ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ

Пропиленкарбонат представляет собой циклический карбонат, который обычно используется в качестве растворителя и реакционноспособного промежуточного продукта в органическом синтезе.
Пропиленкарбонат рассматривается как потенциальный электрохимический растворитель из-за его низкого давления паров, высокой диэлектрической проницаемости и высокой химической стабильности.
Пропиленкарбонат можно синтезировать из пропиленоксида и CO2.

КАС: 108-32-7
МФ: C4H6O3
МВт: 102,09
ИНЭКС: 203-572-1

Оптически активная форма пропиленкарбоната может быть получена реакцией между CO2 и рацемическими эпоксидами.
Разложение пропиленкарбоната на графитовом электроде в литиевых батареях приводит к образованию интеркалированного соединения лития.
Пропиленкарбонат (часто сокращенно PC) представляет собой органическое соединение с формулой C4H6O3.
Пропиленкарбонат представляет собой сложный эфир циклического карбоната, полученный из пропиленгликоля.
Эта бесцветная жидкость без запаха используется в качестве полярного апротонного растворителя.
Пропиленкарбонат является хиральным, но в большинстве случаев используется в виде рацемической смеси.
Пропиленкарбонат — это ингредиент, который используется в косметике и средствах по уходу за кожей.
Пропиленкарбонат в основном используется для растворения или суспендирования других ингредиентов в составе, а также для уменьшения густоты составов.
Пропиленкарбонат — это небольшой водорастворимый спирт, который является очень распространенным ингредиентом в косметике и средствах личной гигиены.

Пропиленкарбонат представляет собой синтетический продукт, полученный путем гидратации окиси пропилена, полученной из нефтепродуктов.
Следовательно, пропиленкарбонат также можно рассматривать как продукт, полученный из нефти.
Пропиленкарбонат представляет собой бесцветную жидкость без запаха.
Кроме того, для использования в косметической промышленности пропиленкарбонат можно найти в некоторых клеях и растворителях для снятия краски.
Пропиленкарбонат также используется в качестве пластификатора, что означает, что он увеличивает пластичность или уменьшает вязкость материала.
Пропиленкарбонат представляет собой полиуретановый пластификатор и прозрачный полярный растворитель, не содержащий летучих органических соединений, с высокими температурами кипения и вспышки.
Пропиленкарбонат представляет собой сложный эфир карбоната, полученный из пропиленгликоля, с особенностью низкой токсичности и слабым эфироподобным запахом.

Пропиленкарбонат стабилен в большинстве условий, не гигроскопичен и не вызывает коррозии.
Пропиленкарбонат можно синтезировать из пропиленоксида и CO2.
Оптически активная форма пропиленкарбоната может быть получена реакцией между CO2 и рацемическими эпоксидами.
Разложение пропиленкарбоната на графитовом электроде в литиевых батареях приводит к образованию интеркалированного соединения лития.
Пропиленкарбонат представляет собой циклический карбонат, который обычно используется в качестве растворителя и реакционноспособного промежуточного продукта в органическом синтезе.
Пропиленкарбонат рассматривается как потенциальный электрохимический растворитель из-за его низкого давления паров, высокой диэлектрической проницаемости и высокой химической стабильности.

Химические свойства пропиленкарбоната
Температура плавления: -55 °C (лит.)
Температура кипения: 240 °C (лит.)
Плотность: 1,204 г/мл при 25 °C (лит.)
Давление паров: 0,13 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,421 (лит.)
Fp: 270 °F
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость: 240 г/л
Форма: жидкость
pka: 3,92 [при 20 ℃]
Удельный вес: 1,209 (20/4 ℃)
Цвет: прозрачный
РН: 7,0 (200 г/л, H2O, 20 ℃)
Относительная полярность: 6
Предел взрываемости: 1,8-14,3% (В)
Растворимость в воде: 240 г/л (20 ºC)
λmax: λ: 235 нм Amax: 1,00
λ: 280 нм Amax: 0,50
λ: 300 нм Amax: 0,30
λ: 350 нм Amax: 0,05
λ: 375-400 нм Amax: 0,01
БРН: 107913
Стабильность: Стабильная. Несовместим с сильными окислителями, кислотами, основаниями, восстановителями. Беречь от контакта с влажным воздухом или водой.
InChIKey: RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,41 при 20 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 108-32-7 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: пропиленкарбонат (108-32-7)
Система регистрации веществ EPA: пропиленкарбонат (108-32-7)

