RÉSORCINOL

Le résorcinol possède des propriétés bactéricides, fongicides et anti-démangeaisons, son effet bactéricide étant 1/3 de celui du phénol, et présente également de faibles propriétés irritantes et corrosives.
Le résorcinol peut jouer un rôle favorisant la régénération de la peau cornée tout en ayant un effet exfoliant sur la kératine à forte concentration.
Le résorcinol est principalement utilisé dans les adhésifs pour caoutchouc, les plastiques, les résines synthétiques, les fibres synthétiques, les colorants, les conservateurs, les agents anti-démangeaisons et antifongiques, les réactifs analytiques et peut également être utilisé pour traiter la teigne, l'eczéma, la dermatite séborrhéique, l'acné et le psoriasis.

Numéro CAS : 108-46-3
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse moléculaire : 110,11
Numéro EINECS : 203-585-2

Synonymes : résorcinol, 108-46-3, benzène-1,3-diol, 1,3-benzènediol, 1,3-dihydroxybenzène, résorcine, m-hydroquinone, m-hydroxyphénol, m-dihydroxybenzène, 3-hydroxyphénol, résorcine, m-benzènediol, m-dioxybenzène, dihydroxybenzol, résorzine, révélateur O, révélateur R, révélateur RS, Fouramine RS, Fourrine EW, Pelagol RS, Pelagol Grey RS, résorcinol, Fourrine 79, Nako TGG, révélateur Durafur G, CI Oxidation Base 31, phénol m-hydroxy, révélateur CI 4, benzène m-dihydroxy, numéro de déchet RCRA U201, numéro FEMA 3589, benzène 1,3-dihydroxy, 3-hydroxycyclohexadién-1-one, résorcinol. Résorcinol (USP), NCI-C05970, CI 76505, DTXSID2021238, YUL4LO94HK, NSC-1571, Résorcinol [USP], Code chimique de pesticide EPA 071401, CHEBI:27810, DTXCID601238, CI-76505, 203-585-2, Tilloderm, RefChem:6491, Résorcinol; 1,3-benzènediol, Acnomel, Rezamid, Sulforcin, Déchet RCRA n° U201, NSC 1571, MFCD00002269, α-Résorcinol, Résorcine (JAN), Résorcine (TN), CHEMBL24147, Résorcinol [UN2876] [Poison], NCGC00091501-01, RESORCINE [JAN], BENZÈNE, 1,3-DIHYDROXY RÉSORCINOL, RCO, Caswell n° 723, Rézorsine, 1,3-Dihydroxybenzène (Résorcinol), Rodol RS, CAS-108-46-3, CCRIS 4052, HSDB 722, EINECS 203-585-2, UNII-YUL4LO94HK, UN2876, BRN 0906905, Remazol, AI3-03996, m-hydroxyphénol 3-hydroxy-phénol, Résorcinol, ACS, 3aqt, 3-Hydroxy phénol, Résorcinol, 8CI, benzène-1,3-diol, Résorcinol, Réactif, 1,3-benzène diol, Résorcine, technique, 1,3-dihydroxybenzène, 1,3-Dihydroxybenzol, Acnomel (Sel/Mix), Eskamel (Sel/Mix), Rezamid (Sel/Mix), dérivé du phénol, 3, Résorcinol ; >99 %, Benzène, 3-dihydroxy-, Sulforcine (sel/mélange), 1,3-dihydroxybenzène, Spectrum_000173, RESORCINOL [MI], Spectrum2_001310, Spectrum3_000895, Spectrum4_000990, Spectrum5_001152, RESORCINOL [FHFI], RESORCINOL [HSDB], RESORCINOL [IARC], RESORCINUM [HPUS], WLN : QR CQ, RESORCINOL [VANDF], bmse000415, EC 203-585-2, Impureté 13 du phloroglucinol, RESORCINOL [MART.], 1,3-dihydroxybenzène, XII, NCIOpen2_003867, RESORCINOL [USP-RS], RESORCINOL [WHO-DD], SCHEMBL15515, KBioGR_001399, KBioSS_000653, Résorcinol, >=98 %, FG, Resorcinol, Flake, Technical, Resorcinol, LR, >=99 %, 4-06-00-05658 (référence du manuel Beilstein), BIDD :ER0285, DivK1c_000041, SCHEMBL127328, SCHEMBL128334, SCHEMBL417719, SCHEMBL713815, SPECTRUM1500527, SPBio_001379, Résorcinol, BioXtra, >=99 %, SCHEMBL1576970, SCHEMBL8372367, SCHEMBL10938040, SCHEMBL10943889, BDBM26189, FEMA 3589, HMS500C03, KBio1_000041, KBio2_000653, KBio2_003221, KBio2_005789, KBio3_001810, Résorcinol, qualité réactif, 98 %, NSC1571, RÉSORCINOL [MONOGRAPHIE EP], 4e49, NINDS_000041, HMS1920P06, HMS2092G07, Pharmakon1600-01500527, RÉSORCINOL [MONOGRAPHIE USP], Résorcinol (1,3-dihydroxybenzène), HY-B0907, Résorcinol, ReagentPlus(R), 99 % Tox21_111140, Tox21_202417, Tox21_300140, CCG-39248, MSK000085, MSK000085-100WY, NSC757310, Résorcinol 10 µg/mL dans le méthanol, Résorcinol, Poudre cristalline, USP, SBB040843, STL185604, AKOS000119813, Résorcinol, Réactif ACS, ≥ 99,0 %, Tox21_111140_1, DB11085, FR07869, MSK000085-1000WY, NSC-757310, UN 2876, IDI1_000041, NCGC00091501-02 NCGC00091501-03, NCGC00091501-04, NCGC00091501-05, NCGC00091501-06, NCGC00253918-01, NCGC00259966-01, Résorcinol, pa, 99,0-100,5 %, AC-14363, BP-21158, DA-67166, LS-13122, Résorcinol, SAJ première qualité, >=98,0 %, SBI-0051505.P003, Résorcinol (Produit discontinué, voir C4X-221713), Résorcinol, qualité spéciale JIS, >=99,0 %, IMPURETÉ DE FLUORESCÉINE A [IMPULSION EP], NS00007013, R0008, S4579, ST50214427, 3-Hydroxycyclohexadién-1-one;3-Hydroxyphénol, EN300-19643, 1,3-BENZENEDIOL; 1,3-DIHYDROXYBENZÈNE, C01751, D00133, AB00052085_03, HEXYLRÉSORCINOL IMPURE B [IMPURETÉ EP], Solution de résorcinol dans l'eau/éthanol, 100 µg/mL, A801880, F168800, Q408865, Solution de résorcinol dans l'eau/éthanol, 1000 µg/mL, SR-05000002092, FLUORESCÉINE SODIQUE IMPURE A [IMPURETÉ EP], SR-05000002092-1, BRD-K74190368-001-02-7, BRD-K74190368-001-04-3, F1908-0097, Résorcinol, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Z104474576, Résorcinol, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Résorcinol, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), InChI=1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8, Impureté A d'hymécromone, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), Résorcinol, Étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, Cohedur RK ; Développeur O ; Développeur R ; Développeur RS ; développeur ; développeur r ; développeurs rs ; Dihydroxybenzol

