ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ

Synonyms:
1,2-propanediol; propylene glycol; MPG; propane-1,2-diol; 57-55-6; 1,2-Propylene glycol; 1,2-dihydroxypropane; 2-Hydroxypropanol; Methylethyl glycol; Methylethylene glycol; Isopropylene glycol; Monopropylene glycol; Dowfrost; Sirlene; Trimethyl glycol; 2,3-Propanediol; Propylene Glycol USP; Solargard P; alpha-Propyleneglycol; Solar Winter; BAN; dl-Propylene glycol; DL-1,2-Propanediol; Ucar 35; SentryPropylene Glycol; 1,2-Propylenglykol; (RS)-1,2-Propanediol; (+-)-1,2-Propanediol; Propylène Glycol 12; (+-) Propylene glycol; FEMA No. 2940; propylenglycol; alpha-Propylene glycol; Caswell No. 713; (+/-)-1,2-propanediol; 1,2-Propylenglykol [German]; Prolugen; .alpha.-Propylene glycol; 1,2-(RS)-Propanediol; Ilexan P; 1,2-propandiol; 1,2-propane-diol; Propan-1,2-Diol; L-1,2-propanediol; EINECS 200-338-0; S-(+)-Propylene glycol; General lube; 1,2-Propanediol, 99%, extra pure; Propylene Glycol (Propane-1,2-diol); 1,2-Propanediol, 99+%, for analysis; CAS-57-55-6; 1,2 Propanediol; S(+)-Propylene glycol; All purpose lubricant; Polypropylene glycol 1,000; Propylene glycol [USP:JAN]; Propylene glycol [USAN:JAN]; propylene-glycol; Aliphatic alcohol; Centella Asiatica; Chilisa FE; 1.2-propanediol; a-Propylene glycol; 1,2 -propanediol; 1,2-propyleneglycol; Propylene glycol, USP; Average MW 1000; Propylene glycol (TN); racemic propylene glycol; ACMC-1AMKJ; Propylene glycol dl-form; racemic 1,2-propanediol; prop-2-ene-1,2-diol; propilen glycol; PROPILEN GLIKOL; Propilen Glikole;  Propilen Glicole

ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ

Количество CAS
57-55-6
Свойства
Химическая формула C3H8O2
Молярная масса 76,095 г · моль − 1
Внешний вид бесцветная жидкость
Запах без запаха
Плотность 1,036 г / см3
Точка плавления -59 ° C (-74 ° F, 214 K)
Температура кипения 188,2 ° C (370,8 ° F, 461,3 K)
Растворимость в воде Смешивается
Растворимость в этаноле Смешивается
Растворимость в диэтиловом эфире Смешивается
Растворимость в ацетоне Смешивается
Растворимость в хлороформе Смешивается

Пропиленгликоль
Пропиленгликоль (название IUPAC: пропан-1,2-диол) представляет собой вязкую бесцветную жидкость, которая почти не имеет запаха, но обладает слегка сладковатым вкусом. Его химическая формула - CH3CH (OH) CH2OH. Он содержит две группы спиртов и классифицируется как диол. Он смешивается с широким спектром растворителей, включая воду, ацетон и хлороформ. Как правило, гликоли не вызывают раздражения и обладают очень низкой летучестью. [4]

Он производится в больших масштабах, прежде всего, для производства полимеров. В Европейском союзе он имеет номер E1520 для пищевых продуктов. Для косметики и фармакологии это номер E490. Пропиленгликоль также присутствует в альгинате пропиленгликоля, который известен как E405. Пропиленгликоль - это соединение, которое признано безопасным (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) согласно 21 CFR x184.1666, а также одобрено Управлением по контролю за продуктами и лекарствами для определенных целей в качестве непрямой пищевой добавки. Пропиленгликоль одобрен и используется в качестве носителя для местных, пероральных и некоторых внутривенных фармацевтических препаратов в США и Европе.

Структура
Соединение иногда называют (альфа) α-пропиленгликолем, чтобы отличить его от изомера пропан-1,3-диола, известного как (бета) β-пропиленгликоль. Пропиленгликоль хиральный. В коммерческих процессах обычно используется рацемат. S-изомер производится биотехнологическими методами.

