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ACIDE SALICYLIQUE
L'acide salicylique (du latin salix, «saule») est un acide monohydroxybenzoïque lipophile, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA). Cet acide organique cristallin incolore est largement utilisé dans la synthèse organique et fonctionne comme une hormone végétale. Il est dérivé du métabolisme de la salicine.
No CAS: 69-72-7
No CE: 200-712-3
NOMS IUPAC:
Acide 2-hydroxy benzoïque
Acide 2-hydroxy-benzoïque
Acide 2-hydroxybenzène carboxylique
2-Hydroxybenzoesäure
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide 2-hydroxybenzoïque
Acide benzoïque, 2-hydroxy-
Acide o-hydroxybenzoïque
ACIDE SALICYLIQUE
Acide salicylique
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acide salicylique
Salicylsaeure
Szalicilsav
SYNONYMES:
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étalon de référence armacopée (BP); acide salicylique, étalon de référence de la pharmacopée européenne (EP); acide salicylique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP); acide salicylique, 1,0 mg / mL dans l'acétonitrile, ampoule de 1 mL, matériau de référence certifié; salicylique acide, étalon secondaire pharmaceutique; Matériau de référence certifié; 8052-31-1; acide salicylique, répond aux spécifications analytiques de Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5% (calculé par rapport à la substance séchée)
ACIDE SALICYLIQUE
L'acide salicylique («saule» du latin salix) est un acide monohydroxybenzoïque lipophile, un type d'acide phénolique et un acide bêta-hydroxy (BHA). Cet acide organique cristallin incolore est largement utilisé en synthèse organique et fonctionne comme une hormone végétale. Il est obtenu à partir du métabolisme de la salicine.
En plus de servir de métabolite actif important de l'aspirine (acide acétylsalicylique), qui agit en partie comme un promédicament de l'acide salicylique, il est probablement mieux connu pour son utilisation comme ingrédient clé dans les produits antiacné topiques. Les sels et esters de l'acide salicylique sont connus sous le nom de salicylates.
Les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces nécessaires dans un système de santé figurent sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
Médicament
Article principal: Utilisations médicinales de l'acide salicylique
Des tampons de coton trempés dans de l'acide salicylique peuvent être utilisés pour exfolier chimiquement la peau.
En tant que médicament, l'acide salicylique est le plus couramment utilisé pour aider à éliminer la couche externe de la peau. Par conséquent, il est utilisé pour traiter les verrues, le psoriasis, l'acné vulgaire, la teigne, les pellicules et l'ichtyose.
Semblable à d'autres acides hydroxy, l'acide salicylique est un ingrédient clé dans de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de la dermatite séborrhéique, de l'acné, du psoriasis, des callosités, des cors, de la kératose pilaire, de l'acanthose nigricane, de l'ichtyose et des verrues.
Utilisations dans la fabrication
Il est utilisé dans la production d'autres produits pharmaceutiques, notamment l'acide salicylique, l'acide 4-aminosalicylique, le sandulpride et le landétimide (via le saléthamide).
L'acide salicylique était l'un des matériaux de départ originaux pour la fabrication de l'acide acétylsalicylique (aspirine) en 1897. [13] L'aspirine (acide acétylsalicylique ou ASA) peut être préparée en estérifiant le groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique avec un groupe acétyle à partir de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle.
Le sous-salicylate de bismuth, un sel de bismuth et d'acide salicylique, est l'ingrédient actif des aides apaisantes pour l'estomac comme le Pepto-Bismol, est l'ingrédient principal de Kaopectate et a "une action anti-inflammatoire (due à l'acide salicylique) et est également un antiacide. et un antibiotique doux ". [14]
D'autres dérivés comprennent le salicylate de méthyle, utilisé comme base pour soulager les douleurs articulaires et musculaires, et le salicylate de choline, utilisé localement pour soulager la douleur des ulcères buccaux.
Autres utilisations
L'acide salicylique est utilisé comme conservateur alimentaire, bactéricide et antiseptique.
Le salicylate de sodium est un phosphore utile dans la gamme spectrale ultraviolette sous vide, avec une efficacité quantique presque plate pour des longueurs d'onde comprises entre 10 et 100 nm. [16] Il émet une lumière bleue à 420 nm. Il se prépare facilement sur une surface propre en pulvérisant la solution de sel saturée dans du méthanol suivie d'une évaporation.
Mécanisme d'action
L'acide salicylique module l'activité enzymatique de COX1 pour réduire la formation de prostaglandines pro-inflammatoires. Le salicylate peut inhiber de manière compétitive la formation de prostaglandines. Les effets antirhumatismaux (anti-inflammatoires non stéroïdiens) du salicylate sont le résultat de ses mécanismes analgésiques et anti-inflammatoires.
L'acide salicylique agit en favorisant la libération des cellules de l'épiderme plus facilement, en empêchant les pores de se boucher et en laissant de la place pour la croissance de nouvelles cellules. L'acide salicylique inhibe l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) de manière compétitive avec le nicotinamide adénosine dinucléotide et non compétitif avec l'UDPG. Il inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique vers son récepteur phénolique.
L'effet retardant la cicatrisation des salicylates est probablement principalement dû à leur effet inhibiteur sur la synthèse des mucopolysaccharides.
Sécurité
L'acide salicylique 17-27% sous forme de peinture vendu pour l'élimination des verrues et du maïs, et environ 20-50% d'acide salicylique utilisé sous forme de plâtre ne doivent pas être appliqués sur le visage et ne doivent pas être utilisés pour le traitement de l'acné. [18] Même pour l'élimination des verrues, une telle solution doit être appliquée une ou deux fois par jour - une utilisation plus fréquente peut entraîner une augmentation des effets secondaires sans une efficacité accrue.