Использование
Пропиленкарбонат используется в химических реакциях в качестве растворителя, пластификатора, солюбилизатора или разбавителя.
Пропиленкарбонат также используется в синтезе солнечных элементов, а также литий-ионных аккумуляторов.
Пропиленкарбонат особенно хорошо подходит для применений, требующих получения продукта белого цвета или высокой чистоты.
Пропиленкарбонат можно использовать в косметике и средствах личной гигиены; главным образом в рецептуре макияжа, в первую очередь губной помады, теней для век и туши для ресниц, а также в продуктах для очищения кожи.
Будучи циклическим карбонатом, он реагирует с аминами с образованием карбаматов, подвергается гидроксиалкилированию и переэтерификации. Пропиленкарбонат может использоваться в качестве растворителя для очистки изоцианата и ненасыщенной полиэфирной смолы, понизителя вязкости в покрытиях, экстракционного растворителя CO2, электролита в литиевых батареях, полярной добавки для глинистых гелеобразователей, литейный связующий катализатор, а также носитель и очиститель для текстильных красителей.

как растворитель
Пропиленкарбонат используется как полярный апротонный растворитель.
Пропиленкарбонат имеет высокий молекулярный дипольный момент (4,9 Д), значительно выше, чем у ацетона (2,91 Д) и этилацетата (1,78 Д).
Из пропиленкарбоната можно, например, получать калий, натрий и другие щелочные металлы электролизом их хлоридов и других солей, растворенных в пропиленкарбонате.

электролит
Из-за своей высокой относительной диэлектрической проницаемости (диэлектрической проницаемости) 64 пропиленкарбонат часто используется в качестве компонента электролитов с высокой диэлектрической проницаемостью в литиевых батареях, обычно вместе с растворителем с низкой вязкостью (например, диметоксиэтаном).
Его высокая полярность позволяет пропиленкарбонату создавать эффективную сольватную оболочку вокруг ионов лития, тем самым создавая проводящий электролит.
Однако пропиленкарбонат не используется в литий-ионных батареях из-за его разрушительного действия на графит.

Пропиленкарбонат также можно найти в некоторых клеях, растворителях для краски и в косметике.
Пропиленкарбонат также используется в качестве пластификатора.
Пропиленкарбонат также используется в качестве растворителя для удаления CO2 из природного газа и синтез-газа, где также отсутствует H2S.
Использование пропиленкарбоната было разработано компанией El Paso Natural Gas Company и Fluor Corporation в 1950-х годах для использования на газовом заводе округа Террелл в Западном Техасе, который сейчас принадлежит Occidental Petroleum.

Другой
Продукт пропиленкарбоната также может быть преобразован в другие сложные эфиры карбонатов путем переэтерификации.
В масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением пропиленкарбонат добавляют в растворы с низким поверхностным натяжением для увеличения заряда аналита.
В реакции Гриньяра пропиленкарбонат (или большинство других сложных эфиров карбонатов) можно использовать для создания третичных спиртов.

Фармацевтическое использование
Пропиленкарбонат используется в основном в качестве растворителя в фармацевтических препаратах для перорального и местного применения.
При местном применении пропиленкарбонат использовался в сочетании с пропиленгликолем в качестве растворителя кортикостероидов.
Кортикостероид растворяют в смеси растворителей с получением микрокапель, которые затем можно диспергировать в вазелине.
Пропиленкарбонат использовался в качестве дозирующего растворителя в препаратах для местного применения.
Пропиленкарбонат также использовался в твердых желатиновых капсулах в качестве нелетучего стабилизирующего жидкого носителя.

Для составов с низкой дозировкой активного лекарственного средства однородное содержание лекарственного средства может быть получено путем растворения лекарственного средства в пропиленкарбонате и последующего распыления этого раствора на твердый носитель, такой как прессуемый сахар; затем сахар может быть помещен в твердые желатиновые капсулы.
Пропиленкарбонат может дополнительно использоваться в качестве растворителя при комнатной и повышенных температурах для многих полимеров и пластификаторов на основе целлюлозы.
Пропиленкарбонат также используется в косметике.

Методы производства
Пропиленкарбонат можно получить реакцией бикарбоната натрия с хлоргидрином пропилена.

Методы очистки
Пропиленкарбонат получают реакцией 1,2-пропиленоксида с СО2 в присутствии катализатора (галогенид четвертичного аммония).
Загрязняющие вещества включают оксид пропилена, диоксид углерода, 1,2- и 1,3-пропандиолы, аллиловый спирт и этиленкарбонат.
Пропиленкарбонат можно очистить перколяцией через молекулярные сита (Linde 5A, сушка при 350° в течение 14 часов под током аргона) с последующей перегонкой под вакуумом.
Пропиленкарбонат можно хранить над молекулярными ситами в атмосфере инертного газа.
Очищенный таким образом, он содержит менее 2 частей на миллион воды.
Активированный оксид алюминия и высушенный CaO также использовались в качестве осушителей перед фракционной перегонкой при пониженном давлении.
Пропиленкарбонат сушат молекулярными ситами 3А и перегоняют в атмосфере азота в присутствии п-толуолсульфокислоты, затем повторно перегоняют и собирают среднюю фракцию.

