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Numéro CAS : 116-30-3
Formule chimique : C40H50O2
Masse molaire : 562,82 g/mol
La rhodoxanthine est un pigment de xanthophylle de couleur violette que l'on trouve en petites quantités dans une variété de plantes dont Taxus baccata et Lonicera morrowii.
La rhodoxanthine se trouve également dans les plumes de certains oiseaux.
En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé sous le numéro E E161f comme colorant alimentaire.
La rhodoxanthine n'est pas approuvée pour une utilisation dans l'UE ou aux États-Unis ; cependant, il est approuvé en Australie et en Nouvelle-Zélande
Rhodoxanthine Les principaux caroténoïdes rouges des feuilles automnales colorées ont été analysés chez sept espèces et une variété appartenant à deux familles de gymnospermes.
Rhodoxanthine Les caroténoïdes rouges des feuilles de toutes les espèces et variétés étaient la rhodoxanthine, qui était séparée en trois isomères géométriques, (6Z, 6′Z)-rhodoxanthine, (6Z)-rhodoxanthine et (tout E)-rhodoxanthine.
Rhodoxanthine Les effets de l'intensité de la lumière du jour sur la teneur et la composition des pigments foliaires de la coloration automnale ont été étudiés avec des feuilles de Cryptomeria japonica (persistantes) et de Taxodium distichum (caduques) cultivées sous différents degrés d'ombrage.
Rhodoxanthine L'observation histologique a montré que de nombreuses particules rougeâtres de rhodoxanthine ont été observées à l'intérieur des chromoplastes sur le côté ensoleillé d'une feuille au début de la coloration et que le contenu des particules rougeâtres a diminué vers le côté ombragé du côté ensoleillé d'une feuille.
Rhodoxanthine La transition des chloroplastes aux chromoplastes a été observée et des cellules à différents stades de coloration existaient indépendamment dans le tissu mésophylle d'une feuille.
La teneur en rhodoxanthine est devenue maximale lorsque l'intensité de la lumière du jour était de 4,1 à 7,4 MJ m−2 jour−1 et la température moyenne quotidienne.
La rhodoxanthine était inférieure à 8,1 C dans Cryptomeria, et 3,1–8,3 MJ m−2 jour −1 et 13,4 C in Taxodium.
Rhodoxanthine Un pigment caroténoïde rouge a été isolé par chromatographie sur papier à partir d'extraits de feuilles de semis d'Agathis australis pigmentés en rouge.
La position et la forme des spectres d'absorption de la rhodoxanthine de ce pigment dans trois solvants étaient identiques à celles de la rhodoxanthine isolée des arilles du fruit de Taxus baccata.
Comportement de la rhodoxanthine du pigment rouge lors du partage entre l'éther de pétrole et 90 %. méthanol, sa position sur les colonnes de saccharose, de célite et d'oxyde de magnésium et sa solubilité dans divers solvants concordaient avec cette conclusion.
Le pigment de feuille rouge de rhodoxanthine et la rhodoxanthine n'ont pas pu être séparés lorsqu'ils ont été co-chromatographiés dans deux systèmes de solvants.
La concentration de rhodoxanthine de ce pigment dans les semis rouges était d'env.
25 fois supérieure à celle des semis verts alors que la teneur en chlorophylle des premiers était la moitié de celle des seconds.
Les implications de ces résultats pour la rhodoxanthine sont discutées.
La rhodoxanthine, jusqu'à présent peu étudiée, la rhodoxanthine rétro-caroténoïde possède un potentiel élevé de coloration dans l'industrie alimentaire et des boissons en utilisant des formulations technofonctionnelles préparées à partir de celle-ci.
Par conséquent, nous avons étudié les voies d'isomérisation de la rhodoxanthine, y compris sept isomères comprenant des doubles liaisons configurées à des positions inhabituelles de la chaîne polyène exocyclique et interne.
L'approche mathématique de la rhodoxanthine a été développée pour déduire les paramètres cinétiques et thermodynamiques de six réactions d'équilibre parallèles interconnectant la -rhodoxanthine avec les isomères mono-, di- et tri-(Z) en utilisant la modélisation multiréponse.
