez une pâtissière qui faisait frire des beignets, principalement sensibilisée par sa crème de nuit ; la margarine contenait probablement des gallates.
La description
Le gallate de propyle est un antioxydant à activité antimicrobienne.
Le gallate de propyle est hépatoprotecteur in vitro et in vivo, empêchant la lipoperoxydation induite par CCl4 et la réduction des polysomes dans le foie de rat.
Le gallate de propyle en association avec le sorbate de potassium est bactéricide et bactériostatique contre les souches de S. aureus connues pour produire des entérotoxines dans les aliments. Le gallate de propyle est couramment ajouté aux aliments pour prévenir l'auto-oxydation et la croissance microbienne.
Propriétés chimiques
Le gallate de propyle est une poudre inodore au goût légèrement amer.
Le gallate de propyle fonctionne particulièrement bien pour stabiliser les graisses animales et les huiles végétales.
Avec un point de fusion de 148°C, le gallate de propyle perd de son efficacité lors du traitement thermique et n'est donc pas adapté aux applications de friture impliquant des températures supérieures à 190°C.
Le gallate de propyle chélate les ions de fer et forme un complexe bleu-noir peu attrayant.
Par conséquent, il est toujours utilisé avec des chélateurs tels que l'acide citrique pour éliminer les catalyseurs pro-oxydants de fer et de cuivre.
Une bonne synergie est obtenue avec le BHA et le BHT ; cependant, l'application avec TBHQ n'est pas autorisée.
Pour plus de détails, consulter Burdock (1997).
Applications pharmaceutiques
Le gallate de propyle est devenu largement utilisé comme antioxydant dans les cosmétiques, les parfums, les aliments et les produits pharmaceutiques depuis que son utilisation dans la prévention de l'auto-oxydation des huiles a été décrite pour la première fois en 1943.
Le gallate de propyle est principalement utilisé, à des concentrations allant jusqu'à 0,1 % p/v, pour empêcher le rancissement des huiles et des graisses ; il peut également être utilisé à des concentrations de 0,002 % p/v pour empêcher la formation de peroxyde dans l'éther, et à 0,01 % p /v pour empêcher l'oxydation du paraldéhyde.
Des effets synergiques avec d'autres antioxydants tels que l'hydroxyanisole butylé et l'hydroxytoluène butylé ont été rapportés.
On dit également que le gallate de propyle possède certaines propriétés antimicrobiennes;
Des études ont montré que, lorsqu'il est ajouté à des mélanges de poudres contenant du kétorolac, le gallate de propyle augmente considérablement la stabilité du médicament dans la préparation.
D'autres gallates d'alkyle sont également utilisés comme antioxydants et ont des propriétés antioxydantes approximativement équivalentes lorsqu'ils sont utilisés à une concentration équimolaire, cependant, les solubilités varient.
Stockage
Le gallate de propyle est instable à des températures élevées et est rapidement détruit dans les huiles utilisées pour la friture.
Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient non métallique bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec.
Le gallate de propyle se présente sous la forme d'une fine poudre cristalline blanche à blanc crème.
Inodore ou avec une légère odeur.
Point de fusion 150°C.
Insoluble dans l'eau.
Goût légèrement amer.
Le gallate de propyle est utilisé comme antioxydant pour les aliments et les cosmétiques ; en particulier les graisses, les huiles, les émulsions et les cires.
Le gallate de propyle est également utilisé dans les huiles de transformateur et comme stabilisant pour la vitamine A synthétique.
Les peroxydes réactifs dans la povidone conduisent souvent à la dégradation des médicaments labiles à l'oxydation.
Les antioxydants acide ascorbique, gallate de propyle et sulfite de sodium ont réduit la concentration de peroxyde dans la povidone.
Les antioxydants synthétiques couramment utilisés dans les aliments comprennent l'hydroxyanisole butylé (BHA), l'hydroxytoluène butylé (BHT), le gallate de propyle (PG) et la tert-butylhydroquinone (TBHQ).
Utilisations de l'industrie
Agents oxydants/réducteurs
Utilisations des consommateurs
Produits de nettoyage et d'entretien de l'ameublement
Application
Le gallate de propyle est utilisé comme réactif anti-évanouissement en microscopie à fluorescence pour réduire le photoblanchiment des sondes fluorescentes.
Utilisé comme réactif anti-évanouissement en microscopie à fluorescence pour réduire le photoblanchiment des sondes fluorescentes telles que la rhodamine et la fluorescéine.
Actions biochimie/physiol
Un antioxydant qui présente une activité antimicrobienne.
