PİRİDOKSİN

Piridoksin hidroklorür, B6 vitamini olarak da bilinen piridoksin sağlar.
B6 vitamini doğal olarak tahıllar, baklagiller, sebzeler, karaciğer, et ve yumurta gibi gıdalarda bulunur.
B6 vitamini, protein, karbonhidrat ve yağ metabolizmasında koenzim olarak işlev görür.

CAS: 65-23-6
MF: C8H11NO3
MW: 169.18
EINECS: 200-603-0

Eş anlamlılar
2-Metil-3-hidroksi-4,5-bis(hidroksimetil)piridin; 2-Metil-3-hidroksi-4,5-dihidroksimetil-piridin; 2-Metil-4,5-bis(hidroksimetil)-3-hidroksipiridin; 2-Pikolin-4,5-dimetanol, 3-hidroksi-; 3,4-Piridindimetanol, 5-hidroksi-6-metil-; 3-hidroksi-2-pikolin-5-dimetanol; 3-hidroksi-4,5-bis(hidroksimetil)-2-metilpiridin; 3-Hidroksi-4,5-dimetilol-alfa-pikolin

Vitamin 6, sinirlerin, cildin ve kırmızı kan hücrelerinin sağlığını korumak için gereklidir.
Piridoksin, yetersiz beslenmeden kaynaklanan B6 vitamini eksikliğini önlemek veya tedavi etmek için kullanılır.
Piridoksin ayrıca izoniazid veya oral kontraseptif kullanan hastalarda ilaç kaynaklı eksikliği tedavi etmek için de kullanılır.
Piridoksin, izoniazid (izonikotinik asit hidrazid, INH) alanlarda B6 vitamini eksikliğinin ve periferik nöropatinin profilaksisi ve tedavisinde kullanılan suda çözünen bir vitamindir.
Piridoksinin, esansiyel hipertansiyonu olan küçük bir grup denekte sistolik ve diyastolik kan basıncını düşürdüğü bulunmuştur.
Hipertansiyon, ateroskleroz ve koroner kalp hastalığı için başka bir risk faktörüdür.
Başka bir çalışma, piridoksin hidroklorürün ADP veya epinefrin kaynaklı trombosit agregasyonunu inhibe ettiğini ve yine küçük bir grup denekte toplam kolesterol seviyelerini düşürdüğünü ve HDL-kolesterol seviyelerini artırdığını göstermiştir.
Piridoksal 5'-fosfat formundaki piridoksinin, kültür ortamında vasküler endotel hücrelerini aktif trombositlerin neden olduğu hasardan koruduğu bulunmuştur.

Endotel hasarı ve disfonksiyonu, aterosklerozun patogenezinde kritik başlatıcı olaylardır.
4 ve 5 pozisyonlarında hidroksimetil grupları, 3 pozisyonunda bir hidroksi grubu ve 2 pozisyonunda bir metil grubu bulunan bir hidroksimetilpiridindir.
Piridoksinin 4-metanol formu, amino asitlerin, nörotransmiterlerin, sfingolipidlerin ve aminolevulinik asidin sentezi için bir koenzim olan piridoksal fosfata dönüştürülür.
Piridoksinin keşfi genellikle, 1934 yılında B2 vitamininden belirgin şekilde farklı bir vitaminin varlığını ilk fark eden Paul Gyrgy'ye atfedilir.
Piridoksin, 5-(hidroksimetil)-2-metilpiridin-3-ol'ün C4 hidroksimetil türevidir; piridoksal (PL), C4 formil türevidir ve piridoksamin (PM), C4 aminometil türevidir.

Bunların her biri ayrıca, sırasıyla piridoksin 5'-fosfat (PNP), piridoksal 5'-fosfat (PLP) ve piridoksamin 5'-fosfat (PMP) olarak adlandırılan karşılık gelen 5'-fosfat türevlerine dönüştürülür.
Birbirlerine dönüşebilme yetenekleri nedeniyle, hepsi in vivo olarak B6 vitamininin aktif formları olarak kabul edilir.
Piridoksin ana koenzim formu olmasına rağmen, PMP de öncelikle aminotransferazlarda koenzim olarak işlev görebilir.
Başlıca metaboliti idrarla atılan 4-piridoksik asittir.
Piridoksin, gıdalarda yaygın olarak bulunan ve besin takviyesi olarak kullanılan bir B6 vitamini formudur.
Takviye olarak piridoksin, piridoksin eksikliği, sideroblastik anemi, piridoksin bağımlı epilepsi, bazı metabolik bozukluklar, izoniazid kullanımının yan etkileri veya komplikasyonları ve bazı mantar zehirlenmesi türlerinin tedavisinde ve önlenmesinde kullanılır.
Piridoksin ağızdan veya enjeksiyon yoluyla kullanılır.