À 40–70 ° C dans l'acétate d'éthyle, les constantes de vitesse de réaction concernant la rotation de - à - rhodoxanthine étaient 11 à 14 fois supérieures à celles de la réaction d'isomérisation commune à C-13,14 de la canthaxanthine caroténoïde non rétrostructurée .
De plus, la rhodoxanthine, la réaction d'équilibre entre - et -la rhodoxanthine, était fortement favorisée comme l'indiquent les énergies négatives de Gibbs, ce qui est inhabituel pour les caroténoïdes aux températures étudiées.
Rhodoxanthine Dans l'ensemble, cette étude fournit de nouvelles informations sur les dépendances liées à la structure de la cinétique de la réaction d'isomérisation et de la thermodynamique des polyènes.
Rhodoxanthine Les feuilles, un fort ensoleillement ou sa combinaison avec la sécheresse induit l'accumulation du céto-caroténoïde rouge, la Rhodoxanthine.
Rhodoxanthine Simultanément, la transformation des chloroplastes en chromoplastes accompagnée d'une dégradation des membranes thylakoïdes et de la formation de plastoglobules, de taille et de nombre importants, a lieu.
Rhodoxanthine Selon les conditions de stress, l'accumulation de rhodoxantine s'est produite avec la perte de chlorophylle ou sur le fond d'une teneur relativement élevée en pigment dans les feuilles.
Rhodoxanthine Des mesures microspectrophotométriques ont montré la présence de plastes sans chlorophylle et la rétention de caroténoïdes lors de l'adaptation des feuilles à un fort ensoleillement.
Rhodoxanthine Les spectres des plastes contenaient des bandes d'absorption de caroténoïdes communs aux plantes supérieures ainsi que celles de la rhodoxantine, avec des maxima d'absorption situés respectivement dans les plages bleue (440–480 nm) et verte du spectre.
Des études sur la rhodoxanthine des propriétés optiques des feuilles entières ont révélé une large bande d'absorption de la rhodoxanthine dans la gamme bleu-vert culminant à près de 540–550 nm.
Dans cette bande spectrale, l'accumulation de rhodoxanthine se produisant, probablement, dans les plastoglobules a considérablement augmenté l'absorption de la lumière par les feuilles d'Aloe stressées.
La fonction photoprotectrice possible de la rhodoxanthine de la rhodoxanthine et d'autres caroténoïdes en tant que piège à lumière interne analogue à celle accomplie par les anthocyanes chez d'autres espèces végétales est discutée.
La rhodoxanthine est un pigment rouge brillant qui est largement mais sporadiquement représenté dans la nature.
La rhodoxanthine fait partie d'une famille atypique de caroténoïdes qui contiennent un décalage de registre dans le schéma alterné des liaisons doubles et simples par rapport à celui des caroténoïdes les plus répandus et sont donc appelés rétro-caroténoïdes.
Rhodoxanthine Dans les rétro-caroténoïdes, les anneaux sont plus plans par rapport au squelette polyène, ce qui entraîne une conjugaison accrue qui modifie les modes vibrationnels de la molécule, entraînant une modification des spectres vibrationnels par rapport aux autres caroténoïdes.
La rhodoxanthine a été observée dans les feuilles stressées par le soleil d'un certain nombre de conifères ainsi que dans les feuilles stressées de manière similaire d'angiospermes du genre Aloe.
Les plumes de rhodoxanthine d'un petit nombre d'espèces d'oiseaux accumulent de la rhodoxanthine, dans certains cas, en raison de la conversion de la zéaxanthine ou des précurseurs de lutéine consommés et, dans d'autres cas, en raison de la consommation alimentaire de plantes contenant de la rhodoxanthine.
La rhodoxanthine s'accumule notamment et à des taux élevés dans les arilles de l'if et dans les baies de certaines espèces de chèvrefeuille.
Les voies et les enzymes menant aux principaux caroténoïdes végétaux sont bien définies et font l'objet de plusieurs excellentes revues, par exemple,
Le lycopène, le premier composé coloré dans la voie des caroténoïdes, est modifié par des cyclases distinctes pour produire soit du β-carotène, soit de l'α-carotène.
Rhodoxanthine alors que les voies de biosynthèse vers les principaux caroténoïdes végétaux sont bien établies, les enzymes et les voies vers les rétro-caroténoïdes sont restées insaisissables.
