Vite Recherche
Le carbonate de propylène est l’ester carbonique cyclique du propylène glycol, un liquide incolore, limpide et de faible viscosité. Sa formule moléculaire est C₄H₆O₃, sa masse moléculaire d’environ 102,09 g/mol et son numéro CAS 108-32-7. Il est classé parmi les solvants aprotiques polaires qui associent un point d’ébullition élevé, une large plage liquide et une forte polarité.
Connu aussi sous le nom de 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one, ce liquide présente un pouvoir dissolvant élevé pour les molécules polaires et les sels, se mélange à de nombreux solvants organiques et n’est que partiellement soluble dans l’eau. Sa vitesse d’évaporation est faible et son point d’éclair élevé ; la classification harmonisée de l’UE ne retient que l’irritation oculaire. Il peut réagir lentement avec des nucléophiles tels que les amines et l’eau.
Le carbonate de propylène cyclique est utilisé dans les décapants de peinture, les nettoyants industriels, les adhésifs, les systèmes époxy, les électrolytes de batteries au lithium, le traitement du gaz naturel et les formulations cosmétiques. Lors de son évaluation, il faut tenir compte de la qualité, de la teneur en eau, de l’hygroscopicité, de la tendance à l’hydrolyse et de la réglementation propre à l’application. Ce produit peut être fourni par ATAMAN KİMYA ; pour toute information technique et toute demande d’approvisionnement, il est recommandé de contacter ATAMAN KİMYA.
QU’EST-CE QUE LE CARBONATE DE PROPYLÈNE ?
Le carbonate de propylène est un ester carbonique cyclique dérivé du propylène glycol. Son nom systématique est 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one. La structure se compose d’un cycle à cinq chaînons portant un groupe carbonate et d’un groupe méthyle lié au cycle.
À température ambiante, c’est un liquide incolore, limpide et fluide. Son odeur est très faible et éthérée ; certains documents le décrivent comme inodore. Il est hygroscopique, c’est-à-dire qu’il absorbe peu à peu l’humidité de l’air.
L’atome de carbone auquel se lie le groupe méthyle est un centre chiral. Le produit commercial est un racémate, mélange à parts égales des deux énantiomères, et il n’est pas vendu sous forme d’un seul énantiomère.
La voie de production la plus courante est la réaction de l’oxyde de propylène avec le dioxyde de carbone. La réaction se déroule en présence d’un catalyseur, à haute température et sous pression ; dans les recherches, des catalyseurs à base de liquides ioniques et de sels de zinc ont été employés à environ 100–130 °C et 2–3,5 MPa. L’économie d’atomes est proche de l’idéal. Les voies passant par l’urée et le propylène glycol, ou par le phosgène, sont moins utilisées.
Comme solvant, il possède des propriétés proches de celles des solvants aprotiques polaires comme l’acétonitrile et l’acétone. Ses points d’ébullition et d’éclair sont toutefois bien plus élevés. Cette différence explique sa préférence dans les applications qui demandent un solvant moins volatil et moins odorant.
Son usage principal est celui de solvant. Le décapage des peintures et revêtements, le nettoyage, les systèmes d’adhésifs et d’encres ainsi que la transformation des polymères en sont des exemples. Il sert aussi de solvant d’électrolyte dans les batteries au lithium, de solvant d’élimination du dioxyde de carbone dans le gaz naturel et d’intermédiaire chimique.
Il existe des différences importantes entre les qualités commerciales. La qualité industrielle est destinée à servir de solvant et d’additif ; les qualités pour batteries et pour l’électronique sont fabriquées avec des limites d’eau et d’impuretés bien plus basses. À l’achat, il faut préciser non seulement le nom, mais aussi la qualité.
Le carbonate de propylène est une substance distincte du polymère carbonate de polypropylène et de l’oxyde de propylène. Le carbonate de polypropylène est un plastique différent, obtenu par polymérisation de l’oxyde de propylène avec le dioxyde de carbone. L’identité chimique doit être confirmée par le numéro CAS 108-32-7.
Aux États-Unis, l’autorité environnementale exclut la substance de la définition des composés organiques volatils. Cette exemption est propre à la région ; sur d’autres marchés, la définition des composés organiques volatils peut différer et la règle du pays cible doit être vérifiée séparément.
NOMS COMMUNS DE PRODUITS ET NOMS CHIMIQUES DU CARBONATE DE PROPYLÈNE :
Propilen Karbonat
Propylene Carbonate
Propilen Glikol Karbonat
Propylene Glycol Carbonate
Siklik Propilen Karbonat
Cyclic Propylene Carbonate
Propilen Glikol Siklik Karbonat
Propylene Glycol Cyclic Carbonate
1,2-Propilen Karbonat
1,2-Propylene Carbonate
1,2-Propandiol Siklik Karbonat
1,2-Propanediol Cyclic Carbonate
4-Metil-1,3-dioksolan-2-on
4-Methyl-1,3-dioxolan-2-one
1,3-Dioksolan-2-on, 4-metil-
1,3-Dioxolan-2-one, 4-methyl-
Propylencarbonat
Carbonate de propylène
Carbonato de propileno
PC
1,2-PDC
PC-HP
Jeffsol PC
Texacar PC
Arconate 5000
Solvenon PC
La plupart de ces noms expriment la même substance par des graphies différentes. La 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one est le nom systématique ; le carbonate de propylène glycol et le carbonate cyclique du 1,2-propanediol soulignent la structure dérivée du propylène glycol.
PC et 1,2-PDC sont des abréviations. Comme elles servent aussi à désigner d’autres substances, les commandes et les documents ne doivent pas se fonder sur la seule abréviation ; le nom et le numéro CAS doivent être écrits ensemble.
Jeffsol PC, Texacar PC, Arconate 5000 et Solvenon PC sont des noms commerciaux. Parmi eux, la marque Jeffsol désigne des produits de Huntsman. Un produit demandé sous un nom de marque doit être confirmé séparément auprès du fournisseur.
Le carbonate de propylène ne doit pas être confondu avec le carbonate d’éthylène, le carbonate de diméthyle ou le carbonate de polypropylène. Ce sont des substances distinctes, aux numéros CAS différents, aux propriétés physiques différentes et aux domaines d’utilisation différents.
NUMÉRO CAS, NUMÉRO CE / EINECS ET IDENTIFICATION CHIMIQUE DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
Nom du produit : Propilen Karbonat / Propylene Carbonate
Abréviation courante : PC
Nom chimique : 4-Méthyl-1,3-dioxolan-2-one
Nom INCI : Propylene Carbonate
Numéro CAS : 108-32-7
Numéro CE / EINECS : 203-572-1
Numéro d’index UE : 607-194-00-1
Formule moléculaire : C₄H₆O₃
Masse moléculaire : 102,09 g/mol
Classe chimique : Ester carbonique cyclique ; solvant aprotique polaire
Fonctions principales : Solvant, diminueur de viscosité, diluant réactif, solvant d’électrolyte, intermédiaire chimique
La classification harmonisée de l’UE enregistre la substance, sous le numéro d’index 607-194-00-1, comme irritant oculaire grave de catégorie 2. Un numéro d’enregistrement 01-2119537232-48 est indiqué ; certaines sources signalent que la tranche de tonnage annuel se situe entre 10 000 et 100 000 tonnes.
Le numéro d’identification PubChem est 7924 et le code de substance de l’agence américaine des produits alimentaires et médicamenteux est 8D08K3S51E. La position tarifaire douanière est le plus souvent donnée dans le groupe 2920 ; le code tarifaire détaillé doit être vérifié selon le produit et le pays.
L’existence d’un nom INCI ne signifie pas que le produit peut être utilisé librement dans tout produit cosmétique. De même, l’autorisation de certains usages dans des matériaux au contact des aliments ne signifie pas que la substance est un additif alimentaire.
Les numéros CAS et CE sont nécessaires pour faire correspondre le produit à la bonne substance. Une qualité batterie de haute pureté et une qualité industrielle portent le même numéro ; c’est pourquoi, dans une demande, la qualité, la teneur en eau et les documents doivent être écrits en plus du numéro.
STRUCTURE CHIMIQUE ET PROPRIÉTÉS MOLÉCULAIRES DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
Le cycle à cinq chaînons se compose de trois atomes de carbone et de deux atomes d’oxygène. L’un des carbones du cycle est lié à deux oxygènes d’ester et porte, par une double liaison, un oxygène de carbonyle. Un groupe méthyle est lié à l’un des carbones voisins.
Le groupe carbonate est formé de deux liaisons ester et d’une liaison carbonyle. Le carbone du carbonyle est déficient en électrons ; c’est pourquoi des nucléophiles comme les amines peuvent ouvrir le cycle. La tension du cycle et la polarité du carbonyle rendent cette réaction possible.
La molécule est très polaire. Son moment dipolaire est d’environ 4,9 debye et sa constante diélectrique relative d’environ 64. Ces valeurs facilitent la dissolution des composés ioniques comme les sels de lithium et la dissociation des ions.
