RETİNOL

Retinol doğal gıdalardan elde edilir.
Retinol farklı formlarda bulunur.
Hayvan dokularında Retinol, retinoidler formunda bulunur.

CAS: 68-26-8
MF: C20H30O
MW: 286.45
EINECS: 200-683-7

Eş anlamlılar
A1 Vitamini alkol; A1 Vitamini alkol, all-trans-; A1 Vitamini, all-trans-; A1 Vitamini alkol; A1 Vitamini alkol, all-trans; A Vitamini; A Vitamini (all-trans-Retinol); HEKZANDA A VİTAMİNİ ALKOL ÇÖZELTİSİ (0.25 MG/ML), 1X2 ML

Ancak bitkilerde, karotenoidler adı verilen Retinol formu yeşil, turuncu ve sarı bitki dokularında bulunur.
Retinol, retinal, karoten ve benzeri A vitamini bileşikleri, bu yiyeceklerden elde edilen ve insan vücudunda Retinole dönüştürülebilen maddelerdir.
Bu nedenle, besinler Retinolün ana kaynağıdır.
1000 yıl öncesine kadar uzanan bir dönemde, Tang Hanedanlığı döneminde Sun Simiao tarafından yazılan Qian Jin Yao Fang'da, hayvan karaciğerinin gece körlüğünü tedavi edebileceği kaydedilmiştir.

Bu, Retinol takviyesinin erken dönemdeki tanınmasıdır.
Geleneksel Çin tıbbı kitaplarında da karaciğeri beslemenin görme yeteneğini iyileştirebileceği kaydedilmiştir.
A1 vitamini olarak da adlandırılan Retinol, besinlerde bulunan ve besin takviyesi olarak kullanılan, yağda çözünen bir vitamindir.
Retinol veya diğer Retinol formları, görme, hücresel gelişim, cilt ve mukoza zarlarının korunması, bağışıklık fonksiyonu ve üreme gelişimi için gereklidir.
Besin kaynakları arasında balık, süt ürünleri ve et bulunur.
Takviye olarak Retinol, özellikle kseroftalmiye yol açan A vitamini eksikliğini tedavi etmek ve önlemek için kullanılır.

Retinol ağızdan veya kas içine enjeksiyon yoluyla alınır.
Cilt bakım ürünlerinde bir bileşen olarak Retinol, kırışıklıkları ve cilt yaşlanmasının diğer etkilerini azaltmak için kullanılır.
Normal dozlarda Retinol iyi tolere edilir.
Yüksek dozlar karaciğer büyümesine, kuru cilde ve hipervitaminoz A'ya neden olabilir.
Gebelik sırasında yüksek dozlar fetüse zarar verebilir.
Vücut retinolu retinal ve retinoik aside dönüştürür ve bu yolla etki gösterir.
Retinol 1909'da keşfedildi, 1931'de izole edildi ve ilk olarak 1947'de üretildi.
Retinol, Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.
Retinol, jenerik ilaç olarak ve reçetesiz olarak temin edilebilir.

2021 yılında Retinol, Amerika Birleşik Devletleri'nde 500.000'den fazla reçete ile en sık reçete edilen 298. ilaçtı.
All-trans-retinol, görme sisteminin önemli bir bileşeni olan ve sağlıklı cildin korunmasına yardımcı olan bir Retinol formudur.
Retinol birçok hayvansal üründe bulunur ve besin takviyesi olarak alınabilir.
Retinol, diğer kimyasallarla reaksiyona girerek all-trans-retinoik asit oluşturabilir; bu asidin, ATP bağlayıcı kaset taşıyıcısına bağlanarak kültür ortamında insan karsinom hücrelerinin büyümesini engellediği gösterilmiştir.
All-trans-retinol ayrıca, hücre zarlarına bağlanma veya kimyasal inhibitörlerle reaksiyona girme yeteneği nedeniyle retinaldehit ve retinoik asidin hücrelere alınmasını da engeller.

Tarihçe
Vitamin araştırmaları, yaşam bilimlerinin gelişiminde büyük bir başarıdır; oysa insanlığın vitaminleri keşfetmesi ve anlaması yarım yüzyıl sürmüştür.
Ancak, vitamin keşfinin erken aşamasında bilim insanları için her şey hala çok zordur.
1913-1915 yılları arasında Elmer McCollum ve Marguerite Davis, büyüme hızının en az iki farklı büyüme faktörü tarafından desteklendiğini belirtmişlerdir: biri yumurtadan veya tereyağından ayrılabilirken, diğeri civciv ve güvercinlerin çoklu sinir iltihabından su ile ekstrakte edilebilir; bu nedenle bunlara yağda çözünen Retinol ve suda çözünen B vitamini adı verilmiştir.
1919'da araştırmacılar, yağda çözünen Retinolün sadece büyüme hızını desteklemekle kalmayıp, özellik çalışması sürecinde göz kuruluğunu ve gece körlüğünü de önlediğini göstermişlerdir.
1920'de Dr. J.C. Drummond bu aktif lipidi Retinol olarak adlandırmıştır.
Retinol, morina karaciğeri yağında bulunur ve göz kuruluğu ve gece körlüğünün oluşmasını önler.