Il a été rapporté que le gallate de propyle est un hépatoprotecteur efficace à base d'antioxydants, à la fois in vitro et in vivo.
Il a également été démontré que le gallate de propyle prévient l'apoptose neuronale et bloque la mort des neurones exposés au FeSO4/GA ainsi que protège partiellement les cellules endothéliales contre l'apoptose induite par le TNF.
Un antioxydant qui présente une activité antimicrobienne.
Il a été rapporté que le gallate de propyle est un hépatoprotecteur efficace à base d'antioxydants, à la fois in vitro et in vivo.
Il a également été démontré que le gallate de propyle prévient l'apoptose neuronale et bloque la mort des neurones exposés au FeSO4/GA ainsi que protège partiellement les cellules endothéliales contre l'apoptose induite par le TNF.
Cependant, le gallate de propyle a induit des cassures simple brin dans l'ADN à des concentrations supérieures à 0,25 μM lorsqu'il était combiné à des concentrations de cuivre à 5 μM et plus.
Le gallate de propyle (Gallic acid propyl esterZ, n-Propil gallat) est un antioxydant utilisé dans les aliments, en particulier les graisses animales et les huiles végétales, ainsi que dans une grande variété de produits cosmétiques et de soins de beauté.
Le gallate de propyle (PG) pourrait moduler l'activation de l'hème oxygénase-1 (HO-1) et diminuer la survie des cellules cancéreuses du poumon.
Le gallate de propyle induit également l'apoptose dans les cellules leucémiques humaines et les cellules HeLa en augmentant les niveaux d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et l'épuisement du glutathion (GSH).
Le gallate de propyle inhibe l'expression de MMP-2 et MMP-9 et exerce un effet anti-migration sur les cellules U87MG traitées au TMZ.
Le gallate de propyle possède également une activité anti-inflammatoire via une régulation à la baisse de la voie NF-κB.
Le gallate de propyle pourrait réduire la prolifération et augmenter la chimiosensibilité d'une lignée cellulaire de leucémie THP-1 via des voies apoptotiques extrinsèques et intrinsèques.
Dans l'ischémie cérébrale, le gallate de propyle inhibe l'activité du NF-κB, réduit l'expression de la COX-2 et du TNF-alpha G et diminue les lésions de reperfusion ischémique.
Le gallate de propyle est l'ester n-propylique de l'acide gallique (acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque).
Le gallate de propyle est soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, l'huile, le saindoux et les solutions aqueuses d'éthers de polyéthylèneglycol (PEG) d'alcool cétylique, mais seulement légèrement soluble dans l'eau.
Le gallate de propyle est actuellement utilisé comme antioxydant dans 167 produits cosmétiques signalés à des concentrations maximales de 0,1 %.
Le gallate de propyle est un antioxydant généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour protéger les graisses, les huiles et les aliments contenant des graisses du rancissement résultant de la formation de peroxydes.
L'activité biologique du gallate de propyle est compatible avec sa capacité de piégeage des radicaux libres, avec des effets qui incluent l'activité antimicrobienne, l'inhibition enzymatique, l'inhibition des processus biosynthétiques, l'inhibition de la formation de nitrosamines, l'anesthésie, l'inhibition de la réponse neuromusculaire aux produits chimiques, ionisant/ultraviolet radioprotection (UV), chimioprotection, antimutagenèse, anticarcinogenèse et antitumorigenèse, antitératogenèse et anticariogenèse.
Le gallate de propyle s'est révélé être un hépatoprotecteur in vitro et in vivo.
Le gallate de propyle est un réactif anti-évanouissement en microscopie à fluorescence pour réduire le photoblanchiment des sondes fluorescentes telles que la rhodamine et la fluorescéine.
Un antioxydant qui présente une activité antimicrobienne.
A été signalé comme étant un hépatope efficace à base d'antioxydants
Le gallate de propyle est un antioxydant à activité antimicrobienne.
Le gallate de propyle est hépatoprotecteur in vitro et in vivo, empêchant la lipoperoxydation induite par CCl4 et la réduction des polysomes dans le foie de rat.
Le gallate de 1,2 propyle (100 mg/kg, i.p.) augmente l'expression des taux d'ARNm de HIF-1α, d'EPO et de VEGF et le nombre de neurones normaux dans le cerveau des rats après 8 minutes d'ischémie du cerveau antérieur.
Le gallate de propyle en combinaison avec le sorbate de potassium est bactéricide et bactériostatique contre les souches de S. aureus connues pour produire des entérotoxines dans les aliments.4 Le gallate de propyle est couramment ajouté aux aliments pour prévenir l'auto-oxydation et la croissance microbienne.