Le résorcinol se présente sous forme de cristaux blancs aciculaires.
Le résorcinol deviendra rose au contact de la lumière et de l'air ou au contact du fer.
Le résorcinol a un goût sucré.

Le résorcinol est soluble dans l'eau, l'éthanol, l'alcool amylique, facilement soluble dans l'éther, le glycérol, légèrement soluble dans le chloroforme, le sulfure de carbone ainsi que dans le benzène.
Le résorcinol est un composé phénolique.
Le résorcinol est un composé organique de formule C6H4(OH)2.

Le résorcinol est l'un des trois benzènediols isomères, l'isomère 1,3 (ou méta-isomère).
Le résorcinol cristallise à partir du benzène sous forme d'aiguilles incolores facilement solubles dans l'eau, l'alcool et l'éther, mais insolubles dans le chloroforme et le sulfure de carbone.
Le résorcinol est un composé aromatique organique appartenant à la famille des dihydroxybenzènes, de formule chimique C₆H₄(OH)₂.

Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc qui peut lentement devenir rose ou brun lorsqu'il est exposé à la lumière ou à l'air en raison d'une légère oxydation.
Ce composé est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, et il présente une odeur phénolique légèrement sucrée.
Chimiquement, le résorcinol est connu sous le nom de benzène-1,3-diol ou 1,3-dihydroxybenzène, en référence à la position de ses groupes hydroxyle sur le cycle benzénique.

Il s'agit de l'un des trois isomères possibles du dihydroxybenzène, les autres étant le catéchol (1,2-dihydroxybenzène) et l'hydroquinone (1,4-dihydroxybenzène).
Ces groupes hydroxyle rendent le résorcinol réactif aux réactions de substitution électrophile et de condensation, ce qui lui permet de servir d'élément de base dans diverses synthèses chimiques.
Le résorcinol est produit industriellement par sulfonation du benzène suivie d'une fusion avec de l'hydroxyde de sodium, ou par fission alcaline de sels d'acide méta-disulfonique.

Les méthodes de production modernes utilisent également l'oxydation du méta-diisopropylbenzène ou des procédés de clivage d'hydroperoxyde pour obtenir un rendement et une pureté élevés.
Le produit obtenu est ensuite purifié et cristallisé pour des applications dans les domaines pharmaceutique, adhésif et polymère.
Sous sa forme pure, le résorcinol est un intermédiaire très polyvalent utilisé dans de nombreux domaines industriels, de la médecine et des cosmétiques à la fabrication du caoutchouc et à la chimie des colorants.

