Kuaterner Amonyum Bileşikleri, daha büyük bir molekül içerisinde birden fazla kuaterner molekül sağlayan çeşitli tasarlanmış polimer formlarıdır.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri antimikrobiyaller (deterjanlar ve dezenfektanlar gibi), yumuşatıcılar ve saç kremleri gibi tüketici uygulamalarında kullanılır.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, çamaşır suyu bazlı dezenfektanlara göre yüzeylerde daha nazik olma eğilimindedir ve genellikle kumaşlar için güvenlidir.
CAS Numarası: 61789-71-7
EINECS Numarası: 263-080-8
Eş anlamlılar: Kuaterner amonyum bileşikleri, benzilkoko alkildimetil, klorürler;Hindikoalkildimetilbenzilamonyumklorür;C8-18ALKYLDIMETHYLBENZYLAMMONIUMCHLORIDE;ALKYL(C8-C18)DIMETHYLBENZYLAMMONIUMCHLORIDE;Kuaterner Amonyum bileşikleri, Benzil-kokos-alkildimetil-, Klorür;N-Alkil-N-benzilkoko-N,N-dimetilamonyum klorür;BENZALKONYUM KLORÜR KATI;Stepanquat 8358
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, kuatlar olarak da bilinirler ve [NR4]+ yapısındaki pozitif yüklü çok atomlu iyonlardır. Burada R bir alkil grubu, bir aril grubu veya organil grubudur.
Amonyum iyonu (NH+4) ve birincil, ikincil veya üçüncül amonyum katyonlarının aksine, dördüncül amonyum katyonları çözeltilerinin pH'ından bağımsız olarak kalıcı olarak yüklüdür.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri tuzları veya kuaterner amonyum bileşikleri (petrol sahası jargonunda kuaterner aminler olarak adlandırılır) kuaterner amonyum katyonlarının tuzlarıdır.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri nöropati, depresyon ve bunama gibi çok sayıda rahatsızlığın tedavisi için araştırılmaktadır.
Antimikrobiyal olarak, zarflı virüsleri (SARS-CoV-2 gibi) etkisiz hale getirme yeteneğine sahiptirler.
Mitokondriyal yağ asidi metabolizmasına yardımcı olan amino asit türevi L-karnitinin asetillenmiş bir formudur.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, merkezi bir azot atomunun dört organik gruba (genellikle alkil veya aril grupları) kovalent olarak bağlandığı ve kalıcı pozitif yük taşıdığı bir kimyasal madde sınıfıdır; bu da onları hem hidrofilik hem de lipofilik özelliklere sahip katyonik yüzey aktif maddeler yapar.
Bu yapılarından dolayı QAC'ler mikrobiyal hücre zarlarını parçalamada oldukça etkilidirler ve bu da onları sağlık, gıda işleme ve ev ortamlarında dezenfektan, antiseptik ve dezenfektan ajan olarak yaygın olarak kullanılmalarını sağlar.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri geniş bir sıcaklık ve pH seviyesi aralığında kararlıdır ve katyonik yapıları, mikrobiyal hücre duvarları, kumaşlar ve saç lifleri dahil olmak üzere negatif yüklü yüzeylerle güçlü bir şekilde etkileşime girmelerine olanak tanır.
Bu özellik onları yalnızca güçlü antimikrobiyal maddeler haline getirmekle kalmaz, aynı zamanda kişisel bakım ürünlerinde etkili kumaş yumuşatıcıları, antistatik maddeler ve saç kremleri haline getirir; sürtünmeyi azaltmaya, dokuyu iyileştirmeye ve pürüzsüz, ipeksi bir his sağlamaya yardımcı olurlar.
Tubokürarin benzeri, depolarizan olmayan bir iskelet kası gevşeticidir.
Kuarterner Amonyum Bileşikleri anestezi adjuvanı olarak kullanılır.
Miyastenia gravis tedavisinde kullanılan, hem muskarinik hem de nikotinik reseptörleri hedef alan bir kolinesteraz inhibitörüdür.
