PROPIONATE DE RÉTINYLE

Le propionate de rétinyle, un ester de rétinol et d'acide propionique, est un dérivé de la vitamine A largement utilisé dans les soins de la peau pour ses bienfaits dans la réduction des ridules, l'amélioration de la texture de la peau et l'amélioration de la santé globale de la peau.
En raison de sa stabilité et de sa conversion plus lente en acide rétinoïque, le propionate de rétinyle est souvent mieux toléré que le rétinol et est couramment inclus dans les crèmes anti-âge, les sérums et les traitements contre l'acné et l'hyperpigmentation.
En plus de ses applications cosmétiques, le propionate de rétinyle est utilisé dans des produits pharmaceutiques tels que les gels oculaires pour le traitement de la sécheresse oculaire et dans les produits de soins capillaires pour favoriser la santé du cuir chevelu.

Numéro CAS : 7069-42-3
Numéro CE : 230-363-2
Formule moléculaire : C23H34O2
Poids moléculaire : 342,51

Synonymes : Propionate de rétinyle, 7069-42-3, propionate de rétinol, propionate de vitamine A, rétinol, propanoate, [(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexène- 1-yl)nona-2,4,6,8-tétraényl] propanoate, 32JK994WMC, propionate de rétinyle (stabilisé avec BHT) 90 %, (2E,4E,6E,8E)-3,7-Diméthyl-9-(2 Propionate de ,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraén-1-yle, rétinylpropionate-d3, UNII-32JK994WMC, acide propionique, ester de rétinol, EC 230-363 -2, rétinol, 15-propanoate ; Propionate de rétinol (7CI); Rétinol, propanoate (9CI) ; Rétinol, propionate, tout-trans- (8CI) ; Propionate de rétinyle ; Propionate de vitamine A, EINECS 230-363-2, RÉTINOL, 15-PROPANOATE, SFRPDSKECHTFQA-ONOWFSFQSA-N, DTXSID701019851, Microvit a dlc [vétérinaire] (TN), PROPIONATE DE RÉTINOL [WHO-DD], MFCD00129785, AKOS024386409, PROPIONATE , ALL-TRANS-, AC-34856, LS-15018, PROPIONATE DE VITAMINE A 2,5 MIO UI/G, PROPIONATE DE ALL-(E)-RÉTINOL [WHO-IP], NS00007709, D08477, F87590, W-110194, Q27256177, Rétinyle propionate (stabilisé avec BHT) 90 %, propionate de rétinyle, >=98,0 % (somme des isomères, HPLC), ~2 500 U/mg, propionate de rétinyle, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié, (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen -1-ylpropionate, (2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-ényl)nona-2,4,6,8-tétraényle propionate

Le propionate de rétinyle est un ester de rétinol (vitamine A) et d'acide propionique.
Le propionate de rétinyle est un dérivé de la vitamine A souvent utilisé dans les formulations cosmétiques et de soins de la peau en raison de ses effets bénéfiques sur la santé et l'apparence de la peau.

Le propionate de rétinyle est un intermédiaire pharmaceutique important et peut être utilisé pour fabriquer des médicaments.
En raison de l’instabilité du propionate de rétinyle, la plupart des produits à base de vitamine A disponibles sur le marché se présentent sous la forme de ses esters.

D'autres dérivés d'esters de vitamine A, notamment le propionate de rétinyle et le palmitate de vitamine A, sont également disponibles.
Le propionate de rétinyle est sensible à l'absorption de l'humidité, tandis que le palmitate de vitamine A est plus stable que l'acétate de vitamine A.

Le propionate de rétinyle a été utilisé pour déterminer ses effets sur la performance, la qualité des œufs, le statut oxydatif du sérum et des œufs et les niveaux de vitamine A chez les cailles pondeuses.
Le propionate de rétinyle peut également être utilisé dans diverses formulations pour contrôler les rides.

Le propionate de rétinyle, le rétinol et l'acide rétinoïque sont les formes aldéhyde, alcool et acide de la vitamine A.
Le propionate de rétinyle existe sous forme de nombreux isomères géométriques en raison des liaisons insaturées dans la chaîne aliphatique.
Le propionate de rétinyle existe également sous forme d'esters de rétinyle tels que le propionate de rétinyle, l'acétate de rétinyle et le palmitate de rétinyle.

Le propionate de rétinyle est enregistré au titre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.

Le propionate de rétinyle est un dérivé ester synthétique de la vitamine A, fabriqué à partir de rétinol pur et d'acide propionique, un type d'acide carboxylique considéré comme un acide gras volatil.
Cette combinaison donne un rétinoïde plus stable qui a une demi-vie plus longue, ce qui signifie que l'ingrédient met plus de temps à être métabolisé, ce qui permet une efficacité plus longue.

