РИЦИНОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА

Рицинолевая кислота, официально называемая 12-гидрокси-9-цис-октадеценовой кислотой, является жирной кислотой.
Рицинолевая кислота ненасыщенная жирная кислота омега-9 и гидроксикислота.

Номер CAS: 141-22-0
Номер ЕС: 205-470-2
Название ИЮПАК: (9Z,12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота
Химическая формула: C18H34O3

Другие названия: RICINOLEIC ACID, 141-22-0, Рициноловая кислота, Рициновая кислота, (R,Z)-12-Гидроксиоктадец-9-еноевая кислота, (9Z,12R)-12-гидроксиоктадец-9-еноевая кислота, Kyselina ricinolova, D-12-Гидроксиолеиновая кислота, 12-Гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, l'acide ricinoleique, 12-гидроксиолеиновая кислота, Acide ricinoleique, Олеиновая кислота, 12-гидрокси-, Ricinolsaeure, Kyselina 12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, Nouracid CS 80, NSC 281242, 9-Октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, [R-(Z)]-, UNII-I2D0F69854, CHEBI:28592, HSDB 5634, EINECS 205-470-2, 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (9Z,12R)-, I2D0F69854, (9Z,12R)-12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, (R-(Z))-12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (Z)-, AI3-17956, (9Z,12R)-12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (цис)-, DTXSID0041567, 12-гидроксиоктадека-9-еновая кислота, 12R-гидрокси-9Z-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (R-(Z))-, 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, MFCD00084840, (9Z)-(12R)-гидроксиоктадеценовая кислота, 12-D-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота, NSC-281242, (Z,R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, 12-OH 9c-18:1, (цис,R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, (R)-12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, рициноловая кислота (~80%), 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, (тета-(Z))-, риконолеиновая кислота, DTXCID8021567, РИЦИНОЛЕЕВАЯ КИСЛОТА (MART.), Рицинолевая кислота (чистота ≥99%), РИЦИНОЛЕЕВАЯ КИСЛОТА [MART.], Рицинолевая кислота (50% м/м этанола), [r]-12-гидрокси-цис-9-октадеценовая кислота, CAS-141-22-0, NCGC00161336-02, Acide ricinoleique [французский], Kyselina ricinolova [чешский], рицинолеиновая кислота, l'Acide ricinoleique [французский], 12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, 9-октадеценовая кислота,12-гидрокси-,(Z)-, NCGC00181322-01, VESPULA PENSYLVANICA B708568K062, (Z,12R)-12-гидроксиоктадец-9-еновая кислота, UNII-KD8T3W6VZX, киселина 12-гидрокси-9-октадеценовая [чешская], KD8T3W6VZX, рицинолеиновая кислота, ≥99%, рицинолеиновая кислота, техническая, SCHEMBL18144, флексрицин 100 (соль/смесь), РИЦИНОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА [MI], РИЦИНОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], BML2-F10, РИЦИНОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА [VANDF], 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-, CHEMBL3186422, HY-N6070A, РИЦИНОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], HY-N6070, 12-гидрокси-9(Z)-октадеценовая кислота, цис-12-гидроксиоктадеценовая кислота-9-еновая кислота, рицинолевая кислота, аналитический стандарт, Tox21_113406, Tox21_301098, LMFA02000184, 12R-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота, AKOS016005826, DB02955, 9-октадеценовая кислота, 12-гидрокси-(цис), NCGC00161336-01, NCGC00161336-03, NCGC00181089-01, NCGC00254998-01, (9Z)-12-гидрокси-9-октадеценовая кислота кислота #, AS-65782, CS-0032307, CS-0204122, NS00009663, R0027, C08365, F82175, Рицинолевая кислота, Vetec(TM) реагент класса, 80%, A885691, EN300-21584706, Q424484, W-108189, BRD-K33682646-001-02-7, InChI=1/C18H34O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h9,12,17,19H,2-8,10-11,13-16H2,1H3,(H,20,21)/b12-9-/t17-/m1/s

Рицинолевая кислота является основным компонентом масла семян, получаемого из зрелых семян клещевины (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) или из склероциев спорыньи (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae).
Около 90% жирных кислот в касторовом масле — это триглицериды, образованные из рицинолевой кислоты.