En l'absence d'investigations enzymatiques ou génétiques, les voies proposées ont été basées sur des analyses de composition chimique de matériel contenant des caroténoïdes.
Rhodoxanthine Certains gymnospermes, y compris Cryptomeria japonica, présentent une rougeur des aiguilles causée par le pigment rouge de xanthophylle, l'accumulation de rhodoxanthine lors d'une acclimatation à long terme au froid.
Bien que le rôle photoprotecteur de la rhodoxanthine, servant de « protection solaire », ait été proposé, les principaux facteurs environnementaux et/ou physiologiques impliqués dans l'accumulation de rhodoxanthine restent flous.
L'intensité lumineuse était liée à la valeur maximale de rhodoxanthine sur la base de la chlorophylle (Chl), mais pas à celle sur la base de FW, car la teneur en Chl diminuait avec l'augmentation de l'intensité lumineuse.
La relation entre la teneur en rhodoxanthine et la température de croissance saisonnière était différente entre les traitements à la lumière, reflétant les différences de quantité de lumière excessive entre les traitements à la lumière. .
La rhodoxanthine, qui se trouve dans la nature dans les baies d'arbres à feuilles persistantes comme Paxus Baccatajs, est largement utilisée comme matière colorante pour les denrées alimentaires et les boissons ainsi que pour les préparations pharmaceutiques et cosmétiques.
La rhodoxanthine confère aux produits alimentaires, pharmaceutiques et cosmétiques une coloration rouge.
Dans le passé, la rhodoxanthine était produite en isolant ce matériau de sa source naturelle, comme les baies de plantes à feuilles persistantes. Cette procédure s'est avérée extrêmement désavantageuse en raison du fait que la rhodoxanthine n'est présente qu'en petites quantités dans ces baies.
Par conséquent, une grande quantité de ces baies doit être utilisée afin d'isoler une petite quantité de rhodoxanthine.
De plus, le processus par lequel la rhodoxanthine est isolée des baies de plantes vertes s'est avéré extrêmement lourd et peu économique.
Jusqu'à présent, il n'existait aucune procédure pour synthétiser chimiquement directement la rhodoxanthine sans isoler la rhodoxanthine ou les précurseurs de la rhodoxanthine de leur source naturelle.
Par conséquent, on souhaite depuis longtemps dans l'art fournir un procédé pour synthétiser chimiquement la rhodoxanthine de manière à éliminer la nécessité d'isoler la rhodoxanthine ou ses précurseurs de sa source naturelle.
En hiver, le thuya géant produit et accumule un pigment caroténoïde appelé rhodoxanthine, qui change la couleur des feuilles du vert au brun rougeâtre.
Les plantes de rhodoxanthine photosynthétisent, elles utilisent l'énergie lumineuse pour fabriquer du glucose et de l'oxygène à partir de dioxyde de carbone et d'eau.
Les principaux facteurs de la rhodoxanthine affectant le taux de photosynthèse sont le dioxyde de carbone, l'intensité lumineuse et les températures optimales.
La rhodoxanthine l'un de ces facteurs peut devenir un facteur limitant au cours du processus.
En hiver, les températures froides sont souvent le facteur limitant.
Les basses températures font que les enzymes responsables de la photosynthèse ont peu d'énergie, ce qui entraîne un ralentissement de la photosynthèse et un excès d'énergie lumineuse.
L'excès d'énergie lumineuse est dangereux; il a le potentiel de détruire l'appareil photosynthétique et d'entraîner la mort cellulaire.
La rhodoxanthine est un caroténoïde xanthophylle qui absorbe les photons dans les gammes bleues et vertes du spectre.
Ainsi, alors que la rhodoxanthine absorbe les photons dans la gamme de lumière entre ~ 440 et 550 nm, elle réfléchit les couleurs au-dessus et au-dessous de ces longueurs d'onde, ce qui donne la coloration brun rougeâtre que vous voyez dans le thuya géant en hiver.
Le sapin de Douglas utilise les pigments de xanthophylle zéaxanthine et antheraxanthine pour absorber les photons dans la région bleue du spectre lumineux (400-500 nm), ce qui donne la coloration jaunâtre qui est produite.
En effet, la lumière bleue et rouge se situe dans les plages de longueurs d'onde les plus efficaces pour la photosynthèse. Par conséquent, ces couleurs sont absorbées tandis que la lumière verte est réfléchie.