Cette forme de vitamine A a démontré tous les mêmes avantages que le propionate de rétinyle, notamment une réduction visible des ridules et des rides profondes, une amélioration du teint irrégulier, un raffinement des signes de pores dilatés et une atténuation de l'apparence des décolorations dues à l'exposition au soleil.

La recherche a démontré que la plupart des gens ont tendance à mieux tolérer le propionate de rétinyle que le rétinol ; cependant, si votre peau tolère le rétinol, il reste l’un des ingrédients anti-âge de référence à considérer.
Cette plus grande tolérance s’explique en partie par le fait que la conversion du propionate de rétinyle en acide rétinoïque se produit différemment et plus lentement que pour le rétinol.
Cela est lié à la façon dont le propionate de rétinyle interagit avec des sites récepteurs spécifiques dans les couches supérieures de la peau.

Les niveaux d'utilisation du propionate de rétinyle dans les soins de la peau varient de 0,1 à 0,4 %.
Le propionate de rétinyle est souvent associé à la niacinamide car cette vitamine B améliore la stabilité et la biodisponibilité du propionate de rétinyle.

Le propionate de rétinyle est un ingrédient synthétique de la vitamine A.
Les cosmétiques contenant des rétinoïdes synthétiques peuvent contribuer aux surdoses de cette puissante vitamine.

De plus, lorsqu'ils sont exposés à la lumière UV, les composés de propionate de rétinyle se décomposent et produisent des radicaux libres toxiques.
Il a été démontré que deux ingrédients de la vitamine A (l'acide rétinoïque et le palmitate de rétinyle) accélèrent le développement des tumeurs et des lésions cutanées sur la peau exposée au soleil.

Le propionate de rétinyle est le rétinol et l'acide rétinoïque est l'aldéhyde, l'alcool et les formes acides de la vitamine A.
Le propionate de rétinyle existe sous forme de nombreux isomères géométriques en raison des liaisons insaturées de la chaîne aliphatique.
Le propionate de rétinyle existe également sous forme d'esters de rétinyle tels que le propionate de rétinyle, l'acétate de rétinyle et le palmitate de rétinyle.

Utilisations du propionate de rétinyle :

Pour usage pharmaceutique et suppléments :

Gel pour les yeux au palmitate de vitamine A :
En remplacement des larmes, le propionate de rétinyle est utilisé pour traiter la sécrétion lacrymale insuffisante et la sécheresse oculaire.
Le gel a une viscosité élevée et renforce l'effet protecteur grâce à une lubrification physique.

Le propionate de rétinyle élimine les symptômes de la déshydratation de l'épithélium cornéen et améliore l'effet thérapeutique.
Dans le même temps, le propionate de rétinyle peut maintenir une fonction visuelle normale.

Le propionate de rétinyle est utilisé dans les soins de la peau, les soins capillaires et autres produits de soins personnels.
Le propionate de rétinyle peut être absorbé par la peau, résister à la kératinisation et augmenter l'épaisseur de l'épiderme et du derme.

Améliore l'élasticité de la peau, stimule la croissance du collagène et de l'élastine et favorise le renouvellement cutané.
Le propionate de rétinyle peut être utilisé dans les crèmes pour les yeux et le visage.
Appliqué dans les shampoings, revitalisants et autres produits de soins capillaires.

Applications du propionate de rétinyle :
Le propionate de rétinyle a été utilisé pour déterminer ses effets sur la performance, la qualité des œufs, le statut oxydatif du sérum et des œufs et les niveaux de vitamine A chez les cailles pondeuses.
Le propionate de rétinyle est un ester de rétinol (vitamine A) et d'acide propionique.
Le propionate de rétinyle est un dérivé de la vitamine A souvent utilisé dans les formulations cosmétiques et de soins de la peau en raison de ses effets bénéfiques sur la santé et l'apparence de la peau.

Produits de soins de la peau :

Anti-âge :
Le propionate de rétinyle est souvent inclus dans les crèmes et sérums anti-âge en raison de sa capacité à favoriser le renouvellement cellulaire, à réduire l'apparence des ridules et à améliorer la texture de la peau.

Traitement de l'acné :
Le propionate de rétinyle peut être utilisé dans des formulations visant à traiter l’acné en aidant à prévenir les pores obstrués et à réduire l’inflammation.

Éclaircissement de la peau :
L'utilisation de propionates de rétinyle dans les crèmes éclaircissantes aide à réduire l'hyperpigmentation et à améliorer le teint général de la peau.