Рицинолевая кислота — это 12-гидроксижирная кислота, которая может использоваться в качестве субстрата для синтеза конъюгированной линолевой кислоты.
Рицинолевая кислота — бесцветная или желтоватая, вязкая, жидкая, нерастворимая в воде, ненасыщенная гидроксикислота C18H34O3, встречающаяся в касторовом масле в форме глицерида: используется в основном в мыле и для отделки тканей.
Рицинолевая кислота — мононенасыщенная жирная кислота.

Рицинолевая кислота — это маслянистая ненасыщенная гидроксижирная кислота C18H34O3, которая встречается в касторовом масле в виде глицерида и дает сложные эфиры, важные в качестве пластификаторов.
Рицинолевая кислота — основной жирнокислотный компонент касторового масла, обладающий антимикробной активностью.
Рицинолевая кислота — ценная гидроксижирная кислота, имеющая широкое промышленное применение.

Рицинолевая кислота — это встречающаяся в природе 12-гидроксижирная кислота.
Рицинолевая кислота обладает впечатляющими противовоспалительными свойствами.
Рицинолевая кислота, цис-12-гидрокси-9-октадеценовая кислота, имеет необычную полярность из-за положения гидроксильной группы.
Касторовое масло — единственное коммерчески доступное растительное масло, содержащее гидроксильную функциональность жирной кислоты, присутствующую в большом количестве (70–90%) из-за рицинолевой кислоты.

Рицинолевая кислота (12-гидрокси-9-цис-октадеценовая кислота) — ненасыщенная жирная кислота омега-9, которая естественным образом содержится в зрелых семенах клещевины обыкновенной (Ricinus communis L., Euphorbiaceae) или в склероциях спорыньи (Claviceps purpurea Tul., Clavicipitaceae).
Рицинолевая кислота, официально называемая 12-гидрокси-9-цис-октадеценовой кислотой, является жирной кислотой.
Рицинолевая кислота — ненасыщенная гидроксикислота (то есть содержащая группу ― ОН), содержащаяся в касторовом масле.

При пиролизе рицинолевой кислоты (нагревании без доступа воздуха) она распадается на ундециленовую кислоту и н-гептальдегид.
Рицинолевая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота, и ее высокая концентрация в семенах клещевины может быть причиной замечательных свойств касторового масла.

Рицинолевая кислота — ненасыщенная жирная кислота омега-9 и гидроксикислота.
Рицинолевая кислота является основным компонентом масла семян, получаемого из зрелого растения клещевины. Рицинолевая кислота относится к классу органических соединений, известных как длинноцепочечные жирные кислоты. Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, который содержит от 13 до 21 атома углерода.

Рицинолевая кислота — длинноцепочечная жирная кислота, гидроксижирная кислота, ненасыщенная жирная кислота, вторичный спирт, монокарбоновая кислота или ее производные, карбоновая кислота, производное карбоновой кислоты, органическое кислородсодержащее соединение, органический оксид, производное углеводорода, органокислородсодержащее соединение, карбонильная группа и алифатическое ациклическое соединение.
Рицинолевая кислота имеет уникальную молекулярную структуру, обусловленную гидроксильной группой, расположенной в середине ненасыщенной цепи.

В триглицеридной форме рицинолевой кислоты водородные связи возникают с гидроксильными группами, что приводит к большей вязкости, чем в других маслах.
Касторовое масло, в состав которого входит рицинолеиновая кислота, является превосходной смазкой по сравнению с другими растительными маслами.