Kuaterner amonyum bileşikleri, tersiyer aminin alkilasyonu ile hazırlanır.
Ticari amaçlı kuat tuzlarının endüstriyel üretimi genellikle yağlı nitrillerin hidrojenasyonunu içerir ve bu da birincil veya ikincil aminlerin oluşmasına neden olabilir.
Bu aminler daha sonra metil klorür ile muamele edilir.
Alkil aminlerin alkil halojenürler tarafından kuaternizasyonu yaygın olarak belgelenmiştir.
Eski literatürde buna genellikle Menshutkin reaksiyonu denir, ancak modern kimyacılar buna genellikle basitçe kuaternizasyon adını verirler.
Tepkime, eşit olmayan alkil zincir uzunluklarına sahip bir bileşik üretmek için kullanılabilir; örneğin katyonik yüzey aktif maddeler yaparken, amin üzerindeki alkil gruplarından biri tipik olarak diğerlerinden daha uzundur.
Benzalkonyum klorür için tipik bir sentez, uzun zincirli bir alkildimetilamin ve benzil klorürden yapılır: CH3(CH2)nN(CH3)2 + ClCH2C6H5 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH2C6H5]+Cl−
Kuaterner Amonyum Bileşikleri yaygın olarak kullanılan bir katyonik yüzey aktif madde türüdür.
Amonyum gruplarındaki hidrojen atomlarının alkanlar veya aromatik hidrokarbon gruplarıyla yer değiştirmesiyle oluşurlar.
Genel formülü (R4N+)X-'dir, burada R bir hidrokarbon grubu veya bir fenil grubudur ve X- ise Cl-, Br- vb. gibi bir halojen iyonudur.
Kuarterer Amonyum Bileşiklerinin özellikleri, ikame edilmiş R gruplarının yapısı ve özellikleri tarafından belirlenir. Bu gruplar dört kategoriye ayrılabilir: alkiltrimetilamonyum bileşikleri (ATMAC'ler) ve dialkildimetilamonyum bileşikleri (DADMAC'ler), benzilalkildimetilamonyum bileşikleri (BAC'ler) ve heterosiklik amonyum bileşikleri (HAC'ler).
Genel olarak, R grubu yerine kullanılan QAC'lerde bulunan karbon zinciri ne kadar uzunsa, suda çözünürlüğü ve polaritesi o kadar zayıf, polaritesi ise o kadar güçlüdür. Aynı uzunlukta zincir bulunduğunda, fenil içermeyen QAC'ler, fenil içerenlere göre daha polardır.
1950'li yıllarda, distearildimetilamonyum klorür (DHTDMAC) kumaş yumuşatıcısı olarak piyasaya sürüldü.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri katyonun çok yavaş biyolojik olarak parçalanması nedeniyle üretimi durduruldu.
Çağdaş kumaş yumuşatıcıları, yağ asidinin ester bağları aracılığıyla kuaterner merkeze bağlandığı kuaterner amonyum katyonlarının tuzlarına dayanmaktadır; bunlara genellikle betain-esterler veya ester-kuatlar denir ve örneğin hidroliz yoluyla bozulmaya karşı hassastırlar.
Tipik olarak katyonlar, etoksillenmiş bir amonyum tuzuna bağlı yağ asitlerinden türetilen bir veya iki uzun alkil zinciri içerir.
Diğer katyonik bileşikler imidazolyum, guanidinyum, sübstitüe amin tuzları veya kuaterner alkoksi amonyum tuzlarından türetilebilir.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri bakteri, virüs ve küfü öldürmek için kullanılan bir kimyasal türüdür.
QAC’lerin birçok farklı türü vardır.
Hastane, kreş, restoran ve ev gibi yerlerde kullanılan dezenfektanlarda ve temizlik ürünlerinde sıklıkla bulunurlar.
Kuaterner amonyum katyonları güçlü elektrofillere, oksidanlara ve asitlere karşı bile tepkisizdir.
Ayrıca çoğu nükleofillere karşı da kararlıdırlar.
