PTSA 70 %= ACIDE P-TOLUENE SULFONIC
CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
MW: 172,2 g/mol
EINECS : 203-180-0
LA DESCRIPTION:
L'acide p-toluène sulfonique (sa formule structurelle moléculaire est p-CH3C6H4SO3H, également connu sous le nom de TsOH, le nom anglais est l'acide p-toluène sulfonique) appelé PTS, est un acide organique non oxydant, une aiguille blanche ou des cristaux de poudre, soluble dans eau, alcools, éthers et autres solvants polaires.
Déliquescence facile, bois facile à fabriquer, déshydratation et carbonisation des tissus en coton, insoluble dans le benzène et le toluène. générant du p-crésol lors de la fusion alcaline.
Généralement, l'acide p-toluènesulfonique monohydraté (TsOHH2O) ou tétrahydraté (TsOH4H2O) est préféré.
La préparation de l'acide méthyl p-crésol dans l'industrie consiste à utiliser de l'acide sulfurique concentré sur la sulfonation du toluène de l'acide p-toluènesulfonique.
L'acide p-toluènesulfonique préparé contient souvent des impuretés d'acide benzènesulfonique et d'acide sulfurique, peut être purifié par recristallisation d'acide chlorhydrique concentré, séchage azéotropique.
L'acide p-toluène sulfonique est largement utilisé comme agent catalyseur dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de pesticides, de stabilisant de polymérisation et de synthèse organique (esters, etc.), d'intermédiaires de peinture et d'agent de durcissement de résine. Et c'est aussi le catalyseur acide couramment utilisé en synthèse organique.
Il est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium et obtient ensuite du p-toluène sulfonate de sodium, et réagit avec du pentachlorure de phosphore, peut obtenir du chlorure de p-toluènesulfonyle.
Ce dernier utilisé dans la réaction de substitution nucléophile, également utilisé comme groupe protecteur d'hydroxyle d'alcool.
p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl.
L'utilisation d'acide p-toluènesulfonique catalyse également la protection du dihydrofurane sur l'alcool, l'estérification de l'acide carboxylique, la réaction de transestérification, faisant que l'aldéhyde génère de l'acétal.
PTSA 70 % est une feuille monoclinique incolore ou des cristaux colonnaires.
PTSA 70 % est soluble dans l'éthanol et l'éther, légèrement soluble dans l'eau et le benzène chaud.
L'acide p-toluène sulfonique (PTSA) ou acide tosylique (TsOH) est un composé organique de formule CH3C6H4SO3H.
Le PTSA 70 % est un solide blanc soluble dans l'eau, les alcools et autres solvants organiques polaires.
Le groupe 4-CH3C6H4SO2- est connu sous le nom de groupe tosyle et est souvent abrégé en Ts ou Tos.
Le plus souvent, TsOH fait référence au monohydrate, TsOH.H2O.
TsOH est un acide organique fort, environ un million de fois plus fort que l'acide benzoïque.
Le PTSA 70 % est l'un des rares acides forts à être solide et donc facilement pesé.
De plus, contrairement à certains acides minéraux forts (en particulier l'acide nitrique, l'acide sulfurique et l'acide perchlorique), le TsOH est non oxydant.
L'APTS 70 % est un acide arènesulfonique qui est l'acide benzènesulfonique dans lequel l'hydrogène en position 4 est remplacé par un groupe méthyle.
Le PTSA 70 % est utilisé comme catalyseur dans diverses réactions d'estérification comme la production de biodiesel. De plus, il est utilisé comme durcisseur dans les résines urée-formaldéhyde, mélamine-formaldéhyde et phénol-formaldéhyde.
CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
: 172,2 g/mol
EINECS : 203-180-0
Réactions du PTSA 70 % :
L'acide p-toluène sulfonique peut être converti en anhydride p-toluène sulfonique par chauffage avec du pentoxyde de phosphore.
Lorsque TsOH est chauffé avec de l'acide et de l'eau, une réaction d'hydrolyse a lieu et du toluène se forme :
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
Cette réaction est générale pour les acides arylsulfoniques, mais la vitesse à laquelle elle se produit dépend de la structure de l'acide, de la température et de la nature de l'acide catalyseur.
Par exemple, le p-TsOH n'est pas affecté par l'acide chlorhydrique concentré froid, mais s'hydrolyse lorsqu'il est chauffé à 186°C dans de l'acide phosphorique concentré.
Préparation et manipulation :
Le TsOH est préparé à l'échelle industrielle par sulfonation du toluène.
Il s'hydrate facilement.
Les impuretés courantes comprennent l'acide benzène sulfonique et l'acide sulfurique.
Les impuretés peuvent être éliminées par recristallisation à partir de sa solution aqueuse concentrée suivie d'un séchage azéotropique avec du toluène.
L'acide toluène sulfonique trouve une utilisation dans la synthèse organique en tant que catalyseur acide "organique - soluble".
Exemples d'utilisations :
• Acétalisation d'un aldéhyde.
• Estérification des acides carboxyliques.