La structure moléculaire ne contient aucun hydrogène acide de type hydroxyle ou amine. Le carbonate de propylène est donc un solvant aprotique ; il ne se comporte pas comme donneur de liaison hydrogène et ne solvate pas fortement les anions. Il en résulte que, dans certaines réactions, les nucléophiles restent plus actifs.
Le logarithme du coefficient de partage octanol-eau se situe entre -0,4 et -0,5 environ. La substance peut se trouver en partie dans l’eau et en partie dans les phases organiques ; sa tendance à s’accumuler dans les tissus biologiques est très faible.
La stabilité de la substance est bonne en milieu neutre et sec. En présence d’eau, d’acides et de bases, le cycle s’hydrolyse et il se forme du propylène glycol et du dioxyde de carbone. La vitesse dépend du pH, de la température et de la quantité d’eau ; dans un récipient fermé, l’accumulation de dioxyde de carbone peut créer une pression.
La décomposition thermique a lieu à haute température. Dans les fiches de données de sécurité, la température de décomposition est donnée à environ 300–350 °C. Les produits de combustion ou de décomposition sont des oxydes de carbone.
Les acides forts, les bases, les oxydants et les réducteurs peuvent détruire la structure. L’oxyde de propylène résiduel et le propylène glycol issus de la production sont les principales impuretés qui déterminent la qualité ; dans les qualités pour batteries, ces limites sont bien plus strictes.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
Propriétés techniques générales :
Les valeurs peuvent varier selon le fabricant, la qualité et la méthode de mesure ; les informations ci-dessous sont données à titre d’information générale et ne remplacent pas les documents FDS et fiches techniques propres au fabricant.
Aspect physique : Liquide incolore, limpide et fluide ; odeur très faible, éthérée. Certains documents le décrivent comme inodore
Caractère chimique : Ester carbonique cyclique neutre, aprotique polaire et hygroscopique ; constante diélectrique élevée
Formule moléculaire : C₄H₆O₃
Masse moléculaire : 102,09 g/mol
Numéro CAS : 108-32-7
Numéro CE / EINECS : 203-572-1
Pureté : En qualité industrielle, le plus souvent au moins 99,5 % ; dans les spécifications commerciales, on voit des valeurs comprises entre au moins 99,0 % et 99,7 %. Pour la qualité batterie, un standard industriel exige au moins 99,99 %. Ces valeurs sont des niveaux de spécification indicatifs, non des limites contraignantes du produit
Masse volumique : Environ 1,19–1,21 g/cm³ à 20–25 °C. Une spécification donne 1,200 ± 0,005 et une autre 1,203 ± 0,005 g/cm³
Viscosité : Viscosité dynamique d’environ 2,5–2,8 mPa·s à 20 °C ; viscosité cinématique d’environ 1,4–1,6 mm²/s
Indice de réfraction : n20/D d’environ 1,419–1,422
Point de fusion : Environ -48,8 à -49 °C ; -54 ou -55 °C dans certains documents
Point d’ébullition : Environ 240–243 °C
Point d’éclair : Entre 116 et 135 °C selon les documents ; les valeurs de 116, 123, 132 et 135 °C sont signalées selon la méthode et le type de creuset
Température d’auto-inflammation : Environ 430–455 °C
Pression de vapeur : Très faible à 20 °C ; les documents donnent des valeurs comprises entre environ 0,04 et 0,17 mbar
Limites d’explosivité : Incohérentes d’un document à l’autre ; on trouve des valeurs d’environ 1,8–14,3 % et 4,7–21 % à 200 °C. Elles ne doivent pas être utilisées sans indiquer les conditions de mesure
Moment dipolaire et constante diélectrique : Environ 4,9 D ; constante diélectrique relative d’environ 64
Solubilité dans l’eau : Limitée et variable selon la source. Des valeurs d’environ 175–240 g/L à 20–25 °C sont courantes ; des chiffres plus bas et plus hauts sont aussi signalés. La miscibilité augmente avec la température
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec l’acétone, l’éthanol, l’éther, l’acétate d’éthyle, le chloroforme, le benzène et le diméthylformamide ; peu soluble dans le tétrachlorure de carbone
pH (solution aqueuse) : Environ 7 en solution à 200 g/L à 20 °C ; une fiche de données de sécurité donne une plage de 5,5–7,5. Il ne doit pas être retenu comme valeur unique sans préciser la concentration et la température
Coefficient de partage octanol-eau : log Pow d’environ -0,41 à -0,5
Hygroscopicité : Absorbe l’humidité ; doit être conservé dans un récipient sec et fermé
Décomposition : En présence d’humidité et d’eau, une hydrolyse lente forme du propylène glycol et du dioxyde de carbone. La décomposition thermique commence vers 300–350 °C ; les produits de combustion sont des oxydes de carbone
Humidité : Dans les spécifications industrielles, le plus souvent au plus 0,03 % à 0,1 % ; en qualité batterie, 0,002–0,003 % dans un standard, soit un niveau de 20–30 ppm
Couleur : Au plus 10, 15 ou 16 APHA dans diverses spécifications ; des valeurs de 40 et 100 s’observent dans les qualités inférieures
Impuretés : L’oxyde de propylène résiduel est au plus de 200 ppm dans une spécification et de 0,2 % pour la qualité industrielle dans un standard industriel. Des limites de 600 ppm ou de 0,2 % s’observent de même pour le propylène glycol
Métaux traces : Dans les qualités de haute pureté, au plus 1 mg/kg chacun peut être exigé pour le sodium, le potassium, le cuivre, le fer, le plomb, le zinc, le nickel, le chrome et le calcium. Il n’existe pas de limite générale pour les qualités industrielles ; elle dépend de la spécification du produit
Réactivité : Stable dans des conditions normales. Réagit lentement avec les amines et l’eau ; incompatible avec les acides forts, les bases, les oxydants et les réducteurs
Brève description des propriétés physiques
Le carbonate de propylène est un liquide dont le point d’ébullition dépasse 240 °C mais dont la viscosité est faible à température ambiante. Il se pompe et se verse facilement. En raison de sa faible pression de vapeur, il s’évapore lentement même dans un récipient ouvert.
Un point de fusion d’environ -49 °C facilite l’emploi en milieu froid. Sa constante diélectrique et son moment dipolaire élevés en font un solvant polaire qui dissout les sels. Cette propriété est à la base des applications en batteries et en électrochimie.
On observe des écarts, petits et grands, entre les documents. Le point d’éclair est donné entre 116 et 135 °C et la solubilité dans l’eau entre 175 et 240 g/L. Les écarts viennent de la méthode de mesure, de la pureté et de la teneur en eau ; les valeurs contraignantes doivent être cherchées dans le certificat d’analyse propre au produit.
L’eau est l’un des indicateurs de qualité les plus importants. Comme la substance absorbe l’humidité, la teneur en eau d’un produit laissé ouvert augmente. Dans les usages sensibles comme les batteries, l’eau est suivie au niveau du ppm ; en nettoyage industriel, quelques dixièmes de pour cent peuvent suffire.
L’hydrolyse est lente mais réelle. En conditions neutres, froides et sèches, le produit reste stable longtemps ; l’acide, la base et la chaleur accélèrent le processus. Les produits d’hydrolyse sont le propylène glycol et le dioxyde de carbone, qui ne sont des composants attendus ni l’un ni l’autre dans un produit de qualité.
COMMENT LE CARBONATE DE PROPYLÈNE FONCTIONNE-T-IL AU NIVEAU MOLÉCULAIRE ?
L’action du carbonate de propylène repose principalement sur trois propriétés : une forte polarité, l’absence d’hydrogène protique et la capacité du cycle carbonate à réagir avec les nucléophiles. La propriété qui ressort selon l’application dépend de l’usage visé.
Lorsqu’il agit comme solvant, l’oxygène polaire du carbonyle de la molécule se lie aux cations. Les groupes méthyle et méthylène interagissent en revanche faiblement avec les molécules organiques. Des substances polaires comme des substances en partie apolaires peuvent ainsi être dissoutes.
Les paramètres de solubilité de Hansen résument ce comportement. Un article de fabricant donne une valeur totale de 13,3, une composante de dispersion de 9,8, une composante de polarité de 8,8 et une composante de liaison hydrogène de 2,0. La part de liaison hydrogène étant faible, il se comporte autrement que les solvants qui forment de fortes liaisons hydrogène, comme l’eau.
Son caractère aprotique empêche la formation d’une couche de solvant forte autour des anions. Dans certaines réactions, les nucléophiles restent donc plus réactifs. Comme le solvant ne possède pas de groupe hydroxyle, il ne réagit pas comme les alcools.
Comme électrolyte, l’ion lithium se dissout autour des oxygènes de carbonyle et se sépare de l’anion du sel. La constante diélectrique élevée facilite la dissociation des paires d’ions. La conductivité électrique augmente en conséquence, mais la viscosité élevée la limite ; c’est pourquoi on le mélange avec un cosolvant de faible viscosité comme le diméthoxyéthane.