İkincisi, tetrametilamonyum hidroksit ve tetrabutilamonyum hidroksit gibi hidroksit tuzlarının yüksek sıcaklıklarda bile kararlılığıyla gösterilir.
160 °C'de 6M NaOH'deki Me4NOH'un yarı ömrü >61 saattir.
Dayanıklılıkları nedeniyle pek çok sıra dışı anyon, kuaterner amonyum tuzları olarak izole edilmiştir.
Örnekler arasında, oldukça reaktif pentafloroksenat (XeF−5) iyonu içeren tetrametilamonyum pentafloroksenat yer alır.
Permanganat, NBu+4 tuzu halinde kullanıldığında organik çözücülerde çözünebilir.
Olağanüstü kuvvetli bazlarda kuat katyonları bozunur.
Bunlar, zorlu koşullar altında veya tiyolatlar gibi güçlü nükleofillerin varlığında Sommelet-Hauser düzenlemesi ve Stevens düzenlemesinin yanı sıra dealkilasyona uğrarlar.
N−C−C−H birimleri içeren Dördüncül Amonyum Bileşikleri katyonları da Hofmann eliminasyonu ve Emde bozunmasına uğrayabilir.
Kuarterner Amonyum Bileşikleri antimikrobiyal aktiviteye sahiptir.
Özellikle uzun alkil zincirleri içeren Kuaterner Amonyum Bileşikleri antimikrobiyal ve dezenfektan olarak kullanılır.
Örnek olarak benzalkonyum klorür, benzetonyum klorür, metilbenzetonyum klorür, setalkonyum klorür, setilpiridinyum klorür, setrimonyum, setrimid, dofanyum klorür, tetraetilamonyum bromür, didesildimetilamonyum klorür ve domifen bromür verilebilir.
Mantarlara, amiplere ve zarflı virüslere (SARS-CoV-2 gibi) karşı da iyi olan çoğu kuaterner amonyum bileşiğinin hücre zarını veya virüs zarfını bozarak etki ettiği düşünülmektedir.
Kuaterner amonyum bileşikleri, saldırabilecekleri erişilebilir bir zar tabakasına sahip olmayan endosporlar ve zarfsız virüsler hariç, çok çeşitli organizmalar için öldürücüdür.
Dördüncül Amonyum Bileşikleri'ne çimlenmeye zorlayan kimyasallar eklenerek endospor sorunu çözülebilir.
Ek olarak nüfuz edilmesi veya parçalanması gereken katmanlara sahip olmaları nedeniyle gram negatif bakterilere, mikobakterilere ve biyofilmlerdeki bakterilere karşı etkinlikleri azalmıştır.
MRSA gibi bazı bakteriler, katyonu hücre dışına pompalayan qacA/B ve qacC/D direnç genleri edinmiştir.
Doğada çeşitli kuaterner amonyum türevleri bulunmaktadır.
Önemli örnekler arasında glisin betain, kolin, karnitin, bütirobetain, homarin ve trigonelin yer alır.
Bir ozmolit olan glisin betain, hücrelerdeki ozmotik basıncı dengeler.
Kuaterner amonyum bileşikleri çeşitli sağlık sorunlarına yol açabilir; bunların arasında hafif cilt ve solunum yolu tahrişinden, ciltte ve mide-bağırsak duvarında şiddetli yanıklara (konsantrasyona bağlı olarak), mide-bağırsak semptomlarına (örneğin mide bulantısı ve kusma), komaya, konvülsiyonlara, hipotansiyona ve ölüme kadar uzanan etkiler yer alır.
Genel anestezi altında yapılan cerrahi müdahalelerde nöromüsküler bloker ilaçların kullanımı sonucu ortaya çıkan anafilaktik reaksiyonlardan sorumlu kimyasal grup oldukları düşünülmektedir.
Ellerde alerjik kontakt dermatitin en sık rastlanan nedeni Kuarterner Amonyum Bileşikleridir (959 vakada %16,5).