Il peut agir comme antiseptique, agent de réticulation de polymères ou composant de composés absorbant les UV, selon sa formulation.
Sa nature phénolique lui confère une légère activité antibactérienne et antifongique, ce qui la rend précieuse dans les préparations dermatologiques.
Le résorcinol est un benzènediol qui est un benzène dihydroxylé en positions 1 et 3.

Le résorcinol joue un rôle d'inhibiteur de l'érythropoïétine et de sensibilisateur.
Il s'agit d'un benzènediol, un membre de la famille des résorcinols et un donneur phénolique.
Le résorcinol est produit en plusieurs étapes à partir du benzène, en commençant par une dialkylation avec du propylène pour donner du 1,3-diisopropylbenzène.

L'oxydation et le réarrangement de Hock de cet arène disubstitué donnent de l'acétone et du résorcinol.
Le résorcinol est un produit chimique relativement peu coûteux.
Le résorcinol n'est produit que dans très peu d'endroits dans le monde (en 2010, seules quatre usines commerciales étaient connues pour être en activité : aux États-Unis, en Allemagne, en Chine et au Japon), et constitue le facteur déterminant du coût des adhésifs PRF.

La production aux États-Unis a pris fin en 2017 avec la fermeture de l'usine d'Indspec Chemical à Petrolia, en Pennsylvanie.
Il existe de nombreuses autres voies d'administration pour le résorcinol.
Le résorcinol était autrefois produit par disulfonation du benzène suivie d'une hydrolyse du 1,3-disulfonate.

Cette méthode a été abandonnée car elle génère une quantité importante de déchets contenant du soufre.
Le résorcinol peut également être produit lorsque l'une des nombreuses résines (telles que le galbanum et l'asafoetida) est fondue avec de l'hydroxyde de potassium, ou par distillation d'extrait de bois du Brésil.
Le résorcinol peut être synthétisé par fusion du 3-iodophénol ou de l'acide phénol-3-sulfonique avec du carbonate de potassium. La diazotation du 3-aminophénol ou du 1,3-diaminobenzène suivie d'une hydrolyse constitue une autre voie de synthèse.

De nombreux composés ortho et para de la série aromatique (par exemple, les bromophénols, l'acide benzène-para-disulfonique) donnent également du résorcinol par fusion avec de l'hydroxyde de potassium.
Le résorcinol est principalement utilisé dans la production de résines.
Mélangé à du phénol, il se condense avec le formaldéhyde pour donner des adhésifs.

Ces résines sont utilisées comme adhésifs dans l'industrie du caoutchouc, et d'autres comme colle à bois.
En ce qui concerne ses résines de conversion avec du formaldéhyde, le résorcinol est la matière première pour les cycles résorcinarènes.
Le résorcinol est présent dans les traitements topiques contre l'acné en vente libre à une concentration de 2 % ou moins, et dans les traitements sur ordonnance à des concentrations plus élevées.

Le résorcinol, C6H4(OH)(O–COCH3), est utilisé sous le nom d'Euresol.
Le résorcinol est utilisé dans le traitement de l'hidradénite suppurée, bien que les preuves démontrant son efficacité pour la résolution des lésions soient limitées.

Le résorcinol est l'un des ingrédients actifs de produits tels que Resinol, Vagisil et Clearasil.
Dans les années 1950 et au début des années 1960, l'armée britannique l'utilisait sous forme de pâte appliquée directement sur la peau.
L'un des endroits où ce traitement était administré aux soldats souffrant d'acné chronique était l'hôpital militaire de Cambridge, à Aldershot, en Angleterre.

Le résorcinol n'a pas toujours été efficace.
Le résorcinol est également chimiquement important en raison de sa forte réactivité avec les aldéhydes et les cétones, formant des résines et des dérivés organiques complexes.
Il se condense facilement avec le formaldéhyde pour produire une résine résorcinol-formaldéhyde, un adhésif reconnu pour son excellente résistance et sa résistance chimique.

Cette propriété est largement exploitée dans la production d'adhésifs pour caoutchouc, de colles à bois haute performance et de matériaux composites.
Ce composé est thermiquement stable, mais sensible à l'oxydation en cas d'exposition prolongée à l'air ou à l'humidité, ce qui entraîne une décoloration progressive.
Il se décompose sous l'effet de la chaleur et dégage des fumées irritantes de phénols et d'oxydes de carbone.

Pour cette raison, le résorcinol doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de la chaleur, de la lumière et des agents oxydants.
Dans les secteurs cosmétique et pharmaceutique, le résorcinol joue un rôle important dans les formulations de soins de la peau et de traitements capillaires.
Il est utilisé dans les crèmes contre l'acné, les shampoings antipelliculaires et les produits de coloration capillaire pour ses propriétés kératolytiques et antimicrobiennes.