Produits de beauté:

Fond de teint et correcteurs :
Certains fonds de teint et anti-cernes incorporent du propionate de rétinyle pour bénéficier de ses propriétés rajeunissantes pour la peau.

Hydratants :
Incorporé dans les hydratants quotidiens pour offrir des bienfaits anti-âge tout en hydratant la peau.

Médicaments:

Traitements topiques :
Le propionate de rétinyle est utilisé dans certains traitements topiques sur ordonnance ou en vente libre pour ses bienfaits thérapeutiques potentiels sur la santé de la peau.

Produits dermatologiques :

Produits de protection solaire :
Inclus dans les crèmes solaires et les écrans solaires pour améliorer la réparation de la peau et réduire les dommages causés par le soleil.

Soins post-procédure :
Trouvé dans les produits conçus pour être utilisés après des procédures dermatologiques telles que des peelings chimiques ou des traitements au laser pour favoriser la guérison.

Soins capillaires :

Traitements du cuir chevelu :
Occasionnellement utilisé dans les traitements visant à améliorer la santé du cuir chevelu et à favoriser la croissance des cheveux.

Nutraceutiques et suppléments :

Compléments alimentaires :
Parfois trouvé dans les suppléments ciblant la santé de la peau, bien que cela soit moins courant que les applications topiques.

Soins de la peau professionnels :

Soins du visage :
Utilisé dans les soins du visage professionnels et les produits de spa pour offrir des bienfaits concentrés.

Avantages et allégations du propionate de rétinyle :

Anti-âge :
Le propionate de rétinyle est apprécié pour ses propriétés anti-âge, notamment la réduction de l'apparence des rides et ridules, l'amélioration de l'élasticité de la peau et la promotion d'un teint plus lisse.

Renouvellement de la peau :
Le propionate de rétinyle accélère le renouvellement cellulaire, aidant à éliminer les cellules mortes de la peau et à révéler une peau plus fraîche et plus jeune.

Texture de peau améliorée :
L'utilisation régulière de propionate de rétinyle peut améliorer la texture de la peau, la rendant plus uniforme et affinée.

Pigmentation et décoloration :
Le propionate de rétinyle aide à lutter contre le teint irrégulier et l'hyperpigmentation en favorisant le renouvellement des cellules cutanées.

Propionate de rétinyle en un coup d'œil :
Un dérivé synthétique stable de la vitamine A
Possède une synergie impressionnante avec la niacinamide
Offre les mêmes avantages que le rétinol
Il s'est avéré moins susceptible d'irriter la peau que le rétinol pur

Actions biochimiques/physioliennes du propionate de rétinyle :
Les esters de rétinyle fournissent des réserves de vitamine A qui sont converties en rétinol et autres rétinoïdes selon les besoins.
Le propionate de rétinyle est utilisé dans diverses formulations pour contrôler les rides.

Synthèse du propionate de rétinyle :

La synthèse du palmitate de vitamine A se divise principalement en deux catégories :
Synthèse chimique et biosynthèse.

Le processus de synthèse chimique est mature, mais complexe, nécessite une température et une pression élevées, nécessite des équipements élevés, présente de nombreuses réactions secondaires, est difficile à séparer des produits, consomme beaucoup d'énergie et provoque une grande pollution de l'environnement.
Le processus de synthèse enzymatique est simple, comporte peu de sous-produits, une faible consommation d’énergie et est respectueux de l’environnement.

Manipulation et stockage du propionate de rétinyle :

Manutention:
Manipuler avec précaution pour éviter tout contact direct avec la peau et les yeux.
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié tel que des gants et des lunettes de sécurité.

Eviter l'inhalation de vapeurs ou de brouillards. Assurer une ventilation adéquate dans la zone de travail.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation de la substance.

Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière directe du soleil et des sources de chaleur.
Gardez les récipients bien fermés lorsqu'ils ne sont pas utilisés.
Conserver à l’écart des matières incompatibles, telles que les oxydants puissants et les acides.

Stabilité et réactivité du propionate de rétinyle :

Stabilité:
Le propionate de rétinyle est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
Évitez l'exposition à la lumière, à l'air et à l'humidité, car le propionate de rétinyle peut dégrader le produit avec le temps.

Réactivité:
Incompatible avec les oxydants et les acides forts.
Réagit avec la lumière et l'oxygène, ce qui peut entraîner une dégradation et une perte d'efficacité.

Mesures de premiers secours concernant le propionate de rétinyle :

Inhalation:
Déplacez-vous immédiatement à l’air frais. Consulter un médecin si les symptômes persistent.

Contact avec la peau :
Laver la zone affectée avec beaucoup d’eau et de savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Consulter un médecin si l'irritation ou la rougeur persiste.