Si des concentrations élevées de pommade salicylique sont appliquées sur un grand pourcentage de la surface corporelle, des niveaux élevés d'acide salicylique peuvent pénétrer dans le sang et une hémodialyse est nécessaire pour éviter d'autres complications. [20]
Chimie et production
Cristaux d'acide salicylique au microscope
L'acide salicylique répond à la formule C6H4 (OH) COOH dans laquelle le groupe OH est ortho par rapport au groupe carboxyle. Il est également connu sous le nom d'acide 2-hydroxybenzoïque. Il est légèrement soluble dans l'eau (2 g / l à 20 ° C).
L'acide salicylique est biosynthétisé à partir de l'acide aminé phénylalanine. Dans Ara, bidopsis thaliana peut être synthétisé par une voie indépendante de la phénylalanine.
Le salicylate de sodium est préparé dans le commerce en traitant le phénolate de sodium (sel de sodium du phénol) avec du dioxyde de carbone à haute pression (100 atm) et haute température (115 ° C) - une méthode connue sous le nom de réaction de Kolbe-Schmitt. L'acidification du produit avec de l'acide sulfurique donne de l'acide salicylique:
Synthèse générale de l'acide salicylique
Aspirine (acide acétylsalicylique) [22] ou
Il peut également être préparé par hydrolyse du salicylate de méthyle (huile de gaulthérie) avec un acide ou une base forte.
L'acide salicylique se décompose en phénol et en dioxyde de carbone à 200-230 ° C:
C6H4OH (CO2H) → C6H5OH + CO2
Histoire
Article principal: Histoire du carthame
Le saule blanc (Salix alba) est une source naturelle d'acide salicylique.
Hippocrate, Galen, Pline l'Ancien et d'autres savaient que l'écorce de saule pouvait soulager la douleur et réduire la fièvre. [24] Il a été utilisé en Europe et en Chine pour traiter ces conditions. [25] Ce remède est mentionné dans les textes égyptiens antiques, sumériens et assyriens. [26] Cherokee et d'autres Amérindiens utilisent une infusion d'écorce pour la fièvre et à d'autres fins médicinales.
En 2014, les archéologues ont détecté des traces d'acide salicylique dans des pièces de poterie du septième siècle trouvées dans l'est du Colorado. [28] Le révérend Edward Stone, un pasteur de Chipping Norton dans l'Oxfordshire, en Angleterre, a noté en 1763 que l'écorce de saule était efficace pour abaisser les fièvres.
L'extrait actif de l'écorce, nommé salicine d'après le nom latin du saule blanc (Salix alba), a été isolé et nommé en 1828 par le chimiste allemand Johann Andreas Buchner. [30] La plupart de la substance a été isolée en 1829 par le pharmacien français Henri Leroux. [31] Le chimiste italien Raffaele Piria a pu convertir la substance en un sucre et un deuxième ingrédient qui, après oxydation, se transforme en acide salicylique.
Sources alimentaires
L'acide salicylique se trouve dans les plantes sous forme d'acide salicylique libre et de ses esters carboxylés et glycosides phénoliques. Diverses études suggèrent que les humains métabolisent des quantités mesurables d'acide salicylique à partir de ces herbes. [35] Les boissons et aliments à haute teneur en salicylate comprennent la bière, le café, le thé, de nombreux fruits et légumes, les patates douces, les noix et l'huile d'olive. [36] La viande, la volaille, le poisson, les œufs, les produits laitiers, le sucre, le pain et les céréales ont une faible teneur en salicylate.
Hormone végétale
L'acide salicylique est une phytohormone phénolique et se trouve dans les plantes qui jouent un rôle dans la croissance et le développement des plantes, la photosynthèse, la transpiration et l'absorption et le transport des ions. [38] L'acide salicylique joue un rôle dans la signalisation endogène médiatisant la défense des plantes contre les agents pathogènes. [39] Il joue un rôle dans la résistance aux agents pathogènes (c'est-à-dire la résistance systémique acquise) en induisant la production de protéines et d'autres métabolites de défense associés à la pathogenèse.
Le salicylate de méthyle, l'ester méthylique volatil de l'acide salicylique, peut également se répandre dans l'air et faciliter la communication plante-plante. [41] Le salicylate de méthyle est absorbé par les stomates de la plante voisine, où il peut induire une réponse immunitaire après avoir été converti en acide salicylique.
Transmission du signal
Un certain nombre de protéines qui interagissent avec l'AS dans les plantes ont été identifiées, en particulier les protéines de liaison à l'acide salicylique (SABP) et les gènes NPR (ceux dont les gènes liés à la pathogenèse ne sont pas exprimés), qui sont des récepteurs putatifs.
Histoire
En 1979, les salicylates jouaient un rôle dans leurs défenses évoquées contre le virus de la mosaïque du tabac. [44] En 1987, l'acide salicylique a été identifié comme le signal recherché depuis longtemps provoquant le chauffage de plantes thermogéniques telles que le lys vaudou, Sauromatum guttatum. [45]
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy. Il est connu pour réduire l'acné en exfoliant la peau et en gardant les pores clairs.
Vous pouvez trouver de l'acide salicylique dans une variété de produits en vente libre (OTC). Il est également disponible dans des formules sans ordonnance.
L'acide salicylique fonctionne mieux pour l'acné légère (points noirs et blancs). Cela peut également aider à prévenir de futures éruptions cutanées.
Comment l'acide salicylique agit-il sur l'acné?