Appliquée sur la peau, elle favorise l'exfoliation en décomposant les couches durcies ou squameuses, contribuant ainsi au renouvellement sain de la peau.
Le résorcinol est un composé multifonctionnel alliant réactivité chimique, pouvoir antiseptique et adaptabilité industrielle.

Sa simplicité structurelle et la grande variété de dérivés qu'il permet d'obtenir en font une matière première essentielle dans la synthèse de colorants, de polymères, de produits pharmaceutiques et de revêtements spéciaux.
Grâce à ces caractéristiques polyvalentes, elle demeure une pierre angulaire tant dans la recherche en laboratoire que dans la chimie de production à grande échelle.

Point de fusion : 109–112 °C (littérature)
Point d'ébullition : 281 °C
Densité : 1,27
Masse volumique apparente : 600–700 kg/m³
Densité de vapeur : 3,8 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (21,1 °C)
Indice de réfraction : 1,5781
FEMA : 3589 | RESORCINOL
Point d'éclair : 340 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : soluble dans l'eau (1 M à 20 °C), limpide, légèrement jaune
Forme : Liquide
Indice de couleur : 76505
pKa : 9,81 (à 25 °C)
Couleur : Blanc
pH : 4–6 (100 g/L, H₂O, 20°C)
Odeur : À 1,00 % de propylène glycol – noisette, crémeuse, phénolique, aubépine, moisie
Type d'odeur : Noisette
Source biologique : Synthétique
Limite d'explosivité : 1,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : 140 g/100 mL
Sensible à la lumière
Merck : 14 8155
Numéro JECFA : 712
BRN : 906905
Limites d'exposition : VLE-VME 10 ppm (≈45 mg/m³) (ACGIH) ; VLE-20 ppm (ACGIH)
Constante diélectrique : 3,2 (0,0 °C)
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants puissants. Peut se décolorer au contact de l'air ou de la lumière.
InChIKey : GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,8 à 20 °C

L'hydrogénation partielle du résorcinol donne du dihydrorésorcinol, également connu sous le nom de 1,3-cyclohexanedione.
Elle réduit la solution de Fehling et les solutions ammoniacales d'argent.
Le résorcinol ne forme pas de précipité avec une solution d'acétate de plomb, contrairement à son isomère, le pyrocatéchol.

Le chlorure de fer(III) colore sa solution aqueuse en violet foncé, et l'eau de brome précipite le tribromorésorcinol.
Ce sont ces propriétés qui lui confèrent son utilité comme agent colorant dans certaines expériences de chromatographie.
L'amalgame de sodium le réduit en dihydrorésorcine, qui, chauffée à 150 à 160 °C avec une solution concentrée d'hydroxyde de baryum, donne de l'acide γ-acétylbutyrique.

Lorsqu'il est fusionné avec de l'hydroxyde de potassium, le résorcinol donne de la phloroglucine, du pyrocatéchol et du diresorcinol.
Il se condense avec des acides ou des chlorures d'acides, en présence d'agents déshydratants, en oxycétones, par exemple, avec du chlorure de zinc et de l'acide acétique glacial à 145 °C, il donne de la résacétophénone (HO)2C6H3COCH3.
Avec les anhydrides d'acides dibasiques, il donne des fluorescéines, lorsqu'il est chauffé avec du chlorure de calcium et de l'ammoniac à 200 °C, il donne de la méta-dioxydiphénylamine.[14]

Avec le nitrite de sodium, il forme un colorant bleu soluble dans l'eau, qui devient rouge au contact des acides et est utilisé comme indicateur de pH sous le nom de lacmoïde.
Le résorcinol se condense facilement avec les aldéhydes, donnant avec le formaldéhyde, sur l'ajout d'acide chlorhydrique catalytique, le méthylène désorcine [(HO)C6H3(O)]2CH2.
La réaction avec l'hydrate de chloral en présence de bisulfate de potassium donne la lactone de l'acide tétra-oxydiphénylméthanecarboxylique.

En solution alcoolique, il se condense avec l'acétoacétate de sodium pour former la 4-méthylumbelliférone.
En plus de l'addition électrophile aromatique, le résorcinol (et d'autres polyols) subit une substitution nucléophile via le tautomère énone.
La nitration avec de l'acide nitrique concentré en présence d'acide sulfurique concentré froid produit de la trinitrorésorcine (acide styphnique), un explosif.

Le résorcinol est un isomère 1,3 (ou méta-isomère) du benzènediol de formule C6H4(OH)2.
Il est utilisé comme antiseptique et désinfectant dans les produits pharmaceutiques topiques pour le traitement des affections et infections cutanées telles que l'acné, la dermatite séborrhéique, l'eczéma, le psoriasis, les cors, les callosités et les verrues.
Le résorcinol exerce une activité kératolytique. Il agit en contribuant à éliminer les peaux dures, squameuses ou rugueuses.