Endüstriyel ve tıbbi uygulamalarda, Kuaterner Amonyum Bileşikleri, Gram pozitif ve Gram negatif bakterilere, bazı virüslere ve mantarlara karşı etkili olmaları da dahil olmak üzere geniş spektrumlu antimikrobiyal aktiviteleri nedeniyle değerlidir, ancak aktiviteleri organik madde veya sert su varlığında azalabilir.
Şampuanlar, saç kremleri, losyonlar ve kremler gibi kişisel bakım ve kozmetik formüllerinde, Kuaterner Amonyum Bileşikleri, yağ-su karışımlarını stabilize eden ve cilt veya saç üzerinde koruyucu bir kaplama bırakarak nem tutulmasını ve yüzey pürüzsüzlüğünü artıran emülgatörler ve yumuşatıcı maddeler olarak görev yapar.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri ayrıca su arıtımında, yüzey dezenfektanlarında ve dezenfektan mendillerde de kullanılır; katyonik yükleri sayesinde yüzeylere yapışarak uzun süre aktif kalabilir ve kalıcı antimikrobiyal etki sağlar.
Ayrıca, bazı QAC'ler endüstriyel yağlayıcılarda, kumaş terbiyesinde ve korozyon inhibitörlerinde kullanılır ve yüzey aktif madde özelliklerinden yararlanılarak sürtünmeyi azaltır, mikrobiyal büyümeyi önler ve metal yüzeyleri korur.
Kuaterner Amonyum Bileşiklerinin Kullanım Alanları:
Kuaterner amonyum tuzları dezenfektan, yüzey aktif madde, yumuşatıcı ve antistatik madde (örneğin şampuanlarda) olarak kullanılır.
Sıvı yumuşatıcılarda sıklıkla klorür tuzları kullanılır.
Kurutucu yapışma önleyici şeritlerde genellikle sülfat tuzları kullanılır.
Eski alüminyum elektrolitik kapasitörler ve spermisidal jeller de kuaterner amonyum tuzları içerir.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri ayrıca doğum kontrol formülasyonlarında, veterinerlik ürünlerinde, tanı testlerinde, aşı üretiminde ve nazal formülasyonlarda da kullanılır.
İnsanlar üzerinde kuat dezenfektanların güvenlik profilinin ne düzeyde anlaşıldığı konusunda endişeler ortaya çıkmıştır.
Ağustos 2020 itibarıyla, ABD Çevre Koruma Ajansı'nın COVID-19'a karşı etkili olduğunu öne sürdüğü dezenfektanların yarısı, kuatlardan birini ve çoğunlukla tek bileşen olarak kuat'ı içeriyordu.
Quatlara maruz kalan Salmonella ve E. coli O157:H7'nin antibiyotiklere karşı çapraz direnç geliştirdiği görüldü.
Endişe verici bir konu, COVID-19 pandemisiyle ilişkili olarak kuaternerlerin artan kullanımının, doğada ve tasarlanmış çevrede daha geniş bir mikrobiyal toplulukta antibiyotik direnci üzerindeki potansiyel etkisidir.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, katyonik yüzey aktif madde özellikleri, antimikrobiyal aktiviteleri ve negatif yüklü yüzeylerle etkileşime girebilme yetenekleri nedeniyle birçok endüstride geniş bir kullanım alanına sahiptir ve bu da onları çok yönlü ve oldukça işlevsel kimyasallar haline getirir.
Kuaterner Amonyum Bileşiklerinin temel kullanım alanlarından biri dezenfeksiyon ve hijyendir. Yüzey temizleyicileri, hastane dezenfektanları ve el dezenfektanları olarak formüle edilerek bakteri, mantar ve bazı virüsleri etkili bir şekilde yok eder ve böylece sağlık ortamlarında, gıda işleme tesislerinde ve kamusal alanlarda enfeksiyon riskini azaltır.
Özellikle sürekli yüzey koruması gerektiren ortamlarda antimikrobiyal etkileri özellikle değerlidir, çünkü Kuarterner Amonyum Bileşikleri kalıcı dezenfektan etki sağlayarak yüzeylere yapışabilir ve zamanla mikrobisidal aktiviteyi sürdürebilir.
