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Les composés d'ammonium quaternaire sont une variété de formes de polymères conçus qui fournissent plusieurs molécules quaternaires au sein d'une molécule plus grande.
Les composés d'ammonium quaternaire sont utilisés dans des applications grand public, notamment comme antimicrobiens (tels que les détergents et les désinfectants), assouplissants textiles et après-shampooings.
Les composés d'ammonium quaternaire ont tendance à être plus doux pour les surfaces que les désinfectants à base d'eau de Javel et sont généralement sans danger pour les tissus.
Numéro CAS : 61789-71-7
Numéro EINECS : 263-080-8
Synonymes : Composés d'ammonium quaternaire, chlorures de benzylcocoalkyldiméthyle ; Chlorure de cocoalkyldiméthylbenzylammonium ; CHLORURE D'ALKYL(C8-C18)DIMÉTHYLBENZYLAMMONIUM ; Composés d'ammonium quaternaire, chlorure de benzylcocoalkyldiméthyle ; Chlorure de N-alkyl-N-benzylcoco-N,N-diméthylammonium ; CHLORURE DE BENZALKONIUM SOLIDE ; Stepanquat 8358
Les composés d'ammonium quaternaire, également connus sous le nom de quats, sont des ions polyatomiques chargés positivement de structure [NR4]+, où R est un groupe alkyle, un groupe aryle ou un groupe organyle.
Contrairement à l'ion ammonium (NH+4) et aux cations ammonium primaires, secondaires ou tertiaires, les cations ammonium quaternaires sont chargés en permanence, indépendamment du pH de leur solution.
Les sels de composés d'ammonium quaternaire ou composés d'ammonium quaternaire (appelés amines quaternaires dans le jargon des champs pétrolifères) sont des sels de cations d'ammonium quaternaire.
Les composés d’ammonium quaternaire sont étudiés comme traitement pour de nombreuses affections, notamment la neuropathie, la dépression et la démence.
En tant qu’antimicrobiens, ils sont capables d’inactiver les virus enveloppés (tels que le SARS-CoV-2).
Une forme acétylée du dérivé d'acide aminé L-carnitine qui aide au métabolisme des acides gras mitochondriaux.
Les composés d'ammonium quaternaire sont une classe de substances chimiques dans lesquelles un atome d'azote central est lié de manière covalente à quatre groupes organiques, généralement des groupes alkyle ou aryle, et porte une charge positive permanente, ce qui en fait des tensioactifs cationiques dotés de propriétés à la fois hydrophiles et lipophiles.
En raison de cette structure, les QAC sont très efficaces pour perturber les membranes cellulaires microbiennes, ce qui les rend largement utilisés comme désinfectants, antiseptiques et agents assainissants dans les soins de santé, la transformation des aliments et les environnements domestiques.
Les composés d'ammonium quaternaire sont stables sur une large gamme de températures et de niveaux de pH, et leur nature cationique leur permet d'interagir fortement avec les surfaces chargées négativement, y compris les parois cellulaires microbiennes, les tissus et les fibres capillaires.
Cette propriété en fait non seulement de puissants agents antimicrobiens, mais également des assouplissants, des agents antistatiques et des revitalisants efficaces dans les produits de soins personnels, où ils aident à réduire la friction, à améliorer la texture et à procurer une sensation douce et soyeuse.
Un relaxant musculaire squelettique non dépolarisant similaire à la tubocurarine.
Les composés d’ammonium quaternaire sont utilisés comme adjuvant anesthésique.
Un inhibiteur de la cholinestérase qui cible à la fois les récepteurs muscariniques et nicotiniques indiqué pour le traitement de la myasthénie grave.
Les composés d'ammonium quaternaire sont préparés par alkylation d'amine tertiaire.
La production industrielle de sels quaternaires de base implique généralement l'hydrogénation de nitriles gras, ce qui peut générer des amines primaires ou secondaires.
Ces amines sont ensuite traitées avec du chlorure de méthyle.
La quaternisation des alkylamines par des halogénures d'alkyle est largement documentée.
Dans la littérature ancienne, on parle souvent de réaction de Menshutkin, mais les chimistes modernes l'appellent généralement simplement quaternisation.
La réaction peut être utilisée pour produire un composé avec des longueurs de chaîne alkyle inégales ; par exemple, lors de la fabrication de tensioactifs cationiques, l'un des groupes alkyle de l'amine est généralement plus long que les autres.