Les points noirs (pores obstrués ouverts), les points blancs (pores obstrués fermés) ou les boutons (pustules) se produisent souvent lorsque vos follicules pileux (pores) sont obstrués par des cellules mortes de la peau et de l'huile.
L'acide salicylique pénètre dans votre peau et essaie de dissoudre les cellules mortes de la peau qui obstruent vos pores.
Quelle forme et quel dosage d'acide salicylique sont recommandés pour l'acné?
Votre médecin ou dermatologue vous recommandera une forme et une posologie spécifiquement basées sur votre type de peau et l'état actuel de votre peau. Ils peuvent également recommander que vous n'appliquiez qu'une quantité limitée sur une petite zone de la peau affectée pendant 2 ou 3 jours pour tester votre réaction avant d'appliquer sur toute la zone.
Les produits contenant des concentrations plus élevées d'acide salicylique peuvent être utilisés comme exfoliants.
L'acide salicylique est également utilisé à des concentrations plus élevées comme agent exfoliant pour le traitement de:
*acné
* cicatrices d'acné
* les taches de vieillesse
* mélasma
Points à considérer avant d'utiliser l'acide salicylique
Bien que l'acide salicylique soit disponible dans les préparations en vente libre, comme vous pouvez l'acheter dans votre épicerie locale, vous devez en parler à votre médecin avant de l'utiliser.
La toxicité de l'acide salicylique est rare mais peut résulter d'une application topique d'acide salicylique. Pour réduire vos risques, suivez ces suggestions:
L'acide salicylique fonctionne mieux pour les points noirs et blancs. Lorsqu'il est utilisé régulièrement, cet ingrédient aidera à réduire les futurs comédons.
Cela peut également empêcher n de se produire.
Les dosages topiques pour les crèmes, les lavages, les astringents et autres produits en vente libre contiennent généralement des concentrations comprises entre 0,5 et 5%.
L'acide salicylique peut être utilisé matin et soir. Comme il est très doux, il peut également être appliqué comme traitement localisé en milieu de journée.
Que fait l'acide salicylique sur la peau?
Tout cela signifie que l'acide salicylique peut pénétrer profondément dans votre peau pour faire son travail. Cette qualité est ce qui fait de l'acide salicylique un ingrédient si puissant pour cibler l'acné, en particulier pour les points noirs et blancs.
L'acide salicylique est un solide inodore blanc à beige clair. Il coule lentement et se mélange à l'eau. Poudre cristalline blanche à jaune pâle; odeur de noix pâle, cristaux blancs, fines aiguilles ou poudre cristalline blanche duveteuse.
L'acide salicylique est disponible dans les préparations topiques contre l'acné en vente libre (à des concentrations de 2% à 5%), les analgésiques externes et les protecteurs cutanés pour l'herbe à puce, le chêne et le sumac, et les produits antifongiques topiques. L'acide salicylique est utilisé par voie topique pour son effet kératolytique. dans le contrôle de la dermatite séborrhéique du corps et du cuir chevelu, du psoriasis corporel et du cuir chevelu, des pellicules et autres dermatoses squameuses. Le médicament est également utilisé par voie topique pour son effet kératolytique et caustique dans l'élimination des verrues, cors et callosités communes et plantaires. L'acide salicylique a également été utilisé dans le traitement de l'hyperkératose localisée, comme celles qui se produisent sur les paumes et la plante des pieds.
L'acide salicylique n'est pas utilisé par voie systémique en raison de son effet irritant sévère sur la muqueuse gastro-intestinale et d'autres tissus; Par conséquent, des dérivés chimiques mieux tolérés pour une utilisation systémique ont été préparés.
Une nécrose cutanée normale a été associée à une surutilisation du médicament. L'acide salicylique à des concentrations élevées (par exemple 20%) a un effet caustique.
L'acide salicylique traite les boutons en empêchant le colmatage des pores, ce qui fait peler plus facilement les cellules de la peau. Cet effet sur les cellules de la peau fait également de l'acide salicylique un ingrédient actif dans divers shampooings pour traiter les pellicules. L'utilisation d'une solution salicylique ordinaire peut provoquer une hyperpigmentation de la peau non traitée et ne pas utiliser un écran solaire à large spectre pour les peaux plus foncées (phototypes Fitzpatrick IV, V, VI). Avec la forme de bismuth, le sous-salicylate est l'aide de soulagement d'estomac populaire communément connue sous le nom de Pepto-Bismol. La combinaison des deux ingrédients essentiels aide à contrôler la diarrhée, les nausées, les brûlures d'estomac et même les gaz. Il est également très légèrement anti-biotique. L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy qui se présente sous forme de composé naturel dans les plantes. Il a une activité directe en tant qu'agent anti-inflammatoire et agit comme un agent antibactérien topique en raison de sa capacité à favoriser l'exfoliation.
À faible dose, environ 80% de l'acide salicylique est métabolisé dans le foie. Le couplage avec la glycine forme de l'acide salicylurique et, lorsqu'il est combiné à l'acide glucuronique, il se forme un glucuronide acylique et phénolique. De petites quantités d'acide salicylique sont également hydroxylées en acide gentique. À fortes doses, la cinétique passe du premier ordre à l'ordre zéro.