Le résorcinol peut provoquer une dermatite de contact et a un léger effet irritant sur la peau et les muqueuses.
L'absorption importante de résorcinol à travers une peau lésée et la surface d'une plaie peut entraîner un myxœdème.
Ce produit pouvant être absorbé par la peau ou les ulcères, il n'est pas adapté aux nourrissons et aux jeunes enfants et ne doit donc pas être appliqué à forte concentration ni à grande échelle.

Les symptômes d'intoxication comprennent la diarrhée, les nausées, les vomissements, les douleurs abdominales, les étourdissements, les maux de tête intenses ou persistants, la fatigue ou la faiblesse, une tendance à l'excitation ou à l'irritabilité, la somnolence, la transpiration, la bradycardie et l'essoufflement.
L'application de ce produit sur une plaie chez un enfant peut entraîner une méthémoglobinémie.
Ce produit ayant des effets antithyroïdiens, ses effets systémiques sont similaires à ceux d'une intoxication au phénol, mais s'accompagnent souvent de convulsions.

Le résorcinol peut noircir les cheveux clairs ; il peut provoquer des rougeurs et une desquamation de la peau quelques jours après le traitement ; prenez ce médicament avec prudence.
Chez les patients à la peau foncée, cela pourrait être dû à la stimulation de la production de pigments.
Utilisé en association avec des savons, des nettoyants, des préparations contre l'acné, des préparations contenant de l'alcool ou de l'acide α, il peut provoquer une irritation cutanée ou un dessèchement excessif.

Le résorcinol a des effets antithyroïdiens ; son utilisation prolongée peut entraîner un myxœdème (surtout lorsqu'il est utilisé sur une surface ulcéreuse).
Le résorcinol est toxique et ce produit ne peut donc pas faire l'objet d'une utilisation systémique ou prolongée ; évitez de l'appliquer sur une plaie cutanée afin de prévenir tout risque d'intoxication.
L'acide benzènesulfonique est sulfoné avec de l'oléum ; il subit ensuite une neutralisation, une fusion alcaline, une acidification, une extraction au n-butanol, une évaporation du solvant et une distillation pour obtenir les produits finis.

Le résorcinol peut être produit par hydrogénation du m-dinitrobenzène en m-phénylènediamine, qui est ensuite soumise à une hydrolyse pour obtenir le produit fini.
Le résorcinol peut être produit par hydrolyse du m-aminophénol.
Le résorcinol peut également être obtenu à partir du benzène et du propylène en utilisant la méthode du peroxyde de diisopropylbenzène, le procédé étant similaire à la production d'isopropylbenzène.

Introduire séparément dans le réacteur du benzène, de l'acide sulfurique fumant à 65 % et du sulfate de sodium ; contrôler la température de réaction à 75 °C pour obtenir le sulfonate.
Ajoutez ensuite du sulfate de sodium anhydre à ce sulfonate, remuez et chauffez à 175 °C pour le dissoudre ; ajoutez du trioxyde de soufre à cette température et poursuivez la réaction pendant 1,5 h supplémentaire pour générer du disulfonate (avec une teneur en acide benzène disulfonique de 75 %).
Utiliser une solution alcaline diluée pour neutraliser le disulfonate et éliminer l'excès de sulfate ; le disulfonate de benzène de sodium ainsi obtenu est ajouté progressivement à l'hydroxyde de sodium fondu à 290 °C ; porter la température à 325 °C en 15 minutes et dissoudre davantage la substance alcaline fondue dans l'eau ; acidifier avec de l'acide sulfurique et extraire à l'éther ; évaporer le solvant pour obtenir le résorcinol final.

Code couleur — Bleu : Danger pour la santé/Poison : À conserver dans un endroit sûr pour les produits toxiques.
Avant de manipuler ce produit chimique, vous devez être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés.
Avant de pénétrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, vérifiez qu'il n'existe pas de concentration explosive.

Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'abri des oxydants, de l'huile, des sels ferriques, du méthanol, de l'acétanilide, de l'albumine, de l'antipyrine et de l'uréthane.
Dans la mesure du possible, transférer automatiquement le matériau des fûts ou autres conteneurs de stockage vers les conteneurs de traitement.
Toute source d'inflammation, comme fumer ou utiliser des flammes nues, est interdite à l'endroit où ce produit chimique est manipulé, utilisé ou stocké.

Les conteneurs métalliques utilisés pour le transfert de ce produit chimique doivent être mis à la terre et reliés entre eux.
Partout où ce produit chimique est utilisé, manipulé, fabriqué ou stocké, utilisez des équipements et des raccords électriques antidéflagrants.
Le résorcinol, un dérivé phénolique, est moins kératolytique que l'acide salicylique.

Ce médicament est irritant et sensibilisant, et serait à la fois bactéricide et fongicide.
Des solutions contenant de 1 % à 2 % ont été utilisées dans des préparations pour la séborrhée, l'acné et le psoriasis.
Le résorcinol est un solide cristallin très blanc qui devient rose à la lumière s'il n'est pas complètement pur.