Contact visuel :
Rincer les yeux à l'eau pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Consultez immédiatement un médecin.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau et consulter immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du propionate de rétinyle :

Moyens d'extinction d'incendie :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse, de la poudre chimique sèche ou du dioxyde de carbone (CO2) pour éteindre le feu.

Procédures spéciales de lutte contre l'incendie :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.
Eviter l'inhalation de fumée et de vapeurs.

Risques inhabituels d’incendie et d’explosion :
Les produits de combustion peuvent inclure de la fumée, des vapeurs et des oxydes de carbone.

Mesures en cas de rejet accidentel de propionate de rétinyle :

Précautions personnelles :
Évacuer le personnel non essentiel.
Portez un EPI approprié, notamment des gants et des lunettes de sécurité.

Nettoyage des déversements :
Contenir le déversement avec un matériau absorbant inerte.
Collecter et éliminer le matériel conformément aux réglementations locales.
Lavez la zone affectée avec de l'eau et du savon pour éliminer les résidus.

Précautions environnementales :
Empêcher l'entrée dans les égouts, les sources d'eau ou le sol.

Contrôles de l'exposition/équipement de protection individuelle du propionate de rétinyle :

Limites d'exposition :
Assurez-vous que les limites d’exposition sur le lieu de travail ne sont pas dépassées.
Les limites d'exposition spécifiques au propionate de rétinyle ne peuvent pas être établies, mais suivent les directives générales pour la manipulation des produits chimiques.

Contrôles techniques :
Utiliser une ventilation adéquate pour minimiser l'exposition aux vapeurs ou au brouillard.

Équipement de protection individuelle :

Protection respiratoire :
Utiliser une protection respiratoire appropriée si la ventilation est inadéquate ou si une exposition aux vapeurs/brouillards est probable.

Protection des mains :
Portez des gants résistant aux produits chimiques.

Protection des yeux :
Portez des lunettes ou des lunettes de sécurité.

Protection de la peau :
Utiliser des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.

Identifiants du propionate de rétinyle :
Numéro CAS : 7069-42-3
Pureté : ≥95 %
Poids moléculaire : 342,51
Formule moléculaire : C23H34O2

Synonyme(s) : Propionate de vitamine A
Formule empirique (notation Hill) : C23H34O2
Numéro CAS : 7069-42-3
Poids moléculaire : 342,51
Beilstein: 2475675
Numéro CE : 230-363-2
Numéro MDL : MFCD00129785
Code UNSPSC : 12352205
eCl@ss : 34058020
ID de substance PubChem : 57653182
NACRES : NA.79

WGK Allemagne : 1
CID PubChem : 6394572
Numéro MDL : MFCD00129785
Numéro CE : 230-363-2
SOURIRES : CCC(=O)OC/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C1=C(CCCC1(C)C)C

Propriétés du propionate de rétinyle :
source biologique : synthétique
Niveau de qualité : 100
Dosage : ≥98,0 % (somme des isomères, HPLC)
forme : liquide
activité spécifique : ~2500 U/mg
contient : BHT comme stabilisant
impuretés : ~5 % d'isomères cis

couleur:
vert-jaune à vert-jaune très foncé
jaune à jaune très foncé

température de stockage : 2-8°C
Chaîne SMILES : CCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C
InChI : 1S/C23H34O2/c1-7-22(24)25-17-15-19(3)11-8-10-18(2)13-14-21-20(4)12-9-16- 23(21,5)6/h8,10-11,13-15H,7,9,12,16-17H2,1-6H3/b11-8+,14-13+,18-10+,19-15 +
Clé InChI : SFRPDSKECHTFQA-ONOWFSFQSA-N

Poids moléculaire : 342,5 g/mol
XLogP3 : 6,7
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 8
Masse exacte : 342,255880323 g/mol
Masse monoisotopique : 342,255880323 g/mol
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 25
Complexité : 610
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 4
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Noms du propionate de rétinyle :

Noms des processus réglementaires :
Propionate de rétinyle
Propionate de rétinyle

Noms IUPAC :
[(2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohexén-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraényl] propionate
Acide O~15~-propionylrétinoïque
propanoyl (2E,4E,6E,8E)-3,7-diméthyl-9-(2,6,6-triméthylcyclohex-1-én-1-yl)nona-2,4,6,8-tétraénoate
Propionate de rétinyle
Propionate de rétinyle
Propionate de rétinyle

Noms commerciaux :
Propionate de rétinol (7CI)
Rétinol, propanoate (9CI)
Rétinol, propionate, tout-trans- (8CI)
Propionate de rétinyle
Propionate de vitamine A

Autres identifiants :
7069-42-3