Avec les anodes en graphite, la situation est différente. Des recherches indiquent que les électrolytes contenant du carbonate de propylène peuvent s’insérer entre les couches de graphite et provoquer leur séparation. Le carbonate d’éthylène, lui, forme une couche d’interface protectrice sur la surface du graphite ; à cause de cette différence, le carbonate d’éthylène a été préféré dans les batteries lithium-ion classiques.
Des études récentes montrent qu’avec des additifs et un choix de sel appropriés, les électrolytes à base de carbonate de propylène peuvent fonctionner de façon stable à basse température. Une étude a signalé que des cellules à graphite pouvaient être rechargées de façon répétée à -20 °C. Ces résultats relèvent de la recherche et ne remplacent pas la conception commerciale d’une batterie.
Dans le traitement du gaz naturel, il agit comme un solvant mais ne réagit pas chimiquement. Le dioxyde de carbone se dissout sous haute pression et se libère sous forme gazeuse lorsque la pression baisse. Le chauffage n’est donc pas nécessaire pour régénérer le solvant ; la transformation s’obtient par réduction de la pression.
Dans la réaction avec les amines, le nucléophile attaque le carbone du carbonyle, le cycle s’ouvre et un carbamate d’hydroxyalkyle se forme. En raison du groupe méthyle, le produit est méthylé par rapport au produit dérivé du carbonate d’éthylène. Les amines primaires non encombrées réagissent à température ambiante ou par léger chauffage ; les amines secondaires et encombrées peuvent nécessiter un chauffage et un catalyseur.
L’eau et les ions hydroxyde peuvent aussi attaquer le même carbone de carbonyle. Le résultat est du propylène glycol et du dioxyde de carbone. Cette hydrolyse est l’un des facteurs qui dégradent la qualité d’un produit stocké en milieu humide.
Dans le décapage des peintures et revêtements, le solvant pénètre le film de revêtement et fait gonfler les chaînes de polymère. Un brevet indique qu’un décapant à base de carbonate d’alkylène réduisait l’adhérence entre la peinture de finition et le primaire et permettait de détacher sélectivement la peinture de finition. Le mécanisme varie selon le type et l’épaisseur du revêtement.
DANS QUELS SECTEURS LE CARBONATE DE PROPYLÈNE EST-IL UTILISÉ ?
Peintures, revêtements et décapants
Dans les décapants de peintures et de revêtements, il intervient comme solvant à évaporation lente, alternative aux anciens solvants. Il est essayé à la place du chlorure de méthylène et de la N-méthyl-2-pyrrolidone, ou pour en réduire l’usage. Dans les revêtements, il est considéré comme solvant de queue à évaporation lente et comme diminueur de viscosité.
Nettoyage et dégraissage
Il est utilisé dans les nettoyants industriels, dans les formulations qui éliminent l’huile et la graisse, et dans le nettoyage des encres et des résines. Le nettoyage des résidus non durcis dans la production de polyuréthane, de polyester et d’époxy en est un exemple typique. Un brevet décrit un nettoyant pour surfaces dures contenant du carbonate de propylène, un éther de glycol et de l’eau.
Adhésifs, époxy et polyuréthane
Il est utilisé comme diluant réactif dans les adhésifs et les systèmes époxy. En réagissant avec les amines, il peut devenir une partie du système durcisseur. Dans les systèmes polyuréthane et polyurée, il est cité comme régulateur de viscosité.
Énergie et batteries
Il est utilisé comme solvant d’électrolyte dans les batteries au lithium. Dans les batteries à anode de lithium métallique, il a été employé avec un cosolvant tel que le diméthoxyéthane. Dans les batteries lithium-ion, en raison de la compatibilité avec le graphite, on préfère le plus souvent le carbonate d’éthylène et les carbonates linéaires ; le carbonate de propylène apparaît dans des conceptions particulières.
Gaz naturel et traitement des gaz
Dans le procédé au solvant Fluor, il est utilisé comme solvant physique, en particulier pour l’élimination en masse du dioxyde de carbone et, dans certains flux, du sulfure d’hydrogène. Le procédé a été mis au point dans les années 1950. Le faible point de congélation du solvant est un avantage dans les installations des climats froids.
Cosmétiques et soins personnels
Il apparaît comme solvant et régulateur de viscosité dans les rouges à lèvres, les fards à paupières, les mascaras et les produits de nettoyage de la peau. Dans les systèmes de gel à base d’argile, il est cité comme additif polaire. Le niveau d’utilisation se situe le plus souvent entre 0,1 % et 5 %.
Synthèse chimique et laboratoire
En synthèse organique, il est utilisé comme solvant, comme intermédiaire dans la préparation de carbamates et d’autres dérivés, et comme milieu dans les réactions de Grignard. Il est aussi cité comme cosolvant en électrosynthèse et en spectrométrie de masse. En chimie analytique, il a été utilisé pour l’extraction de certains complexes métalliques.
Polymères, plastiques et autres domaines
Il est cité comme plastifiant, auxiliaire de pigments et solvant de traitement des fibres. Sa fonction de catalyseur dans les liants de fonderie et son emploi comme véhicule de colorant dans le textile ont aussi été signalés. Ces domaines sont des marchés plus petits et le niveau de détail diffère selon les sources.
LE CARBONATE DE PROPYLÈNE EST-IL UTILISÉ DANS LES APPLICATIONS COSMÉTIQUES, ALIMENTAIRES ET PHARMACEUTIQUES ?
Cosmétiques
Oui. Le carbonate de propylène est utilisé en cosmétique sous le nom INCI Propylene Carbonate. La base de données européenne des ingrédients cosmétiques enregistre ses fonctions comme solvant et contrôle de la viscosité.
Il apparaît dans les rouges à lèvres, les fards à paupières, les mascaras et les produits de nettoyage de la peau. Le niveau d’utilisation typique va de moins de 0,1 % jusqu’à 5 %. Dans une évaluation de sécurité cosmétique, des produits contenant jusqu’à vingt pour cent de la substance ont aussi été examinés.
Dans son rapport final de 1987, le panel d’examen des ingrédients cosmétiques a conclu que la substance est sûre pour le mode d’utilisation et les concentrations considérés. La substance non diluée peut être modérément irritante pour la peau et les yeux. Dans les solutions aqueuses à des concentrations de 5 % et 10 %, aucune irritation ni sensibilisation n’a été observée.
D’après les données rapportées, la substance ne figure pas séparément dans les listes de substances interdites ou restreintes du règlement européen sur les cosmétiques. Cela ne signifie pas qu’elle peut être utilisée sans limite dans tout produit ; l’évaluation de sécurité du produit fini et la législation du pays cible doivent être vérifiées séparément.
Alimentation
Le carbonate de propylène n’est pas un additif alimentaire. Il n’est pas ajouté directement aux aliments et ne figure pas dans les listes d’additifs alimentaires.
Aux États-Unis, une autorisation limitée comme composant d’adhésif est signalée au titre des additifs alimentaires indirects. Il s’agit d’un usage dans des matériaux susceptibles d’entrer en contact avec les aliments, comme les adhésifs d’emballage. Cela ne signifie pas qu’il entre dans l’aliment comme additif.
Pour chaque adhésif ou revêtement destiné à des matériaux en contact avec les aliments, la législation sur les contacts alimentaires du pays cible doit être examinée séparément. Un même produit peut être soumis à des conditions différentes selon les régions.
Pharmacie
Deux rôles distincts s’observent dans le secteur pharmaceutique. Le premier est que, dans certaines bases de données, il est enregistré comme excipient, en particulier avec une fonction gélifiante. Le second est qu’il est cité comme solvant ou intermédiaire dans la synthèse des principes actifs pharmaceutiques.
L’usage comme excipient dépend du produit, de la voie d’administration et du pays. Une base de données indique qu’il est répertorié comme ingrédient inactif dans des médicaments topiques ; le niveau maximal utilisable est déterminé produit par produit.
Pour que le carbonate de propylène soit utilisé en synthèse, il faut une spécification adaptée à la qualité pharmaceutique, des limites de solvants résiduels et une traçabilité. Une qualité de laboratoire ou technique ne remplace pas la qualité pharmaceutique.
APPLICATIONS INDUSTRIELLES DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
L’intérêt industriel du carbonate de propylène tient à l’association d’une forte polarité, d’une faible vitesse d’évaporation et d’une faible toxicité. Dans les applications ci-dessous, la substance est le plus souvent utilisée non pas seule, mais avec d’autres solvants et additifs. La réglementation et les conditions de performance de chaque application sont distinctes.
Décapants de peintures et de revêtements
L’objectif est de détacher les anciennes peintures et les anciens revêtements sans endommager le support. Le carbonate de propylène pénètre le film, fait gonfler le polymère et réduit l’adhérence. Un brevet décrit un décapant contenant 92–99 pour cent de carbonate d’alkylène et 1–8 pour cent d’alcool benzylique en poids.
La raison de sa préférence est qu’il constitue une alternative à des solvants à risque plus élevé comme le chlorure de méthylène et la N-méthyl-2-pyrrolidone. Le brevet indique qu’une composition de ce type peut séparer sélectivement la peinture de finition du primaire et agit à pH neutre.