Brûle, bien que l'inflammation soit difficile. Densité : environ 1,28 g/cm³. Irritant pour la peau et les yeux.
Toxique par absorption cutanée, utilisé dans la fabrication de plastiques et de produits pharmaceutiques.
Le résorcinol est un composé phénolique utilisé dans la fabrication de résines, de plastiques, de colorants, de médicaments et de nombreux autres composés chimiques organiques.

Le résorcinol est produit en grandes quantités par sulfonation du benzène avec de l'acide sulfurique fumant et fusion de l'acide benzènedisulfonique résultant avec de la soude caustique.
La réaction avec le formaldéhyde produit des résines utilisées pour rendre le rayonne et le nylon imprégnables de caoutchouc, et comme adhésifs.

En tant qu'intermédiaire chimique, le résorcinol est transformé en colorants, explosifs et produits pharmaceutiques ; il est également utilisé dans les révélateurs photographiques et les cosmétiques.
En médecine, il est utilisé en application externe dans des pommades et des lotions comme antifongique.

Utilisations du résorcinol :
Le résorcinol est une matière première importante pour la synthèse organique.
Il est principalement utilisé comme matière première pour les adhésifs en caoutchouc, les réactifs d'analyse, les médicaments et les conservateurs, les colorants et les résines synthétiques.
Par exemple, l'éosine est un colorant triphénylméthane important, à effet rouge, principalement utilisé pour la teinture des fils.

Le résorcinol est fabriqué selon le procédé suivant : générer d'abord son intermédiaire jaune fluorescent par co-chauffage entre le résorcinol et l'anhydride phtalique en présence de chlorure de zinc ou d'acide sulfurique concentré, puis appliquer une tétrabromation pour le générer.
L'éosine est couramment utilisée pour produire de l'encre rouge, et peut également servir de matériau biologique, notamment comme agent de coloration pour l'examen microscopique.
Si le jaune fluorescent intermédiaire est soumis à une bromation dans une solution d'acide acétique, seule une dibromation peut se produire ; un chauffage supplémentaire avec de l'acétate mercurique peut obtenir du mercurochrome (également connu sous le nom de brome de mercure rouge) qui est un désinfectant antiseptique important.

Le résorcinol est facilement soluble dans l'eau, sa solution aqueuse à 2 % étant le « sirop rouge » utilisé quotidiennement pour la désinfection.
La solution alcoolique et acétonique de mercurochrome peut également servir à la désinfection cutanée. La réaction d'acylation entre le résorcinol et l'acide hexanoïque, suivie d'une réduction, permet d'obtenir la 4-n-hexylhydroquinone, qui possède également des propriétés désinfectantes.
En médecine, il est également utilisé comme agent topique anti-démangeaisons et comme agent digestif pour le tube digestif.

Le résorcinol est utilisé dans la fabrication de résines résorcinol-formaldéhyde, d'adhésifs à base de résine, de colorants, de médicaments et d'explosifs ; dans le tannage ; dans les cosmétiques ; et dans la teinture et l'impression des textiles.
Dérivé du benzène utilisé comme kératolytique et antiséborrhéique. Également utilisé en médecine vétérinaire comme antiprurigineux et antiseptique topique (a été utilisé comme antiseptique intestinal).
En solution très diluée, le résorcinol est utilisé comme antiseptique et préparation apaisante pour les peaux irritées.

À des concentrations légèrement plus élevées, le résorcinol élimine la couche supérieure de la couche cornée et est particulièrement utilisé dans les cas d'acné.
À des concentrations encore plus élevées, il peut agir comme un exfoliant cutané superficiel agressif. Le résorcinol peut également être utilisé comme conservateur.
Bien que le résorcinol soit un ingrédient bénéfique pour les soins de la peau lorsqu'il est utilisé à faible concentration, il provoque une irritation à des concentrations plus élevées, avec une forte sensation de brûlure et une rougeur de la peau.

Utilisé à fortes concentrations comme peeling, le résorcinol peut provoquer divers problèmes, notamment des gonflements.
Il est obtenu à partir de diverses résines.
Le résorcinol est utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'autres composés organiques.

Le résorcinol est utilisé dans la production de colorants diazoïques et de plastifiants, ainsi que comme absorbeur d'UV dans les résines.
Le résorcinol est un réactif analytique pour la détermination qualitative des cétoses (test de Seliwanoff).
Le résorcinol est la matière première de l'explosif initiateur styphnate de plomb.

Le résorcinol peut être utilisé comme matière première pour la production de résines synthétiques, d'adhésifs, de colorants et d'agents absorbant les ultraviolets.
Il peut également servir à tremper le câble d'un pneu. En médecine, il peut être utilisé comme agent désinfectant et antiseptique.
Le résorcinol est également connu sous le nom de 1,3-hydroquinone.

