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SALICYLALDEHYDE

Le salicylaldehyde offre une structure aromatique compacte et bifonctionnelle qui favorise une transformation efficace en une grande variété de dérivés organiques à haute valeur.
Le salicylaldéhyde est particulièrement utile dans les voies impliquant la formation d'imine, la construction d'hétérocycles, la synthèse de ligands et la préparation de composés aromatiques fonctionnels.
La réactivité étendue du salicylaldéhyde le rend idéal pour la fabrication de produits chimiques fins, la recherche pharmaceutique, la chimie de coordination et le développement de matériaux spécialisés.

Numéro CAS : 90-02-8
Numéro EC : 201-961-0
Formule moléculaire : C7H6O2
Poids moléculaire : 122,12

Synonymes : SALICYLALDÉHYDE, 2-Hydroxybenzaldéhyde, 90-02-8, o-Hydroxybenzaldéhyde, o-Formylphénol, 2-Formylphénol, Salicyle, Aldéhyde salicylique, Benzaldéhyde, 2-hydroxy-, Saliciladéhyde, FEMA n° 3004, DTXSID1021792, 17K64GZH20, NSC-49178, DTXCID001792, CHEBI : 16008, NSC-83559, NSC-83560, NSC-83561, NSC-83562, NSC-97202, NSC-112278, RefChem :6210, 201-961-0, Benzaldéhyde, o-hydroxy-, Salicylaldehyde, 2-HYDROXY-BENZALDEHYDE, MFCD00003317, NSC 49178, 2-hydroxy-hydroxy benzaldéhyde, CHEMBL108925, benzaldéhyde, hydroxy-, aldéhyde de salicyle, CAS-90-02-8, 27761-48-4, 2-hydroxy(formyl-~13~C)benzaldéhyde, CCRIS 7451, HSDB 721, EINECS 201-961-0, 2-(~2~H)Hydroxy(formyl-~2~H_5_)benzaldéhyde, BRN 0471388, UNII-17K64GZH20, salicylaldéhyde, AI3-02174, 28777-87-9, hydroxylbenzaldéhyde, hydroxy benzaldéhyde, Dembrexine Hydrochlorure Monohydrate Imp. D (EP) ; Imp. D (EP) de la dembrexine ; 2-hydroxybenzaldéhyde ; Salicialdéhyde ; Impureté monohydrate D de chlorhydrate de Dembrexine ; Impureté D, benzaldéhyde hydroxylique, 2-hyroxy-benzaldéhyde, benzaldéhyde o-hydroxi, Salicialdéhyde, 8CI, 2-hydroxybenzaldéhyde, 2'-Hydroxybenzaldéhyde, WLN : VHR BQ, bmse000677, EC 201-961-0, SALICYLALDÉHYDE [MI], SCHEMBL15395, SALICYLALDÉHYDE [FCC], 4-08-00-00176 (Référence du Manuel Beilstein), SALICYLALDÉHYDE [FHFI], SALICYLALDÉHYDE [HSDB], SCHEMBL671168, SCHEMBL709610, Salicialdéhyde, >=98 %, FG, SCHEMBL2998047, SCHEMBL4456247, SCHEMBL5200892, SCHEMBL11035984, SCHEMBL21828847, SCHEMBL29386538, FEMA 3004, MSK1696, Salicialdéhyde, p.a., 99,0 %, CS-D1188, GNA45802, NSC49178, Salicylaldehyde, standard analytique, Tox21_201737, Tox21_302929, BDBM50139367, MSK1696-100A, NSC187662, Salicylaldéhyde, grade réactif, 98 %, SBB040225, AKOS000119187, 2-hydroxybenzaldéhyde (salicylaldéhyde), D'Impureté D, EBC-443046, FS34067, NSC-187662, NCGC00249108-01, NCGC00256460-01, NCGC00259286-01, AS-13997, NS00013184, Salicylaldéhyde, redist., >=99,0 % (GC), ST50213374, EN300-18033, Salicialdéhyde (Arrêté, Voir C4X-25751), C06202, F169200, Q414492, Solution de salicélaldéhyde dans l'acétonitrule, 100ug/mL, Z57127523, F2190-0607, InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9, 29734-89-2, 2-hydroxybenzaldéhyde, [allemand], 2-hydroxybenzaldéhyde, [nom IUPAC – généré par ACD/Name], 201-961-0, [EINECS], 471388, [Beilstein], benzaldéhyde, 2-hydroxy-, [Nom index – généré par ACD/Name], o-Formylphénol, aldéhyde salicyly, Salicialdéhyde, [allemand], [Nom IUPAC – généré par ACD/Name], Salicialdéhyde, [Wiki], [Nom IUPAC – généré par ACD/Name], Saliciylaldéhyde, [Français], [Nom IUPAC – généré par ACD/Name], aldéhyde salicylique, VHR BQ, [WLN], non vérifié, 133054-21-4, [RN], 1649426-95-8, [RN], 2-Formylphénol, 2-Hydroxybenzaldéhyde (Salicialaldehyde), 201-961-0MFCD00003317, 27761-48-4, [RN], 28777-87-9, [RN], 2′-Hydroxybenzaldéhyde, 32912.0, 331458-02-7, [RN], 4-08-00-00176, [Beilstein], 99 %, benzaldéhyde, o-hydroxy-, o-Hydroxybenzaldéhyde, PHÉNOXY, 2-FORMYL-, POLY(OXY-1,2-PHÉNYLÈNECARBONYL), SAH, Salicaldehyde, SALICYLADEHYDE, Salicialdéhyde-[13C6], 水杨醛