L'acide salicylique inhibe directement de manière irréversible la COX-1 et la COX-2 pour réduire la conversion de l'acide arachidonique en précurseurs de prostaglandines et de thromboxanes. L'utilisation du salicylate dans les maladies rhumatismales est due à son activité analgésique et anti-inflammatoire. L'acide salicylique est un ingrédient essentiel de nombreux produits de soins de la peau pour le traitement de l'acné, du psoriasis, des callosités, des callosités, de la kératose, des pilaires et des verrues. L'acide salicylique permet de décaper plus facilement les cellules de l'épiderme. L'acide salicylique est utilisé dans divers shampooings utilisés dans le traitement des pellicules en raison de son effet sur les cellules de la peau. L'acide salicylique est également utilisé comme ingrédient actif dans les gels pour éliminer les verrues (verrues plantaires). L'acide salicylique inhibe de manière compétitive l'oxydation de l'uridine-5-diphosphoglucose (UDPG) par le nicotinamide adénosine dinucléotide (NAD) et l'UDPG de manière compétitive. Il inhibe également de manière compétitive le transfert du groupe glucuronyle de l'acide uridine-5-phosphoglucuronique (UDPGA) vers un récepteur phénolique. L'inhibition de la synthèse des mucopoly saccharides est probablement responsable du ralentissement de la cicatrisation des plaies par les salicylates.
L'acide salicylique a un fort effet kératolytique et un léger effet antiseptique lorsqu'il est appliqué localement sur la peau. À de faibles concentrations, le médicament a une activité kératoplastique (correction de la kératinisation anormale) et à des concentrations plus élevées (c'est-à-dire 1% ou plus, selon le véhicule), le médicament a une activité kératolytique (provoque une desquamation de la peau). L'acide salicylique est susceptible de provoquer un gonflement, un ramollissement de l'épithélium cornifié (couche cornée) de la peau.
Il adoucit et détruit ensuite la couche cornée en augmentant l'hydratation endogène (concentration en eau) en raison du pH bas qui provoque l'exfoliation.
UTILISATION DE
* L'acide salicylique est utilisé dans la synthèse de l'acide acétylsalicylique, le produit pharmaceutique le plus largement utilisé. Sous forme d'esters, d'amides et de sels d'acide salicylique, il sert de matière de départ pour d'autres produits pharmaceutiques. L'acide salicylique de qualité technique est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production de produits chimiques agricoles, de colorants et de colorants, ainsi que dans l'industrie du caoutchouc et dans la production de résines phénoliques.
* Dans la production d'aspirine, de salicylate de méthyle et d'autres salicylates. * Agent de liaison pour les colorants azoïques. Il a été utilisé comme conservateur alimentaire. Kératolytique. Sel de sodium comme anti-inflammatoire, analgésique, antipyrétique.
* Fabrication de résine, inhibiteur de prévulcanisation, réactif analytique,
/ anciennement / comme fongicide
Utilisations de l'industrie
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Agents de finition
Intermédiaires
Additifs de peinture et additifs de revêtement non définis par d'autres catégories
Aides technologiques non répertoriées ailleurs
Propulseurs et agents gonflants
Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
Utilisations des consommateurs
Matériaux de construction / construction non ailleurs
Peintures et revêtements
Produits de soins personnels
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Produits de purification de l'eau
uréthane intermédiaire
L'acide salicylique est préparé à l'échelle industrielle par synthèse Kolbe-Schmitt à partir de phénoxyde de sodium sec dans un courant de dioxyde de carbone à 150-160 ° C et 5 bars de pression. L'utilisation de la pression conduit à une efficacité d'environ 90%, tandis que le rendement sans pression ne dépasse pas 50% car le salicylate de disodium et le phénol se forment en quantités équivalentes.
L'acide salicylique de qualité technique obtenu à partir du procédé Kolbe-Schmitt est déjà extrêmement pur: teneur en acide salicylique de 99,5%; phénol, acide p-hydroxybenzoïque ou acide 4-hydroxyisophtalique 0,05 - 0,1% (en tant qu'impureté); cendres <0,1%; eau 0,2%. En cristallisant le salicylate de sodium dans l'eau à une température ne dépassant pas 20 ° C ou en sublimant l'acide à 20 mbar et à une température de 154 ° C, ou un acide de qualité supérieure (qualité pharmaceutique) peut être obtenu. Gaz vecteur. Un procédé plus moderne réalise la sublimation directement en utilisant la chaleur de neutralisation de la réaction du salicylate de sodium avec du chlorure d'hydrogène.
L'acide salicylique doit être conservé dans des récipients bien scellés. Le collodion d'acide salicylique doit être conservé entre 15 et 30 ° C dans des récipients hermétiques. Comme Kolodion est inflammable, il ne doit pas être stocké près de la chaleur ou d'une flamme nue. Le gypse d'acide salicylique doit être conservé dans des récipients bien fermés, de préférence à 15-30 ° C. L'enduit Trans-Ver-Sal doit être conservé à une température inférieure à 37,8 ° C.
L'ACIDE SALICILIQUE est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène s'il existe une base pour les accepter. De cette manière, ils réagissent avec toutes les bases, aussi bien organiques (par exemple les amines) qu'inorganiques. Ses réactions avec les bases dites de «neutralisation» s'accompagnent de l'évolution d'une quantité importante de chaleur. La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel. Les acides carboxyliques avec six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau; Ceux avec plus de six carbones sont peu solubles dans l'eau. L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène. Le pH des solutions d'acide carboxylique est donc inférieur à 7,0. De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent tandis que la neutralisation forme un sel soluble. Les acides carboxyliques et les acides carboxyliques liquides ou fondus en solution aqueuse peuvent réagir avec l'hydrogène gazeux et les métaux actifs pour former un sel métallique. De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec. Même les acides carboxyliques «insolubles» peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et s'y dissoudre suffisamment pour corroder ou dissoudre les pièces et les récipients en fer, en acier et en aluminium. Comme les autres acides, les acides carboxyliques réagissent avec les sels de cyanure pour former du cyanure d'hydrogène gazeux. La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques solides secs. Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec les solutions de cyanure pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux. Des gaz et de la chaleur inflammables et / ou toxiques sont générés par la réaction d'acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques réagissent également avec les sulfures, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2) pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur, en particulier en solution aqueuse. Ses réactions avec les carbonates et les bicarbonates produisent un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais le chauffent encore. Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et des agents réducteurs puissants.