Подготовка
Хотя многие органические карбонаты производятся с использованием фосгена, пропиленкарбонаты и этиленкарбонаты являются исключением.
В основном их получают карбонизацией эпоксидов (здесь эпоксипропан или пропиленоксид):

CH3CHCH2O + CO2 → CH3C2H3O2CO
Этот процесс особенно привлекателен, поскольку при производстве этих эпоксидов расходуется углекислый газ.
Таким образом, эта реакция является хорошим примером зеленого процесса.
Соответствующая реакция 1,2-пропандиола с фосгеном является сложной и дает не только пропиленкарбонат, но и олигомерные продукты.
Пропиленкарбонат также можно синтезировать из мочевины и пропиленгликоля над ацетатом цинка.

Синонимы
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ
108-32-7
4-метил-1,3-диоксолан-2-он
1,2-пропиленкарбонат
1,2-пропандиол циклический карбонат
Тексакар ПК
1,3-Диоксолан-2-он, 4-метил-
Циклический пропиленкарбонат
Арконат 5000
1,2-пропандиола карбонат
1-метилэтиленкарбонат
Циклический 1,2-пропиленкарбонат
Дипропиленкарбонат
1,2-пропандиилкарбонат
4-метилдиоксалон-2
Циклический карбонат пропиленгликоля
Циклический метилэтиленкарбонат
4-метил-2-оксо-1,3-диоксолан
Угольная кислота, пропиленовый эфир
Пропиленкарбонат, 99%
Угольная кислота, циклический пропиленовый эфир
СНБ 11784
Пропиленэфир киселиновый углицит
Циклический метилэтиленовый эфир угольной кислоты
НБК-11784
Пропиленкарбонат [NF]
DTXSID2026789
8Д08К3С51Э
Пропиленкарбонат (НФ)
WLN: T5OVOTJ D
DTXCID006789
КАС-108-32-7
ХДБ 6806
ПК-HP
ИНЭКС 203-572-1
Угольная кислота, циклический пропиленовый эфир
4-метил-1,3-диоксолан-2-он
Пропиленэфирный киселиновый углицит [чешский]
БРН 0107913
бутилгексаноат
УНИИ-8Д08К3С51Э
АИ3-19724
MFCD00798264
MFCD00798265
Сольвенон ПК
пропиленкарбонат
MFCD00005385
Углекислота пропилен
Арконат пропиленкарбонат
ЕС 203-572-1
SCHEMBL15309
5-19-04-00021 (Справочник Beilstein)
1-пропандиол циклический карбонат
(S)-1,2-пропандиола карбонат
КЕМБЛ1733973
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ [II]
2-оксо-4-метил-1,3-диоксолан
1,2-ПДК
4-метил-[1,3]диоксолан-2-он
NSC1913
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ [HSDB]
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ [INCI]
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ [VANDF]
СНБ-1913
NSC11784
Пропиленкарбонат (для аккумуляторов)
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ [МАРТ.]
Токс21_202047
Токс21_303214
ББЛ027518
ПРОПИЛЕНКАРБОНАТ [USP-RS]
STL373011
АКОС009158417
Пропиленкарбонат (промышленный сорт)
SB66353
Пропиленкарбонат, безводный, 99,7%
NCGC00165974-01
NCGC00165974-02
NCGC00256995-01
NCGC00259596-01
Пропиленкарбонат, для ВЭЖХ, 99,7%
БП-30108
БП-31155
SY008770
SY066861
ДБ-018081
Пропиленкарбонат, ReagentPlus(R), 99%
CS-0076373
FT-0602265
FT-0639979
FT-0660009
FT-0674103
P0525
D05633
EN300-296359
Пропиленкарбонат, безводный, вода 50 частей на миллион Макс.
Пропиленкарбонат, Selectophore™, >=99,0%
Q415979
J-002116
Пропиленкарбонат марки Vetec(TM) х.ч., 98%
F0001-0165
Пропиленкарбонат, >=99%, кислота <10 частей на миллион, H2O <10 частей на миллион
Циклический карбонат 1,2-пропандиола, 4-метил-1,3-диоксолан-2-он
Пропиленкарбонат, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
110320-40-6