La limite est que l’effet dépend du type et de l’épaisseur du revêtement. Dans les systèmes multicouches époxy et polyuréthane, le temps d’action peut être plus long. La faible vitesse d’évaporation allonge aussi le temps de séchage ; une étape de rinçage ou d’essuyage doit donc être prévue.
Nettoyage industriel et nettoyage des résines
L’objectif est de dissoudre les huiles, les graisses, les encres et les résidus de polymères. Le carbonate de propylène sert à nettoyer les résidus de résine non durcie dans la production de mousse de polyuréthane, de polyester et d’époxy. Une odeur faible et un bon mouillage facilitent la pénétration dans les fissures et les creux.
Un article d’un distributeur signale 97–100 pour cent d’élimination de la graisse en une heure dans certaines formulations ; ces données reposent sur les propres essais du fabricant. Un brevet emploie le carbonate de propylène dans une composition de nettoyant dans la plage de 2–25 pour cent, avec un éther de glycol et de l’eau.
La limite est la possibilité d’hydrolyse dans les mélanges aqueux. Dans les nettoyants acides ou alcalins, la durée de conservation du produit peut être réduite. Comme les élastomères et certains plastiques sont affectés par le solvant, la compatibilité des matériaux doit être testée au préalable.
Systèmes époxy et chimie des carbamates
L’objectif est d’abaisser la viscosité et d’améliorer la facilité de mise en œuvre des résines époxy. D’après les informations d’un fabricant, le carbonate de propylène peut réagir avec les amines et accélérer le durcissement lorsqu’il est employé avec des amines réactives. Il est signalé comme améliorant les propriétés mécaniques en dessous d’environ 10–15 phr et donnant de la flexibilité à des niveaux plus élevés.
Les carbonates cycliques donnent des carbamates d’hydroxyalkyle avec les amines. Cette réaction a été utilisée dans les revêtements comme diluant réactif et, comme il fait partie du réseau lors de la formation du film, il a été signalé qu’il réduit la quantité de solvant qui s’évapore.
La limite est que la vitesse de réaction dépend de la structure de l’amine. Les amines encombrées peuvent nécessiter un chauffage. Un excès d’additif peut abaisser la densité de réticulation et la température de transition vitreuse ; c’est pourquoi le niveau est déterminé par des essais.
Systèmes polyuréthane et revêtements
L’objectif est d’ajuster la viscosité et la formation du film du système. Il est considéré comme un régulateur de viscosité dans les systèmes polyuréthane et polyurée et comme un cosolvant à évaporation lente dans les revêtements. Dans les systèmes contenant de l’eau résiduelle et de l’amine, le risque de réaction avec l’isocyanate doit être pris en compte.
L’absorption d’humidité de la substance peut provoquer une formation de mousse indésirable et de dioxyde de carbone dans les systèmes à base d’isocyanate. C’est pourquoi, dans ces applications, on choisit une qualité à faible teneur en eau et l’emballage est maintenu fermé.
Électrolytes de batteries au lithium
L’objectif est de dissoudre les sels de lithium et d’assurer la conductivité ionique. La constante diélectrique élevée et la large plage liquide conviennent à cette fonction. Dans les applications en batteries, le carbonate de propylène est le plus souvent mélangé à des cosolvants tels que le carbonate d’éthylène, le diméthoxyéthane ou le carbonate de diméthyle.
Dans les applications en batteries, la qualité est déterminante. L’eau, le propylène glycol et les métaux traces sont maintenus à des niveaux très bas ; dans un standard industriel, une pureté d’au moins 99,99 % et une eau d’au plus 0,003 % sont indiquées pour la qualité batterie.
La limite est la compatibilité avec les anodes en graphite. Dans les formulations classiques, le carbonate de propylène peut désagréger le graphite ; le carbonate d’éthylène a donc été préféré dans la plupart des conceptions lithium-ion. Le choix du produit doit se faire selon la spécification propre du fabricant de batterie.
Traitement du gaz naturel
L’objectif est de séparer le dioxyde de carbone du gaz naturel ou du gaz de synthèse. Dans le procédé au solvant Fluor, le gaz est mis en contact avec le solvant à haute pression ; le dioxyde de carbone se dissout physiquement et se sépare lorsque la pression est abaissée. Comme aucune régénération thermique n’est nécessaire, le coût d’exploitation est faible.
Le solvant est anhydre ; c’est pourquoi le gaz traité et le dioxyde de carbone séparé conviennent à la qualité requise pour les gazoducs. Une étude de cas en mer indique que l’installation peut être construite en acier au carbone et qu’elle est plus simple à exploiter que les systèmes à amines.
La limite est que les hydrocarbures se dissolvent aussi en partie. Cela entraîne une perte de rendement avec certaines compositions de gaz. L’économie du procédé est évaluée selon la composition du gaz, la pression et l’objectif de séparation.
Cosmétiques et systèmes de gel d’argile
L’objectif est de dissoudre les composants dans les produits de maquillage et de nettoyage de la peau et d’ajuster la consistance. Il est cité comme solvant dans le rouge à lèvres, le fard à paupières et le mascara, et comme activateur polaire dans les gels à base d’argile. Le niveau d’utilisation est généralement inférieur à 5 %.
Les raisons de sa préférence sont une odeur faible et un bon pouvoir dissolvant. Comme la substance non diluée peut irriter les yeux et la peau, le niveau d’utilisation dans le produit final est déterminé selon l’évaluation de sécurité.
Synthèse, électrosynthèse et solvant de laboratoire
L’objectif est d’utiliser un solvant aprotique polaire moins nocif. Dans le guide de sélection des solvants de GSK, le carbonate de propylène et le carbonate de diméthyle sont comptés parmi les solvants plus appropriés que l’acétonitrile, le diméthylformamide et le dichlorométhane. Il a été essayé dans des réactions organiques et des procédés enzymatiques.
En électrosynthèse, des mélanges de carbonate de propylène et de carbonate de diméthyle ont donné des rendements comparables à ceux des solvants conventionnels. Dans une étude, la conductivité a atteint sa valeur maximale à environ 60 % de carbonate de propylène en poids.
La limite est son point d’ébullition élevé. Séparer le produit du solvant par distillation est difficile ; une extraction, une distillation sous vide ou une adsorption est nécessaire, ce qui peut poser des difficultés lors du passage à l’échelle.
POINTS À CONSIDÉRER LORS DE L’UTILISATION DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
Bien que le carbonate de propylène soit un solvant peu dangereux, il exige une utilisation prudente car il absorbe l’humidité, s’hydrolyse et provoque une irritation des yeux. La qualité, la compatibilité et les questions réglementaires doivent être évaluées ensemble.
Principaux points à considérer :
• Qualité et teneur en eau : Une qualité adaptée à l’usage doit être choisie, et les valeurs d’eau et d’impuretés doivent être vérifiées au moyen du certificat d’analyse. Les qualités industrielle, réactif et batterie ne sont pas interchangeables
• Hygroscopicité : Il absorbe l’humidité dans un récipient ouvert. Le récipient doit être refermé après chaque utilisation et, dans les applications sensibles, le travail doit se faire sous azote sec. Pour le séchage, le tamis moléculaire 4A est préféré ; le tamis 13X n’est pas recommandé car il peut provoquer un échauffement
• Hydrolyse : En présence d’eau, d’acides et de bases, il se forme du propylène glycol et du dioxyde de carbone. Un produit contaminé par l’humidité ne doit pas être laissé longtemps dans un récipient fermé, et les récipients doivent être contrôlés pour détecter une éventuelle montée en pression
• Substances incompatibles : Le contact avec les acides forts, les bases, les oxydants, les réducteurs et les peroxydes doit être évité. Il peut réagir avec les amines et d’autres nucléophiles
• Compatibilité des matériaux : L’acier inoxydable, le verre et l’acier au carbone peuvent généralement être utilisés. Certains plastiques et élastomères peuvent gonfler ou se dégrader ; les matériaux des joints et des tuyaux doivent être testés au préalable
• Chaleur et incendie : Le point d’éclair est élevé, mais la substance peut brûler. Elle doit être tenue à l’écart du chauffage, des étincelles et des flammes nues, et la formation de vapeurs doit être surveillée dans les mélanges chauffés
• Yeux et peau : La substance peut provoquer une irritation oculaire grave. Des lunettes de protection et des gants adaptés doivent être utilisés pendant le travail
• Ventilation : Malgré sa faible pression de vapeur, des vapeurs ou des brouillards peuvent se former dans les procédés à chaud et la pulvérisation. La zone doit être bien ventilée
• Environnement : Il est soluble dans l’eau et mobile dans le sol. Les grandes quantités ne doivent pas être rejetées dans les cours d’eau et les égouts, et les déchets doivent être éliminés selon la législation locale
• Réglementation : L’exemption relative aux composés organiques volatils, le niveau d’utilisation en cosmétique et les conditions de contact alimentaire varient selon la région. La législation en vigueur doit être vérifiée pour le produit et le pays visés
Cette section a été préparée à titre d’information générale. La fiche de données de sécurité et la fiche technique en vigueur du produit à utiliser doivent servir de base.