Piridoksin genellikle iyi tolere edilir.
Nadiren görülen yan etkiler arasında baş ağrısı, uyuşma ve uyku hali bulunur.
Normal dozlar gebelik ve emzirme döneminde güvenlidir.
Piridoksin, B vitaminleri ailesine aittir.
Piridoksin, vücudun amino asitleri, karbonhidratları ve lipidleri metabolize etmesi için gereklidir.
Diyetteki kaynakları arasında et, balık, meyve, sebze ve tahıl bulunur.
Piridoksin, B vitaminleri ailesine aittir. Piridoksin, vücudun amino asitler, karbonhidratlar ve lipitler üretmesi için gereklidir.
Diyetteki kaynakları arasında meyve, sebze ve tahıllar bulunur.
Piridoksin ayrıca glikojen metabolizmasıyla ilişkili kas fosforilaz aktivitesi için de gereklidir.
Piridoksin bir B vitamini türüdür.
Piridoksin, piridoksal ve piridoksamin, B6 vitamininin farklı formlarıdır.
Piridoksin bazı gıdalarda bulunur ve ayrıca laboratuvarda da üretilir.
Piridoksin, vücutta şekerlerin, yağların ve proteinlerin düzgün çalışması için gereklidir. Piridoksin ayrıca beyin, sinirler, deri ve vücudun birçok diğer bölümünün gelişimi için de gereklidir.

Piridoksin, tahıllarda, baklagillerde ve yumurtalarda bulunur ve genellikle B vitamini kompleks ürünlerinde diğer B vitaminleriyle birlikte kullanılır.
İnsanlar genellikle B6 vitamini eksikliğini önlemek ve tedavi etmek için piridoksin kullanırlar.
Piridoksin ayrıca kalp hastalığı, adet öncesi sendromu (PMS), depresyon, sabah bulantısı, Alzheimer hastalığı, adet krampları, diyabet ve diğer birçok durum için de kullanılır, ancak bu diğer kullanımların çoğunu destekleyecek iyi bir bilimsel kanıt yoktur.
Piridoksin veya piridoksin, birçok gıdada doğal olarak bulunan ve ayrıca gıdalara ve takviyelere eklenen suda çözünen bir vitamindir.
Piridoksin fosfat (PLP), aktif koenzim formudur ve vücuttaki B6 kan seviyelerinin en yaygın ölçüsüdür.
Piridoksin, proteinlerin, karbonhidratların ve yağların parçalanması; homosistein seviyelerinin normal düzeyde tutulması (yüksek seviyeler kalp sorunlarına neden olabileceğinden) dahil olmak üzere çeşitli işlevleri yerine getirmek için 100'den fazla enzime yardımcı olan bir koenzimdir; ve bağışıklık fonksiyonunu ve beyin sağlığını destekler.

Tarihçe
Vitaminlerin keşfi dolambaçlı ve efsaneviydi.
1915 yılında yağda çözünen A vitamini ve suda çözünen B vitamini keşfedildikten sonra, vitaminlerin keşfi hızlı bir gelişme dönemine girdi.
Kuhn ve meslektaşları tarafından riboflavin ayrıştırma işleminde, büyüme teşvik edici aktivite ile ekstraktların floresansı arasında alışılmadık bir ilişki fark ettiler.
Daha sonra, floresan olmayan maddelerin varlığının riboflavinin büyüme teşvik edici aktivitesi için çok gerekli olduğunu varsaydılar.
Ve bu fenomeni, termostabil komplekste ikinci bir kimyasal varlığın kanıtı olarak kabul ettiler.
Sonunda, bu maddeye B6 vitamini adını verdiler.
Piridoksin, etler, tam tahıllı ürünler (özellikle buğday), sebzeler ve kuruyemişler de dahil olmak üzere gıdalarda yaygın olarak bulunur.
Tahıl tanelerinde, piridoksin öncelikle embriyo ve aleuronik tabakada yoğunlaşmıştır.
Bu nedenle, un üretiminde tahılların rafine edilmesi, bu fraksiyonların çoğunu uzaklaştırdığı için, piridoksin içeriğinde önemli ölçüde azalmalara yol açar.
B6 vitamininin kimyasal formları, bitkisel ve hayvansal kaynaklı gıdalar arasında farklılık gösterme eğilimindedir: bitkisel dokular çoğunlukla piridoksin (serbest alkol formu, piridoksol) içerirken, hayvansal dokular çoğunlukla piridoksal ve piridoksamin içerir.