Il peut être réduit par des coutures. Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible. Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation; Comme les autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse) des réactions chimiques.
L'acide salicylique, utilisé uniquement comme conservateur, est un additif alimentaire indirect à utiliser uniquement comme composant d'adhésifs.
L'acide salicylique est un médicament analgésique et antipyrétique. L'acide salicylique sous forme d'ester a été trouvé dans de nombreuses plantes, en particulier dans les feuilles de perdrix et l'écorce des bouleaux doux. Il a été fabriqué de manière synthétique en chauffant du phénolate de sodium sous pression avec du dioxyde de carbone et une oxydation microbienne du naphtalène. L'acide salicylique est constitué de cristaux incolores ou blancs. Cristaux acérés incolores ou poudre cristalline blanche. Sa forme synthétique est blanche, mais peut avoir une teinte légèrement jaune ou rose si elle est préparée à partir de salicylate de méthyle naturel. L'acide salicylique est une poudre cristalline blanche au goût amer sucré. S'il est préparé à partir de salicylate de méthyle naturel, il peut avoir une légère odeur de menthe. Disponible sous forme de pommade, crème, gel, patchs transdermiques, liquides et plâtre. L'acide salicylique est soluble dans l'eau, l'eau bouillante, l'alcool, l'éther et le chloroforme. L'acide salicylique a des propriétés kératinolytiques et est appliqué localement dans le traitement des conditions hyperkératosiques et squameuses telles que les pellicules, l'ichtyose et le psoriasis. Dans un premier temps, une concentration de 2% est utilisée, augmentant à environ 6% si nécessaire. Il est souvent utilisé en combinaison avec de nombreux autres agents tels que l'acide benzoïque, le goudron de houille, le résorcinol et le soufre. L'acide salicylique est également utilisé sous forme de colorant et à base de collodion (10 à 17%) ou de plâtre (20 à 50%) pour éliminer les verrues et les cors. Il a également des propriétés fongicides et est utilisé par voie topique dans le traitement des infections fongiques de la peau telles que la teigne.
L'acide salicylique est omniprésent dans les plantes et fonctionne comme un produit chimique allélopathique, un inducteur de la thermogenèse et un signal qui active la résistance aux maladies (1). On le trouve sous forme d'esters dans une variété de plantes, en particulier les feuilles de gaulthérie et l'écorce de bouleau doux (2). L'acide salicylique est produit de manière extracellulaire par la plupart des mycobactéries lorsqu'il est cultivé dans des conditions de carence en fer.
La production et l'utilisation d'acide salicylique comme intermédiaire colorant (1) dans la production de résines, d'inhibiteur de prévulcanisation, de réactifs analytiques (2), d'aspirine et de salicylates (1) peuvent entraîner son rejet dans l'environnement avec divers flux de déchets (SRC ). L'ancienne utilisation américaine comme fongicide (2) a entraîné son rejet direct dans l'environnement.
Acide salicylique
Soufre dans les fruits communs tels que les pommes, les oranges, les prunes et les raisins, ce qui explique leur présence dans la plupart des vins (1). L'acide salicylique a été détecté quantitativement dans de nombreux aliments, y compris les tomates entières, la cannelle, le thym, le thym, le vin rouge, la bière, le miel, la réglisse et les raisins secs (2). Une concentration de 1474,7 mg / 100 g d'acide salicylique a été mesurée dans le cumin, tandis que d'autres épices communes contenaient 23,3 mg / 100 g d'acide salicylique (3). De l'acide salicylique a également été détecté dans le bleuet Vaccinium arctostaphylos (4) et l'orge (5). Une étude sur la soupe aux légumes a révélé que la soupe biologique testée avait une concentration médiane d'acide salicylique de 117 ng / g d'acide salicylique tandis que la soupe non biologique avait une concentration médiane de 20 ng / g.
Ce produit est utilisé pour traiter l'acné légère à modérée. Il peut être utilisé avec d'autres traitements contre l'acné. Consultez votre médecin ou votre pharmacien avant de combiner des traitements contre l'acné. L'acide salicylique appartient à une classe de médicaments appelés salicylates. Lorsqu'il est appliqué sur la peau, l'acide salicylique peut agir en aidant la peau à éliminer les cellules mortes de la couche supérieure et à réduire les rougeurs et l'enflure (inflammation). Cela réduit le nombre de boutons qui se produisent et accélère la guérison.
Si vous utilisez des crèmes, lotions, solutions ou gels, appliquez une fine pellicule sur les zones de votre peau touchées par l'acné, généralement 1 à 2 fois par jour, ou selon les directives de votre médecin. Avant d'appliquer chaque dose, lavez délicatement la zone affectée avec un nettoyant doux, puis séchez en tapotant. Appliquez une petite quantité de médicament sur la zone touchée et frottez doucement. Si vous utilisez les tampons, lavez la peau affectée avec un nettoyant doux, puis séchez en tapotant. Essuyez doucement le tampon sur la peau pour appliquer le médicament, généralement 1 à 3 fois par jour, ou selon les directives de votre médecin. Se laver les mains après utilisation.
Si vous utilisez des nettoyants contenant de l'acide salicylique, faites tremper la zone touchée. Frottez doucement le nettoyant sur la peau pendant 10 à 20 secondes. Ne frottez pas la peau. Faire mousser abondamment et bien rincer, puis sécher en tapotant. Si trop de séchage se produit, vous devrez peut-être laver le nettoyant plus tôt ou l'utiliser moins fréquemment.
