RÉTINOL

Le rétinol est d'origine alimentaire naturelle.
Il existe sous différentes formes.
Dans les tissus animaux, le rétinol est présent sous forme de rétinoïdes.

CAS : 68-26-8
Formule de formule brute : C20H30O
Masse molaire : 286,45
EINECS : 200-683-7

Synonymes : Vitamine A1 alcool ; Vitamine A1 alcool tout-trans ; Vitamine A1 tout-trans ; Vitamine A ; Vitamine A (tout-trans-rétinol) ; Solution alcoolique de vitamine A dans l'hexane (0,25 mg/mL), 1 × 2 mL

Chez les plantes, le rétinol se présente sous forme de caroténoïdes, notamment dans les tissus verts, oranges et jaunes. Les composés de vitamine A, tels que le rétinol, le rétinol, le carotène, etc., présents dans ces aliments, peuvent être convertis en rétinol par l'organisme.
L'alimentation est donc la principale source de rétinol.
Il y a mille ans déjà, le Qian Jin Yao Fang, écrit par Sun Simiao sous la dynastie Tang, mentionnait que le foie animal pouvait soigner la cécité nocturne.
Il s'agit là d'une des premières reconnaissances de la supplémentation en rétinol.
Les ouvrages de médecine traditionnelle chinoise indiquent également que nourrir le foie peut améliorer la vue.
Le rétinol, aussi appelé vitamine A1, est une vitamine liposoluble de la famille des rétinols, présente dans les aliments et utilisée comme complément alimentaire.

Le rétinol, sous ses différentes formes, est essentiel à la vision, au développement cellulaire, au maintien de la peau et des muqueuses, au système immunitaire et au développement reproductif.
On le trouve notamment dans le poisson, les produits laitiers et la viande.
En tant que complément, le rétinol est utilisé pour traiter et prévenir les carences en vitamine A, en particulier celles qui entraînent une xérophtalmie. Le rétinol s'administre par voie orale ou par injection intramusculaire.
En tant qu'ingrédient de produits de soin de la peau, le rétinol est utilisé pour atténuer les rides et autres signes du vieillissement cutané.
Le rétinol est généralement bien toléré aux doses habituelles.
Des doses élevées peuvent entraîner une hépatomégalie, une sécheresse cutanée et une hypervitaminose A.
Des doses élevées pendant la grossesse peuvent nuire au fœtus.

L'organisme transforme le rétinol en rétinal et en acide rétinoïque, par lesquels il agit.
Le rétinol a été découvert en 1909, isolé en 1931 et synthétisé pour la première fois en 1947.
Le rétinol figure sur la Liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la Santé.
Le rétinol est disponible en tant que médicament générique et sans ordonnance.
En 2021, le rétinol était le 298e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 500 000 ordonnances. Le rétinol tout-trans est une forme de rétinol, un composant important du système visuel qui contribue au maintien d'une peau saine.
Le rétinol est présent dans de nombreux produits animaux et peut être consommé comme complément alimentaire.
Le rétinol peut réagir avec d'autres substances chimiques pour former l'acide tout-trans-rétinoïque, qui inhibe la croissance des cellules cancéreuses humaines en culture en se liant au transporteur ABC (ATP-binding cassette).
Le rétinol tout-trans inhibe également l'absorption du rétinaldéhyde et de l'acide rétinoïque par les cellules, probablement grâce à sa capacité à se lier aux membranes cellulaires ou à réagir avec des inhibiteurs chimiques.

Historique
La recherche sur les vitamines représente une avancée majeure dans le développement des sciences de la vie, alors que l'humanité n'a mis qu'un demi-siècle à découvrir et à comprendre les vitamines.
Cependant, les scientifiques des débuts de la découverte des vitamines rencontraient encore de nombreuses difficultés. De 1913 à 1915, Elmer McCollum et Marguerite Davis ont montré que le taux de croissance était maintenu par au moins deux types de facteurs de croissance : l’un, extrait des œufs ou du beurre, et l’autre, que l’on pouvait extraire à l’eau. Ils ont ainsi été nommés rétinol liposoluble et vitamine B hydrosoluble.
En 1919, les chercheurs ont démontré que le rétinol liposoluble favorisait non seulement la croissance, mais prévenait également la sécheresse oculaire et la cécité nocturne.
En 1920, le Dr J.C. Drummond a nommé ce lipide actif « rétinol ».
Le rétinol est présent dans l’huile de foie de morue et prévient la sécheresse oculaire et la cécité nocturne.