Производство
Промышленное
В промышленности пропиленгликоль в основном производится из оксида пропилена (для пищевого использования). По данным источника на 2018 год, ежегодно производится 2,16 млн тонн [4]. Производители используют либо некаталитический высокотемпературный процесс при температуре от 200 ° C (392 ° F) до 220 ° C (428 ° F), либо каталитический метод, который протекает при температуре от 150 ° C (302 ° F) до 180 ° C ( 356 ° F) в присутствии ионообменной смолы или небольшого количества серной кислоты или щелочи. [5]

Синтез 1,2-пропандиола V1.svg
Конечные продукты содержат 20% пропиленгликоля, 1,5% дипропиленгликоля и небольшие количества других полипропиленгликолей. [6] Дальнейшая очистка дает готовый пропиленгликоль промышленного качества или качества USP / JP / EP / BP, содержание которого обычно составляет 99,5% или выше. Использование пропиленгликоля USP (Фармакопея США) может снизить риск отказа от сокращенной заявки на новый лекарственный препарат (ANDA). [7]

Пропиленгликоль также можно получить из глицерина, побочного продукта при производстве биодизельного топлива. [4] Этот исходный материал обычно резервируется для промышленного использования из-за заметного запаха и вкуса, которые сопровождают конечный продукт.

Лаборатория
S-пропандиол синтезируется с помощью методов ферментации. Молочная кислота и лактальдегид являются обычными промежуточными продуктами. Дигидроксиацетонфосфат, один из двух продуктов распада (гликолиза) фруктозо-1,6-бисфосфата, является предшественником метилглиоксаля. Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути получения товарного химического вещества 1,2-пропандиола. Трехуглеродные дезоксисахары также являются предшественниками 1,2-диола. [4]

Небольшой небиологический путь от D-маннита проиллюстрирован на следующей схеме: [8]

(s) -Пропандиол из D-Mannitol.png
Приложения
Полимеры
Сорок пять процентов производимого пропиленгликоля используется в качестве химического сырья для производства ненасыщенных полиэфирных смол. В этом отношении пропиленгликоль реагирует со смесью ненасыщенного малеинового ангидрида и изофталевой кислоты с образованием сополимера. Этот частично ненасыщенный полимер подвергается дальнейшему сшиванию с образованием термореактивных пластмасс. В связи с этим применением пропиленгликоль реагирует с оксидом пропилена с образованием олигомеров и полимеров, которые используются для производства полиуретанов. [4] Пропиленгликоль используется в акриловых архитектурных красках на водной основе для увеличения времени высыхания, которое достигается за счет предотвращения высыхания поверхности из-за более медленной скорости испарения по сравнению с водой.

Еда
Пропиленгликоль также используется в различных пищевых продуктах, таких как напитки на основе кофе, жидкие подсластители, мороженое, взбитые молочные продукты и газированные напитки. [9] [10] Испарители, используемые для доставки фармацевтических препаратов или товаров личной гигиены, часто включают в себя пропиленгликоль среди ингредиентов. [4] В дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе он используется в качестве увлажнителя для предотвращения высыхания кожи. [11] Пропиленгликоль используется в качестве растворителя во многих фармацевтических препаратах, включая пероральные, инъекционные и местные препараты. Многие фармацевтические препараты, которые нерастворимы в воде, используют пропиленгликоль в качестве растворителя и носителя; Таблетки бензодиазепина являются одним из примеров. [12] PG также используется в качестве растворителя и носителя для многих фармацевтических капсульных препаратов.
Пропиленгликоль обычно используется для удаления льда с самолетов.
Антифриз
Температура замерзания воды понижается при смешивании с пропиленгликолем. Он используется в качестве противообледенительной жидкости для самолетов. [4] [14] Смеси вода-пропиленгликоль, окрашенные в розовый цвет, чтобы указать, что смесь относительно нетоксична, продаются под названием RV или морской антифриз. Пропиленгликоль часто используется в качестве замены этиленгликоля в малотоксичных, экологически чистых автомобильных антифризах. Он также используется для утепления водопроводных систем в пустующих строениях. [15] Состав эвтектики / температура: пропиленгликоль: вода 60:40 / -60 ° C. [16] [17] Однако коммерческий продукт с температурой –50 ° F / –45 ° C богат водой; типичная формула - 40:60. [18]

Электронные сигареты жидкие

Пропиленгликоль часто используется в электронных сигаретах.
Наряду с растительным глицерином в качестве основного ингредиента (<1–92%) в жидкости для электронных сигарет, используемой в электронных сигаретах, где он распыляется, чтобы напоминать дым. Он служит как носителем для таких веществ, как никотин и каннабиноиды, так и для создания пара, напоминающего дым. [19]