Une synthèse typique est celle du chlorure de benzalkonium à partir d'une alkyldiméthylamine à longue chaîne et de chlorure de benzyle : CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−
Les composés d'ammonium quaternaire sont un type de tensioactifs cationiques largement utilisés.
Ils sont formés par la substitution d'atomes d'hydrogène de groupes ammonium par des alcanes ou des groupes hydrocarbonés aromatiques.
La formule générale est (R4N+) X-, où R est un groupe hydrocarboné ou un groupe phényle, et X- est un ion halogène tel que Cl-, Br-, etc.
Les propriétés des composés d'ammonium quaternaire sont déterminées par la structure et les propriétés de leurs groupes R substitués, qui peuvent être divisés en quatre catégories, à savoir les composés alkyltriméthylammonium (ATMAC) et les composés dialkyldiméthylammonium (DADMAC), les composés benzylalkyldiméthylammonium (BAC) et les composés d'ammonium hétérocyclique (HAC).
En règle générale, plus la chaîne carbonée contenue dans les CAQ substitués au groupe R est longue, plus leur solubilité dans l'eau et leur polarité sont faibles, et plus leur apolarité est forte. À chaîne de même longueur, les CAQ sans phényle sont plus polaires que ceux avec phényle.
Dans les années 1950, le chlorure de distéaryldiméthylammonium (DHTDMAC) a été introduit comme assouplissant textile.
Les composés d'ammonium quaternaire ont été abandonnés car le cation se biodégrade trop lentement.
Les assouplissants textiles contemporains sont à base de sels de cations d'ammonium quaternaire où l'acide gras est lié au centre quaternaire via des liaisons ester ; ceux-ci sont communément appelés esters de bétaïne ou esters quaternaires et sont susceptibles de se dégrader, par exemple par hydrolyse.
De manière caractéristique, les cations contiennent une ou deux longues chaînes alkyles dérivées d'acides gras liés à un sel d'ammonium éthoxylé.
D'autres composés cationiques peuvent être dérivés de l'imidazolium, du guanidinium, des sels d'amine substitués ou des sels d'alcoxyammonium quaternaire.
Les composés d’ammonium quaternaire sont un type de produit chimique utilisé pour tuer les bactéries, les virus et les moisissures.
Il existe de nombreux types différents de QAC.
On les retrouve souvent dans les désinfectants et les produits de nettoyage utilisés dans des lieux tels que les hôpitaux, les garderies, les restaurants et les maisons.
Les cations d'ammonium quaternaire ne réagissent pas, même envers les électrophiles, les oxydants et les acides puissants.
Ils sont également stables envers la plupart des nucléophiles.
Ce dernier est indiqué par la stabilité des sels d'hydroxyde tels que l'hydroxyde de tétraméthylammonium et l'hydroxyde de tétrabutylammonium même à des températures élevées.
La demi-vie de Me4NOH dans 6M NaOH à 160 °C est > 61 h.
En raison de leur résilience, de nombreux anions inhabituels ont été isolés sous forme de sels d'ammonium quaternaire.
Les exemples incluent le pentafluoroxénate de tétraméthylammonium, contenant l'ion pentafluoroxénate hautement réactif (XeF−5).
Le permanganate peut être solubilisé dans des solvants organiques, lorsqu'il est déployé sous forme de sel NBu+4.
Avec des bases exceptionnellement fortes, les cations quat se dégradent.
Ils subissent un réarrangement de Sommelet-Hauser et un réarrangement de Stevens, ainsi qu'une désalkylation dans des conditions difficiles ou en présence de nucléophiles puissants, comme les thiolates.
Les cations des composés d'ammonium quaternaire contenant des unités N−C−C−H peuvent également subir l'élimination d'Hofmann et la dégradation d'Emde.
Les composés d’ammonium quaternaire ont une activité antimicrobienne.
Les composés d'ammonium quaternaire, en particulier ceux contenant de longues chaînes alkyles, sont utilisés comme antimicrobiens et désinfectants.
Les exemples sont le chlorure de benzalkonium, le chlorure de benzéthonium, le chlorure de méthylbenzéthonium, le chlorure de cétalkonium, le chlorure de cétylpyridinium, le cétrimonium, le cétrimide, le chlorure de dofanium, le bromure de tétraéthylammonium, le chlorure de didécyldiméthylammonium et le bromure de domiphène.