Le salicialdéhyde est un hydroxybenzaldéhyde portant un substituant hydroxylé en position 2.
Le salicylaldéhyde joue un rôle de nématicide et de métabolite végétal.

Le salicylaldéhyde est un composé organique avec la formule C6H4OH(CHO).
Avec le 3-hydroxybenzaldéhyde et le 4-hydroxybenzaldéhyde, le salicylaldéhyde est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde.

Le salicélaldéhyde est un liquide huileux incolore, avec une odeur amère d'amande à plus forte concentration.
Le salicylaldéhyde est un précurseur de la coumarine et d'une variété d'agents chélants.

Le salicylaldéhyde est utilisé comme précurseur pour préparer le catécol, le benzofurane, la salicylaldéhydimine et la 3-carbéthycoumarine.
Le salicélaldehyde est utilisé pour le dosage colorimétrique de l'isoleucine ainsi que pour la détermination de l'amine primaire par la méthode de fluorescence.

Le salicylaldéhyde est un matériau de départ clé pour divers agents chélants.
Le salicylaldéhyde est utilisé comme composants d'arôme et de parfum.
Le dérivé du salicylaldéhyde, la thiosemicarbazone, est utilisé pour la détermination simultanée du molybdène et du fer par méthode spectrophotométrique.

Le salicylaldehyde est le composé organique.
Avec le 3-hydroxybenzaldéhyde et le 4-hydroxybenzaldéhyde, le salicylaldéhyde est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde.

Le salicylaldehyde est un composé organique avec la formule C6H4CHO-2-OH.
Avec le 3-hydroxybenzaldéhyde et le 4-hydroxybenzaldéhyde, le salicylaldéhyde est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde.

Le salicylaldéhyde est un liquide incolore ou jaune pâle avec une odeur amère d'amande et un goût brûlé.
Le salicélaldéhyde est soluble dans l'alcool, le benzène et l'éther, et très légèrement soluble dans l'eau.

Le salicialdéhyde se trouve dans les arbustes du genre Spiraea et est généralement produit à partir du phénol par l'action du chloroforme en présence d'une base alcaline.
Le salicialdéhyde est utilisé dans la production de coumarine, de saliciène et de salicylaldoxime (un réactif analytique important), ainsi qu'en chimie analytique — par exemple, pour détecter l'hydrazine.
De plus, le salicylaldéhyde est un précurseur clé de divers agents chélants et un ingrédient aromatisé.

Le salicylaldéhyde est un arène multifonctionnel qui peut être utilisé comme réactif pour la synthèse.

Le salicélaldehyde est un composé aromatique polyvalent largement utilisé dans diverses applications industrielles et de recherche.
Ce composé présente un groupe hydroxyle distinctif et un groupe fonctionnel aldéhyde, ce qui en fait un élément essentiel de la synthèse organique.

Le salicélaldéhyde est particulièrement apprécié dans la production de parfums, où son arôme agréable et sucré sublime les parfums et les produits cosmétiques.
De plus, le salicylaldéhyde sert de précurseur à la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et colorants, illustrant ainsi son importance dans l'industrie chimique.