APPROCHES DE FORMULATION DE DÉPART POUR LE CARBONATE DE PROPYLÈNE
Les exemples ci-dessous sont des approches de départ préparées pour montrer comment le carbonate de propylène peut être évalué comme solvant et additif polaire. Ils ne sont ni des recettes commerciales vérifiées, ni des instructions de production, ni des formules finales conformes à la réglementation.
Les proportions données sont des niveaux de départ à titre d’exemple pour des essais préliminaires en laboratoire, et le total de chaque formule est de 100 %. Les proportions réelles doivent être déterminées selon la qualité de la matière première, le type de revêtement ou de salissure et la performance visée.
Dans chaque application, la compatibilité des matériaux, la conformité réglementaire et l’évaluation de la sécurité doivent être réalisées par des experts.
EXEMPLE 1 : ÉVALUATION DE L’EFFET SOLVANT DU CARBONATE DE PROPYLÈNE DANS UN DÉCAPANT DE PEINTURE SÉLECTIF
Objectif : Examiner l’effet du carbonate de propylène sur la pénétration du film de peinture de finition, son gonflement et sa séparation du primaire dans une solution de décapage ne contenant pas de chlorure de méthylène.
Approche de départ :
Carbonate de propylène : environ 92,0 %
Alcool benzylique : environ 5,0 %
Hydroxypropylcellulose : environ 2,0 %
Tensioactif non ionique : environ 1,0 %
Approche d’application :
• L’alcool benzylique et le tensioactif sont dissous dans le carbonate de propylène par agitation ; l’hydroxypropylcellulose est ajoutée sans former de grumeaux et mélangée jusqu’à l’obtention d’une consistance.
• La solution est appliquée au pinceau en couche mince et régulière sur le système de peinture du panneau d’essai ; le temps d’action, le ramollissement et le cloquage sont observés.
• La vitesse d’élimination de la peinture de finition, les dommages au primaire, le coulage sur les surfaces verticales et les résidus sont comparés. Les résultats sont évalués séparément selon le type de revêtement.
• Les anciens revêtements peuvent contenir des composants nocifs comme le plomb ; les déchets de décapage sont collectés séparément et éliminés selon la législation locale. Le travail se fait dans une zone bien ventilée, avec lunettes et gants.
EXEMPLE 2 : ÉVALUATION DU RÔLE DE SOLVANT DU CARBONATE DE PROPYLÈNE DANS UN NETTOYANT DÉGRAISSANT INDUSTRIEL À BASE D’EAU
Objectif : Examiner l’effet du carbonate de propylène associé à un éther de glycol sur le pouvoir dissolvant, le moussage et la compatibilité avec les surfaces dans un nettoyant huile et graisse à base d’eau.
Approche de départ :
Carbonate de propylène : environ 10,0 %
Éther méthylique de propylène glycol : environ 10,0 %
Éthoxylate d’alcool (tensioactif non ionique) : environ 4,0 %
Acide citrique : environ 1,0 %
Eau déminéralisée : environ 75,0 %
Approche d’application :
• L’acide citrique et le tensioactif sont dissous dans l’eau ; l’éther de glycol et le carbonate de propylène sont ensuite ajoutés et mélangés jusqu’à homogénéité.
• Le pH est mesuré ; le maintenir près de la neutralité limite la vitesse d’hydrolyse. Si le mélange ne doit pas être stocké longtemps, il est préparé avant l’emploi.
• La performance de dégraissage est suivie par la perte de masse sur un temps donné sur des surfaces métalliques standard encrassées. Le moussage, le rinçage et l’effet sur les surfaces peintes sont aussi examinés séparément.
• La compatibilité des matériaux est testée sur des surfaces en aluminium, en peinture et en plastique. Le mélange est préparé dans une zone bien ventilée, avec lunettes et gants.
EXEMPLE 3 : ÉVALUATION DU CARBONATE DE PROPYLÈNE COMME ACTIVATEUR POLAIRE DANS UN GEL D’HUILE À BASE D’ARGILE
Objectif : Examiner l’effet du carbonate de propylène comme activateur polaire dans la formation d’un gel par une argile hectorite modifiée organiquement dans une phase huileuse volatile.
Approche de départ :
Disteardimonium hectorite : environ 10,0 %
Carbonate de propylène : environ 3,5 %
Isododécane : environ 86,5 %
Approche d’application :
• L’argile est dispersée dans l’isododécane avec un mélangeur à fort cisaillement ; le carbonate de propylène est ajouté pendant que l’agitation se poursuit et la gélification est observée.
• La viscosité, le comportement d’écoulement, la séparation et la brillance sont mesurés. Le niveau le plus adapté est trouvé en faisant varier la proportion de carbonate de propylène par rapport à l’argile.
• Le gel est conservé à 4, 25 et 40 °C pour suivre la stabilité de la consistance. Le pré-gel obtenu est ajouté séparément aux formulations de maquillage.
• L’isododécane est inflammable ; le travail se fait loin des sources de chaleur. Le niveau de carbonate de propylène dans le produit final est déterminé selon l’évaluation de sécurité cosmétique.
PRODUITS SIMILAIRES AU CARBONATE DE PROPYLÈNE ET ALTERNATIVES
Une alternative au carbonate de propylène ne signifie pas simplement choisir un autre solvant. L’application, la polarité, le point d’ébullition, la stabilité chimique, la sécurité et le statut réglementaire doivent être évalués ensemble. Les substances ci-dessous peuvent assumer une fonction similaire, mais elles ne sont pas interchangeables dans toutes les applications.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET CARBONATE D’ÉTHYLÈNE
Le carbonate d’éthylène est le proche parent du carbonate de propylène qui ne porte pas de groupe méthyle. Son moment dipolaire n’est inférieur à celui du carbonate de propylène que d’environ 0,1 debye. Il est solide à température ambiante ; son point de fusion est d’environ 34–37 °C.
Le carbonate d’éthylène a été préféré dans les batteries lithium-ion parce qu’il forme une couche protectrice stable à la surface du graphite. Son état solide rend toutefois son emploi plus difficile ; dans les électrolytes, il est généralement mélangé à des carbonates liquides. Le carbonate de propylène est avantageux dans les applications qui exigent un solvant restant liquide à froid.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET CARBONATE DE DIMÉTHYLE
Le carbonate de diméthyle est un carbonate linéaire de faible viscosité et de faible polarité. Mélangé au carbonate de propylène, il équilibre la viscosité et la conductivité ; c’est pourquoi ils sont souvent employés ensemble dans les études d’électrolytes et d’électrosynthèse.
Les deux sont jugés plus favorablement que le diméthylformamide, l’acétonitrile et le dichlorométhane dans les guides de sélection des solvants. Le carbonate de diméthyle est beaucoup plus volatil et inflammable. Le point d’ébullition élevé du carbonate de propylène accroît la sécurité, mais rend plus difficile la séparation du produit et du solvant.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET N-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique polaire puissant ; son point d’ébullition est donné à environ 204 °C et son point d’éclair à environ 91 °C. Elle est courante dans les décapants de peinture et le nettoyage, mais elle subit une pression réglementaire en raison de préoccupations sanitaires.
Le carbonate de propylène est essayé comme alternative dans ces applications, seul ou avec d’autres solvants. Son pouvoir dissolvant n’est pas le même dans tous les revêtements et toutes les résines ; l’efficacité, le temps d’action et le coût doivent être comparés séparément.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET DIMÉTHYLFORMAMIDE
Le diméthylformamide est un solvant plus volatil, avec un point d’ébullition d’environ 153 °C, et plus préoccupant pour la santé. Il est courant dans la dissolution des polymères et la synthèse. Le carbonate de propylène est considéré comme une option moins dangereuse dans certains procédés.
La limite est sa tendance à l’hydrolyse et la difficulté d’élimination du produit. Dans certaines réactions avec des bases fortes, le carbonate de propylène ne convient pas comme solvant, car le cycle carbonate s’ouvre.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET SOLVANTS APROTIQUES POLAIRES BIOSOURCÉS
La γ-valérolactone, la Cyrene et l’isosorbide de diméthyle sont proposées comme alternatives aux carbonates cycliques. Un document de fournisseur les présente comme des alternatives à la N-méthyl-2-pyrrolidone et au diméthylformamide. Le point d’ébullition de la γ-valérolactone est d’environ 207 °C et celui de la Cyrene d’environ 227 °C ; leurs points d’éclair sont donnés dans la plage de 96–108 °C.
Ces solvants peuvent être produits à partir de matières premières renouvelables. Le coût, la disponibilité, la stabilité chimique et la performance varient selon l’application ; ils ne remplacent pas automatiquement le carbonate de propylène.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET ÉTHERS DE GLYCOL
Les éthers de glycol comme l’éther méthylique de propylène glycol et l’éther méthylique de dipropylène glycol sont courants dans les formulations de nettoyants et de revêtements. Ils se mélangent bien à l’eau et peuvent être utilisés avec le carbonate de propylène. Comme ils sont plus volatils, le temps de séchage est plus court.