Гидроксильная группа, отделенная от двойной связи только метиленовой группой рицинолевой кислоты, придает ей повышенную окислительную стабильность; эта структурная особенность также влияет на сольватационные свойства и смешиваемость рицинолевой кислоты.
В отличие от большинства жирных кислот, рицинолевая кислота растворяется в более полярных растворителях.
Рицинолевая кислота относится к классу органических соединений, известных как длинноцепочечные жирные кислоты. Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, который содержит от 13 до 21 атома углерода.

Использование и применение
Рицинолевая кислота используется в косметике, покрытиях, моющих средствах, пищевых продуктах, медицине и производстве пластификаторов.
Традиционное применение рицинолевой кислоты в качестве домашнего средства известно уже много лет. Она лечит запоры, улучшает состояние волос и кожи, облегчает артрит и мышечные боли.

Рицинолевая кислота используется в средствах для волос, мыле и мазях для кожи.
Кроме того, одним из наиболее распространенных применений касторового масла в средствах личной гигиены является изготовление губной помады.

Рицинолевая кислота может вступать в широкий спектр реакций, образуя ряд производных, таких как рицинолеиловый спирт, метилрицинолеат, азелаиновая кислота и рициненовая кислота, которые используются в качестве пластификатора и эмульгатора.
Производные рицинолевой кислоты используются в пигментах, типографских красках и отделке текстиля.
Рицинолевая кислота касторового масла уникальна среди всех других растительных масел, что делает ее привлекательной для широкого спектра применения.

Рицинолевая кислота может служить субстратом для синтеза конъюгированных линолевых кислот.
Около 90% жирных кислот в касторовом масле — это триглицериды, образованные из рицинолевой кислоты.
Рицинолевая кислота считается безопасной и нетоксичной в качестве компонента пищи для человека.
Считается, что рицинолевая кислота улучшает всасывание в кожу и иногда используется при лечении различных кожных заболеваний, включая дерматоз, псориаз и акне.
Наличие сложноэфирной связи, двойной связи и гидроксильной группы в рицинолевой кислоте делает масло подходящим возобновляемым ресурсом для многих химических реакций, модификаций и преобразований.

Рицинолевая кислота нашла применение в различных областях, таких как производство биодизельного топлива, биомассы, антиоксидантов и лекарственных препаратов.
Себациновая кислота ((CH2)8(CO2H)2), которая используется при изготовлении некоторых нейлонов, получается путем расщепления рицинолевой кислоты. Побочным продуктом является 2-октанол.

Цинковая соль рицинолевой кислоты используется в средствах личной гигиены, таких как дезодоранты.
Рицинолевая кислота оказывает анальгезирующее и противовоспалительное действие.
Рицинолевая кислота действует как специфический альгицид для борьбы с цианобактериями (ранее называвшимися сине-зелеными водорослями).
При использовании наночастиц Fe3O4, модифицированных рицинолевой кислотой, конечный полимерный материал имел повышенную скорость реакции, демонстрируя хорошую термическую стабильность и ведя себя как суперпарамагнитный материал.

Получено производство полиэфира из рицинолевой кислоты с введением in situ магнитных наночастиц Fe3O4 с модифицированной рицинолевой кислотой поверхностью и без нее.
Рицинолевая кислота используется в косметике и средствах личной гигиены. Касторовое масло и связанные с ним ингредиенты используются в составе многих различных косметических средств и средств личной гигиены, включая губную помаду, средства по уходу за кожей и мыло для ванн.

