CARBONATE DE PROPYLÈNE

Le carbonate de propylène est un carbonate cyclique couramment utilisé comme solvant et comme intermédiaire réactif en synthèse organique.
Le carbonate de propylène est considéré comme un solvant électrochimique potentiel en raison de sa faible pression de vapeur, de sa constante diélectrique élevée et de sa stabilité chimique élevée.
Le carbonate de propylène peut être synthétisé à partir d'oxyde de propylène et de CO2.

CAS : 108-32-7
MF : C4H6O3
MW : 102,09
EINECS : 203-572-1

La forme optiquement active du carbonate de propylène peut être préparée à partir de la réaction entre le CO2 et les époxydes racémiques.
La décomposition du carbonate de propylène sur l'électrode de graphite dans les batteries au lithium entraîne la formation d'un composé intercalé de lithium.
Le carbonate de propylène (souvent abrégé PC) est un composé organique de formule C4H6O3.
Le carbonate de propylène est un ester carbonate cyclique dérivé du propylène glycol.
Ce liquide incolore et inodore est utile comme solvant polaire aprotique.
Le carbonate de propylène est chiral, mais est utilisé comme mélange racémique dans la plupart des contextes.
Le carbonate de propylène est un ingrédient utilisé dans les cosmétiques et les produits de soin de la peau.
Le carbonate de propylène est principalement utilisé pour dissoudre ou suspendre d'autres ingrédients dans une formulation et également pour diminuer l'épaisseur des formulations.
Le carbonate de propylène est un petit alcool soluble dans l'eau qui est un ingrédient très courant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels.

Le carbonate de propylène est un produit synthétique obtenu à partir de l'hydratation de l'oxyde de propylène, dérivé de produits pétroliers.
Par conséquent, le carbonate de propylène peut également être considéré comme un produit dérivé du pétrole.
Le carbonate de propylène est un liquide incolore et inodore.
De plus, à utiliser dans l'industrie cosmétique, le carbonate de propylène se retrouve dans certains adhésifs et décapants.
Le carbonate de propylène est également utilisé comme plastifiant, ce qui signifie qu'il augmente la plasticité ou diminue la viscosité d'un matériau.
Le carbonate de propylène est un plastifiant PU et c'est un solvant polaire clair sans COV ayant des points d'ébullition et d'éclair élevés.
Le carbonate de propylène est un ester carbonate dérivé du propylène glycol avec la particularité d'avoir un faible degré de toxicité et une légère odeur d'éther.

Le carbonate de propylène est stable dans la plupart des conditions et il n'est ni hygroscopique ni corrosif.
Le carbonate de propylène peut être synthétisé à partir d'oxyde de propylène et de CO2.
La forme optiquement active du carbonate de propylène peut être préparée à partir de la réaction entre le CO2 et les époxydes racémiques.
La décomposition du carbonate de propylène sur l'électrode de graphite dans les batteries au lithium entraîne la formation d'un composé intercalé de lithium.
Le carbonate de propylène est un carbonate cyclique couramment utilisé comme solvant et comme intermédiaire réactif en synthèse organique.
Le carbonate de propylène est considéré comme un solvant électrochimique potentiel en raison de sa faible pression de vapeur, de sa constante diélectrique élevée et de sa stabilité chimique élevée.

Propriétés chimiques du carbonate de propylène
Point de fusion : -55 °C (lit.)
Point d'ébullition : 240 °C (lit.)
Densité : 1,204 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0,13 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,421(lit.)
Fp : 270 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : 240g/l
Forme : Liquide
pka : 3,92 [à 20 ℃]
Gravité spécifique : 1,209 (20/4℃)
Couleur : Clair
pH : 7,0 (200 g/l, H2O, 20 ℃)
Polarité relative : 6
Limite explosive : 1,8-14,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : 240 g/L (20 ºC)
λmax : λ : 235 nm Amax : 1,00
λ : 280 nm Amax : 0,50
λ : 300 nm Amax : 0,30
λ : 350 nm Amax : 0,05
λ : 375-400 nm Amax : 0,01
BRN : 107913
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides, les bases, les agents réducteurs. Protéger du contact avec de l'air humide ou de l'eau.
InChIKey : RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,41 à 20℃
Référence de la base de données CAS : 108-32-7 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : Carbonate de propylène (108-32-7)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Carbonate de propylène (108-32-7)

Les usages
Le carbonate de propylène est utilisé dans les réactions chimiques comme solvant, plastifiant, solubilisant ou diluant.
Le carbonate de propylène est également utilisé dans la synthèse des cellules solaires ainsi que des batteries lithium-ion.
Le carbonate de propylène est particulièrement bien adapté aux applications nécessitant un produit blanc comme l'eau ou une grande pureté.
Le carbonate de propylène peut être utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels ; principalement dans la formulation de maquillage, principalement de rouge à lèvres, de fard à paupières et de mascara, ainsi que dans les produits de nettoyage de la peau.
Étant un carbonate cyclique, il réagit avec les amines pour former des carbamates, subit une hydroxyalkylation et une transestérification. catalyseur de liant de fonderie, support de colorant textile et nettoyant.