Retinolün Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 61-63 °C (literatür)
Kaynama noktası: 368,81 °C (yaklaşık tahmin)
Yoğunluk: 0,9933 (yaklaşık tahmin)
Kırılma indisi: 1,641
Fp: -26 °C
Depolama sıcaklığı: -20 °C
Çözünürlük: Kloroform (Az), Metanol (Az)
pKa: 14,09±0,10 (Tahmini)
Form: Kristal
Renk: Sarıdan turuncuya
PH: 6,5-7,5 (20 °C, 100 g/L H2O'da)
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda Çözünürlük: Suda veya gliserolde pratik olarak çözünmez; mutlak alkol, metanol, kloroform, eter, yağlar ve sıvı yağlarda çözünür.
Hassas: Neme ve Işığa Duyarlı
Ürün Kodu: 13,10073
BRN: 403040
Özgül Aktivite: ~3100U/mg
Stabilite: Stabil, ancak ışığa ve havaya duyarlı. Güçlü asitler ve güçlü oksitleyici maddelerle uyumsuz.
Kozmetik İçerikler Fonksiyonları CİLT BAKIMI - ÇEŞİTLİ
InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
InChIKey: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
LogP: 5.680
CAS Veritabanı Referansı: 68-26-8 (CAS Veritabanı Referansı)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Retinol (68-26-8)

Fiziksel Özellikler
Retinol, Moleküler formül, C20H30O; Molekül ağırlığı, 286,45; CAS, 68-26-8.
Erime noktası: 62–64 °C.
Kaynama noktası: 137–138 °C
VA2, Moleküler formül, C20H28O; Molekül ağırlığı, 284,44; Erime noktası: 17–19 °C.

Kullanım Alanları
Retinol, yeni hücre büyümesi ve gece körlüğünün önlenmesi için gerekli olan yağda çözünen A vitaminidir.
Isıtma veya dondurma ile önemli bir kayıp olmaz ve Retinol hava yokluğunda stabildir.
Kaynaklar arasında karaciğer, zenginleştirilmiş margarin, yumurta ve süt bulunur.
Retinol, dondurulmuş yumurta ikamesinde de bulunabilir.
Retinol, mısır, soya unu, gazyağı, tiamin ve ok-iyononun fermantasyonuyla elde edilebilen (3-karoten)'den üretilir.
Fermantasyondan sonraki kuru kütle, 120 ila 150 g ürün/kg içerir.
Retinol, cilt canlandırıcı olarak kabul edilen bir retinoiddir.
Retinolün, kırışıklıklar ve ince çizgiler gibi kronolojik yaşlanmayla ilişkili durumların yanı sıra akne, foliküler ve lezyon papülleri, aktinik keratoz, yağlı cilt ve rozasea dahil olmak üzere dermatolojik bozuklukları tedavi ettiği ve cilt parlaklığını artırdığı bildirilmektedir.
Klinik dermatologlara göre, retinol, ince çizgileri ve kırışıklıkları azaltma ve önleme yeteneği kanıtlanmış birkaç maddeden biridir.

Retinol, yaşlanmış hücrelerin davranışlarını daha genç bir şekilde davranacak şekilde değiştirebilir.
Retinolün, normal epidermal hücre büyümesi ve farklılaşması için gerekli olduğu ve yeni kan damarlarının üretimini uyardığı düşünülmektedir. Cilt tonunu iyileştirerek cildi canlandırır.
Ayrıca, retinol antioksidan kapasiteye sahiptir ve cilt UV ışınlarına maruz kaldığında kolajen ve elastini parçalayan enzimlerin artan aktivitesini dengeleyerek dermal lifleri korur.

Retinol, uzun süre veya çok yüksek konsantrasyonlarda kullanıldığında cildi kurutabilir.
Retinoik asitten daha zayıf bir retinoid olan retinol, cilde uygulandıktan sonra retinoik aside dönüşür.
Retinoik asitle karşılaştırıldığında, retinolün penetrasyon potansiyeli daha yüksektir ve daha az tahriş edicidir, bu da onu yaşlanma karşıtı ürünler için etkili bir bileşen yapar.
Cildin retinol ile topikal olarak tedavi edilmesinin yaşlanma karşıtı faydaları, tedavi gerektiren cilt bölgelerine ulaşmasını sağlayan penetrasyon yeteneğine dayanmaktadır. Hassas ciltlerde uzun süre veya çok yüksek konsantrasyonlarda kullanıldığında retinol dermatite neden olabilir.