Propriétés chimiques du rétinol
Point de fusion : 61-63 °C (littérature)
Point d’ébullition : 368,81 °C (estimation approximative)
Densité : 0,9933 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,641
Point de fusion : -26 °C
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Chloroforme (légèrement), Méthanol (légèrement)
pKa : 14,09 ± 0,10 (prévu)
Forme : cristalline
Couleur : jaune à orange
PH : 6,5-7,5 (20 °C, 100 g/L dans H₂O)
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l’eau : pratiquement insoluble dans l’eau ou le glycérol ; soluble dans l’alcool absolu, le méthanol, le chloroforme, l’éther, les graisses et les huiles. Sensible à l'humidité et à la lumière
Merck : 1310073
BRN : 403040
Activité spécifique : ~3100 U/mg
Stabilité : Stable, mais sensible à la lumière et à l'air. Incompatible avec les acides forts et les agents oxydants puissants. Fonctions des ingrédients cosmétiques : SOIN DE LA PEAU - DIVERS
InChI : 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
InChIKey : FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
LogP : 5,680
Référence CAS : 68-26-8
Enregistrement des substances auprès de l’EPA : Rétinol (68-26-8)
Propriétés physiques
Rétinol, formule moléculaire : C₂₀H₃₀O ; masse molaire : 286,45 g/mol ; CAS : 68-26-8.
Point de fusion : 62–64 °C.
Point d’ébullition : 137–138 °C.
VA₂, formule moléculaire : C₂₀H₂₈O ; masse molaire : 284,44 g/mol ; point de fusion : 17–19 °C.

Utilisations
Le rétinol est la vitamine A liposoluble, essentielle à la croissance cellulaire et à la prévention de la cécité nocturne.
Il ne subit aucune perte significative par chauffage ou congélation et est stable en l’absence d’air.
On le trouve notamment dans le foie, la margarine enrichie, les œufs et le lait.
Le rétinol est également présent dans les substituts d’œufs congelés. Le rétinol est produit à partir de 3-carotène, lui-même obtenu par fermentation de maïs, de tourteau de soja, de kérosène, de thiamine et d'octaionone.
Après fermentation, la masse sèche contient de 120 à 150 g de produit par kg.
Le rétinol est un rétinoïde reconnu pour ses propriétés revitalisantes pour la peau.

Il est réputé pour améliorer l'éclat du teint et traiter les signes du vieillissement cutané, tels que les rides et ridules, ainsi que les affections dermatologiques comme l'acné, les papules folliculaires et lésionnelles, la kératose actinique, l'excès de sébum et la rosacée.
Selon les dermatologues cliniciens, le rétinol est l'une des rares substances ayant démontré sa capacité à réduire et prévenir les rides et ridules.
Le rétinol est capable de modifier le comportement des cellules vieillissantes pour leur redonner un aspect plus jeune.
Il est considéré comme essentiel à la croissance et à la différenciation normales des cellules épidermiques et stimule la production de nouveaux vaisseaux sanguins dans la peau. Amélioration du teint.
De plus, le rétinol possède des propriétés antioxydantes et protège les fibres dermiques en neutralisant l'activité accrue des enzymes qui dégradent le collagène et l'élastine lorsque la peau est exposée aux rayons UV.
Le rétinol peut assécher la peau en cas d'utilisation prolongée ou à des concentrations trop élevées.
Moins puissant que l'acide rétinoïque, le rétinol se transforme en acide rétinoïque au contact de la peau.
Comparé à l'acide rétinoïque, le rétinol pénètre mieux et est moins irritant, ce qui en fait un ingrédient efficace pour les produits anti-âge.
Les bienfaits anti-âge du traitement topique au rétinol reposent sur sa capacité de pénétration, qui lui permet d'atteindre les zones cutanées nécessitant un traitement. Sur une peau sensible, une utilisation prolongée ou à des concentrations trop élevées peut provoquer une dermatite.