Piridoksinin Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 214-215 °C (literatür)
Kaynama noktası: 298,46 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 1,2435 (yaklaşık tahmin)
Kırılma indisi: 1,5100 (tahmini)
Depolama sıcaklığı: İnert atmosfer, 2-8 °C
Çözünürlük: H2O: 20 °C'de 0,1 g/mL, berrak, renksiz
pKa: pKa 5,00 (H2O t = 25,0 I = 0,15 (karışık)) (Belirsiz)
Form: Katı
Renk: Beyazdan Kirli Beyaza
Koku: Kokusuz
BCS Sınıfı: 1,3
Stabilite: Kararlı. Güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerikler Fonksiyonları SAÇ BAKIM
ANTİSTATİK
CİLT BAKIM
InChI: 1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0.770
CAS Veritabanı Referansı: 65-23-6 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Piridoksin (65-23-6)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Piridoksin (65-23-6)

Fiziksel Özellikler
Piridoksin, piridoksin veya piridoksal veya piridoksamin içeren bir B vitamini türüdür.
Görünüm: Oda sıcaklığında renksiz kristaller.
Çözünürlük: Suda ve etanolde çözünür.
Stabilite: Asidik çözeltide stabildir ancak alkali çözeltide kolayca bozulur.
Piridoksin yüksek sıcaklığa dayanıklıdır, ancak piridoksal ve piridoksamin dayanıklı değildir.

Kullanım Alanları
Piridoksin, cilt bakım maddesi olarak kullanılır ve saç ürünlerinde de yaygın olarak kullanılır.
Piridoksin, 5 ml suda 1 gram çözünürlüğe sahip suda çözünebilen bir vitamindir.
Piridoksin, proteinin kullanımında rol oynar ve enzim reaksiyonlarında temel bir besin maddesidir.
Piridoksin, doğru büyüme için gereklidir.
İşleme sırasında, vitaminin suya karışması nedeniyle kayıp olur.
Piridoksin, yüksek sıcaklıklar, yüksek radyasyon ve ışığa maruz kalma ile bozulur.
Depolama sırasında kayıp, sıcaklık ve depolama süresiyle artar.
Piridoksin karaciğerde, yumurtada ve etlerde bulunur.

Tıbbi Kullanımlar
Piridoksin, tedavi amaçlı (oral veya enjeksiyon yoluyla) piridoksin eksikliği, sideroblastik anemi, piridoksin bağımlı epilepsi, bazı metabolik bozukluklar, izoniazid tedavisinin yan etkileri ve bazı mantar zehirlenmesi türlerinin tedavisinde veya önlenmesinde kullanılır.
Piridoksin, tüberküloz tedavisinde kullanılan bir antibiyotiktir.
Piridoksinin yaygın yan etkileri arasında el ve ayaklarda uyuşma bulunur.
B6 vitamini ile birlikte tedavi, uyuşmayı hafifletir.
Piridoksin bağımlı epilepsi, tipik nöbet önleyici ilaçlarla iyileşmeyen nadir bir bebek epilepsi türüdür.
Piridoksin, doksilamin ile birlikte hamile kadınlarda sabah bulantısının tedavisinde kullanılır.

Klinik Kullanım
Piridoksin, gelişmiş ülkelerde alkolizm ortamında ortaya çıkma olasılığı en yüksek olan bilinen veya şüphelenilen B6 vitamini eksikliğinin tedavisinde ve önlenmesinde endikedir.
Yeterli diyet alımına rağmen piridoksin eksikliği sendromuna yol açan en az yedi genetik bozukluk tanımlanmıştır.
Bunlar, B6 vitamininin biyolojik aktivasyonundan veya kullanımından sorumlu enzimlerdeki kusurlardan kaynaklanır.