Également efficaces contre les champignons, les amibes et les virus enveloppés (tels que le SARS-CoV-2), la plupart des composés d’ammonium quaternaire agiraient en perturbant la membrane cellulaire ou l’enveloppe virale.
Les composés d'ammonium quaternaire sont mortels pour une grande variété d'organismes, à l'exception des endospores et des virus non enveloppés, qui n'ont pas de membrane accessible à attaquer.
Les composés d'ammonium quaternaire permettent de résoudre le problème des endospores en ajoutant des produits chimiques qui les forcent à germer.
Ils ont une efficacité réduite contre les bactéries à Gram négatif, les mycobactéries et les bactéries dans les biofilms en raison de la présence de couches supplémentaires qui doivent être pénétrées ou perturbées.
Certaines bactéries comme le SARM ont acquis des gènes de résistance, qacA/B et qacC/D, qui pompent le cation hors de la cellule.
Plusieurs dérivés d’ammonium quaternaire existent dans la nature.
Parmi les exemples les plus marquants, on peut citer la glycine bétaïne, la choline, la carnitine, la butyrobétaïne, l’homarine et la trigonelline.
La glycine bétaïne, un osmolyte, stabilise la pression osmotique dans les cellules.
Les composés d'ammonium quaternaire peuvent présenter une gamme d'effets sur la santé, parmi lesquels une légère irritation cutanée et respiratoire jusqu'à de graves brûlures caustiques sur la peau et la paroi gastro-intestinale (selon la concentration), des symptômes gastro-intestinaux (par exemple, nausées et vomissements), le coma, les convulsions, l'hypotension et la mort.
On pense qu’ils constituent le groupe chimique responsable des réactions anaphylactiques qui surviennent lors de l’utilisation de médicaments bloquants neuromusculaires lors d’une anesthésie générale en chirurgie.
Les composés d'ammonium quaternaire sont la cause la plus fréquente de dermatite de contact allergique des mains (16,5 % sur 959 cas).
Dans les applications industrielles et médicales, les composés d'ammonium quaternaire sont appréciés pour leur activité antimicrobienne à large spectre, qui comprend une efficacité contre les bactéries Gram-positives et Gram-négatives, certains virus et champignons, bien que leur activité puisse être réduite en présence de matière organique ou d'eau dure.
Dans les formules de soins personnels et cosmétiques, telles que les shampooings, les après-shampooings, les lotions et les crèmes, les composés d'ammonium quaternaire agissent comme émulsifiants et agents revitalisants qui stabilisent les mélanges huile-eau et laissent un revêtement protecteur sur la peau ou les cheveux, améliorant la rétention d'humidité et la douceur de la surface.
Les composés d'ammonium quaternaire sont également utilisés dans le traitement de l'eau, les désinfectants de surface et les lingettes désinfectantes, où leur charge cationique leur permet d'adhérer aux surfaces et de rester actifs pendant de longues périodes, offrant un effet antimicrobien résiduel.
De plus, certains QAC sont utilisés dans les lubrifiants industriels, la finition des tissus et les inhibiteurs de corrosion, exploitant leurs propriétés tensioactives pour réduire la friction, empêcher la croissance microbienne et protéger les surfaces métalliques.
Utilisations des composés d'ammonium quaternaire :
Les sels d'ammonium quaternaire sont utilisés comme désinfectants, tensioactifs, assouplissants et comme agents antistatiques (par exemple dans les shampooings).
Dans les assouplissants liquides, les sels de chlorure sont souvent utilisés.
Dans les bandes anti-adhérentes de sécheuse, les sels de sulfate sont souvent utilisés.
Les anciens condensateurs électrolytiques en aluminium et les gelées spermicides contiennent également des sels d'ammonium quaternaire.
Les composés d’ammonium quaternaire sont également utilisés dans les formulations de contraception, les produits vétérinaires, les tests de diagnostic, la production de vaccins et les formulations nasales.
Des inquiétudes ont été soulevées quant au niveau de compréhension du profil de sécurité des désinfectants quaternaires sur les personnes.
En août 2020, la moitié des désinfectants que l’Agence américaine de protection de l’environnement suggérait comme efficaces contre la COVID-19 contenaient l’un des quats, et souvent un quat comme seul ingrédient.