Les chercheurs utilisent également le salicylaldéhyde pour son rôle dans le développement de complexes de coordination et comme réactif dans les réactions organiques, telles que la synthèse des dérivés du salicylidène.
Les propriétés uniques du salicylaldéhyde, notamment sa capacité à former des chélates avec des ions métalliques, ouvrent des voies pour des applications en catalyse et en science des matériaux.
Grâce à sa large gamme d'utilisations et d'avantages, le salicylaldéhyde se distingue comme un composé crucial pour les professionnels de la chimie et des domaines connexes.

À température ambiante, le salicylaldéhyde est un liquide jaune à brun clair avec une odeur aromatique notable.
Le salicélaldéhyde est également connu sous les noms de 2-hydroxybenzaldéhyde, o-hydroxybenzaldéhyde et 2-formylphénol, noms sous lesquels il est commercialisé.

Le composé est composé d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène, et contient à la fois des groupes fonctionnels aldéhyde et hydroxyle attachés à un cycle de benzène aromatique.
Cette structure moléculaire comprend des liaisons polaires covalentes, contribuant à la solubilité du salicylaldéhyde dans les solvants organiques courants et à une solubilité modérée dans l'eau.

Le salicylaldehyde a été synthétisé pour la première fois à la fin du XIXe siècle par modification chimique de composés phénoliques.
Le salicialdéhyde n'est pas largement présent dans la nature mais peut être trouvé en traces dans certaines substances d'origine végétale.

Industriellement, le salicylydéhyde est généralement produit par la réaction de Vilsmeier-Haack ou par oxydation du méthyl salicylate.
Le salicylaldéhyde sert d'intermédiaire important dans la synthèse des composés hétérocycliques, des produits pharmaceutiques et des agents chélants.
Le salicylaldéhyde est utilisé dans la production de colorants, d'agrochimiques et de matériaux fluorescents, et a des applications en chimie de coordination grâce à sa capacité à former des complexes métalliques.

Le salicylaldéhyde est le composé organique dont la formule est C6H4CHO-2-OH.
Avec le 3-hydroxybenzaldéhyde et le 4-hydroxybenzaldéhyde, le salicylaldéhyde est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde.

Ce liquide huileux et incolore dégage une odeur amère d'amande à une concentration plus élevée.
Le salicylaldehyde est un précurseur clé de divers agents chélants, dont certains sont d'importance commerciale.

Le salicylaldéhyde est un aldéhyde aromatique contenant à la fois un groupe hydroxyle et un groupe aldéhyde positionnés en ortho l'un par rapport à l'autre sur un anneau benzénique.
Le salicylaldéhyde est largement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, parfumée, colorante, agrochimique et chimique spécialisée.

Les deux groupes fonctionnels du salicilaldéhyde le rendent particulièrement utile pour les réactions de condensation, la formation de bases de Schiff, la préparation des ligands, ainsi que la synthèse de composés hétérocycliques et de coordination.

Utilisations du salicylaldéhyde :
Le salicylaldéhyde est utilisé dans les parfums, les agents aromatisants, les fumigants auxiliaires, les réactifs et les additifs à base d'essence.
Le salicélaldéhyde est utilisé pour fabriquer la coumarine et les chélates.

Le salicylaldéhyde est utilisé comme composant de saveur et de parfum.
Le salicialdéhyde est également un arène très fonctionné courant, qui peut être utilisé comme précurseur dans la synthèse d'autres substances chimiques.

Le salicialdéhyde peut être utilisé dans la préparation du pyrocatétol via la réaction de Dakin.
Le salicylaldéhyde peut être utilisé comme réactif de départ dans la synthèse de nouveaux ligands chiraux asymétriques de la base de Salen Schiff.
Le salicylaldéhyde peut être utilisé dans la préparation de la salicylaldéhyde phénylhydrazine, un indicateur utile pour la titration des réactifs organométalliques.

Le salicylaldéhyde est largement utilisé comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse pharmaceutique, agrochimique, parfumée, colorante et chimique spécialisée.
La molécule du salicylaldéhyde contient à la fois un groupe aldéhyde et un groupe hydroxyle phénolique en positions adjacentes, ce qui lui permet de participer efficacement aux réactions de condensation, substitution, oxydation, réduction et cyclisation.
Cette combinaison de groupes fonctionnels rend le salicylaldéhyde particulièrement précieux pour préparer des composés aromatiques et hétérocycliques structurellement complexes.