Kişisel bakım ve kozmetik endüstrisinde, Kuarterner Amonyum Bileşikleri şampuan, saç kremi, losyon, krem ve bebek bakım formülleri gibi ürünlerde saç kremi, yumuşatıcı ve antistatik bileşik olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Bu uygulamalarda QAC'ler saç veya cilt liflerini ince bir koruyucu tabaka ile kaplayarak pürüzsüzlüğü artırır, dolaşmayı azaltır, parlaklığı artırır ve nem tutma özelliğini korurken, aynı zamanda formüllerdeki yağ-su emülsiyonlarını stabilize ederek tutarlı doku ve performans sağlar.
Tekstil ve çamaşır yıkama uygulamalarında, Kuaterner Amonyum Bileşikleri yumuşatıcı madde ve antistatik işlem olarak görev yaparak, lifler arasındaki sürtünmeyi azaltmaya, statik birikimini önlemeye ve yıkama veya işleme sonrasında kumaşlara yumuşak bir dokunuş kazandırmaya yardımcı olur.
Benzer şekilde, endüstriyel su arıtma ve soğutma sistemlerinde, Kuaterner Amonyum Bileşikleri mikrobiyal büyümeyi kontrol etmek, biyofilm oluşumunu önlemek ve alg, mantar ve bakteri çoğalmasını engellemek için kullanılır; bu da ekipmanı korozyondan korur ve operasyonel verimliliği korur.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri ayrıca tarım ve veterinerlik ürünlerinde de kullanılır; hayvan barınakları, ekipmanları ve sulama sistemleri için dezenfektan görevi görerek, patojen mikroorganizmaların hayvanlar ve bitkiler arasında yayılmasını azaltır.
Ayrıca bazı Kuaterner Amonyum Bileşikleri boyalarda, kaplamalarda ve endüstriyel yağlayıcılarda koruyucu olarak kullanılır; antimikrobiyal özellikleri mikrobiyal bozulmayı önler ve ürünlerin raf ömrünü uzatır.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, hijyeni sağlamak, ürün performansını iyileştirmek ve hem insanları hem de malzemeleri mikrobiyal kontaminasyondan korumak için antimikrobiyal, yüzey aktif madde, emülsifiye edici, düzenleyici ve antistatik özelliklerini kullanarak sağlık, kişisel bakım, ev, endüstriyel, tekstil, tarım ve veterinerlik uygulamalarını kapsar.
Hastane ve sağlık ortamlarında, Kuaterner Amonyum Bileşikleri sıklıkla yüzey dezenfektanlarına, yer temizleyicilerine ve alet mendillerine dahil edilir; güçlü katyonik yapıları sayesinde mikrobiyal hücre zarlarına bağlanabilir, yapılarını bozabilir ve patojenleri etkisiz hale getirebilir, böylece hastane kaynaklı enfeksiyonların önlenmesine ve ameliyathanelerde, hasta koğuşlarında ve laboratuvarlarda steril koşulların korunmasına yardımcı olur.
Kalıcı antimikrobiyal etkileri, işlem görmüş yüzeylerin uzun süre korunmasını sağlar; bu, özellikle yatak korkulukları, kapı kolları ve tıbbi ekipmanlar gibi sık dokunulan alanlarda önemlidir.
Gıda işleme ve elleçleme endüstrilerinde QAC'ler, gıda ürünleriyle temas eden yüzeylerdeki bakteri ve mantar kontaminasyonunu azaltmak için dezenfektan solüsyonlarda, konveyör bant temizleyicilerinde ve ekipman spreylerinde kullanılır.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, yüzeylere yapışarak ve bir süre aktif kalarak hijyen standartlarının korunmasına, bozulmaların en aza indirilmesine ve gıda kaynaklı hastalıkların önlenmesinde kritik öneme sahip olan gıda güvenliği yönetmeliklerine uyulmasına yardımcı olur.