Salmonella et E. coli O157:H7 exposés aux quats ont développé une résistance croisée aux antibiotiques.
Un sujet de préoccupation est l’effet potentiel de l’utilisation accrue des quats liée à la pandémie de COVID-19 sur la résistance aux antibiotiques dans une communauté microbienne plus large dans la nature et dans un environnement artificiel.
Les composés d'ammonium quaternaire ont une large gamme d'utilisations dans de nombreuses industries en raison de leurs propriétés tensioactives cationiques, de leur activité antimicrobienne et de leur capacité à interagir avec des surfaces chargées négativement, ce qui en fait des produits chimiques polyvalents et hautement fonctionnels.
L’une des principales utilisations des composés d’ammonium quaternaire est la désinfection et l’assainissement, où ils sont formulés dans des nettoyants de surface, des désinfectants hospitaliers et des désinfectants pour les mains pour détruire efficacement les bactéries, les champignons et certains virus, réduisant ainsi le risque d’infection dans les établissements de santé, les installations de transformation des aliments et les espaces publics.
Leur action antimicrobienne est particulièrement précieuse dans les environnements qui nécessitent une protection continue des surfaces, car les composés d'ammonium quaternaire peuvent fournir un effet désinfectant résiduel, adhérant aux surfaces et maintenant l'activité microbicide au fil du temps.
Dans l’industrie des soins personnels et des cosmétiques, les composés d’ammonium quaternaire sont largement utilisés comme agents revitalisants, assouplissants et composés antistatiques dans des produits tels que les shampooings, les après-shampooings, les lotions, les crèmes et les formules de soins pour bébés.
Dans ces applications, les QAC recouvrent les fibres des cheveux ou de la peau d'une fine couche protectrice, améliorant la douceur, réduisant les enchevêtrements, améliorant la brillance et maintenant la rétention d'humidité, tout en stabilisant les émulsions huile dans eau dans les formulations, garantissant une texture et des performances constantes.
Dans les applications textiles et de blanchisserie, les composés d'ammonium quaternaire fonctionnent comme agents adoucissants et traitements antistatiques, aidant à réduire la friction entre les fibres, à prévenir l'accumulation d'électricité statique et à conférer une sensation de douceur aux tissus après le lavage ou le traitement.
De même, dans les systèmes de traitement et de refroidissement des eaux industrielles, les composés d’ammonium quaternaire sont utilisés pour contrôler la croissance microbienne, empêcher la formation de biofilm et inhiber la prolifération des algues, des champignons et des bactéries, ce qui protège l’équipement de la corrosion et maintient l’efficacité opérationnelle.
Les composés d'ammonium quaternaire sont également utilisés dans les produits agricoles et vétérinaires, où ils servent de désinfectants pour les logements des animaux, les équipements et les systèmes d'irrigation, réduisant ainsi la propagation des micro-organismes pathogènes parmi le bétail et les cultures.
De plus, certains composés d’ammonium quaternaire sont utilisés comme conservateurs dans les peintures, les revêtements et les lubrifiants industriels, où leurs propriétés antimicrobiennes empêchent la dégradation microbienne et prolongent la durée de conservation des produits.
Les composés d'ammonium quaternaire couvrent les applications de soins de santé, de soins personnels, domestiques, industrielles, textiles, agricoles et vétérinaires, en tirant parti de leurs propriétés antimicrobiennes, tensioactives, émulsifiantes, conditionnantes et antistatiques pour maintenir l'hygiène, améliorer les performances des produits et protéger les humains et les matériaux de la contamination microbienne.
Dans les environnements hospitaliers et de soins de santé, les composés d'ammonium quaternaire sont fréquemment incorporés dans les désinfectants de surface, les nettoyants pour sols et les lingettes pour instruments, où leur forte nature cationique leur permet de se lier aux membranes cellulaires microbiennes, de perturber leur structure et d'inactiver les agents pathogènes, contribuant ainsi à prévenir les infections nosocomiales et à maintenir des conditions stériles dans les salles d'opération, les services de patients et les laboratoires.
Leur effet antimicrobien résiduel garantit également que les surfaces traitées restent protégées pendant de longues périodes, ce qui est particulièrement important dans les zones à contact fréquent telles que les barrières de lit, les poignées de porte et les équipements médicaux.