Разные приложения

На бутылке ароматизированной жидкости для электронных сигарет пропиленгликоль является одним из основных ингредиентов наряду с растительным глицерином.
Пропиленгликоль (часто сокращенно PG) находит множество применений. В некоторых распространенных приложениях используется PG:

В качестве растворителя многих веществ, как природных, так и синтетических. [20]
Как увлажнитель (E1520).
Как депрессант точки замерзания для жидкого льда.
В ветеринарии в качестве перорального лечения гиперкетонемии у жвачных животных. [21]
В косметической промышленности, где PG очень часто используется в качестве носителя или основы для различных типов макияжа. [22]
Для отлова и сохранения насекомых (в том числе в качестве консерванта ДНК) [23].
Для создания театрального дыма и тумана в спецэффектах для кино и развлекательных программ. Так называемые «дымовые машины» или «хейзеры» испаряют смесь PG и воды, чтобы создать иллюзию дыма. Хотя многие из этих машин используют топливо на основе PG, некоторые используют масло. Те, кто используют PG, делают это в процессе, идентичном тому, как работают электронные сигареты; использование нагревательного элемента для получения плотного пара. Пар, производимый этими машинами, имеет эстетический вид и привлекательность дыма, но не подвергает артистов и театральную команду вреду и запахам, связанным с настоящим дымом. [24] [25]
В качестве добавки в ПЦР для снижения температуры плавления нуклеиновых кислот для нацеливания на последовательности, богатые GC.
Безопасность у человека
При использовании в средних количествах пропиленгликоль не оказывает заметного воздействия на развитие и / или воспроизводство животных и, вероятно, не оказывает неблагоприятного воздействия на развитие или репродуктивную способность человека. [26] Безопасность электронных сигарет, в которых используются препараты никотина или ТГК на основе PG и другие каннабиноиды, является предметом многочисленных споров. [27] [28] [29]

Пероральное введение
Острая пероральная токсичность пропиленгликоля очень низка, и требуются большие количества, чтобы вызвать ощутимые последствия для здоровья человека; Фактически, пропиленгликоль в три раза менее токсичен, чем этанол. [30] Пропиленгликоль метаболизируется в организме человека в пировиноградную кислоту (нормальная часть процесса метаболизма глюкозы, легко преобразуемая в энергию), уксусную кислоту (обрабатываемую путем метаболизма этанола), молочную кислоту (нормальная кислота, которой обычно много во время пищеварения), [31] и пропиональдегид (потенциально опасное вещество). [32] [33] [34] По данным компании Dow Chemical Company, LD50 (смертельная доза, убивающая в 50% тестов) для крыс составляет 20 г / кг (крыса / перорально). [35] [36]

Токсичность обычно возникает при концентрациях в плазме более 4 г / л, что требует чрезвычайно высокого потребления в течение относительно короткого периода времени, или при использовании в качестве носителя для лекарств или витаминов, вводимых внутривенно или перорально в больших болюсных дозах [37]. Было бы почти невозможно достичь токсичных уровней, употребляя продукты или добавки, содержащие не более 1 г / кг PG, за исключением алкогольных напитков в США, где разрешено 5 процентов = 50 г / кг. [38] Случаи отравления пропиленгликолем обычно связаны либо с неправильным внутривенным введением, либо со случайным проглатыванием больших количеств детей. [39]

Потенциал долгосрочной пероральной токсичности также низок. В исследовании непрерывного размножения NTP не наблюдалось никакого воздействия на фертильность у самцов или самок мышей, получавших пропиленгликоль с питьевой водой в дозах до 10 100 мг / кг мт / день. Никакого воздействия на фертильность не наблюдалось ни у первого, ни у второго поколения обработанных мышей. [26] В ходе двухлетнего исследования 12 крысам давали корм, содержащий до 5% пропиленгликоля, и не было выявлено явных побочных эффектов [40]. Из-за своей низкой хронической пероральной токсичности пропиленгликоль был классифицирован Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США как «общепризнанный безопасным» (GRAS) для использования в качестве прямой пищевой добавки, включая замороженные продукты, такие как мороженое и замороженные десерты [38]. ] [41] Обозначение GRAS характерно для его использования в пищевых продуктах и ​​не распространяется на другие применения. [42]
Контакт с кожей, глазами и при вдыхании
Пропиленгликоль практически не раздражает кожу. [43] Неразбавленный пропиленгликоль оказывает минимальное раздражающее действие на глаза, вызывая легкий преходящий конъюнктивит; глаз восстанавливается после снятия экспозиции. Исследование, проведенное на добровольцах в 2018 году, показало, что у 10 мужчин и женщин, подвергшихся 4-часовому воздействию концентраций до 442 мг / м3 и 30-минутному воздействию концентраций до 871 мг / м3 в сочетании с умеренными физическими упражнениями, не было выявлено нарушений функции легких или признаки раздражения глаз, при этом сообщалось лишь о незначительных симптомах раздражения дыхательных путей. [44] Вдыхание паров пропиленгликоля, по-видимому, не представляет серьезной опасности для обычных применений. [45] Из-за отсутствия данных о хроническом вдыхании не рекомендуется использовать пропиленгликоль в ингаляционных приложениях, таких как театральные постановки, или растворы антифриза для станций аварийного промывания глаз. [46] Недавно пропиленгликоль (обычно наряду с глицерином) был включен в качестве носителя для никотина и других добавок в жидкости для электронных сигарет, использование которых представляет собой новую форму воздействия. Потенциальные опасности хронического вдыхания пропиленгликоля или последнего вещества в целом пока неизвестны. [47]