En chimie pharmaceutique et médicinale, le salicylaldéhyde est utilisé comme matériau de départ pour la synthèse de molécules biologiquement actives, d'intermédiaires pharmaceutiques et de composés de recherche.
Le salicylaldéhyde est particulièrement important dans la préparation des bases de Schiff par condensation avec des amines primaires, produisant des dérivés d'imines largement étudiés en chimie de coordination et en recherche médicale.
Ces dérivés peuvent également servir de précurseurs pour des hétérocycles contenant de l'azote plus complexes.

Le salicylaldéhyde est largement utilisé en chimie de coordination pour produire des ligands capables de lier des ions métalliques.
Les bases de Schiff dérivées du salicylaldéhyde sont couramment utilisées dans la préparation de complexes métalliques utilisés en catalyse, chimie analytique, recherche sur les matériaux et systèmes de reconnaissance moléculaire.
Le groupe ortho-hydroxyle du salicylaldehyde peut participer à la liaison hydrogène intramoléculaire et à la coordination des métaux, ce qui rend les ligands résultants particulièrement utiles pour la conception moléculaire contrôlée.

En chimie des parfums et des saveurs, le salicylaldéhyde est apprécié pour son odeur aromatique caractéristique et peut être utilisé comme intermédiaire dans la préparation des ingrédients parfumés et des composés aromatiques spécialisés.
Le salicialdéhyde sert également de précurseur dans la fabrication de salicylates substitués et d'autres dérivés aromatiques utilisés dans les produits formulés.

Le salicylaldehyde est utilisé en chimie des colorants et des pigments comme élément de base pour la préparation de composés colorants, de molécules fluorescentes et de systèmes chromophoriques.
Le groupe aldéhyde réactif du salicylaldéhyde permet de se couler avec une large gamme de composés nucléophiles, soutenant le développement de colorants spécialisés et d'indicateurs analytiques.

En synthèse agrochimique, le salicylaldéhyde et ses dérivés substituts peuvent être utilisés comme intermédiaires dans la préparation de composés de protection des cultures et de molécules aromatiques fonctionnelles.
Le salicylaldéhyde est également utilisé dans la synthèse organique en laboratoire et industrielle pour produire des coumarines, benzoxazoles, benzothiazoles, oxymes, hydrazones et autres structures hétérocycliques.

Le salicylaldéhyde trouve également des applications en chimie analytique, dans le développement de capteurs, dans les sondes moléculaires et dans la recherche impliquant la détection des ions métalliques.
La capacité du salicélaldehyde à former des dérivés stables avec des amines, des hydrazines et des ions métalliques le rend utile pour l'analyse qualitative, les études spectroscopiques et la conception de systèmes moléculaires fonctionnels.

Utilisations industrielles :
Inhibiteur de corrosion

Approvisionnement et propriétés chimiques du salicylaldéhyde :
Le salicylaldehyde est un aldéhyde aromatique ortho-substitué fondamental et un précurseur essentiel dans la synthèse organique industrielle.
Contrairement à de nombreux benzaldéhydes substitués, le salicaldéhyde est un liquide à température ambiante (point de fusion -7 °C) dû à une forte liaison hydrogène intramoléculaire entre les groupes ortho-hydroxyle et aldéhyde.
Cette caractéristique structurelle unique dicte non seulement la traitabilité physique du salicylaldehyde, mais en fait aussi un élément indispensable pour synthétiser des dérivés de la coumarine, des ligands tétrahentades de type Salen, et divers agents chélants métalliques utilisés dans la catalyse avancée et la science des matériaux.

Propriétés chimiques :
Le salicylaldéhyde est un liquide huileux incolore à jaune, avec une odeur âcre, irritante, amère, semblable à celle d'une amande similaire au benzaldéhyde, à l'acétophénonne et au nitrobenzène, mais avec des notes phénoliques.
Le salicylaldéhyde a une saveur de noix et de coumarine à faible intensité.

Le salicialdéhyde est légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther.
Le salicylaldéhyde devient violet en cas de chlorure ferrique.