Рицинолевая кислота и ее производные используются в:
Антислеживающий агент - Рицинолеат цинка
Дезодорирующее средство - Рицинолеат цинка
Стабилизатор эмульсии - гликольрицинолеат
Замутнитель - рицинолеат цинка

Кондиционирующее кожу средство - смягчающее средство - этилрицинолеат, глицерилрицинолеат, глицерилрицинолеат SE, гликольрицинолеат, изопропилрицинолеат, метилрицинолеат
Кондиционирующее средство для кожи - окклюзивное - Масло семян клещевины (Ricinus Communis); Цетилрицинолеат, Гидрогенизированное касторовое масло, Октилдодецилрицинолеат

Поверхностно-активное вещество - очищающее средство - рицинолеат калия, рицинолеат натрия, рицинолеиновая кислота
Поверхностно-активное вещество - эмульгатор - глицерилрицинолеат, глицерилрицинолеат SE, рицинолеат калия, рицинолеат натрия
Агент, повышающий вязкость - неводный - Гидрогенизированное касторовое масло

Помимо избавления от прыщей, рицинолевая кислота также способствует детоксикации кожи.
Рицинолевая кислота помогает расщеплять жиры, закупоривающие железы и поры на лице.
Рицинолевая кислота, высвобождаемая из масла в кишечнике, отвечает за обезболивающее и противовоспалительное действие.

Рицинолевая кислота усиливает приток крови к коже головы, что может способствовать оздоровлению и росту волос, а также уменьшению воспалений.
Рицинолевая кислота может использоваться в качестве поверхностно-активного вещества, эмульгатора, а также в фармацевтической промышленности в качестве накопителя энергии, источника энергии и стабилизатора мембран.

Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Цинковая соль рицинолевой кислоты используется в средствах личной гигиены, таких как дезодоранты.
Рицинолевая кислота (12-гидрокси-цис-9-октадекаеновая кислота) оказалась эффективным субстратом для продукции конъюгированной линолевой кислоты (CLA) промытыми клетками Lactobacillus plantarum AKU 1009a.

Рицинолевая кислота как зеленый защитный агент в синтезе наноматериалов.
Полимеризация лактонов рицинолевой кислоты с катализаторами, обычно используемыми для полимеризации лактонов с раскрытием цикла, в определенных условиях реакции приводит к образованию олигомеров.
Рицинолевая кислота, гидроксижирная кислота, является привлекательным сырьем для производства высокоэффективных смазочных материалов, косметики, полимеров, поверхностно-активных веществ и покрытий.

Включение 2 г/день рицинолевой кислоты (РК) в рацион молочных коров улучшило продуктивность без какого-либо риска для здоровья и благополучия животных, что является перспективной добавкой в питании жвачных животных.
Рицинолевая кислота, основной компонент касторового масла, способствует стабильности образующейся эмульсии.
Широко используемые производные рицинолевой кислоты находятся в форме сложных эфиров, которые могут действовать в основном как кондиционеры для кожи, стабилизаторы эмульсий, косметические поверхностно-активные вещества, а также могут действовать как противомикробные средства.

Рицинолевая кислота используется в жидкостях для металлообработки и строительных химикатах.
Легко подвергается разнонаправленным химическим и биохимическим превращениям с образованием производных с сохраненным углеродным скелетом или с его деградацией.
Карбоксильные и гидроксильные группы в димерной рицинолевой кислоте могут далее подвергаться этерификации, обеспечивая олигомерную рицинолевую кислоту с различной степенью олигомеризации.

Более 90% жирных кислот в касторовом масле составляет рицинолевая кислота.
Омега-9 рицинолеиновой кислоты оказывает обезболивающее и противовоспалительное действие, а при нанесении на кожу может помочь облегчить такие проблемы, как боли в суставах и менструальные спазмы.
Рицинолевая кислота (1, RA) из касторового масла является важным товаром в химической и фармацевтической промышленности благодаря необычной химической структуре, которая имеет дополнительную гидроксильную группу по сравнению с другими олеиновыми кислотами.

Рицинолевая кислота — тип жирной кислоты, которая, как установлено, борется с воспалением.
Предполагается, что при нанесении рицинолеиновой кислоты на кожу головы улучшается здоровье волосяных фолликулов и, в свою очередь, стимулируется рост волос (а также защищается от выпадения волос).
Рицинолевая кислота используется в качестве промежуточного продукта для моющих средств, мыла, смол, смазочных материалов; смазка, антикоррозионное средство в смазочно-охлаждающих жидкостях; в отделке текстиля, пластификаторах смол, чернилах, покрытиях, косметике; модификатор для покрытий и адгезионных полимеров; иногда добавляется в турецкое красное масло, мыло для химической чистки; ингредиент.