Qu'est-ce que c'est?
Commençons par la science. L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy (BHA raccourcir
C'est de là que vient l'or). C'est un dérivé de l'aspirine et diffère des acides alpha-hydroxy (tels que l'acide glycolique) en ce qu'il exfolie, ouvre les pores et possède des propriétés antibactériennes.
La structure de ce composé est ce qui le rend très travailleur, car il peut pénétrer profondément dans les pores et dissoudre la «colle» dans la peau. Cette exfoliation nettoyante en profondeur est la raison pour laquelle cet ingrédient est présent dans certains de nos produits de soins de la peau préférés.
Comment ça marche?
Lorsque l'acide salicylique commence à agir sur la peau, il pénètre dans les pores et dissout les liaisons entre les cellules de la peau en surface. C'est ce processus qui ouvre les pores et en fait un excellent combattant contre les imperfections. Propriétés nettoyantes et exfoliantes en profondeur qui le distinguent dans la gamme des soins de la peau.
Il peut également réduire la sécrétion de sébum (ce qui rend la peau grasse, brillante et peut causer des imperfections) et réduire l'inflammation.
Pourquoi l'acide salicylique est-il utilisé?
C'est un exfoliant expert indispensable pour ouvrir les pores et améliorer l'éclat de votre peau. Il fonctionne mieux sur les points noirs et blancs et est préférable s'il est utilisé de manière ciblée pour réduire l'inflammation et les rougeurs et dégager les pores.
Et comme toujours, une grande puissance s'accompagne d'une grande responsabilité. L'acide salicylique peut potentiellement dessécher la peau en cas de surutilisation, alors surveillez toujours comment votre peau réagit à la peau pour éviter les plaques squameuses ou d'autres irritations.
Où puis-je trouver des produits à base d'acide salicylique?
Vous pouvez trouver cet ingrédient efficace dans les produits de soins de la peau (en particulier les traitements contre l'acné) et est également utilisé dans certains traitements antipelliculaires. Lorsqu'il est utilisé dans sa forme la plus pure, il peut généralement être trouvé à des concentrations allant de 0,5 à 2%.
Que vous soyez aux prises avec des points noirs tenaces ou que vous cherchiez à revitaliser votre teint terne, vous avez peut-être vu cet ingrédient unique dans de nombreux produits de soin de la peau: l'acide salicylique. Cet ingrédient est surtout connu pour ses pouvoirs d'exfoliation et de lutte contre les bactéries.
Selon Caren Campbell, MD, dermatologue basée à San Francisco, l'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy (BHA), un type de composé organique à base de carbone qui se trouve naturellement dans l'écorce de saule, les fruits et les légumes. «Les BHA sont liposolubles / liposolubles et peuvent pénétrer dans les pores pour obstruer les points noirs», explique Danusia Wnek, chimiste au Good Housekeeping Institute Beauty Lab. En plus de combattre les bactéries, l'acide salicylique réduit également l'inflammation et exfolie la peau, dit Campbell.
Que fait l'acide salicylique pour votre peau?
«L'acide salicylique est un excellent ingrédient nettoyant les pores car il exfolie la surface de la peau et pénètre dans les pores pour éliminer le sébum», déclare MD Hadley King, un dermatologue certifié à New York. "Cela aide à éviter le colmatage des pores et peut aider à éliminer les obstructions déjà formées."
En tant que BHA soluble dans l'huile, l'acide salicylique a la capacité de pénétrer profondément dans votre peau, décomposant l'excès de sébum et les cellules mortes de la peau. Dr. Campbell dit que cela fonctionne en décomposant la «colle» entre les cellules pour exfolier et réduire la sécrétion d'huile. Les principaux avantages sont:
Combat l'acné
Élimine les cellules mortes de la peau
Diminue la sécrétion d'huile
Réduit l'inflammation et les rougeurs
Outre les traitements contre l'acné, vous avez peut-être vu de l'acide salicylique dans des produits qui «revitalisent» ou «éclaircissent» votre peau. En effet, «il est utilisé comme un peeling chimique plus doux pour les patients à tendance acnéique ou les patients qui souhaitent un peeling moins intense», explique le Dr. Campbell. "À des concentrations plus élevées, il est utilisé pour traiter les verrues et autres excroissances cutanées en décomposant les cellules de la peau."
À qui s'adresse l'acide salicylique?
Dr. «L'acide salicylique est un excellent ingrédient pour les personnes à la peau grasse et sujette à l'acné, et en particulier pour traiter et prévenir l'acné comédonale (points noirs et blancs)», déclare King.
Des concentrations plus élevées peuvent être utilisées pour traiter l'acné kystique, mais vous devriez toujours consulter d'abord votre dermatologue. Les personnes à la peau sèche ou sensible doivent faire très attention car cet ingrédient peut sécher et irriter davantage la peau.
Quels produits contiennent de l'acide salicylique?
À la lumière de ses nombreux bienfaits pour la peau, il n'est pas étonnant que l'acide salicylique soit inclus dans tant de produits de soin de la peau. Vous pouvez le trouver dans les nettoyants, les toniques, les traitements localisés, les masques et le maquillage. Cet ingrédient peut même être trouvé dans les shampooings pour traiter les pellicules.
«Pour les patients atteints de folliculite ou de bactéries dans leurs follicules pileux, les shampooings à l'acide salicylique peuvent aider à tuer les bactéries», explique Campbell. "De plus, les patients atteints de psoriasis ou d'autres affections cutanées peuvent utiliser un shampooing à l'acide salicylique pour aider à éliminer l'arthrite."