L’alcool benzylique figure aussi avec le carbonate de propylène dans les formulations de décapants. Ces substances sont autant des compléments que des alternatives les unes des autres ; un mélange de solvants donne souvent de meilleurs résultats qu’une substance seule.
CARBONATE DE PROPYLÈNE ET SYSTÈMES DE TRAITEMENT DES GAZ À BASE D’AMINES
Pour éliminer le dioxyde de carbone du gaz naturel, des solutions d’amines comme la méthyldiéthanolamine activée sont une alternative au carbonate de propylène. Les systèmes à amines reposent sur une réaction chimique et exigent une régénération thermique. La corrosion impose souvent des matériaux plus coûteux.
Le carbonate de propylène, solvant physique, se régénère par réduction de la pression et peut être exploité avec de l’acier au carbone. À de faibles pressions partielles de dioxyde de carbone ou avec un objectif de très haute pureté, les systèmes à amines peuvent être plus adaptés ; le choix dépend de la composition du gaz.
CONTRÔLE QUALITÉ ET CRITÈRES D’ACHAT DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
Principaux paramètres pouvant être évalués lors du contrôle qualité et du processus d’achat :
• Qualité et identité : La qualité industrielle, réactif, haute pureté ou batterie doit être clairement indiquée ; le numéro CAS 108-32-7 et le nom du produit doivent être écrits ensemble
• Pureté : Déterminée par chromatographie en phase gazeuse. En qualité industrielle, le plus souvent au moins 99,5 % ; en haute pureté, 99,7 % et plus ; pour la qualité batterie, au moins 99,99 % est donné dans un standard industriel
• Teneur en eau : Mesurée par la méthode Karl Fischer, par coulométrie ou par volumétrie. On attend au plus 0,03–0,1 % en qualité industrielle ; environ 0,002–0,003 % en qualité batterie. Dans les applications sensibles, la contamination par l’humidité lors de l’échantillonnage et du transport est importante
• Couleur : Mesurée en unités APHA ou Pt-Co. Les spécifications font apparaître des valeurs basses comme 10, 15 ou 16, et jusqu’à 100 dans les qualités inférieures
• Masse volumique : Environ 1,20 g/cm³ à 20 °C ; la température et la tolérance doivent être indiquées dans la spécification
• Profil d’impuretés : L’oxyde de propylène résiduel, le propylène glycol, le dipropylène glycol, le tripropylène glycol et l’hydroxyacétone sont surveillés. Une spécification donne une limite de 200 ppm pour l’oxyde de propylène et de 600 ppm pour le propylène glycol
• Métaux traces : Des limites pour le sodium, le potassium, le cuivre, le fer, le plomb, le zinc, le nickel, le chrome et le calcium peuvent être demandées dans les qualités pour batteries et pour l’électronique. Il n’existe pas de limite générale pour la qualité industrielle
• Aspect : Un liquide incolore, limpide, exempt de corps étrangers visibles est attendu. Une turbidité peut indiquer une absorption d’humidité ou une contamination
• Indice de réfraction et acidité : L’indice de réfraction peut servir à confirmer l’identité, et l’acidité ou le pH à suivre les produits d’hydrolyse
• Valeur typique et spécification : Les valeurs typiques du fabricant doivent être distinguées des limites de spécification contraignantes. Les valeurs limites doivent figurer dans le certificat d’analyse avec la méthode
• Documents : Un certificat d’analyse, une fiche de données de sécurité et une fiche technique doivent être demandés. Pour un usage en batterie, en cosmétique ou en pharmacie, la déclaration de qualité correspondante doit être demandée séparément
• Emballage et lot : Le numéro de lot, la date de production et la durée de conservation doivent être traçables sur l’emballage. Comme c’est un produit qui absorbe l’humidité, l’intégrité de l’emballage est importante pour la qualité
• Normes d’essai : La norme industrielle chinoise HG/T 5786-2021 définit les classes industrielle, batterie et haute pureté et des méthodes d’essai comme la couleur, l’eau et la chromatographie en phase gazeuse. L’acheteur doit demander quelle norme s’applique sur son propre marché
STOCKAGE ET TRANSPORT DU CARBONATE DE PROPYLÈNE
Le carbonate de propylène doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, dans son emballage d’origine fermé. Comme il absorbe l’humidité, le récipient doit être refermé hermétiquement après chaque utilisation. Une atmosphère d’azote sec est recommandée dans les applications sensibles.
La limite de température varie selon le document. Une fiche de données de sécurité donne une plage de 5–65 °C, une autre recommande de ne pas dépasser 25 °C, et pour les qualités réactif, un stockage en dessous de 30 °C, ou au frais et sous gaz inerte, est indiqué. L’instruction propre du fabricant doit servir de base.
La durée de conservation est d’environ 18–24 mois selon les documents. La durée dépend de l’emballage et des conditions de stockage ; pour les produits conservés longtemps ou ouverts, la teneur en eau et l’acidité doivent être contrôlées à nouveau.
Les emballages appropriés sont l’acier inoxydable, le verre ou les récipients en polymère approuvés par le fabricant. Comme certains plastiques et élastomères peuvent gonfler, la compatibilité des matériaux des joints, des tuyaux et des récipients doit être vérifiée au préalable. Les fournisseurs peuvent proposer des options comme les bidons, les GRV, les fûts, les ISO-conteneurs-citernes et l’expédition en vrac.
Les substances incompatibles sont les acides forts, les bases, les oxydants, les réducteurs et les peroxydes. Il doit être tenu à l’écart de l’eau et de l’humidité et protégé des sources de chaleur et de la lumière directe du soleil. L’entrepôt doit être séparé des sources de chauffage et d’ignition.
En transport, il est signalé comme non réglementé en tant que marchandise dangereuse au titre de l’ADR, de l’IMDG, de l’IATA et du DOT ; aucun numéro ONU n’a été attribué. Cela peut varier selon la forme du produit, le mélange et la législation applicable ; la fiche de données de sécurité en vigueur doit être vérifiée pour chaque expédition.
Pendant le transport, l’emballage doit être étanche, protégé de l’humidité et porter des étiquettes complètes. Pour le transport en vrac, il faut vérifier que les citernes et les conduites sont sèches et propres, car l’eau qui contamine abaisse la qualité du produit.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE CARBONATE DE PROPYLÈNE
Le carbonate de propylène est considéré comme un solvant peu dangereux. Il provoque néanmoins une irritation des yeux, et des classifications différentes peuvent s’observer selon le produit. La fiche de données de sécurité en vigueur propre au produit doit servir de base.
Principaux sujets de sécurité :
• Classification : La classification harmonisée de l’UE comprend l’irritation oculaire grave de catégorie 2 ; le mot d’avertissement est « Attention » et la mention de danger est H319. Aucune autre classe de danger ne figure dans la liste harmonisée. Une évaluation indépendante des dangers chimiques classe l’irritation oculaire comme élevée, l’irritation cutanée et la neurotoxicité à dose unique comme modérées, et les autres effets sur la santé humaine comme faibles
• Toxicité aiguë : Les valeurs de DL50 par voie orale chez le rat sont d’environ 20 700–33 520 mg/kg selon les documents ; certains documents signalent plus de 5 000 mg/kg. La DL50 cutanée chez le lapin est supérieure à 2 000 mg/kg. La toxicité aiguë est faible
• Yeux : La substance non diluée provoque une irritation légère à modérée dans l’œil du lapin. En cas de contact, les yeux doivent être rincés abondamment à l’eau pendant au moins 15 minutes, les lentilles retirées s’il y en a, et un médecin consulté si nécessaire
• Peau : Dans des études chez l’humain, la substance non diluée a provoqué une irritation modérée. Aucune irritation ni sensibilisation n’a été observée dans des solutions aqueuses à 5 % et 10 %. Certaines fiches de données de sécurité ne signalent pas d’irritation cutanée ; l’absorption par la peau est faible
• Voies respiratoires : La pression de vapeur est faible. Une irritation respiratoire peut s’observer dans les procédés à chaud ou la pulvérisation. Dans des études sur l’animal, lors d’une forte exposition à l’aérosol pendant 21 jours, un écoulement nasal et une diarrhée ont été observés chez certaines espèces, et un gonflement de l’œil dans l’étude de 90 jours ; la dose sans effet a été signalée à 100 mg/m³
• Doses répétées et reproduction : Aucun effet systémique n’a été observé chez le rat avec une dose allant jusqu’à 5 000 mg/kg par jour par voie orale pendant 90 jours. Une toxicité pour le développement n’a pas été détectée à cette dose
• Génotoxicité et cancérogénicité : Le test d’Ames et les autres tests de génotoxicité sont le plus souvent négatifs. Il ne figure pas sur les listes de cancérogènes du centre international de recherche sur le cancer, du programme national de toxicologie ou d’organismes similaires
• Exposition professionnelle : Il n’existe pas de limite officielle d’exposition professionnelle. Un dossier d’enregistrement donne pour les travailleurs des niveaux dérivés sans effet de 70,53 mg/m³ pour l’inhalation systémique, de 20 mg/m³ pour l’inhalation locale et de 20 mg/kg de poids corporel/jour pour la voie cutanée
• Incendie : Le point d’éclair est élevé ; il est stocké dans la classe des liquides combustibles. En cas d’incendie, on utilise de l’eau, de la mousse, du dioxyde de carbone ou de la poudre chimique sèche. Les produits de combustion sont des oxydes de carbone
• Équipement de protection individuelle : On utilise des lunettes de protection conformes à l’EN 166, des gants chimiques conformes à l’EN 374 et des vêtements de protection. Une fiche de données de sécurité donne un temps de perméation de plus de 30 minutes pour des gants en nitrile de 0,4 mm et de plus de 480 minutes pour des gants en PVC, en butyle ou en élastomère fluoré de 0,7 mm. Une protection respiratoire n’est nécessaire que si la ventilation est insuffisante
• Déversement : La propagation dans l’environnement est empêchée, le liquide est recueilli avec un absorbant inerte et placé dans un récipient à déchets. Le sol peut être glissant ; la zone est bien ventilée
• Environnement : Il est signalé comme facilement biodégradable ; une dégradation d’environ 79–88 % a été observée en 28–29 jours. La toxicité aiguë pour les poissons, les daphnies et les algues est faible ; les valeurs sont supérieures à 500 et à 1 000 mg/L. Une bioaccumulation n’est pas attendue. Il est très mobile dans le sol
• Gestion des déchets : Les déchets de produit et les matériaux contaminés sont éliminés selon la législation locale. Les grandes quantités ne doivent pas être rejetées dans les cours d’eau et les égouts
• En cas d’urgence : En cas d’ingestion, rincer la bouche, donner de l’eau et consulter un médecin si des symptômes apparaissent. En cas d’inhalation, sortir à l’air frais. Après un contact avec la peau, laver abondamment à l’eau
Cette section est donnée à titre d’information générale ; elle ne remplace pas la FDS propre au produit.