Dans les industries de transformation et de manutention des aliments, les QAC sont utilisés dans les solutions désinfectantes, les nettoyants pour bandes transporteuses et les sprays pour équipements afin de réduire la contamination bactérienne et fongique sur les surfaces qui entrent en contact avec les produits alimentaires.
En adhérant aux surfaces et en restant actifs pendant un certain temps, les composés d'ammonium quaternaire aident à maintenir les normes d'hygiène, à minimiser la détérioration et à assurer le respect des réglementations en matière de sécurité alimentaire, ce qui est essentiel pour prévenir les épidémies de maladies d'origine alimentaire.
Dans les produits de nettoyage ménagers, les composés d'ammonium quaternaire sont des ingrédients courants dans les nettoyants multi-surfaces, les sprays pour salle de bain, les lingettes désinfectantes et les désinfectants pour le linge, où ils fournissent à la fois une activité antimicrobienne immédiate et une couche protectrice prolongée, contribuant à des environnements de vie plus sûrs en réduisant la présence de micro-organismes potentiellement nocifs.
Dans les applications textiles et de blanchisserie, les composés d'ammonium quaternaire sont utilisés pour adoucir les tissus, réduire l'électricité statique et prévenir la formation d'odeurs microbiennes, ce qui améliore le confort et la durabilité des vêtements, de la literie et des tissus d'ameublement.
Leurs effets antistatiques et revitalisants sont particulièrement précieux dans les fibres synthétiques, où l’accumulation d’électricité statique est plus prononcée, et dans les vêtements ou le linge qui sont fréquemment manipulés ou lavés.
Les composés d'ammonium quaternaire sont incorporés dans les traitements des tours de refroidissement, les systèmes d'eau industriels, les peintures, les revêtements et les lubrifiants, où leurs propriétés antimicrobiennes empêchent la formation de biofilm, inhibent la corrosion et prolongent la durée de vie fonctionnelle des équipements et des produits.
Leur capacité à agir comme émulsifiants, tensioactifs et conservateurs en fait des produits chimiques polyvalents qui contribuent à l’efficacité opérationnelle et à la longévité du produit.
Les composés d'ammonium quaternaire sont vastes et multiformes, allant de l'hygiène et du contrôle des infections dans les industries de la santé et de l'alimentation aux soins personnels, au nettoyage ménager, au traitement des textiles, à l'assainissement agricole et à la conservation industrielle, qui exploitent tous leur nature tensioactive cationique, leur puissance antimicrobienne, leur capacité émulsifiante et leurs effets conditionnants pour obtenir des avantages pratiques et protecteurs dans un large éventail d'applications.
Profil de sécurité des composés d'ammonium quaternaire :
Les composés d'ammonium quaternaire, malgré leur utilité généralisée dans les soins de santé, les soins personnels, les applications industrielles et domestiques, comportent plusieurs dangers potentiels et problèmes de sécurité qui doivent être soigneusement pris en compte.
L’un des principaux risques associés aux QAC est leur effet irritant sur la peau, les yeux et les voies respiratoires, en particulier sous forme concentrée.
Le contact direct peut provoquer des rougeurs, des démangeaisons ou une dermatite, tandis que des éclaboussures accidentelles dans les yeux peuvent entraîner des douleurs, des larmoiements ou des lésions oculaires plus graves.
L'inhalation de sprays ou d'aérosols contenant du QAC peut irriter les muqueuses et les voies respiratoires, pouvant entraîner de la toux, un essoufflement ou, dans les cas graves, une pneumonie chimique.
Un autre danger est le risque de toxicité en cas d’ingestion, qui peut survenir accidentellement dans les ménages ou les environnements industriels.
Les composés d'ammonium quaternaire ingérés peuvent provoquer des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et de la diarrhée et, à fortes doses, ils peuvent affecter le système nerveux ou le système cardiovasculaire, soulignant l'importance de garder ces composés hors de portée des enfants et des animaux domestiques.
Certains composés d'ammonium quaternaire peuvent également provoquer des réactions allergiques, en particulier chez les personnes ayant la peau sensible ou des affections dermatologiques préexistantes, et une exposition répétée peut entraîner une sensibilisation, rendant un contact futur plus susceptible de déclencher une irritation ou une dermatite allergique.