Согласно исследованию 2010 года, концентрации ЭПГ (рассчитанные как сумма пропиленгликоля и простых эфиров гликоля) в воздухе помещений, особенно в спальне, связаны с повышенным риском развития многочисленных респираторных и иммунных нарушений у детей, включая астму, сено лихорадка, экзема и аллергия с повышенным риском от 50% до 180%. Эта концентрация была связана с использованием красок на водной основе и моющих средств на водной основе. Однако авторы исследования пишут, что вероятной причиной являются эфиры гликоля, а не пропиленгликоль. [48] [49] [50]

Пропиленгликоль не вызывал сенсибилизации или канцерогенности в исследованиях на лабораторных животных, а также не продемонстрировал генотоксический потенциал. [51] [52]

Внутривенное введение
Исследования с внутривенным введением пропиленгликоля привели к значению LD50 у крыс и кроликов на уровне 7 мл / кг МТ [53]. Ruddick (1972) также суммировал данные по внутримышечной ЛД50 для крыс как 13-20 мл / кг МТ и 6 мл / кг МТ для кролика. Неблагоприятные эффекты при внутривенном введении лекарств, в которых в качестве наполнителя используется пропиленгликоль, наблюдались у ряда людей, особенно при больших болюсных дозах. Ответы могут включать угнетение ЦНС, «гипотензию, брадикардию, отклонения QRS и T на ЭКГ, аритмию, сердечную аритмию, судороги, возбуждение, гиперосмоляльность сыворотки крови, лактоацидоз и гемолиз» [54]. Высокий процент (от 12% до 42%) пропиленгликоля, вводимого напрямую, выводится или секретируется с мочой в неизменном виде, в зависимости от дозировки, а остальная часть появляется в форме глюкуронида. Скорость почечной фильтрации снижается по мере увеличения дозировки [55], что может быть связано с мягкими анестезирующими / угнетающими ЦНС свойствами пропиленгликоля как алкоголь. [56] В одном случае внутривенное введение нитроглицерина в суспензии пропиленгликоля пожилому мужчине могло вызвать кому и ацидоз. [57] Однако не сообщалось о подтвержденной летальности от пропиленгликоля.

Что такое пропиленгликоль?
Пропиленгликоль - это синтетическая пищевая добавка, которая принадлежит к той же химической группе, что и спирт.

Это бесцветная, слегка сиропообразная жидкость без запаха, которая немного гуще воды. Практически не имеет вкуса (1).

Кроме того, он может растворять некоторые вещества лучше, чем вода, а также хорошо удерживает влагу. Это делает его очень полезным в качестве пищевой добавки, поэтому его можно найти в большом количестве обработанных пищевых продуктов и напитков (2).

Другие названия, которые он известен под include (2):

1,2-пропандиол
1,2-дигидроксипропан
Метилэтилгликоль
Триметилгликоль
Пропиленгликоль иногда путают с этиленгликолем, поскольку оба они используются в антифризах из-за их низких температур плавления. Однако это не одно и то же вещество.

Этиленгликоль очень токсичен для человека и не используется в пищевых продуктах.

РЕЗЮМЕ
Пропиленгликоль - это синтетическая жидкость без цвета, запаха и вкуса, которая принадлежит к тому же химическому классу, что и спирт. Не следует путать с ядовитым веществом этиленгликоль.
Где и как он используется?
Пропиленгликоль обычно используется в качестве добавки для облегчения обработки пищевых продуктов и улучшения их текстуры, вкуса, внешнего вида и срока хранения.