Présence de salicylaldéhyde :
On trouve fréquemment dans la nature ; dans les fleurs de Spirea ulmaria et d'autres Spireae, dans les racines de Crepis foetida L., dans les fruits de Pinus avium, dans l'écorce de Rauqolfia caffra, dans les feuilles de Ceanothus velutinus et dans l'huile essentielle de Cinnamomum cassia ainsi que dans les feuilles de tabac.
On les trouve également dans des raisins, tomates, pommes de terre cuites, écorce de cannelle, feuilles de cassie, huile de menthe poivrée, huile de pennyroyal, parmesan, beurre, lait en poudre, poulet rôti, bière, rhum, whisky japonais, sherry, café, thé, soja, champignon, sarrasin, vanille bourbon, coing chinois, raisin de mascate, vanille de vanille et huile de gomme mastic.

Préparation du salicélaldéhyde :
Le salicylaldéhyde est synthétisé à partir de phénol, chloroforme et alcali selon la méthode de Reimer–Tiemman, développée en 1876.
Matériau de départ pour la fabrication de la coumarine.

Production de salicylaldehyde :
Le salicialdéhyde est produit par condensation du phénol avec du formaldéhyde pour donner de l'alcool hydroxybenzylique, qui est oxydé en aldéhyde.
Les salicylaldehydes sont généralement préparés par des réactions de formylation ortho-sélectives à partir du phénol correspondant, par exemple par la réaction de Duff, la réaction de Reimer–Tiemann, ou par traitement avec du paraformoldéhyde en présence de chlorure de magnésium et d'une base. [5] [6]

Réactions et applications du salicylaldehyde :
Le salicylaldéhyde est principalement utilisé commercialement comme précurseur de la coumarine.
La conversion implique la condensation avec de l'anhydride acétique (« synthèse de Perkin »).

L'oxydation avec du peroxyde d'hydrogène donne le catéchol (1,2-dihydroxybenzène) (réaction de Dakin).
L'éthérification avec l'acide chloroacétique suivie d'une cyclisation donne le benzofuran hétérocycle (coumarone).

La première étape de cette réaction au benzofuran substitué est appelée condensation de Rap–Stoermer, d'après E. Rap (1895) et R. Stoermer (1900).
Le salicialdéhyde est converti en ligands chélants par condensation avec des amines.

Avec l'éthylénediamine, le salicélaldehyde se condense pour donner au ligand du salen.
L'hydroxylamine donne la salicyldoxime.

La condensation avec du malonate de diéthyle donne la 3-carbéthycoumarine (un dérivé de la coumarine) par condensation aldole.
L'oxydation du persulfate d'Elb donne le gentisaldehyde (2,5-dihydroxybenzaldéhyde).

Réactions :
Le salicélaldéhyde agit comme un réticulateur sûr de monoaldéhyde, présentant diverses activités biologiques.
Le salicialdéhyde agit comme réactif lors des réactions de condensation pour synthétiser les bases de Schiff et leurs dérivés, y compris le composé spécifique SB-1 formé par la réaction avec la p-toluidine.

Occurrences naturelles du salicylaldéhyde :
Le salicylaldéhyde est un composant aromatique caractéristique du sarrasin.
Le salicialdéhyde se trouve également dans les sécrétions défensives larvaires de plusieurs espèces de scarabées des feuilles appartenant à la sous-tribu Chrysomelina.
Un exemple d'espèce de coléoptère des feuilles produisant du salicylaldéhyde est le coléoptère des feuilles du peuplier rouge Chrysomela populi.

Liaisons hydrogène internes :
En raison du positionnement ortho des groupes hydroxy- et aldéhyde, une liaison hydrogène interne se forme entre les groupes.
Le groupe hydroxy sert ici de donneur de liaison hydrogène, et l'aldéhyde d'accepteur de liaison hydrogène.

Cet hydrogène interne ne se trouve pas dans les autres isomères d'hydroxybenzaldéhyde.
Lorsque l'aldéhyde réagit avec une amine pour former une imine, la liaison hydrogène interne est encore plus forte.

De plus, la tautomérisation, particulièrement répandue dans les solvants polaires, peut encore augmenter la stabilité du composé.
La liaison hydrogène interne garantit également que l'aldéhyde (ou l'imine correspondante) est maintenu dans le même plan, rendant ainsi la molécule entière essentiellement plate.

Stabilité et réactivité du salicallaldéhyde :

Stabilité chimique :
Le salicylaldéhyde est généralement stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
Le salicialdéhyde peut réagir avec des agents oxydants puissants et d'autres substances très réactives.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les flammes ouvertes, les étincelles, l'exposition prolongée à l'air et le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts, les bases fortes, les réducteurs puissants et d'autres substances chimiques très réactives.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.