• Trans estérification d'un ester.
Esters de tosylate Les esters de tosylate sont utilisés comme agents d'alkylation parce que le groupe tosyle est un dessin d'électrons, ce qui fait de l'anion tosylate un bon groupe partant.
Le groupe tosyle est également un groupe protecteur des alcools et des amines, préparé en combinant l'alcool avec le chlorure de 4-toluènesulfonyle, généralement dans un solvant aprotique, souvent la pyridine, dont la basicité active la réaction.
Les esters de toluènesulfonate subissent une attaque ou une élimination nucléophile.
La réduction des esters de tosylate donne l'hydrocarbure.
Ainsi, la tosylation suivie d'une réduction permet la désoxygénation des alcools.
Domaines d'application du PTSA 70 % :
Dans les réactions d'estérification : Comme catalyseur de déshydratation.
Fonderie : Un agent de durcissement de la résine furanique qui est utilisé dans le moulage au sable.
Systèmes de résine : Durcisseur dans les résines urée-formaldéhyde, mélamine-formaldéhyde et phénol-formaldéhyde.
Aussi PTSA 70%:est utilisé comme intermédiaire de la chimie des colorants et des plastifiants spécialisés
CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
: 172,2 g/mol
EINECS : 203-180-0
Propriétés chimiques du PTSA 70%
Point de fusion : 106~107 ℃
Point d'ébullition : 116 °C
Densité : 1,07
indice de réfraction : 1,3825-1,3845
Fp : 41 °C
température de stockage :Atmosphère inerte,Température ambiante
pka : -0,43 ± 0,50 (prédit)
forme : Solution
couleur : Clair incolore à jaune clair
Hydrosolubilité : soluble
Référence de la base de données CAS : 104-15-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : acide p-toluène sulfonique (104-15-4)
Teneur (en C7H8O3S • H2O) % :≥ 90-93,0 96,0 97,0 98,0
Acide libre (H2SO4) : ≤ % 3,0 0,7 0,5 0,1
Humidité (hors eau cristalline) : ≤ % 4,0 3,5 2,5 1,5
Fer (en Fe++) : ≤ ppm 50 30 30 10
Résidu d'allumage : ≤ %/0,2 0,2 0,02
Point de fusion (°C)// 102-105EPA Substance Registry System : Acide 4-méthylbenzènesulfonique (104-15-4)
État physique : Liquide. Pâte.
Couleur : Brunâtre.
Point de fusion/point de congélation
30 °C. Remarques : +/- 1 C.
Point d'ébullition ou point d'ébullition initial et intervalle d'ébullition
223,4 °C. Remarques : +/- 1,0 %.
Point d'éclair : env. 127 °C.
Température d'auto-inflammation :> 465 °C. Au m. presse.:Env. 1 atm.
Viscosité cinématique:
viscosité cinématique (en mm²/s) = Ca. 13.91. Température : 50,0 °C. Remarques : +/- 0,5 %.
Solubilité:
Dans l'eau : env. 1 154 g/L. Température : 20 °C. pH : env. 0. Remarques : la solubilité est la moyenne de trois échantillons pour chacun des trois jours.
Coefficient de partage n-octanol/eau :
log Poe = -0,96. Température : 50 °C.
Pression de vapeur:
Californie. 3,3 kPa. Température : env. 35 °C. Remarques :+/- 1,5 % ; et 12,6 kPa à 50 C.
Densité et/ou densité relative : 1.345
Apparence: Solide cristallin de couleur brun rosé
Contenu PTSA : Min. 84,0 %
Acide sulfurique libre : Max. 5,0 %
Teneur en toluène libre : 1,5 %
Teneur en fer : Max. 30 ppm
Composition isomérique : isomère para 88-90 %
ortho-isomère 8-10 %
méta-isomère, env. 2
CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
: 172,2 g/mol
EINECS : 203-180-0
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR PTSA 70 % :
Premiers secours:
Description des premiers secours nécessaires
Si inhalé :
Air pur, repos. Position semi-verticale.
La respiration artificielle peut être nécessaire.
Référez-vous immédiatement à un médecin.
Après contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
Rincer la peau abondamment à l'eau ou prendre une douche.
Référez-vous immédiatement à un médecin.
Suite à un contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (retirer si possible les lentilles de contact).
Référez-vous immédiatement à un médecin.
Suite à l'ingestion
Rincer la bouche.
NE PAS faire vomir.
Référez-vous immédiatement à un médecin.
Lutte contre l'incendie:
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone ou de la mousse résistant à l'alcool.
Dangers spécifiques liés au produit chimique
Combustible.
Dégage des fumées (ou gaz) irritantes ou toxiques en cas d'incendie.
Actions de protection spéciales pour les pompiers
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre, de la mousse résistant à l'alcool, du dioxyde de carbone.
En cas d'incendie : refroidir les fûts, etc. en les aspergeant d'eau.
Mesures de rejet accidentel
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Protection individuelle : vêtements de protection complets, y compris un appareil respiratoire autonome. Balayer la substance déversée dans des récipients en plastique secs et couverts.