Благодаря наличию гидроксильной группы в гомоаллильном положении и асимметрично замещенному атому углерода рицинолевая кислота может претерпевать ряд химических и биохимических превращений, приводящих к образованию продуктов с определенной биологической активностью.
Рицинолевая кислота в основном используется в пигментах, типографских красках и отделке текстиля.
Рицинолевая кислота используется для получения различных олеохимических продуктов в качестве промежуточных химических продуктов.

Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Рицинолевая кислота оказывает анальгезирующее и противовоспалительное действие.
Рицинолевая кислота может гидролизоваться до различных длинноцепочечных спиртов.

Рицинолевая кислота, получаемая из масла семян клещевины (Ricinus communis), представляет собой ценную гидроксижирную кислоту, имеющую широкое промышленное применение.
Рицинолевая кислота является привлекательным сырьем для производства высокоэффективных смазочных материалов, косметики, полимеров, поверхностно-активных веществ и покрытий.
Рицинолевая кислота используется в качестве чистящего средства, поскольку она помогает поддерживать чистоту поверхности.

Рицинолевая кислота используется как смягчающее средство, поскольку рицинолевая кислота смягчает кожу. Рицинолевая кислота используется как эмульгатор, поскольку рицинолевая кислота способствует образованию тесных смесей между несмешивающимися жидкостями путем изменения поверхностного натяжения (воды и масла).
Рицинолевая кислота используется в качестве поверхностно-активного вещества, поскольку она снижает поверхностное натяжение косметических средств и способствует равномерному распределению продукта в процессе его использования.

Внешний вид: Желтоватая, прозрачная вязкая жидкость
Молекулярный вес: 298,5
Температура кипения: 245 °C
Температура плавления: 245 °C

Плотность: 0,940 кг/мм3
Температура вспышки: 248°C
XLogP3-AA: 5.7
Количество доноров водородной связи: 2

Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся облигаций: 15
Точная масса: 298.25079494
Моноизотопная масса: 298,25079494

Топологическая полярная площадь поверхности: 57,5 Ų
Количество тяжелых атомов: 21
Сложность: 261
Определенное количество стереоцентров атомов: 1

Определенное количество стереоцентров связи: 1
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Производство
Рицинолевая кислота производится для промышленности путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Рицинолевая кислота может быть легко получена путем омыления касторового масла. Для лучшей очистки можно использовать фракционную перегонку; из-за высокой температуры кипения рицинолевой кислоты часто используют вакуумную перегонку.

Первые попытки получить рициноленовую кислоту были предприняты Фридрихом Крафтом в 1888 году.
В промышленности рицинолеиновую кислоту получают путем омыления или фракционной перегонки гидролизованного касторового масла.
Рицинолевая кислота может быть получена путем гидролиза касторового масла.
биологический источник: натуральный (органический)
Девяносто процентов жирных кислот в касторовом масле — это рицинолевая кислота, которая представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту с 18 атомами углерода.

Касторовое масло сохраняет свою текучесть как при экстремально высоких, так и при экстремально низких температурах.
Рицинолевая кислота содержится в касторовом масле и других маслах, например, виноградном и спорыньи (Claviceps purpurea).
Рицинолевая кислота содержится в кукурузе.

Рицинолевая кислота содержится в касторовом масле и других маслах, например, виноградном и спорыньи.
Препаративное выделение рицинолевой кислоты (РК) из касторового масла (КМ) для использования в качестве строительных блоков в биофармацевтическом синтезе.
Рицинолевая кислота присутствует в семенах Ricinus spp, Euphorbiaceae, а также в жирных кислотах касторового и спорыньевого масел.