Farmakoloji
Piridoksinin metabolik olarak aktif formu, çoğu amino asit metabolizmasında yer alan çok sayıda enzimin koenzimi olarak görev yapan piridoksal fosfattır.
Piridoksin aşağıdaki genel mekanizmalar yoluyla işlev görür: dekarboksilasyon, transaminasyon, rasemizasyon, eliminasyon, yer değiştirme reaksiyonları ve β-grup dönüşümleri.
Piridoksin, transaminasyonlar, transsülfürasyon ve selenoamino asit metabolizması gibi amino asit metabolizması reaksiyonlarının hem biyosentezinde hem de katabolizmasında pratik olarak yer alır.
Piridoksin ayrıca triptofan-niasin dönüşümü, histamin sentezi, nörotransmitter sentezi ve hemoglobin sentezinde de önemli bir rol oynar.
Piridoksin, glukoneogenez, transaminasyonlar ve glikojen kullanımında iki role sahiptir.
Piridoksin, glikojen fosforilazın bir koenzimi olarak görev yaparak glikoz salınımı için glikojenin kullanımında gereklidir.

Biyokimyasal/Fizyolojik Etkiler
Piridoksin, hücre bakımı ve amino asit metabolizmasında önemli bir rol oynar.
Piridoksin eksikliği, özellikle hamile kadınlarda anemiye ve yenidoğanlarda nöbetlere yol açar.
Piridoksin, δ-amino levulinik asit oluşumu, γ-aminobütirik asit (GABA) transaminaz ve glutamik asit dekarboksilaz sırasında hem biyosentezi için kofaktör görevi görür.
Piridoksin ayrıca reaktif oksijen türlerinin (ROS) temizlenmesine yardımcı olur ve bitkilerin abiyotik ve biyotik stresi aşmasına yardımcı olur.

Sentez
1. Termometre ve kondenser tüpü ile donatılmış 500 mL'lik üç boyunlu bir şişeye 150 mL tetrahidrofuran eklendi.
2. Sırasıyla 25,3 g (0,1 mol) etil 2-metil-3-hidroksipiridin-4,5-dikarboksilat ve 9,49 g (0,25 mol) sodyum borhidrit eklendi.
3. 7,5 g (0,125 mol) buzlu asetik asit, karıştırılarak yavaşça damla damla eklendi ve reaksiyon sisteminin sıcaklığı 30 °C'de kontrol edildi. 4.
4. Damla damla eklemeden sonra, reaksiyon yavaşça 60 °C'ye ısıtıldı ve 3 saat boyunca geri akış altında tutuldu.
5. Reaksiyon tamamlandıktan sonra, reaksiyon çözeltisi 5 °C'ye soğutuldu ve %20'lik seyreltik hidroklorik asit çözeltisi eklenerek pH 2'ye ayarlandı.
6. Yavaşça %20'lik sodyum hidroksit çözeltisi damla damla eklendi, pH 14'e ayarlandı ve çözelti sıcaklığı 10 °C'nin altında tutuldu.
7. Reaksiyon karışımı süzüldü ve süzüntü iki kez tetrahidrofuran ile yıkandı.
8. Yıkama suları ve süzüntü birleştirildi ve tetrahidrofuran uzaklaştırılmak üzere damıtıldı.
9. Kalıntıya 150 mL etil asetat eklendi ve üç kez ekstraksiyon yapıldı.
10. Organik fazlar birleştirildi ve etil asetat düşük basınç altında buharlaştırıldı.
11. Konsantre edin ve 20 mL susuz etanol ekleyin ve doygunluğa ulaşana kadar hidrojen klorür gazından geçirin.
12. Oda sıcaklığında 3 saat bekletin, süzün, yıkayın ve kurutun. Böylece %98,8 saflıkta ve %94 verimle 19,3 g piridoksin elde edilir.

Yan etkiler
Piridoksin genellikle iyi tolere edilir, ancak doz aşımı toksisitesi mümkündür.
Nadiren yan etkiler arasında baş ağrısı, uyuşma ve uyku hali bulunur.
Piridoksin doz aşımı, zayıf koordinasyon, uyuşma ve dokunma, sıcaklık ve titreşime karşı duyarlılığın azalmasıyla karakterize edilen periferik duyusal nöropatiye neden olabilir.
Sağlıklı insan kanındaki piridoksin seviyeleri 2,1–21,7 ng/mL'dir.
Normal dozlar gebelik ve emzirme döneminde güvenlidir.