Dans le domaine des pesticides, il peut être utilisé comme intermédiaire 3-chloro-4-méthyl coumarine et herbicide oxyfluorfen dans la synthèse du pesticide coumaphos.
Il peut également être utilisé pour la production de colorants, de revêtements spéciaux, de produits pharmaceutiques, de matériaux photographiques, de résines synthétiques, d'adhésifs et de cosmétiques.
Le résorcinol est principalement utilisé dans le domaine des adhésifs pour caoutchouc, des résines synthétiques, des colorants, des conservateurs, des produits pharmaceutiques et des réactifs analytiques.

Le résorcinol est similaire au phénol et au crésol.
Elle peut générer un polymère de condensation par réaction avec le formaldéhyde.
Il peut être utilisé pour fabriquer de la colle à soie et comme agent adhésif pour les câbles de pneus en nylon, pour fabriquer de la colle à bois, et comme adhésif pour le vinyle et le métal.

Le résorcinol est un intermédiaire dans de nombreux types de colorants azoïques et de colorants pour fourrure, ainsi que la matière première d'intermédiaires pharmaceutiques, l'acide p-azoté salicylique.
Le résorcinol possède des propriétés bactéricides et peut être utilisé comme agent de conservation dans les produits cosmétiques et les pâtes et pommades dermatologiques.
Les dérivés du résorcinol, la β-méthylumbelliférone, peuvent être utilisés comme intermédiaire pour le blanchiment optique ; le tri-nitro résorcinol est un détonateur.

On utilise également une quantité considérable de résorcinol dans la production d'absorbeurs d'ultraviolets de la classe des benzophénones.
Le résorcinol peut irriter la peau et les muqueuses et provoquer une intoxication par absorption cutanée rapide.
La dose létale minimale chez le rat soumis à une injection sous-cutanée est de 450 mg/kg.

Le résorcinol peut être utilisé dans les domaines du film photographique, des médicaments, des colorants et de l'industrie des fibres chimiques.
Il peut également être utilisé comme réactif pour l'analyse.
Le résorcinol peut être utilisé pour la caractérisation et le dosage du zinc, du plomb, de l'acide tartrique, des nitrates et des nitrites par méthode colorimétrique ; il peut également être appliqué à la réaction colorimétrique pour le dosage des sucres et de l'alcool furfurylique ; comme réactif pour la détection des cétones et de la lignine ; il peut également être utilisé comme réactif salin pour les composés diazonium ainsi qu'en synthèse organique.

Le résorcinol est un composé multifonctionnel ayant de nombreuses applications dans les domaines industriel, médical et cosmétique.
Grâce à ses deux groupes hydroxyle réactifs, il constitue un intermédiaire chimique clé dans la fabrication de colorants, d'adhésifs et de résines.
Ces groupes lui permettent de participer à des réactions de condensation, de substitution et de polymérisation qui créent des matériaux durables et performants.

L'une des principales utilisations du résorcinol est la production de résines résorcinol-formaldéhyde, qui sont des adhésifs résistants et imperméables.
Ces résines sont couramment utilisées pour lier le caoutchouc au métal ou au tissu, comme dans les câbles de pneus, les bandes transporteuses et les tuyaux renforcés.
Leur forte adhérence et leur résistance à la chaleur et à l'humidité les rendent indispensables dans les industries automobile et aérospatiale.

Le résorcinol est largement utilisé comme matière première pour les colorants, les absorbeurs d'UV et les teintures.
C'est une matière première essentielle dans la synthèse des colorants fluorescents et azoïques qui assurent une coloration profonde et stable des textiles, des plastiques et des encres.
De plus, sa capacité d'absorption des ultraviolets lui permet de servir de base aux stabilisateurs UV dans les polymères et les revêtements, protégeant ainsi les surfaces de la dégradation par la lumière.

Dans les industries cosmétique et dermatologique, le résorcinol est apprécié pour ses propriétés kératolytiques et antiseptiques.
Il est fréquemment utilisé dans les formulations destinées à traiter l'acné, l'eczéma, le psoriasis, les pellicules et la dermatite séborrhéique.
En adoucissant et en éliminant les cellules mortes de la peau, le résorcinol aide à désobstruer les pores et à améliorer la texture et l'apparence de la peau.

On retrouve également le résorcinol dans les formulations de teinture capillaire, où il agit comme agent de couplage ou intermédiaire de teinture.
Il réagit avec d'autres précurseurs de couleur lors du processus de teinture oxydative pour produire des tons riches et stables, notamment les bruns et les noirs.
Grâce à sa compatibilité chimique et à sa coloration uniforme, il est couramment utilisé dans les teintures capillaires permanentes et semi-permanentes.