Le cas échéant, humidifiez d'abord pour éviter la formation de poussière.
Recueillir soigneusement le reste.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.
Précautions environnementales:
Empêchez tout déversement ou fuite supplémentaire si vous pouvez le faire en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit chimique pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l'environnement doit être évité.
Méthodes et matériel de confinement et de nettoyage
Collecter et organiser l'élimination.
Conserver le produit chimique dans des conteneurs appropriés et fermés pour l'élimination.
Supprimer toute source d'incendie potentiel.
Utilisez des outils à l'épreuve des étincelles et de l'équipement antidéflagrant.
Les matériaux collés ou collectés doivent être rapidement éliminés, conformément aux lois et réglementations en vigueur.
Manipulation et stockage:
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:
PAS de flammes nues.
Manipulation dans un endroit bien aéré.
Porter des vêtements de protection appropriés.
Eviter le contact avec la peau et les yeux.
Éviter la formation de poussières et d'aérosols.
Utilisez des outils anti-étincelles.
Prévenir les incendies causés par la vapeur de décharge électrostatique.
Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités
Sec.
Séparer des bases fortes et des produits destinés à l'alimentation humaine et animale.
Contrôle de l'exposition / protection individuelle:
Contrôles techniques appropriés
Assurer une ventilation adéquate.
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Aménager les issues de secours et la zone d'élimination des risques.
Mesures de protection individuelle, telles que les équipements de protection individuelle (EPI)
Protection des yeux/du visage :
Porter un écran facial ou une protection oculaire en combinaison avec une protection respiratoire.
Protection de la peau :
Gants de protection.
Vêtements de protection.
Protection respiratoire:
Utiliser l'échappement local.
Utiliser une protection respiratoire.
Considérations relatives à l'élimination :
Méthodes d'élimination :
Produit:
Le matériau peut être éliminé par évacuation vers une usine de destruction chimique agréée ou par incinération contrôlée avec épuration des gaz de combustion.
Ne pas contaminer l'eau, les denrées alimentaires, les aliments pour animaux ou les semences lors du stockage ou de l'élimination.
Ne pas rejeter dans les égouts.
Emballages contaminés :
Les contenants peuvent être rincés trois fois (ou équivalent) et proposés au recyclage ou au reconditionnement. Alternativement, l'emballage peut être percé pour le rendre inutilisable à d'autres fins et ensuite être jeté dans une décharge sanitaire.
L'incinération contrôlée avec épuration des gaz de combustion est possible pour les matériaux d'emballage combustibles.
CAS : 104-15-4
MF : C7H8O3S
: 172,2 g/mol
EINECS : 203-180-0
SYNONYMES DE PTSA 70 % :
TL65
TL65LS
ACIDE PARATOLUÈNE SULFONIQUE
acide p-tolylsulfonique
PTSA 70
toluène-4-sulfonique
Toluène-p-sulfonate
acide toluènesulfonique,liquide,avecplusde5%acidesulfuriquelibre
acide toluènesulfonique,solide,avecplusde5%acidesulfuriquelibre
Acide tosylique
Tsa-hp
Tsa-mh
acide toluène-p-sulfonique
Monohydrate d'acide paratoluène sulfonique, qualité C99
Acide p-toluènesulfonique, 12 % dans l'acide acétique, pur
PARA-TOLUÈNESULFONATE
ACIDE TOLUÈNESULFONIQUE
4-Toluolsulfonsure
PTSA
Cristaux de Manro PTSA
acide toluène sulfonique, solide, <= 5 % H2-SO4 libre
acidep-toluènesulfonique
Acide ar-toluènesulfonique
Acide benzènesulfonique, 4-méthyl-
Acide benzènesulfonique, méthyl-
Acide benzènesulfonique,4-méthyl-
Cyclophile ESPT
cyzac4040
Eltesol
Eltesol TSX
k-cure1040
Kyselina p-toluènesulfonova
Kyselina p-toluènesulfonova
kyselinap-toluènesulfonova (tchéque)
kyselinap-toluensulfonova
Manro PTSA
Manro ptsa 65 E
Manro ptsa 65 H
Manro ptsa 65 ls
manroptsa65e
manroptsa65h
manroptsa65ls
Acide méthylbenzènesulfonique
Acide p-méthylbenzènesulfonique
acide p-méthylbenzènesulfonique
Acide p-méthylphénylsulfonique
acide p-méthylphénylsulfonique
Acide p-toluène sulfonique monohydraté BP
p-toluènesulfonate
p-toluènesulfonique
Acide p-toluolènesulfonique
Acide p-tolylsulfonique
ACIDE 4-TOLUÈNESULFONIQUE
ACIDE 4-MÉTHYLBENZÈNESULFONIQUE
Nature 1040
Acide p-toluènesulfonique (anhydre)
Acide p-toluènesulfonique, pur, 12 % dans l'acide acétique
acide p-toluènesulfonique (contenant au maximum 5 % de H2SO4)