Manipulation et stockage du salicélaldéhyde :

Manipulation sécurisée :
Manipulez dans un endroit bien ventilé et évitez les contacts inutiles avec la peau et les yeux.
Évitez l'accumulation de vapeur et éloignez-vous des sources de chaleur et d'inflammation.

Conditions de stockage :
Gardez le récipient bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protégez de la chaleur, du soleil direct et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours du salicylaldéhyde :

Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais et gardez-la confortable pour respirer.
Consultez un médecin si des symptômes apparaissent ou persistent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec beaucoup d'eau et de savon.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire, puis continuez à rincer.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez soigneusement la bouche à l'eau.
Consultez un médecin si vous ressentez de l'inconfort ou des symptômes indésirables.

Mesures de lutte contre l'incendie du salicylaldéhyde :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un produit chimique sec, du sable sec, du dioxyde de carbone, un spray d'eau ou une mousse résistante à l'alcool selon les conditions d'incendie environnantes.

Considérations spécifiques concernant l'incendie :
Le salicylaldéhyde est un liquide combustible dont le point d'émotion en coupe fermée est rapporté d'environ 77 °C.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection appropriés et des appareils respiratoires autonomes lorsque nécessaire.

Décomposition liée au feu :
La combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées irritantes.

Mesures de libération accidentelles du salicélaldehyde :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, éliminez les sources d'inflammation potentielles et évitez le contact direct avec les matériaux déversés.
Portez un équipement de protection individuelle approprié lors du nettoyage.

Méthodes de nettoyage :
Absorbez le liquide avec du sable, de la terre ou un autre matériau absorbant inerte approprié.
Recueillez soigneusement le matériau absorbé et placez-le dans un contenant fermé approprié pour l'élimination.

Précautions environnementales :
Évitez les déversements incontrôlés dans les drains, les cours d'eau et le sol.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du salicélaldéhyde :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'assurer une ventilation générale adéquate ou une ventilation locale par extraction pour minimiser les concentrations de vapeur.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité adaptées, des lunettes de protection chimique ou une protection faciale lorsque cela est approprié.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection de la peau :
Portez des vêtements de laboratoire ou industriels appropriés pour minimiser le contact direct.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou qu'une exposition importante à la vapeur peut survenir.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.
Ne mangez, ne buvez pas et ne fumez pas dans les zones où le salicylaldéhyde est manipulé ou stocké.

Identifiants du salicélaldehyde :
Note : Pour la synthèse
Pureté : 99 %
CAS n° : 90-02-8
Formule moléculaire : C7H6O2
Poids moléculaire : 122,12
Code H.S. : 2912.2990

CAS n° : 90-02-8
Nom chimique : Salicialdéhyde
CBNumber : CB6127950
Formule moléculaire : C7H6O2
Poids moléculaire : 122,12
Numéro MDL : MFCD00003317

Numéro CAS : 90-02-8
Référence Beilstein : 471388
ChEBI : CHEBI :16008
ChEMBL : ChEMBL108925
ChemSpider : 13863618
ECHA InfoCard : 100.001.783
Numéro EC : 201-961-0
Gmelin Référence : 3273
KEGG : C06202
PubChem CID : 6998
UNII : 17K64GZH20
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1021792
InChI : InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
Clé : SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
Clé : SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD
SOURIRES : O=Cc1ccccc1O

Numéro de produit : S0004
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C7H6O2 = 122,12
État physique (20 degrés). C) : liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Photosensible, Attentive à l'air
CAS RN : 90-02-8
Numéro d'enregistrement Reaxys : 471388
ID de substance PubChem : 87575635
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 1549
Indice Merck (14) : 8326
Numéro MDL : MFCD00003317

CAS : 90-02-8
Nom IUPAC : 2-hydroxybenzaldéhyde
Formule moléculaire : C7H6O2
Clé InChI : SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OC1=CC=CC=C1C=O
Poids moléculaire (g/mol) : 122,12

Formule linéaire : 2-(HO)C6H4CHO
Numéro CAS : 90-02-8
Poids moléculaire : 122,12
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24899563
Numéro MDL : MFCD00003317
Nombre Beilstein/REAXYS : 471388
Analyse : 98 %