En pharmacie, le résorcinol agit comme antiseptique et désinfectant dans les préparations topiques telles que les pommades et les crèmes.
Grâce à son action bactéricide douce, il soulage les infections cutanées mineures, les verrues, les callosités et les mycoses.
Il est également utilisé dans des formulations qui aident à dissoudre les couches de peau épaissies ou kératinisées, favorisant une cicatrisation et une régénération plus rapides.

Le résorcinol joue un rôle important en chimie analytique et en synthèse de laboratoire.
Il sert de réactif pour l'identification de certains métaux et glucides grâce à sa capacité à former des complexes colorés en milieu acide.
Cette propriété est particulièrement utilisée dans les dosages colorimétriques, les analyses spectrophotométriques et les tests chimiques des sucres.

Dans les revêtements industriels et les plastiques, les dérivés du résorcinol agissent comme stabilisateurs et antioxydants qui empêchent la dégradation des polymères.
Ils améliorent la durabilité des matériaux exposés aux rayons UV et au stress oxydatif, tels que les peintures d'extérieur, les vernis et les plastiques moulés.
Ces applications prolongent la durée de vie et améliorent les performances des matériaux de consommation et de construction.

Le résorcinol est également utilisé dans la production de retardateurs de flamme et de produits chimiques photographiques.
Sa structure phénolique lui permet de réagir avec des composés halogénés et de développer des revêtements ignifuges.
Il sert également de révélateur et de stabilisateur dans les films et papiers photographiques, où il contribue à la formation de l'image.

Dans le traitement du caoutchouc, les composés à base de résorcinol renforcent l'adhérence entre le caoutchouc synthétique et les tissus ou métaux de renfort.
Cela améliore la durabilité et la stabilité mécanique des pneumatiques industriels, des courroies de transmission et des joints mécaniques.
La réactivité du composé avec le formaldéhyde crée une couche interfaciale résistante qui améliore la performance des liaisons à long terme sous contrainte.

Outre son utilisation dans le secteur manufacturier, le résorcinol est parfois utilisé dans des formulations vétérinaires et médicales comme antiseptique externe.
Il contribue à désinfecter les plaies et à réduire les démangeaisons ou la desquamation chez les animaux, notamment dans le cadre de traitements dermatologiques.
Cependant, son usage médical se limite généralement à une application topique, car l'ingestion interne peut être nocive.

En résumé, les diverses utilisations du résorcinol découlent de sa double fonctionnalité hydroxyle et de sa forte réactivité.
Il joue un rôle central dans la production d'adhésifs, de colorants, de polymères et de formulations cosmétiques.
Son adaptabilité aux domaines industriels et pharmaceutiques en fait l'un des intermédiaires les plus importants de la chimie organique moderne.

Profil de sécurité du résorcinol :
Poison humain par ingestion, poison expérimental par ingestion, voies intrapéritonéale, parentérale et sous-cutanée.
Toxique modérément lors d'essais cliniques par contact cutané et par voie intraveineuse.
Cancérogène douteux avec des données tumorigènes expérimentales.

Les données relatives aux mutations humaines ont fait état d'une irritation cutanée et oculaire sévère.
Le résorcinol peut provoquer une intoxication systémique en agissant à la fois comme un poison pour le sang et pour le système nerveux.
Dans un solvant approprié, ce matériau peut être facilement absorbé par la peau humaine et provoquer une hyperémie locale, des démangeaisons, une dermatite, un œdème et une corrosion associés à une hypertrophie des ganglions lymphatiques régionaux, ainsi que des troubles systémiques graves tels que l'agitation, la méthémoglobinémie, la cyanose, les convulsions, la tachycardie, la dyspnée et la mort.

Ces mêmes symptômes peuvent être induits par l'ingestion de la substance toxique ; traiter l'intoxication de manière symptomatique.
Utilisé comme antiseptique topique et agent kératolytique, combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir avec les matières oxydantes.

Pour combattre le fEe, utiliser de l'eau, du CO2 ou une poudre chimique. Réaction potentiellement explosive avec l'acide nitrique concentré.
Incompatible with acetadde, alkalies, ferric salts, spirit nitrous ether, urethan. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes

Health Hazard Of Resorcinol:
Inhalation of vapors or dust causes irritation of respiratory tract.
Ingestion causes burns of mucous membranes, severe diarrhea, pallor, sweating, weakness, headache, dizziness, tinnitus, shock, and severe convulsions; may also cause siderosis of the spleen and tubular injury to the kidney.
Contact with eyes causes irritation can be absorbed from wounds or through unbroken skin, producing severe dermatitis, methemoglobinemia, cyanosis, convulsions, tachycardia, dyspnea, and death.

Health Hazard Of Resorcinol:
The acute oral toxicity of resorcinol is moderate in most test animals.
Resorcinol is less toxic than phenol or catechol ingestion or skin absorption can cause methemoglobinemia, cyanosis, and convulsions.

Vapors or dusts are irritant to mucous membranes contact with the skin or eyes can cause strong irritation.
An amount of 100 mg caused severe irritation in rabbit eyes.