En tant que solvant
Le carbonate de propylène est utilisé comme solvant polaire aprotique.
Le carbonate de propylène a un moment dipolaire moléculaire élevé (4,9 D), considérablement supérieur à ceux de l'acétone (2,91 D) et de l'acétate d'éthyle (1,78 D).
Le carbonate de propylène est possible, par exemple, pour obtenir du potassium, du sodium et d'autres métaux alcalins par électrolyse de leurs chlorures et autres sels dissous dans du carbonate de propylène.

Électrolyte
En raison de sa permittivité relative élevée (constante diélectrique) de 64, le carbonate de propylène est fréquemment utilisé comme composant à haute permittivité des électrolytes dans les batteries au lithium, généralement avec un solvant à faible viscosité (par exemple le diméthoxyéthane).
Sa polarité élevée permet au carbonate de propylène de créer une coque de solvatation efficace autour des ions lithium, créant ainsi un électrolyte conducteur.
Cependant, le carbonate de propylène n'est pas utilisé dans les batteries lithium-ion en raison de son effet destructeur sur le graphite.

Le carbonate de propylène peut également être trouvé dans certains adhésifs, décapants de peinture et cosmétiques.
Le carbonate de propylène est également utilisé comme plastifiant.
Le carbonate de propylène est également utilisé comme solvant pour l'élimination du CO2 du gaz naturel et du gaz de synthèse où le H2S n'est pas également présent.
L'utilisation du carbonate de propylène a été développée par El Paso Natural Gas Company et Fluor Corporation dans les années 1950 pour une utilisation à l'usine à gaz du comté de Terrell dans l'ouest du Texas, qui appartient maintenant à Occidental Petroleum.

Autre
Le carbonate de propylène produit peut également être converti en d'autres esters carbonates par transestérification.
Dans la spectrométrie de masse à ionisation par électrospray, le carbonate de propylène est dopé dans des solutions à faible tension superficielle pour augmenter la charge de l'analyte.
Dans la réaction de Grignard, le carbonate de propylène (ou la plupart des autres esters carbonates) peut être utilisé pour créer des alcools tertiaires.

Utilisations pharmaceutiques
Le carbonate de propylène est principalement utilisé comme solvant dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
Dans des applications topiques, le carbonate de propylène a été utilisé en combinaison avec du propylène glycol comme solvant pour les corticostéroïdes.
Le corticostéroïde est dissous dans le mélange de solvants pour produire des microgouttelettes qui peuvent ensuite être dispersées dans de la vaseline.
Le carbonate de propylène a été utilisé comme solvant de distribution dans les préparations topiques.
Le carbonate de propylène a également été utilisé dans des capsules de gélatine dure comme support liquide non volatil et stabilisant.

Pour les formulations à faible dose de médicament actif, une teneur uniforme en médicament peut être obtenue en dissolvant le médicament dans du carbonate de propylène puis en pulvérisant cette solution sur un support solide tel qu'un sucre compressible ; le sucre peut ensuite être versé dans des capsules de gélatine dure
Le carbonate de propylène peut en outre être utilisé comme solvant, à température ambiante et élevée, pour de nombreux polymères et plastifiants à base de cellulose.
Le carbonate de propylène est également utilisé dans les cosmétiques.

Méthodes de production
Le carbonate de propylène peut être préparé par réaction de bicarbonate de sodium avec de la chlorhydrine de propylène.

Méthodes de purification
Le carbonate de propylène est fabriqué par réaction d'oxyde de 1,2-propylène avec du CO2 en présence d'un catalyseur (halogénure d'ammonium quaternaire).
Les contaminants comprennent l'oxyde de propylène, le dioxyde de carbone, les 1,2- et 1,3-propanediols, l'alcool allylique et le carbonate d'éthylène.
Le carbonate de propylène peut être purifié par percolation à travers des tamis moléculaires (Linde 5A, séché à 350o pendant 14 heures sous courant d'argon), suivie d'une distillation sous vide.
Le carbonate de propylène peut être stocké sur des tamis moléculaires sous une atmosphère de gaz inerte.
Lorsqu'il est purifié de cette manière, il contient moins de 2 ppm d'eau.
L'alumine activée et le CaO séché ont également été utilisés comme agents de séchage avant la distillation fractionnée sous pression réduite.
Le carbonate de propylène a été séché avec des tamis moléculaires 3A et distillé sous azote en présence d'acide p-toluènesulfonique, puis redistillé et la fraction médiane récupérée.