В пищевых продуктах пропиленгликоль можно использовать следующими способами (3, 4, 5):

Средство, препятствующее слеживанию: помогает предотвратить прилипание компонентов пищи друг к другу и образование комков, например, в сушеных супах или тертом сыре.
Антиоксидант: продлевает срок хранения продуктов, защищая их от порчи, вызванной кислородом.
Носитель: растворяет другие пищевые добавки или питательные вещества, используемые при переработке, например красители, ароматизаторы или антиоксиданты.
Усилитель теста: модифицирует крахмал и клейковину в тесте, чтобы сделать его более стабильным.

РЕЗЮМЕ
Чтобы избежать попадания пропиленгликоля в пищу, читайте этикетки и ищите его как ингредиент или как добавку под номером E1520. Используйте онлайн-источники, чтобы определить содержащие его средства гигиены. За лекарствами обратитесь к врачу или фармацевту.
Нижняя линия
Пропиленгликоль - это полезное химическое вещество, которое содержится в большом количестве продуктов в пищевой, фармацевтической, косметической и обрабатывающей промышленности.

Хотя есть случаи токсичности от очень высоких доз лекарств, в целом это вещество считается очень малотоксичным.

У небольшого процента людей есть аллергия на пропиленгликоль, и им может потребоваться избегать продуктов, содержащих его.

Тем не менее, для большинства людей количества, регулярно обнаруживаемые в пищевых продуктах, считаются безопасными.

Имейте в виду, что большинство продуктов, содержащих пропиленгликоль, являются вредными продуктами с высокой степенью переработки. Диета из свежих цельных продуктов, естественно, будет содержать меньшее количество этой добавки.

Пропиленгликоль - синтетическое жидкое вещество, поглощающее воду. Пропиленгликоль также используется для изготовления полиэфирных смесей и в качестве основы для противогололедных растворов. Пропиленгликоль используется в химической, пищевой и фармацевтической промышленности в качестве антифриза, когда утечка может привести к контакту с пищевыми продуктами. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) классифицировало пропиленгликоль как добавку, которая «в целом признана безопасной» для использования в пищевых продуктах. Он используется для поглощения лишней воды и поддержания влажности в некоторых лекарствах, косметике или пищевых продуктах. Он является растворителем пищевых красителей и ароматизаторов, а также в лакокрасочной и пластмассовой промышленности. Пропиленгликоль также используется для создания искусственного дыма или тумана, применяемого в противопожарных тренировках и в театральных постановках. Другие названия пропиленгликоля - 1,2-дигидроксипропан, 1,2-пропандиол, метилгликоль и триметилгликоль. Пропиленгликоль - прозрачная, бесцветная, слегка сиропообразная жидкость при комнатной температуре. Он может существовать в воздухе в виде пара, хотя пропиленгликоль необходимо нагреть или резко встряхнуть, чтобы получить пар. Пропиленгликоль практически не имеет запаха и вкуса.

Портал токсичных веществ CDC-ATSDR
Пропиленгликоль - это пропандиол, который существует в виде прозрачной, бесцветной и гигроскопичной жидкости и состоит из пропана, в котором атомы водорода в положениях 1 и 2 замещены гидроксильными группами. Пропиленгликоль используется в качестве органического растворителя и разбавителя в фармацевтике и многих других промышленных применениях.

Тезаурус NCI (NCIt)
Густая бесцветная жидкость без запаха. Смешивается с водой.

Молекулярный вес пропиленгликоля: 76,09 г / моль 2,1
XLogP3 пропиленгликоля: -0,9, рассчитано с помощью XLogP3 3.0.
Количество доноров водородной связи пропиленгликоля: 2
Количество акцепторов водородной связи пропиленгликоля: 2
Количество вращающихся связей пропиленгликоля: 1
Точная масса пропиленгликоля: 76,052429 г / моль 2,1
Моноизотопная масса пропиленгликоля: 76,052429 г / моль 2,1
Топологическая площадь полярной поверхности пропиленгликоля: 40,5 Ų
Количество тяжелых атомов пропиленгликоля: 5
Формальная загрузка пропиленгликоля: 0
Сложность пропиленгликоля: 20,9
Количество изотопных атомов пропиленгликоля: 0
Определенное количество стереоцентров атома пропиленгликоля: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома пропиленгликоля: 1
Определенное количество стереоцентров связи пропиленгликоля: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи пропиленгликоля: 0
Количество ковалентно-связанных единиц пропиленгликоля: 1
Соединение пропиленгликоля канонизировано Да