Le gallate de propyle, C10H12O5, est un ester formé à partir d'acide gallique et de propanol.
Depuis 1948, cet antioxydant est ajouté aux aliments contenant des huiles et des graisses pour prévenir l'oxydation.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé sous le numéro E E310.
Le gallate de propyle est un antioxydant important pour la prévention du rancissement des huiles et graisses comestibles. L'acide gallique est l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque et a la formule (HO)3C6H2·CO2H.
Où trouve-t-on le gallate de propyle ?
Le gallate de propyle se trouve dans les aliments, les cosmétiques, les produits capillaires, les adhésifs et les lubrifiants.
Le gallate de propyle est utilisé pour protéger les huiles et les graisses de l'oxydation.
Quels sont certains produits qui peuvent contenir du gallate de propyle ?
Produits de beauté
nourriture
Produits de soins capillaires
Produits menagers
• Colles
À propos du gallate de propyle
Information utile
Le gallate de propyle est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
Le gallate de propyle est utilisé par les professionnels (usages répandus), en formulation ou reconditionnement et sur les sites industriels.
Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le gallate de propyle est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le gallate de propyle est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le gallate de propyle est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
Le gallate de propyle est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de gallate de propyle sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et les revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants).
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. Le rejet dans l'environnement de gallate de propyle peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Le gallate de propyle est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
Le gallate de propyle est utilisé dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
Le gallate de propyle est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et textile, cuir ou fourrure.
Le rejet dans l'environnement de gallate de propyle peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le gallate de propyle est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.
NOMS IUPAC :
3,4,5-trihydroxy-2-propyl-benzoate
Ester propylique de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, gallate de propyle, ester propylique de l'acide gallique
n-Propilo 3,4,5 Trihidroxi Benzoato
3,4,5-trihydroxybenzoate de n-propyle
n-propylgallate
3,4,5 trihydroxybenzoate de propyle
3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle
3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle
3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle
Gallate de propyle
Propyl-3,4,5-trihydroxybenzoate
propyl-3,4,5-trihydroxybenzoate
NOMS IUPAC :
Ester propylique d'acide gallique, PG
Gallate de propyle, 98% 100GR
Gallat de propyle
Gallate de propyle, ester propylique d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque, Tenox PG
Gallate de propyle 3g [121-79-9]
Gallate de propyle (200 mg)G2D2031.000mg/mg(dr)
Gallate de propyle (200 mg)
Gallate de propyle, USP
Gallate de propyle Synonyme : 3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle
proply gallate
Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Ester propylique de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque Tenox PG
3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle pour la synthèse
CARBOXYLATE DE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZÈNE-1-PROPYL
ESTER N-PROPYLIQUE D'ACIDE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOÏQUE
ESTER PROPYLIQUE D'ACIDE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOÏQUE
ester n-propylique d'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
galiate de propyle
propyl3,4,5-
Propylester kyseline gallove
propylesterkyselinygallove
Sustane PG
Tenox PG
tenoxpg
ESTER N-PROPYLIQUE D'ACIDE GALLIQUE
ESTER PROPYLIQUE D'ACIDE GALLIQUE
FEMA 2947
FEMA 2974
Gallate de n-propyle (Ph. Eur.) pur, qualité pharmaceutique
Gallate de propyle 121-79-9 3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle
3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle 121-79-9 Gallate de propyle
PROGALLINE P
GALLATE DE PROPYLE
GALLATE DE N-PROPYLE
3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE DE N-PROPYLE
3,4,5-trihydroxy-benzoicacipropylester
Acide benzoique,3,4,5-trihydroxy-,propylester
NCI-C50588
nci-c505888
Nipa 49
nipa49
Nipagalline P
nipagallinp
Ester n-propylique de l'acide 3,4,5-trihydroxybenzoïque
L-A-PHOSPHATIDYLCHOLINE, B-OLEOYL,*GAMMA -MYRISTOYL
GALLATE DE PROPYLE, POUR LA MICROSCOPIE
GALLATE DE PROPYLE 98+% FCC
PropylGallate (antioxydant)
PropylGallate-(N-Propyl-3,4,5-Trihydroxybezoate)
Gallate de propyle, 99 %
Solution de carbamate d'éthyle, 1000 ppm
Gaïlate de propyle
Gallate de propyle, 98%
Acide gallique propyle
3,4,5-trihydroxybenzoate de propyle
3,4,5-Trihydroxy-Benzoïque
GALLATE DE PROPYLE USP/NF/FCC
PROPYLGALLATE,FCC
PROPYLGALLATE,NF
