ACIDE PUNIQUE

L'acide punique est un acide gras conjugué naturellement présent dans l'huile de graines de grenade, obtenu à partir des graines de Punica granatum.
L'acide punique possède des activités anti-inflammatoires et antioxydantes et peut inhiber l'expression de médiateurs inflammatoires tels que le facteur de nécrose tumorale α (TNF-α).
L'acide punique est un acide linolénic conjugué ou CLnA ; c'est-à-dire qu'elle possède trois doubles liaisons conjuguées.

Numéro CAS : 65999-44-0
Formule moléculaire : C18H30O2
Poids moléculaire : 278,43 g/mol

Synonymes : Acide trichosanique, 544-72-9, Acide trichosanoïque, 9-cis, 11-trans, 13-cis-octadécatrienoïque, cis-9, Trans-11,cis-13-Acide octadécatrienoïque, VFQ03H211O, 9,11,13-acide octadécatriénoïque, (9Z,11E,13Z)-, 9,11,13-acide octadécatrienoïque, (Z,Z,E)-, 9Z,11E,13Z-acide octadécérénoïque, cis,trans,cis-9,11,13-acide octadéatriénoïque, 9Z,11E,13Z-acide triénoïque, CHEBI :8638, DTXSID10897463, RefChem :46672, Acide gras 18:3 n-5, DTXCID801326803,  Acide cis, trans, cis-octadeca-9,11,13-triénoïque, (9Z,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-acide trioïque, 9(Z),11(E),13(Z)-ACIDE OCTADÉCATRÉENOÏQUE, (9Z,11E,13Z)-acide octadécatrénoïque, cis-9, trans-11, cis-13-acide octadécatrénoïque, acide punicinique, 9c,11t,13c-acide linolénique, octadeca-9C,11T,13C-triénoïque, 9C,11T,13c-18:3, C18:3 n-5 cis, 7 trans, 9 cis, 9cis, 11trans, 13cis-aci-octadécérénoïque,  (Z,E,Z)-octadeca-9,11,13-acide triénoïque, UNII-VFQ03H211O, SCHEMBL158967, orb2278597, CHEMBL5205249, Octadeca-9c,11t,13c-triensaure, LMFA01030146, MFCD05864026, MSK169513, PD088520, HY-139066, CS-0179308, C08364, Q201502, 9(Z) livre not11(E) livre not13(Z)-acide octadécatriénoïque

L'acide punique est un acide gras conjugué naturellement présent dans l'huile de graines de grenade, obtenu à partir des graines de Punica granatum.
L'acide punique est chimiquement classé comme un acide linolénic conjugué (CLnA) et est connu pour sa structure unique contenant des doubles liaisons conjuguées, qui contribuent à sa forte activité antioxydante et biologique.
L'acide punique est largement étudié en science alimentaire, nutraceutiques et applications cosmétiques en raison de ses propriétés potentielles bénéfiques pour la santé, notamment des effets anti-inflammatoires et modulateurs lipidiques.

L'acide punique est un acide gras polyinsaturé, 18:3 cis-9, trans-11, cis-13.
L'acide punique tire son nom de la grenade (Punica granatum) et est obtenu à partir de l'huile de graines de grenade.
De l'acide punique a également été trouvé dans les huiles de graines de la courge serpentine.

L'acide punique est un acide linolénic conjugué ou CLnA ; c'est-à-dire qu'elle possède trois doubles liaisons conjuguées.
L'acide punique est chimiquement similaire aux acides linoléiques conjugués, ou CLA, qui en possèdent deux.

L'acide unique a également été classé comme un acide gras polyinsaturé « n-5 » ou « oméga-5 ».
Chez les rats de laboratoire, l'acide punique a été converti en acide ruménique de la CLA (9Z11E-CLA).

In vitro, l'acide punique présente une activité anti-invasive contre les cellules cancéreuses de la prostate.
Les rats OLETF — une souche qui devient obèse — sont restés relativement maigres lorsque l'acide punique a été ajouté à leur alimentation.

L'acide punique est un composé bioactif de l'huile de graines de grenade.
L'acide punique est un isomère de l'acide α-linolénic conjugué et des acides gras polyinsaturés ω-5.

L'acide punique possède des activités anti-inflammatoires et antioxydantes et peut inhiber l'expression de médiateurs inflammatoires tels que le facteur de nécrose tumorale α (TNF-α).
L'acide punique peut également réduire la formation de dépôts de β-amyloïde et l'hyperphosphorylation de la tau en augmentant l'expression de la protéine GLUT4 et en inhibant la suractivation de la calpaine, et il est utilisé pour prévenir et traiter les maladies neurodégénératives.
De plus, l'acide punique possède également des propriétés inhibitrices du cancer du sein qui dépendent de la peroxydation lipidique et des voies PKC.

L'acide punique est défini comme un acide linolénic conjugué principalement présent dans les graines de grenade, connu pour ses effets anticancérigènes et son rôle potentiel dans la réduction du poids du tissu adipeux blanc chez les rongeurs.

Utilisations de l'acide punique :
L'acide punique est utilisé dans les nutraceutiques et les compléments alimentaires pour fournir un soutien antioxydant et contribuer à la santé métabolique.
L'acide punique est incorporé dans les aliments fonctionnels et les huiles comestibles pour améliorer la valeur nutritionnelle et apporter des bienfaits lipidiques bioactifs.

L'acide punique est appliqué dans les produits cosmétiques et de soins personnels tels que les crèmes, sérums et huiles pour améliorer l'élasticité de la peau, l'hydratation et les performances anti-âge.
L'acide punique est également utilisé dans la recherche pharmaceutique et biomédicale pour son rôle potentiel dans l'activité anti-inflammatoire, la régulation du métabolisme lipidique et le soutien global à la santé.