Dr. «Je suggère de commencer une ou deux fois par semaine, en augmentant la fréquence tolérée», explique King.
Si votre peau pèle excessivement, réduisez la fréquence de l'acide salicylique ou arrêtez de l'utiliser après qu'elle soit irritée ou trop sèche. "
Où pouvez-vous trouver les meilleurs produits à base d'acide salicylique?
Vous pouvez obtenir de l'acide salicylique en vente libre, mais pas sous forme d'ordonnance. «L'acide salicylique est en vente libre à des concentrations plus faibles, généralement de 1 à 5%», explique Campbell. Ces produits à base d'acide salicylique en vente libre sont utilisés pour exfolier en douceur la peau et traiter les éruptions cutanées.
"Les peelings à l'acide salicylique sont proches de 10-30% et doivent être appliqués par un dermatologue ou un chirurgien plasticien certifié, ou par une esthéticienne certifiée sous leur supervision." Ces prescriptions à haute résistance offrent les mêmes avantages que les produits à faible résistance, mais elles sont plus solides et produisent de meilleurs résultats. Pendant ce temps, «l'acide salicylique pour les verrues peut aller jusqu'à 40%».
Comment trouver les meilleurs produits à base d'acide salicylique pour vous?
Étant donné que l'acide salicylique a de nombreuses utilisations, les meilleurs produits pour vous dépendront de votre type de peau et des avantages que vous pouvez en attendre. Puisque le salicylique sèche, il est important de porter une attention particulière à l'hydratation de votre peau. Vous devriez rechercher des produits contenant des ingrédients hydratants tels que des huiles apaisantes, de l'acide hyaluronique et des céramides. Si vous avez la peau sèche ou sensible, recherchez des produits qui ont une concentration d'acide salicylique plus faible (proche de 1%).
L'acide salicylique aide à exfolier la peau en desserrant la «colle» qui maintient les cellules de la peau ensemble. L'acide salicylique aide à décoller les cellules mortes de la peau en favorisant leur exfoliation naturelle, révélant une peau d'apparence fraîche et saine. Cette exfoliation douce peut également aider à empêcher les pores de se boucher avec des cellules mortes de la peau, ce qui peut aider à minimiser l'acné. L'acide salicylique aide également à améliorer les symptômes du psoriasis, avec certains niveaux, en réduisant la desquamation et en aidant à prévenir les récidives.
Les bienfaits exfoliants doux de l'acide salicylique se retrouvent dans les nettoyants, lotions, crèmes et autres formulations de soins de la peau spécialement conçues pour les peaux rugueuses et bosselées et le psoriasis. Utilisés comme indiqué, ces produits peuvent vous aider à obtenir une peau d'apparence plus lisse et plus saine.
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy ou BHA, un composant desmolytique. Cela signifie qu'il cible certaines liaisons protéiques appelées desmosomes dans la peau qui permettent aux cellules mortes de coller à la peau au lieu de se dissiper. Le processus naturel d'excrétion de la peau peut être défectueux en raison de l'âge, des dommages causés par le soleil et de problèmes tels que l'acné et l'excès de sébum. Le peeling aide à restaurer cette capacité naturelle.
L'acide salicylique est unique car il desserre non seulement les liaisons entre les peaux mortes à la surface, mais se détend également profondément dans la muqueuse des pores où les cellules usées sont piégées sous la surface en se mélangeant avec de l'huile et des débris. Si rien n'est fait, toute cette accumulation conduit à une peau terne et rugueuse et à des pores obstrués, préparant le terrain pour les points noirs et les bosses.
Comparé aux acides alpha-hydroxy hydrosolubles, ce type d'acide est soluble dans l'huile, il peut donc passer à travers l'huile et s'écouler librement sur la surface de la peau où votre nettoyant nettoie en s'amincissant. Sa nature soluble dans l'huile le rend préférable pour les peaux grasses à tendance cassante et les produits médicamenteux à base d'acide salicylique pour l'acné fonctionnent si bien; cependant, tous les types de peau peuvent bénéficier de cet ingrédient.
Avant d'énumérer les avantages de l'utilisation de cet ingrédient, il y a une exigence de formule que vous devez savoir: pour exfolier, il doit être dans la plage de pH que la recherche a montré comme étant la plus efficace. Les meilleurs produits de libération ont un pH compris entre 3 et 4, idéal pour l'efficacité mais sont également sensibles aux peaux dont le pH est naturellement acide. Les produits avec rinçage ont tendance à avoir un pH plus élevé, de sorte que vous n'obtiendrez pas les avantages d'exfoliation, mais votre peau en bénéficiera.
La concentration est importante avec le pH! Utilisez un peeling permanent à une concentration de 1 à 2% pour exfolier et traiter les pores obstrués et les tissus rugueux. Si vous êtes plus têtu ou plus préoccupé par les pores et les signes de vieillissement, des concentrations de 4 à 9% peuvent faire une belle différence.
Qu'en est-il des produits contenant 0,5% d'acide salicylique? Cette quantité peut fournir une légère exfoliation si la plage de pH est droite et laissée sur la peau pendant un certain temps, mais que vous rincez ou rincez, vous pouvez compter sur cette quantité pour apaiser la peau en premier.
En plus d'être un exfoliant efficace, l'acide salicylique s'est avéré avoir:
Minimiser les pores dilatés
Réduit l'apparence des ridules et des rides
Visiblement éruption cutanée et c
alm peau stressée
Réduit l'excès de sébum dans les pores
Facteurs qui déclenchent l'acné sur la peau a
zalt
Utilisation d'acide salicylique pour les points noirs
Si vous avez des points noirs, l'utilisation d'un exfoliant à l'acide salicylique sans rinçage bien formulé aidera non seulement à dissoudre les points noirs existants, mais une utilisation continue aidera également à empêcher la formation de nouveaux dans les pores. Pour de meilleurs résultats, appliquez l'exfoliant sur une peau nettoyée une à deux fois par jour.