Utilisations médicales
Le rétinol est utilisé pour traiter la carence en vitamine A.
Trois approches peuvent être envisagées chez les populations présentant une carence en vitamine A. Niveaux de vitamine A :
Par modification du régime alimentaire, notamment en adaptant les choix alimentaires des personnes concernées à partir des sources alimentaires disponibles afin d'optimiser leur apport en vitamine A.
Par enrichissement en vitamine A des aliments courants et abordables, un procédé appelé fortification.
Le rétinol consiste à ajouter de la vitamine A synthétique aux aliments de base comme la margarine, le pain, la farine, les céréales et les préparations pour nourrissons lors de leur transformation.
Par administration de fortes doses de vitamine A à la population ciblée présentant une carence, une méthode appelée supplémentation.
Dans les régions où la carence est fréquente, une dose unique importante est recommandée aux personnes à haut risque, deux fois par an.
Le rétinol est également utilisé pour réduire le risque de complications chez les patients atteints de rougeole.

Utilisation clinique
Les principales sources alimentaires de rétinol sont les matières grasses laitières (fromage et beurre) et les œufs.
Le rétinol étant stocké dans le foie, la consommation de foie apporte également de la vitamine A.
Le carotène, un pigment végétal, est un précurseur de la vitamine A et est présent dans les légumes très pigmentés, tels que les carottes, les rutabagas et le chou rouge.
Un signe précoce de L'hypovitaminose A est responsable de la cécité nocturne.
Cette affection est liée au rôle de la vitamine A en tant que groupe prosthétique de la rhodopsine, pigment visuel.
La cécité nocturne peut évoluer vers une xérophtalmie (sécheresse et ulcération de la cornée) et la cécité.
Parmi les autres symptômes d'une carence en rétinol, on note un arrêt de la croissance et des modifications cutanées dues à une hyperkératose.
Le rétinol étant une vitamine liposoluble, toute maladie entraînant une malabsorption des graisses et une altération du stockage hépatique comporte un risque de carence en rétinol ; c'est le cas notamment des maladies des voies biliaires, des maladies pancréatiques, de la sprue et de la cirrhose hépatique.
Les enfants issus de familles à faibles revenus, souvent carencés en légumes frais (carotène) et en produits laitiers (vitamine A), constituent un groupe particulièrement à risque.

Actions biochimiques et physiologiques
Le rétinol et ses dérivés possèdent des propriétés anti-âge.
Le rétinol est utilisé pour traiter les rides et les signes du vieillissement.
Cependant, en raison de sa photosensibilité, son utilisation est déconseillée. En raison de son instabilité et de son potentiel irritant pour la peau, le rétinol est rarement utilisé dans les formulations cosmétiques.
Il est également utilisé comme traitement des dermatoses.
Une carence en rétinol entraîne une xérose et une hyperkératose folliculaire.

Procédé de fabrication
Le procédé de fabrication du rétinol comprend les étapes suivantes : Étape A : Synthèse de l’éther éthylique d’éthynyl-β-ionol ; Étape B : Réaction de couplage ; Étape C : Semi-hydrogénation du produit de couplage ; Étape D : Hydrolyse du produit de couplage semi-hydrogéné.
La séparation du rétinol a été réalisée par acétylation du produit réactionnel total à l’aide de pyridine-anhydride acétique à température ambiante, suivie d’une chromatographie sur alumine neutralisée à l’acide acétique.
Une séparation satisfaisante a été obtenue.
La fraction d’acétate de rétinol était suffisamment pure pour cristalliser dans le pentane à -15 °C après ensemencement avec un cristal d’acétate de vitamine A pur. Lorsque l'acétate de rétinol a été converti en rétinol sous forme alcool, le produit final a présenté les courbes d'absorption infrarouge et ultraviolette caractéristiques de la vitamine A.
Des résultats similaires ont été obtenus en utilisant comme cosolvants (avec l'ammoniac liquide) l'éthylènediamine et l'éther ; le pentane ; le tétrahydrofurane ; la diéthylamine et l'hexaméthylphosphoramide.