Préparation
Bien que de nombreux carbonates organiques soient produits à l'aide de phosgène, les carbonates de propylène et d'éthylène sont des exceptions.
Ils sont principalement préparés par la carbonatation des époxydes (époxypropane, ou oxyde de propylène ici) :

CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Le procédé est particulièrement intéressant car la production de ces époxydes consomme du dioxyde de carbone.
Ainsi, cette réaction est un bon exemple d'un processus vert.
La réaction correspondante du 1,2-propanediol avec le phosgène est complexe, donnant non seulement du carbonate de propylène mais également des produits oligomères.
Le carbonate de propylène peut également être synthétisé à partir d'urée et de propylène glycol sur de l'acétate de zinc.

Synonymes
CARBONATE DE PROPYLÈNE
108-32-7
4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one
Carbonate de 1,2-propylène
Carbonate cyclique de 1,2-propanediol
TexacarPC
1,3-dioxolan-2-one, 4-méthyl-
Carbonate de propylène cyclique
Arconat 5000
Carbonate de 1,2-propanediol
Carbonate de 1-méthyléthylène
Carbonate de 1,2-propylène cyclique
Carbonate de dipropylène
Carbonate de 1,2-propanediyle
4-méthyldioxalone-2
Carbonate cyclique de propylène glycol
Carbonate de méthyléthylène cyclique
4-méthyl-2-oxo-1,3-dioxolane
Acide carbonique, ester de propylène
Carbonate de propylène, 99 %
Acide carbonique, ester de propylène cyclique
NSC 11784
Propylenester kyseliny uhlicite
Ester de méthyléthylène cyclique de l'acide carbonique
NSC-11784
Carbonate de propylène [NF]
DTXSID2026789
8D08K3S51E
Carbonate de propylène (NF)
WLN : T5OVOTJ D
DTXCID006789
CAS-108-32-7
HSDB 6806
PC-HP
EINECS 203-572-1
Acide carbonique, éther de propylène cyclique
4-méthyl-1,3-dioxolane-2-one
Propylenester kyseliny uhlicite [Tchèque]
BRN 0107913
butylhexanoate
UNII-8D08K3S51E
AI3-19724
MFCD00798264
MFCD00798265
Solvenon PC
carbonate de propylène
MFCD00005385
Acide carbonique propylène
Carbonate de propylène arconate
CE 203-572-1
SCHEMBL15309
5-19-04-00021 (Référence du manuel Beilstein)
Carbonate cyclique de 1-propanediol
Carbonate de (S)-1,2-propanediol
CHEMBL1733973
CARBONATE DE PROPYLÈNE [II]
2-oxo-4-méthyl-1,3-dioxolane
1,2-PDC
4-méthyl-[1,3]dioxolan-2-one
NSC1913
CARBONATE DE PROPYLÈNE [HSDB]
CARBONATE DE PROPYLÈNE [INCI]
CARBONATE DE PROPYLÈNE [VANDF]
NSC-1913
NSC11784
Carbonate de propylène (qualité batterie)
CARBONATE DE PROPYLÈNE [MART.]
Tox21_202047
Tox21_303214
BBL027518
CARBONATE DE PROPYLÈNE [USP-RS]
STL373011
AKOS009158417
Carbonate de propylène (qualité industrielle)
SB66353
Carbonate de propylène, anhydre, 99,7 %
NCGC00165974-01
NCGC00165974-02
NCGC00256995-01
NCGC00259596-01
Carbonate de propylène, pour HPLC, 99,7 %
BP-30108
BP-31155
SY008770
SY066861
DB-018081
Carbonate de propylène, ReagentPlus(R), 99 %
CS-0076373
FT-0602265
FT-0639979
FT-0660009
FT-0674103
P0525
D05633
EN300-296359
Carbonate de propylène, anhydre, Eau 50ppm Max.
Carbonate de propylène, Selectophore(TM), >=99.0%
Q415979
J-002116
Carbonate de propylène, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
F0001-0165
Carbonate de propylène, >=99%, acide <10 ppm, H2O <10 ppm
Carbonate cyclique de 1,2-propanediol, 4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one
Carbonate de propylène, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
110320-40-6