Une autre mesure qui s'applique à tous les exfoliants est de protéger votre peau fraîche et gonflée avec un écran solaire à large spectre chaque jour.
L'acide salicylique est une poudre cristalline blanche ou des cristaux en forme d'aiguille avec une saveur sucrée; Soluble dans l'acétone, l'éther, l'alcool, l'eau bouillante, le benzène et la térébenthine, légèrement soluble dans le chloroformbenzène, légèrement soluble dans l'eau; Fond à 158 ° C. La forme de sel de sodium (salicylate de sodium) est courante dans le commerce, principalement préparée à partir de phénolate de sodium sous chauffage et sous pression avec du dioxyde de carbone. Il contient à la fois un groupe hydroxyle et carboxyle qui réagit avec un acide ou un alcool. Le groupe carboxyle forme des esters avec des alcools; Par example. le salicylate de méthyle est formé avec le méthanol utilisé dans les arômes alimentaires et les conservateurs; Le salicylate de méthyle est créé avec du méthanol utilisé dans les crèmes solaires. Le groupe hydroxyle réagit avec l'acide acétique pour former de l'acide acétylsalicylique (appelé aspirine), qui est l'agent antiseptique et antipyrétique le plus courant. Le salicylate de phényle (appelé salol) est créé avec du phénol, qui est également utilisé comme agent antiseptique et antipyrétique. Le sel de sodium (salicylate de sodium), une poudre blanche brillante, est utilisé comme préparations antiseptiques et conservateurs. En plus de l'acide salicylique, des propriétés analgésiques et antipyrétiques, il possède des propriétés kératinolytiques et des propriétés fongicides. Ses dérivés sont utilisés dans le traitement de l'hyperkératose, des pellicules, de l'ichtyose et du psoriasis ainsi que dans le traitement des infections cutanées fongiques telles que la teigne. L'acide para-aminosalicylique (en abrégé PAS et PASA) est un analogue de l'acide para-aminobenzoïque (PABA) qui inhibe la synthèse de l'acide folique chez Mycobacterium tuberculosis et est bactériostatique, inhibant la croissance et la reproduction du bacille tuberculeux. L'acide para-aminosalicylique et son sel de sodium (p-aminosalicylate de sodium) sont bactériostatiques contre les mycobactéries et utilisés dans le traitement de la tuberculose; Il est administré par voie orale. Les noms de marque sont Tubasal, Nemasol Sodium, etc. Les acides aminosalicyliques sont des ingrédients pharmaceutiquement actifs, y compris des anti-infectieux contre le rhume, la grippe ou d'autres infections virales. La mésalamine (acide 5-aminosalicylique, abrégé en 5-ASA), un métabolite actif de la sulfasalazine utilisé dans le traitement de l'inflammation du rectum et du côlon inférieur, de la rectocolite hémorragique légère à modérée, de la proctosigmoïdite et de la proctite. L'acide para-aminosalicylique (acide 4-hydroxybenzoïque) est utilisé comme intermédiaire d'agent bactériostatique, en particulier pour les parabens (esters alkyliques de l'acide p-hydroxybenzoïque) utilisés comme conservateur dans les produits alimentaires et de soins personnels. Il est appliqué dans la production de polymères à cristaux liquides. Il est également utilisé comme intermédiaire pour les colorants, les pesticides, les médicaments, les pesticides et autres composés chimiques. L'acide salicylique et ses dérivés sont importants dans la préparation d'autres produits pharmaceutiques, colorants, arômes et conservateurs. Les agents kératolytiques topiques sont des bêta-hydroxyacides tels que l'acide salicylique.
L'acide salicylique est un acide bêta-hydroxy avec une activité kératolytique et anti-inflammatoire. Il aide à dissoudre la couche supérieure des cellules de la couche cornée, améliorant ainsi l'apparence et la sensation de la peau. L'acide salicylique est un ingrédient efficace dans les produits contre l'acné et est donc largement utilisé dans les savons et lotions contre l'acné. Parce qu'il est soluble dans l'huile, il peut plus facilement réduire le blocage des follicules sébacés en pénétrant dans les pores et en exfoliant l'accumulation de cellules. Il est antimicrobien, anti-septique, améliore l'activité des conservateurs et peut être utilisé pour ajuster le pH des produits. Il semble aider à améliorer les rides, la rugosité et le tonus de la peau pour le traitement du vieillissement cutané. En outre, c'est un ingrédient utile pour les produits formulés pour traiter les cas de psoriasis, de callosités, de cors et de verrues où les cellules mortes de la peau s'accumulent. Lorsqu'il est appliqué localement, il pénètre de 3 à 4 mm dans l'épiderme. Une petite quantité d'acide salicylique peut se transformer en salicylate de cuivre, un puissant anti-inflammatoire. Lorsqu'il est utilisé à des concentrations élevées, l'acide salicylique peut provoquer des éruptions cutanées et des éruptions cutanées. Il s'agit d'un acide organique naturel lié à l'aspirine. On le trouve dans certaines plantes, en particulier des plantes telles que la gaulthérie, les feuilles d'écorce de saule et l'écorce de bouleau doux. L'acide salicylique est également produit par synthèse.
L'ACIDE SALICYLIQUE (69-72-7) est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques ne gèlent pas
S'il y a une base pour les accepter, elle a mangé les ions hydrogène. De cette manière, à la fois organiques (par exemple les