Ev temizlik ürünlerinde, Kuaterner Amonyum Bileşikleri, çok yüzeyli temizleyicilerde, banyo spreylerinde, dezenfektan mendillerde ve çamaşır dezenfektanlarında yaygın olarak kullanılan bileşenlerdir; hem anında antimikrobiyal aktivite sağlarlar hem de uzun süreli koruyucu bir tabaka oluşturarak potansiyel olarak zararlı mikroorganizmaların varlığını azaltarak daha güvenli yaşam ortamlarına katkıda bulunurlar.
Tekstil ve çamaşır yıkama uygulamalarında, Kuarterner Amonyum Bileşikleri kumaşları yumuşatmak, statik elektriği azaltmak ve mikrobiyal koku oluşumunu önlemek için kullanılır; bu da giyim, yatak takımı ve döşemelerin konforunu ve dayanıklılığını artırır.
Antistatik ve yumuşatıcı etkileri, statik birikimin daha belirgin olduğu sentetik elyaflarda ve sıklıkla kullanılan veya yıkanan giysilerde veya çarşaflarda özellikle değerlidir.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, soğutma kulesi arıtma işlemlerinde, endüstriyel su sistemlerinde, boyalarda, kaplamalarda ve yağlayıcılarda kullanılır; antimikrobiyal özellikleri biyofilm oluşumunu önler, korozyonu engeller ve ekipman ve ürünlerin işlevsel ömrünü uzatır.
Emülgatör, yüzey aktif madde ve koruyucu olarak etki edebilme yetenekleri onları operasyonel verimliliğe ve ürün ömrüne katkıda bulunan çok yönlü kimyasallar haline getirir.
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, sağlık ve gıda endüstrilerinde hijyen ve enfeksiyon kontrolünden kişisel bakım, ev temizliği, tekstil işleme, tarımsal sanitasyon ve endüstriyel korumaya kadar uzanan geniş ve çok yönlü bir yelpazede yer almaktadır; bunların hepsi, geniş bir uygulama yelpazesinde pratik ve koruyucu faydalar elde etmek için katyonik yüzey aktif madde doğalarından, antimikrobiyal potansiyellerinden, emülsifiye edici kapasitelerinden ve şartlandırma etkilerinden yararlanmaktadır.
Kuaterner Amonyum Bileşiklerinin Güvenlik Profili:
Kuaterner Amonyum Bileşikleri, sağlık, kişisel bakım, endüstriyel ve ev uygulamalarında yaygın olarak kullanılmalarına rağmen, dikkatlice değerlendirilmesi gereken çeşitli potansiyel tehlikeler ve güvenlik endişeleri taşırlar.
QAC'lerle ilişkili temel risklerden biri, özellikle konsantre formlarında cilt, gözler ve solunum yolları üzerindeki tahriş edici etkileridir.
Doğrudan temas kızarıklık, kaşıntı veya dermatite neden olabilirken, göze kazara sıçraması ağrıya, sulanmaya veya daha ciddi göz hasarına yol açabilir.
QAC içeren sprey veya aerosollerin solunması mukoza zarlarını ve solunum yollarını tahriş edebilir, bu da öksürüğe, nefes darlığına veya ciddi vakalarda kimyasal pnömonite yol açabilir.
Bir diğer tehlike ise, evlerde veya endüstriyel ortamlarda kazara oluşabilen yutulması halinde toksisite potansiyelidir.
Yutulan Kuarterner Amonyum Bileşikleri mide bulantısı, kusma, karın ağrısı ve ishale neden olabilir ve yüksek dozlarda sinir sistemini veya kardiyovasküler sistemi etkileyebilir, bu da bu bileşiklerin çocukların ve evcil hayvanların erişemeyeceği yerlerde tutulmasının önemini vurgular.
Bazı Kuarterner Amonyum Bileşikleri, özellikle hassas cilde sahip veya önceden dermatolojik rahatsızlığı olan kişilerde alerjik reaksiyonlara da neden olabilir ve tekrarlanan maruz kalmalar hassasiyete yol açabilir ve gelecekteki temaslarda tahriş veya alerjik dermatit tetikleme olasılığı daha yüksektir.