À QUOI FAUT-IL FAIRE ATTENTION LORS DE L’ACHAT DE CARBONATE DE PROPYLÈNE ?
Pour choisir le bon produit, il faut d’abord déterminer clairement l’identité. Le carbonate de propylène est vendu sous de nombreux noms et peut être confondu avec des substances de nom proche comme le carbonate d’éthylène ou le carbonate de polypropylène. Le nom du produit, le numéro CAS et la qualité doivent être écrits ensemble.
Principaux points à évaluer à l’achat :
• Identité correcte : Le nom du produit, le numéro CAS 108-32-7, le numéro CE 203-572-1 et la qualité doivent être confirmés ensemble. Pour les produits demandés sous un nom de marque, il faut demander séparément si une qualité équivalente est acceptable
• Qualité : Les qualités industrielle, réactif, batterie, cosmétique et pharmaceutique ne sont pas interchangeables. La qualité et les documents adaptés à l’application visée doivent être demandés
• Spécifications techniques : La pureté, l’eau, la couleur, la masse volumique et les limites d’oxyde de propylène et de propylène glycol doivent être écrites avec les limites d’acceptation. Pour un usage en batterie et en électronique, les limites de métaux traces sont aussi ajoutées
• Adéquation à l’usage : Les applications de décapant, de nettoyant, d’époxy, d’électrolyte et de cosmétique exigent des qualités et des niveaux d’eau différents. La qualité adaptée doit être vérifiée par de petits essais
• Emballage et logistique : Les options bidons, GRV, fûts, ISO-conteneurs-citernes ou expédition en vrac doivent être demandées, et la protection contre l’humidité et l’intégrité du bouchon pendant l’expédition doivent être clarifiées
• Constance des lots : Les valeurs d’eau, de couleur et d’impuretés doivent être constantes d’un lot à l’autre. Il faut vérifier que le premier échantillon et les expéditions suivantes répondent à la même spécification
• Documents du produit : Un certificat d’analyse, une FDS et une fiche technique doivent être demandés. Il faut vérifier que les documents correspondent au code du produit et au numéro de lot
• Assistance technique : Il est précieux que le fournisseur puisse donner des informations sur l’application, la compatibilité des matériaux et le stockage
• Réglementation : L’enregistrement REACH et KKDİK, les conditions de cosmétique, de contact alimentaire et de composés organiques volatils doivent être vérifiés selon le produit et le pays visés
• Coût total d’approvisionnement : Le prix n’est pas seulement le prix unitaire. La pureté, le niveau d’eau, l’emballage, le fret, le stockage, les pertes et le taux de rejet qualité déterminent le coût total. Les comparaisons doivent se faire sur la même classe de qualité
Pour les produits à bas prix, la teneur en eau, la couleur et le profil d’impuretés doivent être particulièrement questionnés. Ces paramètres influencent directement la performance en usage.
APPROVISIONNEMENT EN CARBONATE DE PROPYLÈNE AUPRÈS D’ATAMAN KİMYA
Le carbonate de propylène est un produit polyvalent évalué comme solvant dans les formulations de décapants de peinture, de nettoyants, d’adhésifs, de systèmes époxy, d’électrolytes et de cosmétiques.
Sur le site web d’ATAMAN KİMYA, cette substance figure sur plusieurs pages produit sous le nom Propylene Carbonate. Une page distincte sous le nom 1,2-Propanediol Cyclic Carbonate apparaît aussi.
Les pages produit existantes sont des présentations générales du produit. Les pages ne comportent pas de détails propres au produit tels que la qualité, la pureté, la teneur en eau, l’emballage, le stock, l’origine ou les documents.
Des déclarations différentes les unes des autres peuvent se trouver d’une page à l’autre sur des sujets comme l’odeur, la solubilité dans l’eau et l’utilisation dans les batteries lithium-ion. Les informations propres au produit ne doivent donc pas être acceptées sur la seule base de ces pages.
Pour les entreprises qui recherchent du carbonate de propylène pour des applications en batteries, en cosmétique, en pharmacie ou en électronique sensible, il est important de confirmer clairement auprès d’ATAMAN KİMYA, avant la commande, dans quelle qualité se trouve le produit et avec quels documents il est fourni.
Les entreprises qui souhaitent des informations sur l’approvisionnement en carbonate de propylène auprès d’ATAMAN KİMYA peuvent communiquer leurs domaines d’utilisation et leurs besoins techniques et demander des informations sur l’adéquation du produit, l’état actuel de l’approvisionnement, les options d’emballage et un devis.
L’état actuel du stock, l’origine, la qualité, la pureté, la teneur en eau, la conformité réglementaire, les valeurs d’analyse, l’emballage et les conditions liées à l’usage prévu du produit doivent être confirmés auprès d’ATAMAN KİMYA avant la commande.
Communiquer les informations suivantes dans une demande de devis facilite l’évaluation du bon produit :
• Secteur d’utilisation et application finale, par exemple décapant de peinture, nettoyant industriel, époxy, électrolyte ou cosmétique
• Qualité demandée, par exemple industrielle, réactif, haute pureté, batterie ou cosmétique
• Catégorie de produit visée et pays d’utilisation
• Limites de pureté et de teneur en eau demandées
• Limites demandées pour la couleur et pour les impuretés telles que l’oxyde de propylène, le propylène glycol et les métaux traces
• Numéro CAS demandé et, le cas échéant, marque ou code produit
• Quantité de commande estimée
• Type et taille d’emballage demandés
• Documents techniques demandés : FDS, fiche technique, certificat d’analyse et documents réglementaires
• Le cas échéant, la fiche technique ou les informations d’analyse du produit actuel
La page de contact du site web d’ATAMAN KİMYA peut être utilisée pour obtenir les coordonnées.
QUESTIONS FRÉQUENTES SUR LE CARBONATE DE PROPYLÈNE
Qu’est-ce que le carbonate de propylène ?
C’est un solvant aprotique polaire incolore, limpide et de faible viscosité, ester carbonique cyclique du propylène glycol. Il est utilisé dans des domaines comme le décapage de peinture, le nettoyage, les adhésifs, l’époxy, les électrolytes de batteries et le traitement du gaz naturel.
Que signifie carbonate de propylène ?
Le nom désigne l’ester carbonique dérivé du propylène glycol. Son nom systématique est 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one ; sa structure contient un cycle à cinq chaînons avec un groupe carbonate et un groupe méthyle.
Quel est le numéro CAS du carbonate de propylène ?
C’est 108-32-7. D’autres numéros apparaissent aussi dans certaines bases de données ; cependant, le numéro valable pour le produit commercial est admis comme 108-32-7. La qualité doit aussi être indiquée dans la commande.
Quel est le numéro CE / EINECS du carbonate de propylène ?
C’est 203-572-1. Dans la classification harmonisée de l’UE, il est enregistré sous le numéro d’index 607-194-00-1.
Quelle est la formule chimique du carbonate de propylène ?
C’est C₄H₆O₃. La masse moléculaire est d’environ 102,09 g/mol. Sa notation structurale est donnée sous la forme CC1COC(=O)O1.