Tıbbi Kullanımlar
Retinol, A vitamini eksikliğini tedavi etmek için kullanılır.
Popülasyonlarda üç yaklaşım kullanılabilir. Düşük A vitamini seviyeleri:
Etkilenen kişilerin menü seçimlerinin, mevcut gıda kaynaklarından A vitamini içeriğini optimize edecek şekilde ayarlanmasını içeren diyet modifikasyonu yoluyla.
Yaygın olarak tüketilen ve uygun fiyatlı gıdaların A vitamini ile zenginleştirilmesi, yani takviye.
Retinol, margarin, ekmek, un, tahıllar ve bebek maması gibi temel gıdalara işleme sırasında sentetik A vitamini eklenmesini içerir.
Hedeflenen eksik popülasyona yüksek dozda A vitamini verilmesi, yani takviye.
Eksikliğin yaygın olduğu bölgelerde, yüksek risk altındaki kişilere yılda iki kez tek bir yüksek doz önerilir.
Retinol ayrıca kızamık hastalarında komplikasyon riskini azaltmak için de kullanılır.

Klinik Kullanım
Retinolün başlıca diyet kaynakları süt yağı (peynir ve tereyağı) ve yumurtadır.
Retinol karaciğerde depolandığı için, diyete karaciğer eklenmesi de A vitamini sağlar.
Bir bitki pigmenti olan karoten, A vitamininin öncüsüdür ve havuç, şalgam ve kırmızı lahana gibi yüksek pigmentli sebzelerde bulunur.
Erken bir belirti A vitamini eksikliğinin bir belirtisi gece körlüğüdür.
Bu durum, A vitamininin görsel pigment rodopsinin protez grubu olarak rolüyle ilgilidir.
Gece körlüğü, kseroftalmiye (korneanın kuruması ve ülserleşmesi) ve körlüğe ilerleyebilir.
Retinol eksikliğinin diğer belirtileri arasında büyümenin durması ve hiperkeratoza bağlı cilt değişiklikleri bulunur.
Retinol yağda çözünen bir vitamin olduğundan, yağ emilimini bozan ve karaciğerde depolanmasını engelleyen herhangi bir hastalık, Retinol eksikliği riskini de beraberinde getirir; bu durumlar arasında safra yolu hastalıkları, pankreas hastalıkları, çölyak hastalığı ve karaciğer sirozu bulunur.
Büyük risk altında olan bir grup, düşük gelirli ailelerden gelen çocuklardır; bu çocukların diyetlerinde taze sebze (karoten) ve süt ürünleri (A vitamini) eksikliği olasılığı yüksektir.

Biyokimyasal/Fizyolojik Etkiler
Retinol ve türevleri yaşlanma karşıtı özellikler gösterir.
Retinol, kırışıklıkların ve yaşlanma belirtilerinin tedavisinde kullanılır. Ancak, ışığa karşı hassasiyeti ve ciltte tahrişe neden olma potansiyeli nedeniyle kozmetik formülasyonlarda neredeyse hiç kullanılmaz.

Retinol ayrıca dermatolojik hastalıkların tedavisinde de kullanılır.
Retinol eksikliği kserozise ve foliküler hiperkeratoza yol açar.

Üretim Süreci
Retinol üretim süreci aşağıdaki adımları içerir: Adım A: Etinil-β-iyonolün etil eterinin sentezi ve hazırlanması; Adım B: Bağlama Reaksiyonu; Adım C: Bağlama Ürününün Yarı Hidrojenasyonu; Adım D: Yarı Hidrojenlenmiş Bağlama Ürününün Hidrolizi.
Elde edilen üründen Retinolün ayrılması, toplam reaksiyon ürününün oda sıcaklığında piridin-asetik anhidrit kullanılarak asetillenmesi ve asetik asit ile nötrleştirilmiş alümina üzerinde kromatografi ile gerçekleştirildi.
Oldukça temiz bir ayırma elde edildi.
Retinol asetat fraksiyonu, saf bir A vitamini asetat kristali ile tohumlandığında -15°C'de pentandan kristalleşebilecek kadar saftı.
Retinol asetat, retinolün alkol formuna dönüştürüldüğünde, nihai ürün A vitamini için karakteristik kızılötesi ve ultraviyole absorbsiyon eğrilerini gösterdi.
Etiyopyani (sıvı amonyakla birlikte) yardımcı çözücü olarak kullandığında da benzer sonuçlar elde edildi; pentan; tetrahidrofuran; dietilamin ve heksametilfosforamid.