Bienfaits de l'acide punique :
L'acide punique offre une forte activité antioxydante, aidant à protéger les cellules du stress oxydatif.
L'acide punique soutient des effets anti-inflammatoires, contribuant à la santé et au bien-être général.

L'acide punique favorise la santé de la peau en améliorant l'élasticité, l'hydratation et en réduisant les signes du vieillissement.
L'acide punique peut soutenir le métabolisme lipidique et aider à maintenir un équilibre sain du cholestérol.

L'acide punique contribue à l'amélioration des fonctions métaboliques et peut aider à la gestion du poids.
L'acide punique soutient le fonctionnement du système immunitaire grâce à ses propriétés bioactives.
L'acide punique améliore la valeur nutritionnelle des aliments fonctionnels et des compléments grâce à son profil unique d'acides gras.

Stabilité et réactivité de l'acide punique :

Stabilité chimique :
L'acide punique est modérément stable.
Sujet à l'oxydation en raison de sa structure conjuguée à double liaison.

Réactivité :
Réagit avec l'oxygène.
Réagit avec des radicaux libres.
Subit une auto-oxydation.

Conditions à éviter :
Chaleur.
Lumière.
L'exposition à l'air.
Stockage prolongé sans antioxydants.

Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.

Produits de décomposition dangereux :
Des oxydes de carbone (CO, CO₂) peuvent se former.
Des fumées organiques irritantes peuvent être libérées.

Manipulation et stockage de l'acide punique :

Gestion :
Manipulez avec soin pour minimiser l'exposition à l'air et à la lumière.
Évitez les contacts prolongés avec la peau et les yeux.

Stockage :
Conservez dans des contenants bien fermés dans un environnement frais, sec et sombre.

Conditions de stockage :
Protégez-le de l'oxygène.
Protégez de la chaleur.

Protégez contre la lumière UV.
Utilisez des gaz inertes comme l'azote pour un stockage à long terme.

Matériaux d'emballage :
Utilisez des contenants hermétiques et résistants à la lumière.

Durée de vie :
Limité.
La stabilité s'améliore grâce aux antioxydants et à des conditions de stockage appropriées.

Mesures de premiers secours de l'acide punique :

Inhalation :
Ce n'est généralement pas dangereux.
Passez à l'air frais si vous y êtes exposé.

Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.

Ingestion :
Généralement sûr en tant que composant naturel.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort.

Symptômes les plus importants :
Une légère irritation peut survenir avec une exposition prolongée.

Mesures de lutte contre les incendies de l'acide punique :

Supports d'extinction adaptés :
Mousse.
Poudre chimique sèche.
Dioxyde de carbone (CO₂).

Dangers spécifiques :
Liquide organique combustible.
Peut émettre des vapeurs irritantes lors de la combustion.

Équipements de protection pour les pompiers :
Utilisez un appareil respiratoire autonome.
Portez des vêtements de protection.

Précautions particulières :
Évitez l'inhalation des produits de combustion.

Mesures de libération accidentelle de l'acide punique :

Précautions personnelles :
Évitez le contact.
Évitez les dangers de glissade.

Précautions environnementales :
Empêcher de grandes quantités d'entrer dans les canalisations ou les systèmes d'eau.

Méthodes de nettoyage :
Absorbez avec des matériaux inertes tels que le sable ou la vermiculite.
Récupérer pour l'élimination.

Contrôle de l'exposition / Protection personnelle de l'acide punique :

Limites d'exposition professionnelle :
Pas encore établi.

Contrôles techniques :
La ventilation générale est suffisante.

Protection respiratoire :
Ce n'est normalement pas obligatoire.

Protection des mains :
Utilisez des gants de protection.

Protection oculaire :
Utilisez des lunettes de protection.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection standards.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains après la manipulation.
Évitez les expositions inutiles.

Identifiants de l'acide punique :
Nom IUPAC : (9Z,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-acide triénoïque
Numéro CAS : 65999-44-0
Numéro EC : Peu attribué
Formule moléculaire : C₁₈H₃₀O₂
Poids moléculaire : 278,43 g/mol
Classe chimique : Acide linolénic conjugué (CLnA)
Type de structure : Acide gras polyinsaturé conjugué
Groupes fonctionnels : acide carboxylique (-COOH), liaisons doubles conjuguées

Numéro CAS : 544-72-9
ChEBI : CHEBI :8638
ChemSpider : 4444570
CID PubChem : 5281126
UNII : VFQ03H211O
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID10897463
InChI : InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5-,8-7+,10-9-
Clé : CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTSA-N
InChI=1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5-,8-7+,10-9-
Clé : CUXYLFPMQMFGPL-BGDVVUGTBE
SOURIRES : CCCCC=C/C=C/C=CCCCCCCCC(=O)O

Propriétés de l'acide punique :
Formule chimique : C18H30O2
Masse molaire : 278,43 g/mol
Point de fusion : 44 à 45 °C (111 à 113 °F ; 317 à 318 K)

Apparence : Liquide huileux jaune pâle à ambré
Odeur : Douce, caractéristique grasse
Point de fusion : ~44–46°C
Point d'ébullition : Pas bien défini ; se décompose à haute température
Densité : ~0,91–0,93 g/cm³
Viscosité : modérée
Indice de réfraction : ~1,48–1,50
Valeur acide : élevée
Valeur d'iode : élevée en raison de l'insaturation conjuguée

Poids moléculaire : 278,4 g/mol
XLogP3 : 6,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 13
Masse exacte : 278,224580195 Da
Masse mono-isotopique : 278,224580195 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 20
Complexité : 301
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 3
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Noms de l'acide punique :

Nom IUPAC préféré :
(9Z,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-acide triénoïque