Propriétés du salicylaldéhyde :
Grade : qualité réactif
Segment qualité : 200
Densité de vapeur : 4,2 (contre l'air)
Pression de vapeur : 1 mmHg (33 °C)
Analyse : 98 %
Impuretés : ≤1 % de phénol
Indice de réfraction : n20/D 1,573 (litt.)
Point d'ébullition : 197 °C (litt.)
Point de fusion : 1-2 °C (litt.)
Densité : 1,146 g/mL à 25 °C (lit.)
Groupe fonctionnel : aldéhyde
Chaîne SMILES : Oc1ccccc1C=O
InChI : 1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
Clé InChI : SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N

État physique à 20 °C : liquide
Couleur : Brun
Odeur : Amandes amères
Point de fusion / point de congélation [°C] : 1 - 2 °C
Point d'Injonction [°C] : 77 °C
Point d'ébullition [°C] : 197 °C
Pression de vapeur mm/Hg : 1 mm Hg @ 330C
Densité de vapeur : 4,22
Densité [g/cm3] : 1,146
Solubilité dans l'eau [ % poids] : Légèrement soluble dans l'eau

Point de fusion : 1-2 °C (litt.)
Point d'ébullition : 197 °C (litt.)
Densité : 1,146 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 4,2 (contre l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (33 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,573(litt.)
FEMA : 3004 | SALICYLALDEHYDE
Numéro FLAVIS : 05,055 | Salicialdéhyde
Point d'éclair : 170 °F
Température de stockage : -20°C
Solubilité : 4,9g/l
Forme : liquide
pKa : 8,37 (à 25°C)
Couleur : Jaune clair
pH : 6-8 (H2O, 20°C) Non applicable
Odeur : Amandes amères
Type d'odeur : médicinale
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : légèrement soluble
Capacité calorifique spécifique : Cp(liquide) : 1,82 J/(g· K), à 25°C
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Numéro JECFA : 897
Merck : 14 8326
BRN : 471388
Constante de la loi de Henry : 1,1×100 mol/(m3Pa) à 25°C, Ji et al. (2008)
Limites d'exposition : ACGIH : TWA 5 ppm (Peau)
OSHA : TWA 5 ppm (19 mg/m3)
NIOSH : IDLH 250 ppm ; TWA 5 ppm (19 mg/m3) ; Plafond 15,6 ppm (60 mg/m3)
Constante diélectrique : 13,9 (20°C)
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec des bases fortes, des agents réducteurs puissants, des acides forts, des agents oxydants puissants.
Cosmétiques Ingrédients Fonctions : FRAGRANCE
InChI : 1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
InChIKey : SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Oc1ccccc1C=O
LogP : 1,66 à 25°C et pH 6,2-6,3
Référence de la base de données CAS : 90-02-8(référence de la base de données CAS)
Substances ajoutées à l'alimentation (anciennement EAFUS) : SALICYLALDEHYDE
FDA 21 CFR : 172,515
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 17K64GZH20
Référence chimique du NIST : Benzaldéhyde, 2-hydroxy-(90-02-8)
Système de registre des substances de l'EPA : Salicialdéhyde (90-02-8)
Code UNSPSC : 41116107
NACRES : NA.24

Formule chimique : C7H6O2
Masse molaire : 122,123 g·mol−1
Densité : 1,146 g/cm3
Point de fusion : −7 °C (19 °F ; 266 K)
Point d'ébullition : 196 à 197 °C (385 à 387 °F ; 469 à 470 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : −64,4·10−6 cm3/mol

Poids moléculaire : 122,12 g/mol
XLogP3 : 1.8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 1
Masse exacte : 122,036779430 Da
Masse monoisotopique : 122,036779430 Da
Surface polaire topologique : 37,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 101
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Caractéristiques du salicylaldéhyde :
Apparence : Incolore à jaune pâle à orange clair
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Densité (20°C) : 1,1630 à 1,1680 g/mL
RMN : confirmer à la structure

Forme : liquide
Indice de réfraction : 1,5715-1,5745 @ 20 ? C
Apparence (couleur) : Clair, incolore à jaune pâle
Analyse (GC) : ≥98,5 %
Teneur en impuretés : Phénol : ≤1,0 %
Identification (FTIR) : Conformes

Composés apparentés du salicylaldéhyde :
Acide salicylique
Benzaldéhyde
Salicylaldoxime

Noms du salicylaldehyde :

Nom IUPAC préféré :
2-hydroxybenzaldéhyde

Autres noms :
Salicialdéhyde
Aldéhyde salicylique
o-Hydroxybenzaldéhyde