Quel est le nom INCI du carbonate de propylène ?
C’est Propylene Carbonate. La base de données européenne des cosmétiques enregistre ses fonctions comme solvant et contrôle de la viscosité. L’existence d’un nom INCI ne signifie pas qu’il peut être utilisé sans limite dans tout produit.
Le carbonate de propylène est-il utilisé en cosmétique ?
Oui. Il apparaît comme solvant dans les rouges à lèvres, les fards à paupières, les mascaras et les produits de nettoyage de la peau. Le niveau d’utilisation se situe le plus souvent entre 0,1 % et 5 %, et c’est une substance pour laquelle une évaluation de sécurité a été réalisée.
Quelle est la différence entre le carbonate de propylène et le carbonate d’éthylène ?
Le carbonate d’éthylène ne porte pas de groupe méthyle et est solide à température ambiante ; son point de fusion est d’environ 34–37 °C. Le carbonate de propylène est liquide et peut aussi s’employer à froid. Le carbonate d’éthylène est préféré dans les batteries lithium-ion à anodes en graphite.
À quoi sert le carbonate de propylène ?
Il est utilisé comme solvant, diminueur de viscosité, diluant réactif, solvant d’électrolyte et intermédiaire chimique. Le décapage des peintures et revêtements, le nettoyage industriel, les adhésifs et les systèmes époxy en sont les principaux exemples.
Dans quels secteurs le carbonate de propylène est-il utilisé ?
Il est utilisé dans les peintures et revêtements, le nettoyage, les adhésifs et l’époxy, l’énergie et les batteries, le traitement du gaz naturel, les cosmétiques, la synthèse chimique et le laboratoire, ainsi que les polymères et plastiques. La qualité et la réglementation diffèrent dans chaque secteur.
Comment le carbonate de propylène agit-il comme solvant ?
Son oxygène polaire de carbonyle se lie aux cations et la constante diélectrique élevée facilite la dissociation des ions. Comme il ne porte pas d’hydrogène protique, les nucléophiles restent plus actifs. Les groupes méthyle et méthylène assurent en revanche une faible interaction avec les molécules organiques.
À quoi le carbonate de propylène est-il utile ?
Il dissout les résines, les polymères et les sels, abaisse la viscosité, détache les anciens revêtements et élimine les salissures de graisse et d’huile. Dans l’électrolyte, il permet la dissolution des sels de lithium ; dans le gaz naturel, il capte le dioxyde de carbone.
Comment le carbonate de propylène agit-il dans le décapage de peinture ?
Il pénètre le film de revêtement, fait gonfler le polymère et réduit l’adhérence. Un brevet indique qu’une composition à base de carbonate d’alkylène a pu séparer sélectivement la peinture de finition du primaire. L’effet dépend du type de revêtement.
Le carbonate de propylène est-il soluble dans l’eau ?
En partie. Des valeurs de solubilité d’environ 175–240 g/L à 20–25 °C sont courantes ; la miscibilité augmente avec la température. Il se mélange à l’acétone, à l’éthanol, à l’éther, à l’acétate d’éthyle et au chloroforme.
Quelle quantité de carbonate de propylène est utilisée dans les formulations de décapants de peinture ?
Un brevet décrit une composition contenant 92–99 pour cent de carbonate d’alkylène et 1–8 pour cent d’alcool benzylique en poids. Dans les nettoyants, des niveaux de 2–25 pour cent s’observent. La proportion réelle doit être déterminée par des essais.
Le carbonate de propylène est-il une substance dangereuse ?
Il est peu dangereux ; seule l’irritation oculaire grave de catégorie 2 figure dans la classification harmonisée. La toxicité aiguë est faible et il n’est pas considéré comme une marchandise dangereuse en transport. Une protection des yeux doit tout de même être utilisée et la FDS propre au produit doit servir de base.
Pourquoi le carbonate de propylène peut-il provoquer une irritation des yeux ?
Lorsque le liquide non dilué entre en contact avec le tissu de la surface de l’œil, il exerce un effet irritant ; une irritation légère à modérée a été observée dans des études sur le lapin. En cas de contact, les yeux doivent être rincés à l’eau pendant au moins 15 minutes.
Le carbonate de propylène est-il enregistré au titre de REACH ?
Il est signalé comme enregistré ; 01-2119537232-48 est donné comme numéro d’enregistrement et la tranche de tonnage annuel est mentionnée comme 10 000–100 000 tonnes. L’état d’enregistrement actuel et le champ d’utilisation doivent être confirmés auprès du fournisseur.
Quel est l’aspect physique du carbonate de propylène ?
C’est un liquide incolore, limpide et fluide. Son odeur est très faible et éthérée ; certains documents le décrivent comme inodore. Sa masse volumique est d’environ 1,2 g/cm³.
Quel est le numéro ONU du carbonate de propylène ?
Il est signalé comme non réglementé en tant que marchandise dangereuse en transport et aucun numéro ONU n’a été attribué. Comme cela peut varier selon la forme du produit et la législation, la FDS en vigueur doit être vérifiée pour chaque expédition.
Pourquoi l’eau et l’oxyde de propylène sont-ils importants dans le carbonate de propylène ?
L’eau conduit à l’hydrolyse et, dans les systèmes sensibles comme les batteries, à la dégradation ; l’absorption d’humidité abaisse la qualité du produit. L’oxyde de propylène et le propylène glycol résiduels sont des impuretés qui déterminent la pureté et sont limités dans la spécification.
De quoi dépend le prix du carbonate de propylène ?
Il varie selon la qualité, la pureté, la teneur en eau, l’emballage, la quantité commandée, les conditions de transport, les coûts des matières premières et de l’énergie. Les qualités batterie et haute pureté peuvent être nettement plus chères que la qualité industrielle.
Existe-t-il une alternative au carbonate de propylène ?
Oui. Le carbonate d’éthylène, le carbonate de diméthyle, la N-méthyl-2-pyrrolidone, le diméthylformamide, la γ-valérolactone, la Cyrene, l’isosorbide de diméthyle et les éthers de glycol peuvent être évalués selon l’application. Aucun ne remplace les autres dans toutes les applications.
Comment le carbonate de propylène doit-il être stocké ?
Il doit être conservé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, dans son emballage d’origine fermé et à l’abri de l’humidité. Il doit être tenu à l’écart des acides forts, des bases, des oxydants et des réducteurs, et protégé sous azote dans les applications sensibles.
Quels documents faut-il demander lors de l’achat de carbonate de propylène ?
La FDS, la fiche technique et un certificat d’analyse par lot sont les documents de base. Selon l’application, une déclaration de qualité, la conformité réglementaire et des informations sur les impuretés doivent aussi être demandées.
Quelles spécifications techniques sont importantes lors de l’achat de carbonate de propylène ?
La pureté, la teneur en eau, la couleur, la masse volumique, les limites d’oxyde de propylène et de propylène glycol, les métaux traces si nécessaire et la qualité sont importants. L’emballage et la constance des lots doivent aussi être demandés.
CARBONATE DE PROPYLÈNE – RÉSUMÉ TECHNIQUE
Nom chimique : 4-Méthyl-1,3-dioxolan-2-one ; carbonate de propylène
Nom courant : Propilen Karbonat, Carbonate de propylène glycol, Carbonate de propylène cyclique, Propylene Carbonate, PC
Numéro CAS : 108-32-7
Numéro CE / EINECS : 203-572-1
Formule moléculaire : C₄H₆O₃
Masse moléculaire : 102,09 g/mol
Classe chimique : Ester carbonique cyclique ; solvant aprotique polaire
Aspect physique : Liquide incolore, limpide et fluide ; odeur éthérée très faible
Propriétés principales : Masse volumique d’environ 1,20 g/cm³, viscosité d’environ 2,5–2,8 mPa·s, point de fusion d’environ -49 °C, point d’ébullition d’environ 240–243 °C, point d’éclair d’environ 116–135 °C, constante diélectrique d’environ 64, solubilité limitée dans l’eau, hygroscopique
Fonctions principales : Solvant, diminueur de viscosité, diluant réactif, solvant d’électrolyte, intermédiaire chimique
Domaines d’application importants : Décapage des peintures et revêtements, nettoyage industriel, adhésifs et systèmes époxy, électrolytes de batteries au lithium, traitement du gaz naturel, cosmétiques, synthèse chimique
Paramètres critiques pour le contrôle qualité : Pureté, teneur en eau, couleur, masse volumique, oxyde de propylène et propylène glycol, métaux traces, aspect, qualité
Stockage : Dans une zone fraîche, sèche et ventilée, dans l’emballage d’origine fermé, à l’abri de l’humidité et des substances incompatibles
Réglementation : Irritation oculaire grave de catégorie 2 (H319) dans la classification harmonisée de l’UE ; signalé comme non réglementé en tant que marchandise dangereuse en transport ; l’usage en cosmétique, au contact des aliments, comme composé organique volatil et en pharmacie varie selon la région et l’application ; le statut REACH et KKDİK ainsi que les usages autorisés doivent être confirmés auprès du fournisseur et dans la législation en vigueur