Fondamentalement, dans le thuya géant, la rhodoxanthine agit comme un écran solaire à basse température.
Lorsque les températures sont basses, le taux de photosynthèse diminue, ce qui entraîne une lumière inutilisée qui doit être absorbée pour éviter d'endommager l'appareil photosynthétique.
La rhodoxanthine absorbe cet excès de lumière, diminuant ainsi l'intensité lumineuse atteignant l'appareil photosynthétique et le protégeant des dommages.
Parce que la rhodoxanthine absorbe la lumière entre 440 et 550 nm, les longueurs d'onde au-dessus et au-dessous de cette plage sont réfléchies, ce qui fait que les feuilles de cèdre rouge prennent une teinte brun rougeâtre.
Fait intéressant, on pense que l'accumulation de rhodoxanthine dans le thuya géant n'est produite et accumulée que dans le jeune thuya géant, pas dans les arbres plus âgés, et uniquement dans les feuilles ensoleillées, pas les feuilles ombragées.
La rhodoxanthine est inconnue si et comment la production de rhodoxanthine est perdue à mesure qu'un cèdre rouge vieillit.
La rhodoxanthine est un pigment xanthophylle de couleur pourpre que l'on trouve en petite quantité dans une variété de plantes dont Taxus baccata. La rhodoxanthine se trouve également dans les plumes de certains oiseaux.
Rhodoxanthine En tant qu'additif alimentaire, il est utilisé sous le numéro E E161f comme colorant alimentaire.
Taxus baccata est un conifère originaire d'Europe occidentale, centrale et méridionale, du nord-ouest de l'Afrique, du nord de l'Iran et du sud-ouest de l'Asie.
La rhodoxanthine est l'arbre connu à l'origine sous le nom d'if, bien que d'autres arbres apparentés deviennent connus, il peut maintenant être connu sous le nom d'if commun ou d'if européen.
La rhodoxanthine comprenait ∼ 5% de caroténoïdes dans de nombreuses plumes d'oriole et jusqu'à 18% dans la plus rouge.
La rougeur des plumes d'oriole avec de la rhodoxanthine était corrélée aux quantités de ce pigment, plutôt qu'aux quantités de 4-céto-caroténoïdes rouges comme la canthaxanthine normalement présents dans les plumes d'oriole orange.
La rougeur des plumes avec de la rhodoxanthine avait également tendance à être plus importante dans les plumes contenant le moins de caroténoïdes.
La rhodoxanthine anormale a modifié la relation normale entre la rougeur et la concentration de 4-céto-caroténoïde et la concentration totale de caroténoïde des plumes chez les Orioles de Baltimore.
Nous confirmons la présence de rhodoxanthine dans les baies de chèvrefeuille de Tartarie (L. tatarica).
La rhodoxanthine produit une épaule à ∼ 520 nm du spectre de réflectance des plumes dans lesquelles elle se produit.
Des noms
Nom IUPAC
(4E)-3,5,5-triméthyl-4-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2, 6,6-triméthyl-4-oxo-1-cyclohex-2-énylidène)octadéca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaénylidène]-1-cyclohex-2-énone
Autres noms
• 4',5'-didéhydro-rétro-β-carotène-3,3'-dione
• E161f
Identifiants
Numéro CAS : 116-30-3
ChemSpider : 4444663
Numéro E : E161f (couleurs)
KEGG :C08610
PubChem CID :5281251
UNII :51V984ID9Q
Propriétés
Formule chimique : C40H50O2
Masse molaire : 562,82 g/mol
Aspect : Cristaux violets
Point de fusion : 219 ° C (426 ° F; 492 K)
Synonymes
Rhodoxanthine
116-30-3
UNII-51V984ID9Q
51V984ID9Q
SCHEMBL42598
CHEBI:8835
DTXSID201017050
LMPR01070280
(4E)-3,5,5-triméthyl-4-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2, 6,6-triméthyl-4-oxocyclohex-2-ène-1-ylidène)octadéca-2,4,6,8,10,12,14,16-octaénylidène]cyclohex-2-ène-1-one
C08610
Q2479965
4,5'-rétro-bêta,bêta-carotène-3,3'-dione, 4',5'-didéhydro-
